verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. Es wurde -efunden, dass man zu einem wertvollen Monoazofarbstoff gelangt, wenn ittn dianotiertes 2-Aniino-5-(4'-t.ci-tiä.rbutylben- zoylaniino)-benzol-l-sulfonsäurediäthylamid in saurem Medium mit 2-Amino-naphtlialin-6-sul- I'onsäiti.e kuppelt.
Der nette Farbstoff stellt ein dunkles Pul ver dar, das sich in Wasser mit. oranger Farbe löst und Wolle aus essigsaurem Bade in oran gen Tönen von hervorragenden Nasseehtheiten färbt.
Das dem vorliegenden Verfahren als Aus- ;;angsstoff dienende 2-Ainino-5- (4'-tertiäi#- 1)titylbenzoylaniino) - Benzol -1 - sulfonsäuredi- äthylanxid kann beispielsweise erhalten wer den, indem man 2,5-Diamino-benzol-l-sulfon- @ii ni-ediätliylainid mit einem p-Tertiärbutyl- lietizoesäurehalogenid acyliert. Man kann es nach den üblichen,
für schwer diazotierbare Verbindungen gebräuelilichen Methoden, bei- spielsweise mit Hilfe von Nitrosylsehwefel.- sä.ure, diazotieren. Es ist zweckmässig, die ent- standene Diazoverbindung z. B. durch Verdün nen des Diazotierungsgemisches mit Wasser abzuscheiden und abzufiltrieren.
Die Kupplung kann nach an sich bekann- l en Methoden in beispielsweise schwach kongo- sttiti1eni bis essigsaurem Medium erfolgen.
Ini Beispiel bedeuten die Teile Gewichts teile: die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
<I>Beispiel:</I> Eine Suspension von 22,9 Teilen sehr fein verteiltem 2,5-Diamino-benzol-l-sulfonsätire- diäthylamid in 180 Teilen Wasser wird bei Raumtemperatur innert 2 bis 5 Stunden mit 19,65 Teilen p - Tertiärbxitylbenzoylchlorid (Siedepunkt bei 4 mm Druck: 107 bis 109 ) tropfenweise versetzt. Durch gleichzeitiges Zugeben einer wässrigen Lösung von Natrium- acetat wird die entstehende Mineralsäure neu tralisiert.
Zur Beendung der Acylierung wird noch kurz auf etwa 70 erwärmt und dann das gebildete, in Wasser unlösliche 2- Amino-5- (4'-tertiärbutylbenzoylamino) -benzol- 1-sulfonsäurediäthylamid abfiltriert und ge trocknet.
39,0 Teile des so erhaltenen 2-Ainino-5-(4'- tertiärbutylbenzoylamino) - Benzol -1- sulfon- säurediäthylamid werden in eine 7 Teilen Na- triuinnitrit. entsprechende Lösung von Nitro- syl-schwefelsäure in Schwefelsäure eingetra gen.
Nach beendeter Dianotierung wird auf Eis ausgetragen und die ausgefallene gelbliche Diazoverbindung abgenutseht. 22,6 Teile 2- Aminonaphthalin-6-sulfonsäure werden mit 13,5 Teilen 30 % iger Natriumhydroxydlösung und 20 Teilen Wasser gut angeteigt und aus dem so erhaltenen N atriumsalz die Säure durch einen Überschuss an Essigsäure wieder freigesetzt. Die Diazoverbindung wird mit dieser Paste verrieben.
Nach einiger Zeit ver dünnt man mit 200 Teilen Wasser und stumpft bei mässig erhöhter Temperatur allmählich die freie Schwefelsäure mit Natriumacetat ab. Nach beendeter Kupplung wird mit Natrium- carbonat neutralisiert; der Farbstoff wird ab filtriert, und getrocknet.
process for the production of a monoazo dye. It has been found that a valuable monoazo dye is obtained if ittn dianotated 2-aniino-5- (4'-t.ci-tiä.rbutylben- zoylaniino) -benzene-l-sulfonic acid diethylamide in acidic medium with 2-amino- naphtlialin-6-sul- I'onsäiti.e couples.
The nice dye is a dark powder that dissolves in water. orange color dissolves and dyes wool from acetic acid bath in orange tones of excellent wetness.
The 2-amino-5- (4'-tertiäi # -1) titylbenzoylaniino) benzene -1-sulfonic acid di-ethylanxide, which serves as the starting material for the present process, can be obtained, for example, by adding 2,5-diamino- benzene-l-sulfon- @ii ni-ediätliylainid acylated with a p-tertiary butyl lietizoic acid halide. You can do it according to the usual,
diazotize methods commonly used for compounds that are difficult to diazotize, for example with the aid of nitrosylsulfuric acid. It is expedient to use the diazo compound formed e.g. B. to deposit and filter off by diluting the diazotization mixture with water.
The coupling can be carried out according to methods known per se in, for example, weakly congostitic to acetic acid medium.
In the example, the parts mean parts by weight: the temperatures are given in degrees Celsius.
<I> Example: </I> A suspension of 22.9 parts of very finely divided 2,5-diamino-benzene-1-sulfonsätire- diethylamide in 180 parts of water is added at room temperature within 2 to 5 hours with 19.65 parts of p - Tertiary xitylbenzoyl chloride (boiling point at 4 mm pressure: 107 to 109) added dropwise. By adding an aqueous solution of sodium acetate at the same time, the resulting mineral acid is neutralized.
To complete the acylation, the mixture is briefly heated to about 70 and then the water-insoluble 2-amino-5- (4'-tert-butylbenzoylamino) -benzene-1-sulfonic acid diethylamide is filtered off and dried.
39.0 parts of the 2-amino-5- (4'-tert-butylbenzoylamino) -benzene-1-sulfonic acid diethylamide obtained in this way are dissolved in 7 parts of sodium nitrite. Enter the corresponding solution of nitro- sylsulphuric acid in sulfuric acid.
When the dianotation has ended, the mixture is poured onto ice and the yellowish diazo compound which has precipitated is removed. 22.6 parts of 2-aminonaphthalene-6-sulfonic acid are made into a paste with 13.5 parts of 30% strength sodium hydroxide solution and 20 parts of water, and the acid is released again from the sodium salt thus obtained by an excess of acetic acid. The diazo compound is rubbed in with this paste.
After some time, dilute ver with 200 parts of water and gradually blunt the free sulfuric acid with sodium acetate at a moderately elevated temperature. When the coupling is complete, it is neutralized with sodium carbonate; the dye is filtered off and dried.