CH257005A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthrencarbonsäure-Derivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthrencarbonsäure-Derivates.Info
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C61/16—Unsaturated compounds
- C07C61/39—Unsaturated compounds containing six-membered aromatic rings
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen,Oxyhydrophenanthrenearbonsäure-Derivates.
EMI0001.0002
Es <SEP> wurde <SEP> gefunden, <SEP> duss, <SEP> man <SEP> zu <SEP> einem
<tb> neuen <SEP> Oxyhydrophenanihrencarbonsäure-De rivatgelangen <SEP> kann, <SEP> wenn:
<SEP> man <SEP> in <SEP> einem
<tb> 1-Keto-1,2,3,4-tetrahydro-phenantlh-ren, <SEP> das <SEP> in
<tb> 2-Stellung <SEP> neben <SEP> einfem <SEP> Methylrest <SEP> -eine
<tb> Carbomethoxygruppe <SEP> und <SEP> in <SEP> 7-Stelllung <SEP> eine
<tb> Methoxygruppe <SEP> aufweist"di'ie>C <SEP> = <SEP> 0-Gruppe
<tb> in <SEP> 1-Stellung <SEP> durch <SEP> Behandlung <SEP> mit <SEP> einer
<tb> Methylmetallve.rblndung <SEP> und <SEP> anschliessende
<tb> Zersetzung <SEP> .der <SEP> entstandenen <SEP> Organtometakl verbindung <SEP> mit <SEP> hydro-lysierernden <SEP> Mitteln <SEP> in
<tb> die
EMI0001.0003
EMI0001.0004
1s <SEP> umwandelt.
EMI0001.0005
Zur <SEP> Umwandlung <SEP> der <SEP> > <SEP> C <SEP> = <SEP> 0-Gxuppe <SEP> in
<tb> \ <SEP> OH
<tb> 1-Stellung <SEP> in <SEP> die <SEP> >C < <SEP> -Gruppe
<tb> CHF
EMI0001.0006
kann <SEP> man <SEP> den <SEP> Ausgangsstoff <SEP> beispielsweise
<tb> mit <SEP> einem <SEP> Methylmagnesium- <SEP> oder <SEP> -zin#k-ha logenid, <SEP> zweckmässig <SEP> -jo,did <SEP> Oder <SEP> -bro@mid,
<tb> oder <SEP> einer <SEP> Methyljalkaliverbindung <SEP> umsetzen.
<tb>
Das <SEP> neue <SEP> Verfahrensprodukt, <SEP> der <SEP> 1,21-Di methyl <SEP> -@1'-oxy-7-mletho@xy-,1,2,3,4-tetrahyd'ro pheiianthren-2-earbons,äure-methylester <SEP> vom
<tb> F. <SEP> 134--1360, <SEP> soll <SEP> aki <SEP> Zwischenprodü@kt <SEP> zur
<tb> Herstellung <SEP> therapeutisch <SEP> wertvoller <SEP> Verbin dunbgen <SEP> dienen.
<tb>
<I>Beispiel:</I>
<tb> Zu <SEP> einer <SEP> Grignurd'-Lrnoung <SEP> von <SEP> 1,25 <SEP> Ge wichtsteilen <SEP> Magnesium <SEP> und <SEP> 7 <SEP> Gew,-Teilen
EMI0001.0007
Methyljodid <SEP> in <SEP> 50 <SEP> Volumenteilen <SEP> Äther <SEP> gibt
<tb> man. <SEP> 12- <SEP> Gew.-Teile <SEP> 1-geto-2@-merthyd-7-me thoxy <SEP> -1,2,3',4-tetrahydro.-phena@rfihren-2\-.car bonsäure-imethyl,ester <SEP> in <SEP> 5,0, <SEP> Volumenteilen
<tb> Benzol. <SEP> Nach <SEP> dem <SEP> Erwärmen <SEP> bei <SEP> 500 <SEP> wird <SEP> mit
<tb> Eis-Sal,zsäure <SEP> zersietzt, <SEP> das, <SEP> Reaktionspro,d'ukt
<tb> in <SEP> Äther <SEP> aufgenommen <SEP> und <SEP> die <SEP> ätherische
<tb> Lösung <SEP> mit <SEP> Wasser <SEP> gewaschen <SEP> und <SEP> nach <SEP> ,dem
<tb> Trocknen <SEP> eingedampft.
<SEP> Der <SEP> ölige <SEP> Rückstand
<tb> ergibt <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Umlösen <SEP> aus! <SEP> Methanül <SEP> den
<tb> 1,2 <SEP> -Dimeithyl-@i-oxy-7-methoxy-1,2,3,4-t@etra hydro <SEP> - <SEP> phenanthren <SEP> - <SEP> 2 <SEP> - <SEP> ,carbons.äuT & -methyl ester <SEP> vom <SEP> F. <SEP> 134-13,60.
Claims (1)
- EMI0001.0008 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> IlersteHung <SEP> eines <SEP> 0xy hydrophenanihrencarbo#ns'äure-Deriva;bes, <SEP> cla durch <SEP> gekennzeiehnet,dass <SEP> in <SEP> einem <SEP> 1-Ke+o 1,2"3,4-tetrahydro-phenanthren, <SEP> das <SEP> in <SEP> 2J-Stel lung <SEP> neben <SEP> einem <SEP> Methylresit <SEP> eine <SEP> Carbo methoxygruppe <SEP> und <SEP> in <SEP> 7-Stellung <SEP> eine <tb> Methoxygruppe <SEP> aufweist,<SEP> die <SEP> >C=0-Gruppe <tb> in <SEP> 1-Stelllung <SEP> durch <SEP> Behandlung <SEP> mit <SEP> einer <tb> Methylmetallverbindung <SEP> und <SEP> anschliessende <tb> Zersetzung <SEP> der <SEP> entstandenen <SEP> Organometall verbindung <SEP> mit <SEP> hydrolysierenden <SEP> Mitteln EMI0001.0009 in <SEP> die <SEP> <B>> < OH</B> <tb> CH<B>L</B> <SEP> -Gruppe EMI0001.0010 überführt. <tb> Dass <SEP> neue <SEP> Verfa;hrensprodukt, <SEP> der <SEP> 1,2-Di m,ethyl-1-oxy-7 <SEP> methoxy-12(;3,4-ttetrahydeo phenanthren-2-carbonsläure-methylester <SEP> vom <tb> F, <SEP> 134-13607 <SEP> sohl <SEP> ela <SEP> Zwisehenprod@zkt <SEP> zur EMI0002.0001 Rersbellung <SEP> thexap,eutisoh <SEP> wartvolier <SEP> VeTbin ,dungen <SEP> dienen. <tb> UNTERANSPRUCH:<tb> Verfahren <SEP> gemäss <SEP> Patentanspruch, <SEP> da durch <SEP> gekenmeiehnet, <SEP> @däss <SEP> man <SEP> alL9 <SEP> Me & yyl- EMI0002.0002 metallvierbindung <SEP> 'M@ethylma,gnesiumbromi-d <tb> verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH249115T | 1944-01-10 | ||
| CH257005T | 1944-01-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH257005A true CH257005A (de) | 1948-09-15 |
Family
ID=25729332
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH257005D CH257005A (de) | 1944-01-10 | 1944-01-10 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthrencarbonsäure-Derivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH257005A (de) |
-
1944
- 1944-01-10 CH CH257005D patent/CH257005A/de unknown
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