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CH263526A - Process for the preparation of a chromium-containing azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a chromium-containing azo dye.

Info

Publication number
CH263526A
CH263526A CH263526DA CH263526A CH 263526 A CH263526 A CH 263526A CH 263526D A CH263526D A CH 263526DA CH 263526 A CH263526 A CH 263526A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
chromium
dye
green
amino
containing azo
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH263526A publication Critical patent/CH263526A/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     chromhaltigen        Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass ein wertvoller  chromhaltiger     Azofarbstoff    hergestellt werden  kann, wenn man den aus     diazotierter        2-Amino-          1-phenol-4,6-disulfonsäure    und     2-Amino-6-me-          thoxynaphthalin    erhältlichen Farbstoff mit  chromabgebenden Mitteln behandelt.

      Der neue chromhaltige Farbstoff ist ein  grünschwarzes Pulver, das sich in Wasser  mit grüner, in verdünnter     Sodalösung    oder  verdünnter Natronlauge mit blaugrüner und  in     konz.    Schwefelsäure mit bordeauxroter  Farbe löst und Wolle aus schwefelsaurem  Färbebade in gleichmässigen und     gelbstichig     grünen Tönen färbt, die gut licht- und     walk-          echt    sind.  



  Der dem vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff dienende Farbstoff kann aus den  angegebenen Komponenten in bekannter  Weise, z. B. durch Kupplung in saurem Me  dium, vorteilhaft in Gegenwart von essigsau  rem     Pyridin,    erhalten werden. Als chrom  abgebende Mittel wählt man zweckmässig sol  che, die das Chrom in dreiwertiger Form ent  halten und daher keine schädliche Oxyda  tionswirkung besitzen,     insbesondere        Chrom-          (III)-Salze.    Die     Umsetzung    kann in an sich  bekannter Weise in saurem, neutralem oder  alkalischem     Medium,,    mit oder ohne Zusätze  z.

   B. von     Neutralsalzen,        gegebenenfalls    kom  plexbildender Art, organischen Lösungsmit  teln, wie Alkohol oder     Pyridin,    offen oder  unter Druck durchgeführt werden.    <I>Beispiel:</I>  26,9 Teile     2-Amino-l-phenol-4,6-disulfon-          säure    werden in bekannter Weise     diazotiert     und mit 18 Teilen     2-Amino-6-methoxy-naph-          thalin    bei Gegenwart von essigsaurem     Pyridin     gekuppelt.

   Der     abfiltrierte    Farbstoff wird  in 500 Teilen Wasser bei Siedehitze gelöst  und mit einer     Chromformiatlösung    versetzt,  die eine 8 Teilen Chromoxyd entsprechende  Menge Chrom enthält. Man erhitzt unter       Rückflusskühlung    längere Zeit zum Sieden  und dampft die erhaltene     Farbstofflösung     zur Trockne ein.



  Process for the preparation of a chromium-containing azo dye. It has been found that a valuable chromium-containing azo dye can be produced if the dye obtainable from diazotized 2-amino-1-phenol-4,6-disulfonic acid and 2-amino-6-methoxynaphthalene is treated with chromium-donating agents.

      The new chromium-containing dye is a greenish-black powder that dissolves in water with green, in dilute soda solution or dilute sodium hydroxide solution with blue-green and in conc. Sulfuric acid with a burgundy red color dissolves and dyes wool from a sulfuric acid dyebath in even, yellowish green tones that are very lightfast and whackfast.



  The present process as starting material from serving dye can be prepared from the specified components in a known manner, for. B. by coupling in acidic Me medium, advantageously in the presence of acetic acid rem pyridine obtained. As a chromium-releasing agent, it is advisable to choose those which contain the chromium in trivalent form and therefore have no harmful oxidizing effect, in particular chromium (III) salts. The reaction can be carried out in a manner known per se in an acidic, neutral or alkaline medium, with or without additives such.

   B. neutral salts, possibly complex-forming complex, organic solvents, such as alcohol or pyridine, can be carried out openly or under pressure. <I> Example: </I> 26.9 parts of 2-amino-1-phenol-4,6-disulfonic acid are diazotized in a known manner and with 18 parts of 2-amino-6-methoxynaphthalene in the presence coupled by pyridine acetic acid.

   The filtered dye is dissolved in 500 parts of water at the boiling point and a chromium formate solution is added which contains an amount of chromium corresponding to 8 parts of chromium oxide. The mixture is refluxed for a long time and the resulting dye solution is evaporated to dryness.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines chrom- haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man den aus diazotierter 2-Amino- 1-phenol-4,6-disulfonsäure und 2-Amino-6-me- thoxy-naphthalin erhältlichen Farbstoff mit chromabgebenden Mitteln behandelt. PATENT CLAIM: Process for the production of a chromium-containing azo dye, characterized in that the dye obtainable from diazotized 2-amino-1-phenol-4,6-disulfonic acid and 2-amino-6-methoxy-naphthalene is used with chromium-releasing agents treated. Der neue chromhaltige Farbstoff ist ein grünschwarzes Pulver, das sich in Wasser mit grüner, in verdünnter Sodalösung oder ver dünnter Natronlauge mit blaugrüner und in konz. Schwefelsäure mit bordeauxroter Farbe löst und Wolle aus schwefelsaurem Färbe bade in gleichmässigen und gelbstichig grünen Tönen färbt, die gut licht- und walkecht sind. UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Wahl von Chrom- (III)-Salzen als chromabgebende Mittel. The new chromium-containing dye is a greenish-black powder that dissolves in water with green, in dilute soda solution or dilute caustic soda with blue-green and in conc. Sulfuric acid dissolves with a burgundy red color and dyes wool from sulfuric acid dye bath in even, yellowish green tones that are lightfast and whackfast. SUBCLAIM: Process according to claim, characterized by the choice of chromium (III) salts as chromium-releasing agents.
CH263526D 1943-12-02 1943-12-02 Process for the preparation of a chromium-containing azo dye. CH263526A (en)

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CH263526T 1943-12-02
CH258297T 1948-11-30

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CH263526A true CH263526A (en) 1949-08-31

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CH263526D CH263526A (en) 1943-12-02 1943-12-02 Process for the preparation of a chromium-containing azo dye.

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