CH269085A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Hydrazinverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer neuen     Hydrazinverbindung.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Ilydrazons,    das     dadurch    gekennzeichnet ist,  dass man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0004     
    worin R einen austauschfähigen     Substituenten,     z. B. eine veresterte     Oxygruppe,    besonders  ein Halogenatom, oder eine     Phenoxy-    oder       Thioäthergruppe,    bedeutet, mit     Hydrazin    und  das erhaltene     1-Hydrazino-phthalazin    mit       Brenztraubensäure    umsetzt.  



  Das so erhaltene     Phthalazinylhydrazon    der       Brenztraubensäure    ist neu und schmilzt bei  180      (Zers.).    Es bewirkt eine starke und  langandauernde Blutdrucksenkung und soll  als     Heilmittel    Verwendung finden.         Beispiel:       30 Gewichtsteile     Phthalazon    werden in be  kannter Weise in     1-Chlor-phthalazin    überge  führt. Die frisch gewonnene, noch feuchte  Chlorverbindung wird in einem Gemisch von.  100     Volumteilen    Alkohol und 90     Volumteilen          Hydrazinhydrat    2 Stunden auf dem Wasser-         bad    erhitzt.

   Nach allfälligem Filtrieren- kri  stallisiert beim Erkalten das     1-pIydrazino-          phthalazin    der Formel  
EMI0001.0025     
    in gelben     Nädelchen    aus. Es wird abgesaugt  und mit kaltem Alkohol gewaschen. Die Aus  beute beträgt 20-25 Gewichtsteile. Die neue  Verbindung kann aus     Methylalkohol    umkri  stallisiert werden und schmilzt, rasch erhitzt,  bei 172-173 .

   Durch Erwärmen     in    alkoho  lischer oder wässriger Salzsäure erhält man  das Hydrochlorid vom F. 273      (Zers.).    Es       löst        sich        bei        Zimmertemperatur        zu        etwa    3     %     in Wasser. Das mit verdünnter     Schwefelsäure     gewonnene Sulfat ist etwas leichter löslich,  noch leichter das     mit        Methansu).fonsäure    ge  wonnene Salz.

      An Stelle des     1-Chlor-phthalazins    kann  auch     1-Phenoxyphthalazin    (F. 107 ; auf  übliche Art erhältlich) verwendet werden,  wobei die     Umsetzung    zweckmässig bei höherer  Temperatur erfolgt.  



  8 Gewichtsteile     1-Hydrazino-phthalazin,    in  100     Volumteilen    warmem Methanol gelöst,  werden mit 8,3 Gewichtsteilen Brenztrauben-      säure versetzt. Beim Erwärmen kristallisiert  das     Reaktiönsprodakt    der Formel  
EMI0002.0002     
         in    gelben Kristallen vom F. 1S0  (unter Zer  setzung)     aus.    Sie sind     in    wässriger Natrium  bicarbonatlösung leicht löslich.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Hydrazons, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0011 worin R einen austauschfähigen Substituenten bedeutet, mit Hydrazin und das erhaltene 1- Hydrazino - phthalazin mit Brenztrauben- säure umsetzt.

   Das so erhaltene Phthalazinylhydrazon der Brenztraubensäure ist neu und schmilzt bei 180 (Zers.). Es soll als -Heilmittel Verwen dung finden.