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CH287092A - Process for the preparation of a chromium-containing azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a chromium-containing azo dye.

Info

Publication number
CH287092A
CH287092A CH287092DA CH287092A CH 287092 A CH287092 A CH 287092A CH 287092D A CH287092D A CH 287092DA CH 287092 A CH287092 A CH 287092A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
chromium
dye
process according
containing azo
azo dye
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH287092A publication Critical patent/CH287092A/en

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14—Monoazo compounds
    • C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 284075.    Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden,     dass    man     zti    einem  wertvollen, neuen chromhaltigen     Azofarbstoff     gelangt,     wenn    man auf den     Monoazofarbstoff     der Formel  
EMI0001.0007     
         elironiabgebende        -Mittel    derart einwirken lässt,  dass ein     eliromhaltiger        Azofarbstoff    entsteht,  der zwei     llonoazofarbstoffmoleküle    an ein  Chromatom komplex gebunden enthält.  



  Der neue     chromhaltige    Farbstoff bildet ein  schwarzes Pulver, das sieh in Wasser mit blau  grauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit  roter Farbe löst. und Wolle aus neutralem  oder essigsaurem Bade in     ;rauen    Tönen färbt.  



       Cber    die verwendeten chromabgebenden  Mittel sowie über die Reaktionsbedingungen       nibt    das Hauptpatent Auskunft.  



  <I>Beispiel:</I>  23,0 Teile     '?-Amino-l-oxybeiizol-4-sulfon-          säure-N-isopropylamid    werden in 200 Teilen  Wasser und 7.5     Volumteilen        10-n-Salzsäure       aufgeschlämmt und bei 5 bis 10  mit 25     Vo-          lumteilen        4-n-Natriumnitritlösung        diazotiert.     Die durch Zugabe von     Natriiuncarbonat    neu  tralisierte     Diazoverbindung        lä-sst    man einlau  fen in eine mit Fis auf 0  abgekühlte Lösung  von 22,

  9 Teilen     1-n-Butyrylamino-7-oxvnaph-          tha.lin    in 52     Volumteilen        2-n-Natriumhydroxyd-          l.ösung    und 50     Volumteilen        2-n-Natriumcarbo-          natlösung.    Nach beendeter Kupplung ' wird  der abgeschiedene Farbstoff. filtriert und mit  verdünnter     Natriumehloridläsung    gewaschen.       (=getrocknet    stellt er ein violettes Pulver dar,  das sich in heissem     Wasser    mit roter und in       konzentrierter    Schwefelsäure mit roter Farbe  löst.  



  Der nach obigen Angaben erhaltene Filter  kuchen des Farbstoffes wird in 1500 Teilen  Wasser aufgeschlämmt und mit 200 Teilen  einer Lösung von     chromsalicylsaurem        Kalium-          Natrium        mit        einem        Chromgehalt        von        1,85%     versetzt.

   Die     Lösung    von     ehromsalicylsaurem          Kalium-Natrium    erhält man zum Beispiel  durch Aufkochen von 100 Teilen einer Chrom  sulfatlösung     (Cr-SO4OH)    mit einem     Chrom-          gehalt        von        3,7%        mit        19,6        Teilen        Salicylsäure,

       Lösen des entstandenen Niederschlages durch  Zugabe von 15     Voliunteilen        10-n-Natrium-          hydroxydlösung    und 15     Volumteilen        10-n-Ka-          liumhydroxydlösiing    und Einstellen mit 'Was  ser auf 200 Teile. Das     Chromiergemisch    wird        nährend    etwa 5 Stunden bei Siedetemperatur  gehalten und die so erhaltene Chromverbin  dung des Farbstoffes durch     Natriumchlorid-          zugabe    abgeschieden und     abfiltriert.  



  Additional patent to main patent No. 284075. Process for the production of a chromium-containing azo dye. It has been found that one arrives at a valuable, new chromium-containing azo dye by using the monoazo dye of the formula
EMI0001.0007
         Lets elironi-releasing agent act in such a way that an elirom-containing azo dye is formed which contains two llonoazo dye molecules bound to a chromium atom in a complex.



