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CH252073A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.

Info

Publication number
CH252073A
CH252073A CH252073DA CH252073A CH 252073 A CH252073 A CH 252073A CH 252073D A CH252073D A CH 252073DA CH 252073 A CH252073 A CH 252073A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
production
amino
dye
vat
vat dye
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH252073A publication Critical patent/CH252073A/de

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/42Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/42Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid
    • C09B1/43Dicarboxylic acids
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    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/321.3 azoles of the anthracene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


      Zusatzpatent    zum     Hauptpatent    Nr.     243846.       Verfahren zur     Herstellung    eines     Küpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass     ein.    wertvoller       Küpenfarbstoff    hergestellt werden kann,       -wenn    man 1     Mol    eines funktionellen     Deri-          vats    einer     Anthrachinon-2,6-dicarbonsäure,     die in 1- und     5-Stellung    je einen austausch  baren     Substituenten    enthält,

   mit 2     Mol        1-          Amino-5-benzoylaminoanthrachinon    umsetzt,  und hierauf die     Substituenten    in 1- und     5-          Stellung    der Säurekomponente durch Behand  lung mit     Ammoniak    gegen     Aminogruppen     austauscht.  



  Der neue Farbstoff     ist    ein rotbraunes  Pulver,     das    sich in     konz.    Schwefelsäure mit  roter Farbe löst und Baumwolle aus schwarz  oliver     Küpe    in     blaustichig    rotbraunen     Tönen     färbt.         ,Sublstituenten,    die sich gegen eine     Amino-          gruppe    austauschen lassen, sind     beispiels-          weise    Halogenatome und Nitrogruppen.

   So  können Halogenatome und     Nitrogruppen    un  ter passenden Bedingungen durch Behandeln  mit     Ammoniak    gegen eine     Aminogruppe    aus  getauscht werden.  



  Zur     Durchführung    der Umsetzung mit  den     Aminokomponenten    kann als     funktionel-          les    Derivat der Säurekomponente     beispiels-          weise    das Säurechlorid verwendet werden.

         Die    Reaktion wird zweckmässig in einem in  differenten     Lösungs-        bezw.    Verteilungsmit  tel     vorgenommen,    wobei insbesondere solche  von höherem Siedepunkt, wie Chlorbenzol,       Nitrobenzol    oder     Dichlorbenzol,    in Betracht       kommen.    Man     kann.    die Umsetzung beispiels-         weise    bei erhöhter Temperatur in An- oder  Abwesenheit säurebindender Mittel durch  führen.  



  <I>Beispiel:</I>  Zu der     Lösung    von 17,1 Teilen     1-Amino-          5-benzoylaminoanth@rachinon    in 50'0 Teilen  trockenem     Nitrobenzol    gibt man bei 150 bis       1.60     10,6     Teile        1,5-Dinitroanthracbinon-2,6-          dicarbonsäurechlorid.    Nach zweistündigem  Rühren bei 150     bis    160  leitet man während       weiteren    2 Stunden einen     Ammoniakstrom     in das     Reaktionsgemisch    ein.

   Den entstan  denen roten Farbstoff saugt man nun in der  Wärme ab, wäscht     ihn.    mit Nitrobenzol und  Alkohol     aufs    und     trocknet.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol eines funktionellen Derivats einer An thrachlinon-2,6-dicarbonsäure, die in 1- und 5-Stellung je einen austauschbaren Substi- tuenten enthält,
    mit 2 Moll 1-Amino-5-ben- zoyl-aminoanthrachinon umsetzt und hierauf die Substituenten in 1- und 5-Stellung der Säurekomponente durch Behandlung mit Ammoniak gegen Aminogruppen austauscht. Der neue Farbstoff ist ein rotbraunes Pulver, das sich in konz. Schwefelsäure mit roter Farbe löst und Baumwolle aus schwarz oliver Küpe in blaustichig rotbraunen Tönen färbt.
CH252073D 1943-06-24 1943-06-24 Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. CH252073A (de)

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CH252073T 1943-06-24

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CH252073A true CH252073A (de) 1947-11-30

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CH252073D CH252073A (de) 1943-06-24 1943-06-24 Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.

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