CH300780A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Description

  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 297020.         Verfahren        zur        Herstellung    eines     Azopigmentes.       Es wurde gefunden,     dass    man zu einem  wertvollen     Azopiginent        gelangt,        wenn:    man  im molekularen Verhältnis 2: 1 ein     Halogenid     der     azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der    Formel  
EMI0001.0012     
    mit     3,3'-Dimethyl-4,4'-diaminodphenyl    kon  densiert.  



  Das neue Pigment bildet ein     dunkelbor-          d,eauxrotes    Pulver, das sich in     konzentrierter     Schwefelsäure mit     violettblauer    Farbe löst.  Es gibt in     Kunststoffe,    insbesondere in     Po'ly-          vinylchlorid    eingefärbt, ein kräftiges,     rot-          sticbiges    Violett. Die     Färbung        in        Polyvinyl-          chlorid    ist sehr     gut        migrationsecht.     



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusam  mensetzung     kommen    zum Beispiel das Säure  bromid und insbesondere das Säurechlorid  in Betracht. Diese Halogenidee lassen sich       zweckmässig    durch     Behandlung    der     'Carbon-          säure    der oben angegebenen     Formel    mit säure  halogenierenden Mittel. wie Phosphorhalo  geniden oder     Phosphoroxyhalogenidlen    her-    stellen.

   Das     Säurechlorid    kann zum Beispiel       mittels        Phosphorpentachlorid    oder besonders       vorteilhaft    mittels     Thionylchlorid    erhalten  werden. Die Behandlung mit den     säurehäl.o-          genierend:en        Mitteln    wird zweckmässig in  einem indifferenten     organischen    Lösungs  mittel, wie Mono- oder     o-Dichlorbenzol,        Toluol,          Xylol,    Benzol oder Nitrobenzol,     durchgeführt.     



  Die Kondensation des     Säurehalogenids    mit  dein     Diamin        erfolgt        vorteilhaft        ebenfalls,    in  einem der genannten organischen     Lösungs-          mittel,    wobei     es        zu    empfehlen ist,     diese    Um  setzung bei erhöhter Temperatur, in Gegen  wart     eines        säurebindienden    Mittels, wie     zum     Beispiel     Ammoniak    oder     Pyridin,,    durchzu  führen.

   Die als Ausgangsstoffe zu verwen  denden Säurechloride     können        entweder    aus  dem     Reaktionsgemisch,        in        welchem    sie wie       angegeben    hergestellt     wurden,    abgeschieden  und gegebenenfalls     umkristallisiert    werden.

    Man kann     gegebenenfalls,    insbesondere wenn  zur Herstellung des     Säurehalogenids        T'hionyl-          chlorid        verwendet        wurde,    auf eine     Abschei-          dlnng    verzichten und :die     Kondensation    un  mittelbar anschliessend an     die        Herstellung    des       Säurehalogenids        ausführen.     



  Die relative     Menge    der     Reaktionsteilneh-          mer    ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des       Carbonsäurehalogenids    mit einem Molekül  des     Diamins    in Reaktion     treten.    Zur prak  tischen Durchführung der Reaktion ist es       zweckmässig,        einen    geringen     TJberschuss    der       erstgenannten    Komponente über die theore  tisch     .erforderliche    Menge     anzuwenden.              Beispiel:

       183 Teile     des        Farbstoffes    aus     diazotiertem          5-Nitro-2-amino-l-methoxybenzol    und     2-Oxy-          naphtlzalin:-3-carbonsätire    werden in 3600     Vo-          lumfeilen        Chlorbenzol        suspendiert    und unter       Abdestillieren    des eventuell noch vorhan  denen Wassers nun Kochen erhitzt.

   Sobald  das     Chlorbenzol        klar    abläuft, wird auf etwa  70  abgekühlt; es werden 75 Teile     Thionyl-          ehlorid        zugegeben,    und :dann     wird    am     Rüek-          fluss    gekocht.,     bis    sich keine nennenswerten  Mengen Salzsäure mehr. entwickeln. Dies ist  in etwa 5     Stunden:    der Fall.

   Dann wird heiss       filtriert        unfd    erkalten     gelassen.    Die     ausgefal-          ilenen:        dunkelbroncierenden        Kristalle    des  Säurechlorids werden abgesaugt, mit. Chlor  benzol gewaschen und bei -60 bis 6!5  im Va  kuum getrocknet     (Schmelzpunkt-.        2.53     unter       langsamer        Zersetzung    -     unkorr.).     



  21,5 Teile     'des    so erhaltenen     Chlorids     werden mit 400     Volumteilen    wasserfreiem       Chlorbenzol,    10     Vodlumteilen        Pyridin    und  5,3 Teilen     3,3'-Dimethyl-4,4'-diamino@diphenyl     22 Stunden am     Rückfluss    gekocht, heiss ab  gesaugt, bis die     Chlorbenzollösung    fast farb  los     abläuft,    und im Vakuum bei 80 bis 90   getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Azo- pigmentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2: 1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0056 mit 3,3'-Dimethyl-4,4'-diaminodiphenyl kon densiert.

   Das neue Pigment bildet ein dunkelbor- deaiixrotes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violettblauer Färbe löst. Es gibt in Kunststoffe, rossbesondere in Poly- vinylchlori,d eingefärbt, ein kräftiges, rot- stichiges Violett. Die Färbung in Polyvinyl- chlorid ist. sehr gut migrationsecht. UNTERANSPR.LTCHE 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in einem indifferenten organischen. Lö sungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durehführt.