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CH216418A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.

Info

Publication number
CH216418A
CH216418A CH216418DA CH216418A CH 216418 A CH216418 A CH 216418A CH 216418D A CH216418D A CH 216418DA CH 216418 A CH216418 A CH 216418A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
dye
azo dye
preparation
red
silk
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original Assignee
Ig Farbenindustrie Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ig Farbenindustrie Ag filed Critical Ig Farbenindustrie Ag
Publication of CH216418A publication Critical patent/CH216418A/de

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08Amino benzenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Wertvolle wasserlösliche     Konoazofarbstoffe     mit ausgezeichnetem Ziehvermögen auf     Ace-          tatseide    werden, wie gefunden wurde, in sehr  guter Ausbeute erhalten, wenn man     Diazo-          verbindungen,    die mindestens eine Nitrogruppe,  keine     Carbonsäure-    und     Sulfonsäuregruppe,     aber gegebenenfalls noch andere     Substituenten     enthalten,

   mit den nach bekannter Arbeits  weise     sulfatisierten        3-Arylamino-l-butanolen     der allgemeinen Formel  
EMI0001.0012     
    kuppelt, in der X- Wasserstoff oder     Alkyl     sein kann und die in     4-Stellung    des Benzol  ringes keinen     Substituenten        aufweisen    darf.  Anstatt die     Sulfatogruppe    in die Kupplungs  komponente einzuführen, kann auch der fertige       sulfatogruppenfreie        Monoazofarbstoff    nachträ  glich     sulfatisiert    werden.

   Man kann die     sulfa-          togruppeDfreien    Kupplungskomponenten durch  Kondensation von     3-Halogenbutanol    mit pri-         mären        bezw.    sekundären Aminen der     Benzol-          reihe    erhalten, entsprechend der bekannten  Herstellungsart     oxäthylierter    Basen mit     Hilfe     von     Halogenhydrinen.     



  Mit den neuen Farbstoffen lässt sich     Ace-          tatseide    in kräftigen, satten Tönen von guten       Echtheiten    anfärben und bedrucken. Auch  sind sie     für    tierische Stoffe, wie Naturseide  und Leder, verwendbar. Den aus der     britischen     Patentschrift 237739 bekannten     Farbstoffen     mit     Alkylsulfatoäthylanilinen    als Kupplungs  komponenten sind sie     insonderheit    durch ihre       Licht-Schwefel-    und Säureechtheit überlegen.  



  Gegenstand des     vorliegenden    Patentes ist       ein    Verfahren zur Herstellung eines     Azofarb-          stoffes,    welches dadurch     gekennzeichnet    ist,  dass man     4-Nitro-2-chlor-l-aminobenzol        diazo-          tiert    und mit dem sauren     Schwefelsäureester     des 3 -     (N-Äthyl-        phenylamino        -)butanols    - (1)  kuppelt.  



  <I>Beispiel:</I>  Eine aus 17,3     Teilen        4-Nitro-2-chlor-l-          amino-benzol    auf dem     üblichen    Wege darge-      stellte     Diazolö        sung        lässt    man unter     Rühren     in eine     eisgekühlte    Lösung von     \2.7.:

  3    Teilen  des     Schwefelsäureesters    des     3-(N-        Ätliyl-plie-          nylainino-)butanols-(1)    (erhalten durch Kon  densation von     3-Clilorbutanol    mit     Monoäthy1-          anilin,        Kps        =140--145    ", und Überführung  der so erhaltenen     Base    durch nachfolgende  Einwirkung von     Chlorsulfonsäure    in den     Sul-          fatoester)

      einlaufen und fügt zur Beendigung  der Kupplung noch eine mehr als     ausreichende     Menge     Na-Acetat    hinzu. Nach Beendigung  der Kupplung wird auf 70-80 "     erwärmt,     wobei der     Farbstoff    in     Lösung    geht, und mit  Kochsalz     ausgesalzen.        Der    erhaltene Farb  stoff ist in trockenem Zustand ein rotes Pul  ver, das sich in     Wasser    mit rubinroter Farbe  löst.

   Er besitzt eine hervorragende Affinität  für     Acetatseide    und färbt diese in blauroten  Tönungen an, die denen mit dem entsprechen  den     Farbstoff,    welcher     Äthyl-stilfatoätliylaiii-          lin    als Kupplungskomponente enthält (nach    E. P.<B>237739),</B> in Licht-, Schwefel- und     SiiUre-          echtlieit    überlegen sind. Der     Farbstoff    ist       auherdem    zum     Anfärben    von tierischen Stof  fen, wie Wolle, Leder, Naturseide und der  gleichen. brauchbar.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren ztir Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, daL; inan 4- Nitr@@-?-chlor-l- < tniinobenzol diazotiert und mit dein sauren Schwefelsäureesterdes 3-(N-Äthyl- pheuyl < i.mino-)bLitaiiols-(1) kuppelt.
    Der er- hal.tene Farbstoff ist in trockenem Zustand ein rotes Pulver, das sich in Wasser mit rubinroter Farbe löst. Er färbt Acetatseide in blauroten Tönen und ist ausserdem zum Anfärben von tierischen Stoffen, wie Wolle, Leder, Naturseide und dergleichen, brauchbar.
CH216418D 1939-05-03 1940-04-09 Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. CH216418A (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
DE216418X 1939-05-03

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CH216418A true CH216418A (de) 1941-08-31

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CH216418D CH216418A (de) 1939-05-03 1940-04-09 Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.

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