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CH263527A - Process for the preparation of a chromium-containing azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a chromium-containing azo dye.

Info

Publication number
CH263527A
CH263527A CH263527DA CH263527A CH 263527 A CH263527 A CH 263527A CH 263527D A CH263527D A CH 263527DA CH 263527 A CH263527 A CH 263527A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
chromium
dye
green
amino
sulfuric acid
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH263527A publication Critical patent/CH263527A/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     ebrombaltigen        Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass ein wertvoller  chromhaltiger     Azofarbstoff    hergestellt wer  den kann, wenn man den aus     diazotierter    2  Amino-5-nitro-l-phenol-4-sulfonsäure und     2-          Amino    - 6 -     methoxy    -     naphthalin    erhältlichen  Farbstoff mit chromabgebenden Mitteln be  handelt.  



  Der neue chromhaltige Farbstoff ist ein  grünschwarzes Pulver, das sich in Wasser  und in verdünnter     Sodalösung    mit grüner, in  verdünnter     Natronlauge    mit blaugrüner und  in     konz.    Schwefelsäure mit     braunstiehig    bor  deauxroter Farbe löst und Wolle aus schwe  felsaurem Färbebade in gleichmässigen, rei  nen grünen Tönen färbt, die gut licht- und       walkecht    sind.  



  Der dem vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff dienende Farbstoff kann aus den  angegebenen Komponenten in bekannter  Weise, z. B. durch Kopplung in saurem Me  dium, oder auch in Gegenwart von     Pyridin,     erhalten  -erden. Als chromabgebende Mittel  wählt man     zweckmässig    solche, die das Chrom  in dreiwertiger Form enthalten und daher  keine schädliche     Oxydationswirkung    besitzen,  insbesondere     Chrom-(III)-Salze.    Die Umset  zung kann in an sich bekannter Weise in sau  rem, neutralem oder alkalischem Medium, mit  oder ohne Zusätze z.

   B. von     Neutralsalzen,    ge  gebenenfalls komplexbildender Art, organi  schen Lösungsmitteln, wie Alkohol oder     Pyri-          din,    offen oder unter Druck durchgeführt  werden.  



  <I>Beispiel:</I>  23,4 Teile     5-Nitro-2-amino-l-phenol-4-sul-          fonsäure    werden in bekannter Weise diazo-         tiert    und mit 18 Teilen     2-Amino-6-methoxy-          naphthalin    bei Gegenwart von     Pyridin    gekup  pelt. Der     abfiltrierte    Farbstoff wird in 1500  Teilen Wasser bei Siedehitze gelöst und mit  einer     Chromformiatlösung    versetzt, die eine  8 Teilen Chromoxyd entsprechende Menge  Chrom enthält. Man erhitzt unter     Rückfluss-          kühlung    längere Zeit zum Sieden und filtriert  die erhaltene, in Wasser schwer lösliche  Chromverbindung ab.

   Sie wird durch Lösen  in verdünnter Natronlauge in eine leicht lös  liche Form übergeführt und getrocknet.



  Process for the production of an azo dye containing ebromide. It has been found that a valuable chromium-containing azo dye can be produced if the dye obtainable from diazotized 2-amino-5-nitro-1-phenol-4-sulfonic acid and 2-amino-6-methoxy-naphthalene is treated with chromium-donating agents .



  The new chromium-containing dye is a greenish-black powder that dissolves in water and in dilute soda solution with green, in dilute sodium hydroxide with blue-green and in conc. Sulfuric acid dissolves with brownish boron deaux red color and dyes wool from sulfuric acid dye bath in even, pure green shades that are lightfast and whackfast.



  The present process as starting material from serving dye can be prepared from the specified components in a known manner, for. B. by coupling in acidic Me medium, or in the presence of pyridine obtained -erden. As chromium-releasing agents, it is expedient to choose those which contain chromium in trivalent form and therefore have no harmful oxidizing effect, in particular chromium (III) salts. The implementation can be carried out in a known manner in acidic, neutral or alkaline medium, with or without additives such.

   B. of neutral salts, if necessary, complex-forming type, organic solvents such as alcohol or pyridine, can be carried out openly or under pressure.



  <I> Example: </I> 23.4 parts of 5-nitro-2-amino-1-phenol-4-sulphonic acid are diazotized in a known manner and with 18 parts of 2-amino-6-methoxynaphthalene gekup pelt in the presence of pyridine. The filtered dye is dissolved in 1500 parts of water at boiling point and treated with a chromium formate solution which contains an amount of chromium corresponding to 8 parts of chromium oxide. The mixture is heated to boiling for a long time under reflux and the chromium compound obtained, which is sparingly soluble in water, is filtered off.

   It is converted into an easily soluble form by dissolving in dilute sodium hydroxide solution and dried.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines chrom- haltigen.Jizofarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man den aus diazotierter 2-Amino- 5-nitro-l-phenol-4-snlfonsäure und 2-Amino-6- methoxy-naphthalin erhältlichen Farbstoff mit. chromabgebenden Mitteln behandelt. PATENT CLAIM: Process for the production of a chromium-containing.Jizo dye, characterized in that the dye obtainable from diazotized 2-amino-5-nitro-1-phenol-4-sulfonic acid and 2-amino-6-methoxy-naphthalene is mixed with. treated chromium-releasing agents. Der neue chromhaltige Farbstoff ist. ein grünschw arzes Pulver, das sieh in Wasser und in verdünnter Sodalösung mit grüner, in verdünnter Natronlauge mit blaugrüner und in konz. Schwefelsäure mit braunstichig bor deauxroter Farbe löst und Wolle aus schwe felsaurem Färbebade in gleichmässigen, rei nen grünen Tönen färbt, die gut licht- und walkecht sind. UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Wahl von Chrom- (III )-Salzen als chromabgebende Mittel. The new chromium-containing dye is. a green-black powder, which can be seen in water and in dilute soda solution with green, in dilute sodium hydroxide with blue-green and in conc. Sulfuric acid with a brownish boron deaux red color dissolves and dyes wool from sulfuric acid dye bath in even, pure green tones that are lightfast and whackfast. SUBCLAIM: Process according to claim, characterized by the choice of chromium (III) salts as chromium-releasing agents.
CH263527D 1943-12-02 1943-12-02 Process for the preparation of a chromium-containing azo dye. CH263527A (en)

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CH258297T 1948-11-30

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CH263527D CH263527A (en) 1943-12-02 1943-12-02 Process for the preparation of a chromium-containing azo dye.

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