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CH219927A - Verfahren zur Herstellung von Guanidinnitrat. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Guanidinnitrat.

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Publication number
CH219927A
CH219927A CH219927DA CH219927A CH 219927 A CH219927 A CH 219927A CH 219927D A CH219927D A CH 219927DA CH 219927 A CH219927 A CH 219927A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
ammonia
present
guanidine
production
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Company American Cyanamid
Original Assignee
American Cyanamid Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Publication of CH219927A publication Critical patent/CH219927A/de

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung von     Guanidinnitrat.       Es ist aus der schweizerischen Patent  schrift Nr. 189406 bekannt, dass bei dem Er  hitzen von     Cyanamid    oder     Dicyandiamid    bei  den Reaktionstemperaturen in Gegenwart von  flüssigem Ammoniak     Melamin    gebildet     wird.       Es wurde gefunden,

   dass unter diesen     Bedin-          gungen        ein    Teil des     Cyanamids    oder     Dicyan-          diamids    zunächst mit dem Ammoniak     unter     Bildung von     Guanidin    gemäss den folgenden  Gleichungen     reagiert:     
EMI0001.0015     
  
    1) <SEP> N <SEP> - <SEP> C <SEP> . <SEP> NH2 <SEP> -I- <SEP> NH3 <SEP> <B>>-</B> <SEP> NH <SEP> = <SEP> C <SEP> (NH2)2
<tb>  <B>)</B> <SEP> H2N. <SEP> C(:

   <SEP> NH)NHC=N <SEP> -I- <SEP> 2iNH3 <SEP> > <SEP> 2HN <SEP> = <SEP> C(NH2)2
<tb>  <B>22</B>       Das gebildete     Guanidin    reagiert weiter  mit dem     Ausgangsmaterial    unter Bildung    von     Melamin    und Rückbildung von Am  moniak gemäss den Gleichungen:

    
EMI0001.0019     
  
    3') <SEP> HN <SEP> = <SEP> C(NH2)2 <SEP> -I- <SEP> 2N- <SEP> C. <SEP> NH2 <SEP> <U>T</U> <SEP> C.NA <SEP> -f- <SEP> NH3
<tb>  4) <SEP> HN <SEP> = <SEP> C(NHZ)2 <SEP> -I- <SEP> HzN <SEP> . <SEP> C(: <SEP> NH) <SEP> . <SEP> NH <SEP> . <SEP> C <SEP> =N<U>></U> <SEP> C.N.H6 <SEP> -I- <SEP> NH3       Erhitzt man     Cyanamid    oder     Dicyan-          diamid    mit wasserfreiem Ammoniak     in     Gegenwart     eines        Salpetersäureradikals,    so  bindet dieses Radikal das     Guanidin    als ein  beständiges     Guanidinsalz,    das nicht mehr im  stande ist,

   sich mit weiteren Mengen von       Cyanamid    oder     Dicyandiamid    unter Bildung  von     Melamin    oder     andern.    Polymerisations-         produkten    des     Cyanamids    zu verbinden.

    Offenbar sind das     Guanidin    und die     substi-_          tuierten        Guanidine    im statu nascendi äusserst       reaktionsfähige    Basen und     verbinden    sich  vorzugsweise mit selbst den schwächsten  Säuren zu beständigen Salzen,     statt    sich mit       Cyanamid    oder     Dicyandiamid    zu     verbinden.     



  Dementsprechend bezieht sich die vor-      liegende     Erfindung    auf ein Verfahren zur  Herstellung von     Guanidinnitrat    durch Er  hitzen eines     Cyanderivats    von Ammoniak von  der Formel     (CNH2)"    worin x eine ganze  Zahl darstellt, die nicht grösser als zwei ist,  in Gegenwart von Ammoniak und höchstens  geringen Mengen von Wasser, bei Tempera  turen von mindestens 80   C, vorzugsweise bei  120-160   C.

   Das Verfahren ist dadurch ge  kennzeichnet,     da,ss    während der Erhitzung das       Salpetersäureradikal        (NO;;)    in genügender  Menge vorhanden ist, um sich mit dem       Guanidin,    wenn dieses gebildet ist, zu ver  binden.  



  Bei der Ausführung der vorliegenden Er  findung zur Herstellung von     Guanidinnitrat     ist es zweckmässig, einen     Druclzkessel    zu be  nutzen, da der Bereich der Reaktionstempera  turen bis 200   C oder höher reichen kann. In  den meisten Fällen beginnt die Reaktion bei  80-100   C, sie verläuft aber bei höheren  Temperaturen viel schneller und ein Tempe  raturbereich von l20-160   C scheint das  Optimum zu sein.

   Die Umwandlung von     Di-          cyandiamid    verläuft aber ziemlich schnell in  den höheren Temperaturbereichen, und die  vorliegende Erfindung     umfasst    allgemein die       Bildung    von     Guanidinnitrat    bei jeder ge  wünschten Reaktionstemperatur von 80   C  und darüber, bei der das Salz beständig  bleibt.  



