Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wert vollen Monoazofarbstoff gelangt, wenn man diazotiertes2-Aminojg-(4"-tertiärbutylbenzoyl_ amino)-4'-methyl-1,1'-diphenylsulfon in sau rem Medium mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6- sulfonsäure kuppelt.
Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit rotvio letter Farbe löst und Wolle aus essigsaurem Bade in bordeauxroten Tönen von hervor ragenden Nasseehtheiten färbt.
Das dem vorliegenden Verfahren als Aus gangsstoff dienende 2 - Amino - 5 - (4"-tertiär- butylbenzoylamino)-4'-methyl 1,1'-diphenylsul- fon kann beispielsweise erhalten werden, in dem man 2,5-Diamino-4'-methyl-1,1'-diphenyl- sulfon mit einem p-Tertiärbutylbenzoesäure- halogenid acyliert. Man kann es nach den üblichen, für schwer diazotierbare Verbin dungen gebräuchlichen Methoden,
beispiels weise mit Hilfe von Nitrosylschwefelsäure diazotieren. Es ist zweckmässig, die entstan dene Diazoverbindi-mg zum Beispiel durch Verdünnen des Diazotierungsgemisches mit Wasser abzuscheiden und abzufiltrieren.
Die Kupplung kann nach an sich bekann ten Methoden in beispielsweise schwach kongo saurem bis essigsaurem Medium erfolgen.
Im Beispiel bedeuten die Teile Gewichts teile; die Temperatur ist in Celsiusgraden an gegeben.
<I>Beispiel:</I> Eine Suspension von 26,2 Teilen sehr fein verteiltem 2,5-Diamino-4'-methyl-1,1'-diphenyl- sulfon in<B>180</B> Teilen Wasser wird bei Raiuntemperatur innert 2 bis 5 Stunden mit 19,65 Teilen p - Tertiärbutylbenzoylchlorid (Siedepunkt bei 4 mm Druck: 107 bis 109 ) tropfenweise versetzt. Durch gleichzeitiges Zugeben einer wäesserigen Lösung von Na triumacetat wird die entstehende Mineralsäure neutralisiert.
Zur Beendung der Acylierung wird noch kurz auf etwa 70 erwärmt und dann das gebildete, in Wasser unlösliche 2- Amino-5-(4"-tertiärbutylbenzoylamino) @4'-me- thyl -1,1' - diphenylsulfon abfiltriert und ge trocknet. Es bildet ein schwach violettgraues Pulver und hat einen Schmelzpunkt von 190 bis 192 .
42,3 Teile des so erhaltenen 2-Amino=5- (4" - tertiärbutylbenzoylamino)-4'-methyl-1,1'- diphenylsuIfons werden in eine 7 Teilen Na triumnitrit entsprechende Lösung von Nitro- sylschwefelsäure in Schwefelsäure .eingetra gen.
Nach beendeter Diazotierung wird auf Eis ausgetragen und die ausgefallene gelbliche Diazoverbindung abgenutscht. 23,9 Teile 2- Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure werden mit 13,5 Teilen 34prozentiger Natriumhydro- xydlösung und 20 Teilen Wasser gut angeteigt und aus dem so erhaltenen Natriiunsalz die Säure durch einen überschuss an Essigsäure wieder freigesetzt. Die Diazoverbindung wird mit dieser Paste verrieben.
Nach einiger Zeit verdünnt man mit 200 Teilen Wasser -Lund stumpft bei mässig erhöhter 'Temperatur all mählich die freie Schwefelsäure mit Na triumacetat ab. Nach beendeter Kupplung wird mit Natriumcarbonat neutralisiert; der Farbstoff wird abfiltriert und getrocknet.
Process for the preparation of a monoazo dye. It has been found that a valuable monoazo dye is obtained if diazotized 2-amino- (4 "-tertiary-butylbenzoyl-amino) -4'-methyl-1,1'-diphenylsulfone is mixed with 2-amino-8-oxynaphthalene in an acidic medium -6- sulfonic acid couples.
The new dye is a dark powder that dissolves in water with a red-violet letter color and dyes wool from an acetic acid bath in burgundy-red shades of excellent wetness.
The 2 - amino - 5 - (4 "-tertiär-butylbenzoylamino) -4'-methyl 1,1'-diphenyl sulfone, which is used as the starting material for the present process, can be obtained, for example, by adding 2,5-diamino-4 '-methyl-1,1'-diphenylsulfone is acylated with a p-tert-butylbenzoic acid halide. It can be obtained by the usual methods used for compounds that are difficult to diazotize,
for example diazotize with the help of nitrosylsulfuric acid. It is advisable to separate out the diazo compounds formed, for example by diluting the diazotization mixture with water, and to filter them off.
The coupling can be carried out by methods known per se in, for example, weakly Congo acidic to acetic acid medium.
In the example, the parts mean parts by weight; the temperature is given in degrees Celsius.
<I> Example: </I> A suspension of 26.2 parts of very finely divided 2,5-diamino-4'-methyl-1,1'-diphenylsulfone in 180 parts of water is used 19.65 parts of p-tert-butylbenzoyl chloride (boiling point at 4 mm pressure: 107 to 109) were added dropwise at room temperature within 2 to 5 hours. The resulting mineral acid is neutralized by simultaneously adding an aqueous solution of sodium acetate.
To end the acylation, the mixture is briefly heated to about 70 and then the water-insoluble 2-amino-5- (4 "-tertiary-butylbenzoylamino) @ 4'-methyl -1,1 '- diphenylsulfone formed is filtered off and dried. It forms a pale purple-gray powder and has a melting point of 190 to 192.
42.3 parts of the 2-amino = 5- (4 "- tert-butylbenzoylamino) -4'-methyl-1,1'-diphenylsulfone thus obtained are added to a solution of nitrosylsulphuric acid in sulfuric acid corresponding to 7 parts of sodium nitrite.
When the diazotization is complete, it is poured onto ice and the yellowish diazo compound which has precipitated is filtered off with suction. 23.9 parts of 2-amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid are made into a paste with 13.5 parts of 34 percent sodium hydroxide solution and 20 parts of water, and the acid is released again from the sodium salt thus obtained by an excess of acetic acid. The diazo compound is rubbed in with this paste.
After some time, it is diluted with 200 parts of water and, at a moderately elevated temperature, the free sulfuric acid is gradually blunted with sodium acetate. After the coupling has ended, it is neutralized with sodium carbonate; the dye is filtered off and dried.