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CH249377A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.

Info

Publication number
CH249377A
CH249377A CH249377DA CH249377A CH 249377 A CH249377 A CH 249377A CH 249377D A CH249377D A CH 249377DA CH 249377 A CH249377 A CH 249377A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
acid
benzanthrone
bzl
production
brown
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH249377A publication Critical patent/CH249377A/de

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/42—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid
    • C09B1/43—Dicarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/02—Benzathrones
    • C09B3/06—Preparation from starting materials already containing the benzanthrone nucleus

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren     zur    Herstellung     eines        Küpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass ein wertvoller       Küpenfarbstoff    hergestellt werden kann,  wenn man ein funktionelles Derivat der       Benzanthron-6,Bzl-dicarbonsäure    mit 2     Mol          1-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon    um  setzt.  



  Der neue Farbstoff ist ein braunes Pulver,  das sich in     konz.    Schwefelsäure mit roter  Farbe löst und Baumwolle sowie Kunstseide  aus     regenerierter    Zellulose aus     violettbrauner          Küpe    in echten     orangebraunen    Tönen färbt.  



  Die gemäss, vorliegendem Verfahren als  Ausgangsprodukt     verwendete        Benzanthron-          6,Bzl-dicarbonsäure    kann durch alkalische  oder saure     Verseifung    von     6,Bz1-Dicyanbenz-          anthron    (siehe D. R. P. Nr. 467118,     Beispiel     3) erhalten werden. Als funktionelle Derivate,  die mit der     Aminkomponente    zur     Reaktion     gebracht werden sollen, sind insbesondere die       Säurehalogenide,    z. B. das Säurechlorid, zu  erwähnen. Diese können aus der Säure in be  kannter Weise     erhalten    werden.

   Die Um  setzung der Säurederivate mit der Amin  komponente wird vorteilhaft durch Erhitzen  in Lösungsmitteln, vorteilhaft solchen von  relativ hohem Siedepunkt, z. B.     Di-    oder       Trichlorbenzol,    Nitrobenzol, Naphthalin oder  Chlornaphthalin, durchgeführt.  



       Beispiel:     15,9 Teile     Benzanthron-6,Bz1-diearbon-          säure    werden durch Erhitzen mit 20 Teilen         Thionylchlorid    in 1000 Teilen trockenem       o-Dichlorbenzol    in das Säurechlorid verwan  delt. Nach dem     Abdes.tillieren    des     -unver-          brauchten        Thionylchlorides    trägt man bei       150     34,2 Teile     1-Amino-4-benzoylamino-          anthrachinon    ein.

   Nach zweistündigem Rüh  ren bei     150     ist die     Farbstoffbildung    beendet.  Man saugt in der Wärme ab, wäscht mit       o-Dichlorbenzol    und Alkohol     aus    und trocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man ein funktionelles Derivat der Benzanthron- 6,Bzl-dicarbonsäure mit 2 Mol 1-Amino-4- benzoylaminoanthrachinon umsetzt.
    Der neue Farbstoff ist ein braunes Pulver, das sich in konz. Schwefelsäure mit roter Farbe löst und Baumwolle sowie Kunstseide aus regenerierter Zellulose aus violettbrauner Küpe in echten orangebraunen Tönen färbt. UNTERANSPRü'CHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung eines Säurehalogenides, der Benzanthron-6,Bzl-di- carbonsäure. 2.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung des Säurechlorides der Benzanthron-6,Bzl-dicar- bonsäure.
CH249377D 1946-07-04 1945-07-27 Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. CH249377A (de)

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