  Vorzugsweise verwendet man da Nitrat  radikal in Form des     Ammoniumsalzes.    Bei  der Herstellung von     Guanidinnitrat    kann also  eine     Mischung    von     Dicyandiamid,    wasser  freiem Ammoniak und ein Überschuss von       Ammoniumnitrat    während     2-4    Stunden auf       1.40-160      C erhitzt werden, wobei man das  entsprechende     Guanidinsalz    in guter Aus  beute erhalten kann,  In einzelnen Fällen, und insbesondere  wenn das salzbildende Radikal als Säure  anhydrid zugesetzt wird, empfiehlt es sich,  der Reaktionsmischung eine kleine Menge  Wasser oder eines wässerigen Verdünnungs  mittels zuzusetzen.

   Dieser Zusatz von Was  serermöglicht dem     Säureanhydrid,    ein     Gua.ni-          dinsalz    auch in solchen Fällen zu bilden, in    denen es in Abwesenheit. von Wasser nicht  reaktiv wäre. Es ist ferner oft von Vorteil,  dem wasserfreien Ammoniak andere Verdün  nungsmittel, wie z. B. Methylalkohol, Äthyl  alkohol,     Benzylalkohol,        Äthylenglykol,        Di-          oxan    oder     Iiohlenwasserstoffe,    wie z. B.

         Toluol    und ähnliche Substanzen zuzusetzen,  die die     Dispergierung    der Reaktionsmischung  fördern und den     Druch    im     Autoklaven    wäh  rend der Heizperiode herabsetzen.  



  Bei Ausführung des erfindungsgemässen  Verfahrens verwendet man     vorzugsweise     einen Überschuss des     Salpetersäureradikals;     bei Benutzung von     Dicyandiamid    als Aus  gangsma.terial     verwendet    man     vorzugsweise     2 bis 4     Mol        Ammoniumnitrat    für je ein Hole  kül des     Dicyandiamids.    Wird     Cyanamid    be  nutzt, so ist     dessen        molares    Verhältnis natür  lich doppelt so gross.

   Eine Ladung, die aus  den zwei festen Bestandteilen besteht, löst  man oder     dispergiert    man vorzugsweise in  einem Lösungsmittel, das flüssiges Am  moniak entweder für sich allein oder mit Zu  satz von nichtwässerigen Verdünnungsmitteln  enthält, und erhitzt die     Mischung    im Auto  klaven unter ständigem     Rühren,    um die  festen Stoffe während der Heizperiode in       Suspension    zu halten. Nach dem Erhitzen  wird der     Autoklav    vorteilhaft gekühlt und  entladen und das Ammoniak und die andern  flüchtigen Stoffe werden verdampft und  gegebenenfalls zur Wiederverwendung im  Verfahren gewonnen.

   Das     Guanidinnitrat     kann man aus diesem Reaktionsprodukt in  einem Zustand hoher Reinheit gewinnen,  durch ein- oder mehrmaliges     Umkristallisie-          ren    aus Lösungsmitteln, wie z. B. Methyl  alkohol, Äthylalkohol und     dergl.     



  <I>Beispiel:</I>  <B>192)</B> Gewichtsteile trockenen     Cyanamids     mit einem Gehalt von 94 %     CN.        NE.    und  366 Teile     Ammoniumnitrat    löst man in  450 Teilen wasserfreiem, flüssigem Ammo  niak und erhitzt die Reaktionsmischung wäh  rend 2     Stunden    auf 160   C, wobei der ent  wickelte Druck 1400 Pfund je Quadratzoll  beträgt. Den     Autoklaven    kühlt man dann ab      und verdampft das Ammoniak aus der La  dung.  



  Das Rohprodukt enthält nach dem Trock  nen 92,4%     Guanidinnitrat,    und ein im we  sentlichen     reines    Produkt kann man durch  einmaliges     Umkristallisieren    aus einer     Alko-          hol-ssenzolmischung    erhalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Guanidin- nitrat durch Erhitzen eines Cyanderivates des Ammoniaks von der Formel (CN2H2)X, worin x eine ganze Zahl und nicht grösser als zwei ist, in Gegenwart von Ammoniak und höchstens kleinen Mengen von Wasser, bei Temperaturen von mindestens 80 C, dadurch gekennzeichnet, dass das Salpetersäureradikal (N03) während der Erhitzung in genügender Menge vorhanden ist, um sich mit dem Gua: nidin, wenn dieses gebildet wird, zu ver binden.
    UNTERANSPR@CCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass Ammoniumnitrat als das Salpetersäureradikal enthaltender Stoff vorhanden ist. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass ausser dem Am moniak eine organische Flüssigkeit an wesend ist. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass das Ammoniak als flüssiges Ammoniak anwesend ist. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Reaktion im Temperaturbereich von 120-160 C aus geführt wird.
CH219927D 1939-10-31 1940-10-10 Verfahren zur Herstellung von Guanidinnitrat. CH219927A (de)

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