Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Azofarbstoff gelangt, wenn man den Leukoschwefelsäureester der Verbindung der Formel
EMI0001.0005
mit. diazotiertem 1-Amino-4-ehlor-2,5-dime- thoxpbenzol vereinigt.
Der neue Farbstoff bildet ein gelbes Pul ver, das sich in Wasser leicht mit gelber Farbe löst und ergibt, auf Baumwolle ge druckt und mit Natriumnitrit und verdünnter Schwefelsäure entwickelt, kräftig gelbe Töne von sehr guter Nass-, Chlor- und Lichtecht heit.
Der beim vorliegenden Verfahren als Aus gangsstoff dienende Leukoschwefelsäureester kann beispielsweise aus dem Leukosehwefel- säureester des 3-Brom-2-aminoanthrachinons durch Umsetzung mit Diketen erhalten wer den. Die Kupplung mit dem diazotierten 1- Amino-4-chlor-2,5-dimethox-%Tbenzol kann in üblicher Weise, z. B. in schwach alkalischem, Natriumearbonat enthaltendem Medium bei Temperaturen zwischen 0 und etwa 25 durch geführt werden.
Beispiel: 18,75 Teile 1-Amino-4-chlor-2,5-dimethoxy- benzol werden mit 25 Teilen 30 % iger Salz- säure und 25 Teilen 4n-Natriumnitritlösung in 800 Teilen Wasser bei 5 bis<B>70</B> diazotiert. Die klare Diazolösung lässt man bei 0 bis 5 zu einer Lösung von 58,
1 Teilen Dinatrium- salz des Leukoschwefelsäureesters des 3-Brom- 2-acetoacetylaminoanthrachinons und 30 Tei len Natriiimcarbonat in 500 Teilen Wasser fliessen. Aus der gelben Kupplimgslösung scheidet sich der Farbstoff nach einiger Zeit als gelber Kristallbrei ab. Man rührt 2 Stun den bei 0 bis 5 und 6 Stunden bei 10 bis 15 . Dann erwärmt man die Misehimg auf 40 bis 50 , wobei der Farbstoff in Lösung geht.
Man setzt 50 Teile Natriitmchlorid hinzu und rührt bis zur vollständigen Abscheidung des Farb stoffes bei Raumtemperatur. Man filtriert, wäscht den Farbstoff mit 10%iger Natrium- ehloridlösung nach -und trocknet ihn im Va- kuiim bei 50 bis 60 .
Process for the preparation of an azo dye. It has been found that a valuable azo dye is obtained if the leucosulfuric acid ester of the compound of the formula
EMI0001.0005
With. diazotized 1-amino-4-chloro-2,5-dimethoxypbenzene combined.
The new dye forms a yellow powder that dissolves easily in water with a yellow color and results, printed on cotton and developed with sodium nitrite and dilute sulfuric acid, strong yellow shades with very good wet, chlorine and lightfastness.
The leucosulfuric acid ester used as starting material in the present process can be obtained, for example, from the leucosulfuric acid ester of 3-bromo-2-aminoanthraquinone by reaction with diketene. The coupling with the diazotized 1-amino-4-chloro-2,5-dimethox-% tbenzene can be carried out in a conventional manner, for. B. in a weakly alkaline medium containing sodium carbonate at temperatures between 0 and about 25 through.
Example: 18.75 parts of 1-amino-4-chloro-2,5-dimethoxybenzene are mixed with 25 parts of 30% hydrochloric acid and 25 parts of 4N sodium nitrite solution in 800 parts of water at 5 to <B> 70 </ B> diazotized. The clear diazo solution is left at 0 to 5 to form a solution of 58,
1 part of the disodium salt of the leuco sulfuric acid ester of 3-bromo-2-acetoacetylaminoanthraquinone and 30 parts of sodium carbonate flow in 500 parts of water. After some time, the dye separates out of the yellow coupling solution as a yellow crystal paste. The mixture is stirred for 2 hours at 0 to 5 and 6 hours at 10 to 15. The mixture is then heated to 40 to 50, the dye going into solution.
50 parts of sodium chloride are added and the mixture is stirred at room temperature until the dye is completely deposited. It is filtered, the dye is washed with 10% sodium chloride solution and dried in a vacuum at 50 to 60.