CH251026A - Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäure-B-picolylester. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Nieotinsäure-p-pieolylester.       Es wurde gefunden, dass Ester des     Pyr-          idyl    - 3 -     carbinols    mit organischen Säuren       Kapillaxerweiterung        bewirken.        Diese    blut  drucksenkenden Ester zeichnen sich durch  Reizlosigkeit und     gute    Verträglichkeit aus.  Sie können sowohl oral als auch     parenteral          appliziert    werden.  



  Die     Herstellung    der Ester des     Pyridyl-3-          carbinols    kann durch folgende Verfahren ge  schehen:     Einwirken    von Säuren auf das     Pyr-          idyl    - 3 -     carbinol,        Vereiterung    mit Säure  anhydriden, Umsetzung der     Säurehalogenide     mit dem freien     Pyridyl-3-carbinol    oder  einem Salz desselben oder Behandeln des       3-Chlormethyl-pyridins    mit einem Salz der  zu     veresternden    Säure.  



  Das als Ausgangsverbindung     dienende          Pyridyl-3-carbinol    kann durch Einwirkung  von Nitriten auf     3-Aminomethyl-pyridin     bei tiefer Temperatur in Gegenwart von     ali-          phatischen        Carbonsäuren    gewonnen weiden.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein     Verfahren    zur Herstellung von     Nicotin-          säure-ss-picolylester,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass     3-Chlormethyl-pyridin     mit einem Salz der     Nicotinsäure    umgesetzt  wird.  



  Der     Nicotinsäure-ss-picolylester    schmilzt  bei 47 . Er     ist    leicht löslich in Wasser sowie  in den     übliehen    organischen Lösungsmitteln  und schwer löslich in     Ligroin    und     Petrol-          äther.     



  Die neue     Verbindung    soll als     Arzneimit-          tel    verwendet werden.    <I>Beispiel:</I>  63     Gewichtsteile        3-Chlormethyl-pyridin     (hergestellt aus     3-Chlormethyl-pyridinchlor-          hydrat    vom Schmelzpunkt 142 , das aus     Pyr-          idyl    - 3     -earbinolchlorhydrat    und     Phosphor-          pentachlorid    gewonnen werden kann), 78 Ge  wichtsteile     nicotinsaures    Natrium und 0,

  5 Ge  wichtsteile     pulverisiertes        galiumjodid    wer  den     in    300     Volumteilen        Xylol    suspendiert  und unter intensivem     Rühren    während 4-5       Stunden    zum Sieden erhitzt. Man setzt 3     Ge-          wichtsteile    Tierkohle zu, filtriert vom Un  gelösten ab und engt die Lösung im Vakuum  von 12 mm auf 100     Volumteile    ein. Nach  dem Abkühlen auf 10  wird mit tiefsieden  dem     Petroläther    bis zur Trübung versetzt und  aasgeimpft.

   Die ausfallende Kristallmasse  kann entweder aus     Xylol    unter Zugabe von       Petrolätlher    umkristallisiert oder durch De  stillation im Hochvakuum     (gp.134 /0,05    mm)       gereinigt    werden. Die Ausbeute an     Nicotin-          säure        -,ss    -     picolylester    beträgt 30,8 % der  Theorie.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Nicotin- säure-ss-picolylester, dadurch gekennzeichnet, dass 3-Chlormethyl-pyridin mit einem Salz der Nicotinsäure umgesetzt wird. Der Nicotinsäure-ss-picolylester schmilzt bei 47 . Er ist leicht löslich in Wasser sowie in den üblichen organischen Lösungsmitteln und schwer löslich in Ligroin und Petrol- äther.