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CH287867A - Verfahren zur Herstellung von 5-Oxy-benz(cd)indolin. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 5-Oxy-benz(cd)indolin.

Info

Publication number
CH287867A
CH287867A CH287867DA CH287867A CH 287867 A CH287867 A CH 287867A CH 287867D A CH287867D A CH 287867DA CH 287867 A CH287867 A CH 287867A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
indoline
benz
oxy
preparation
absorption spectrum
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Ag Haco Gesellschaft
Original Assignee
Haco Ges Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Haco Ges Ag filed Critical Haco Ges Ag
Publication of CH287867A publication Critical patent/CH287867A/de

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Description


  Verfahren zur Herstellung von     5-Oxy-benz(ed)        indolin.       In der Patentschrift Nr. 282383 ist ein  Verfahren zur Herstellung von     5-Metlioxy-          N-acetyl-benz(ed)indolin    beschrieben.  



  Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf  ein Verfahren zur Herstellung von     5-Oxy-          benz    (cd)     indolin,    welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man ein     5-Alkoxy-N-aeyl-benz-          (ed)indolin    unter Erhitzen     hydrolysiert.    Das  Absorptionsspektrum einer alkoholischen Lö  sung des neuen Stoffes weist bei 335 und bei  405     m,u    Maxima auf.  



  Als hydrolytisch wirkende Reagenzien ha  ben sieh     Halogenwasserstoffsäuren    gut be  währt; man verwendet vorzugsweise Brom  wasserstoffsäure in siedendem Eisessig.  



  Das neue Zwischenprodukt soll für die  Herstellung von Heilmitteln verwendet wer  den.  



  <I>Beispiel:</I>  5 g     5-Methoxy    - N -     acetyl-benz    (cd)     indolin     werden in einer Mischung von 40     em3        48-          prozentiger        Bromwasserstoffsäure    und 40     cm3     Eisessig während 11/2 Stunden unter Rück  fluss gekocht.

   Nach längerem Stehen bei -15   wird das ausgeschiedene     Hydrobromid    vom       5-Oxy-benz(ed)indolin        abfiltriert.    Es bildet    gelbe Kristalle, welche im     zugeschmolzenen     Röhrchen bei 234 bis 235  unter Zersetzung  schmelzen, und kann durch     Umkristallisieren     aus     2n-Bromwasserstoffsäure    gereinigt wer  den. Durch Behandlung mit einer wässerigen  Lösung von Silbersulfat kann daraus das Sul  fat hergestellt werden.  



  Die freie Base kann folgendermassen iso  liert werden: 2 Gewichtsteile     Hydrobromid     werden in 25     Volumteilen        ln-Salzsäure    ge  löst. Bei ungefähr 60  wird mit einer ge  sättigten Lösung von     Natriumacetat    versetzt,  bis keine weitere Fällung mehr entsteht. Nach  Abkühlen auf 0  wird das in Form von hell  gelben Kristallen ausgeschiedene     5-Oxy-benz-          (cd)indolin        abfiltriert.    Das Absorptionsspek  trum einer alkoholischen Lösung weist bei  335 und 405     mu    Maxima auf.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 5-Oxy- benz(ed)indolin, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 5-Alkoxy-N-acyl-benz(ed)indolin un ter Erhitzen hydrolysiert. Das Absorptions spektrum einer alkoholischen Lösung des neuen Stoffes weist bei 335 und bei 405 my Maxima auf.
CH287867D 1950-03-11 1950-03-11 Verfahren zur Herstellung von 5-Oxy-benz(cd)indolin. CH287867A (de)

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CH287867T 1950-03-11

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CH287867D CH287867A (de) 1950-03-11 1950-03-11 Verfahren zur Herstellung von 5-Oxy-benz(cd)indolin.

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE958648C (de) * 1953-07-30 1957-02-21 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von 4, 5-Dihydro-9-carbaethoxy-indolo-(4,3-f,g)-chinolin

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE958648C (de) * 1953-07-30 1957-02-21 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von 4, 5-Dihydro-9-carbaethoxy-indolo-(4,3-f,g)-chinolin

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