  The new chromium-containing dye forms a black powder that dissolves in water with a blue-gray color, in concentrated sulfuric acid with a red color. and wool from neutral or acetic acid bath dyes in rough tones.



       The main patent provides information on the chromium-releasing agents used and the reaction conditions.



  <I> Example: </I> 23.0 parts of '? -Amino-1-oxybeiizole-4-sulfonic acid-N-isopropylamide are suspended in 200 parts of water and 7.5 parts by volume of 10N hydrochloric acid and at 5 to 10 diazotized with 25 parts by volume of 4N sodium nitrite solution. The diazo compound neutralized by adding sodium carbonate is allowed to run into a solution of 22, which has been cooled to 0 with Fis.

  9 parts of 1-n-butyrylamino-7-oxynaphtha.lin in 52 parts by volume of 2-n sodium hydroxide solution and 50 parts by volume of 2-n sodium carbonate solution. After the coupling is complete, the deposited dye. filtered and washed with dilute sodium chloride solution. (= when dried it is a purple powder that dissolves in hot water with red and in concentrated sulfuric acid with red color.



  The filter cake of the dye obtained according to the above information is suspended in 1500 parts of water and treated with 200 parts of a solution of chromium salicylic acid potassium-sodium with a chromium content of 1.85%.

   The solution of Ehromsalicylsaurem potassium sodium is obtained, for example, by boiling 100 parts of a chromium sulfate solution (Cr-SO4OH) with a chromium content of 3.7% with 19.6 parts of salicylic acid,

       Dissolve the resulting precipitate by adding 15 parts by volume of 10N sodium hydroxide solution and 15 parts by volume of 10N potassium hydroxide solution and adjusting to 200 parts with water. The chromating mixture is kept at the boiling point for about 5 hours and the chromium compound of the dye thus obtained is deposited by adding sodium chloride and filtered off.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines chrom- haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man auf den Monoazofarbstoff der Formel EMI0002.0006 chromabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein chromhaltiger Azofarbstoff entsteht, der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein Chromatom komplex gebunden enthält. Der neue chromhaltige Farbstoff bildet ein schwarzes Pulver, das sich in Wasser mit blau- grauer, in konzentrierter 'Schwefelsäure mit roter Farbe löst und Wolle aus neutralem oder essigsaurem Bade in grauen Tönen färbt. PATENT CLAIM: Process for the production of a chromium-containing azo dye, characterized in that the monoazo dye of the formula EMI0002.0006 lets chromium-releasing agents act in such a way that a chromium-containing azo dye is formed which contains two monoazo dye molecules bound to a chromium atom in a complex. The new chromium-containing dye forms a black powder that dissolves in water with a blue-gray color, in concentrated sulfuric acid with a red color, and dyes wool from neutral or acetic acid baths in gray tones. UN TERAN SPRL CHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf ein Mole kül Monoazofarbstoff eine weniger als ein Atom Chrom enthaltende Menge eines ehrom- abgebenden Mittels einwirken lässt. \?. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Behand lung mit den chromabgebenden Mitteln in alkalischem Medium ausführt. 3. UN TERAN SPRL CHE 1. Process according to patent claim, characterized in that an amount of an honor-releasing agent containing less than one atom of chromium is allowed to act on one mole of monoazo dye. \ ?. Process according to patent claim, characterized in that the treatment with the chromium-releasing agents is carried out in an alkaline medium. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man als chrom abgebende Mittel Chromverbindungen verwen det, welche eine aromatische o-Oxy carbon- säure in komplexer Bindung enthalten. -1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als chrom abgebende Mittel Chromverbindungen verwen det, welche Salicylsäure in komplexer Bindung enthalten. Process according to patent claim, characterized in that the chromium-releasing agent used is chromium compounds which contain an aromatic o-oxycarboxylic acid in a complex bond. -1. Process according to patent claim, characterized in that the chromium-releasing agent used is chromium compounds which contain salicylic acid in complex bonds.
CH287092D 1949-11-18 1949-11-18 Process for the preparation of a chromium-containing azo dye. CH287092A (en)

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