[go: up one dir, main page]

CH214334A - Verfahren zur Darstellung von 7,8-Dimethyltocol-benzyläther. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 7,8-Dimethyltocol-benzyläther.

Info

Publication number
CH214334A
CH214334A CH214334DA CH214334A CH 214334 A CH214334 A CH 214334A CH 214334D A CH214334D A CH 214334DA CH 214334 A CH214334 A CH 214334A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
dimethyltocol
preparation
ether
benzyl ether
phytol
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
F Hoffmann- Aktiengesellschaft
Original Assignee
Hoffmann La Roche
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoffmann La Roche filed Critical Hoffmann La Roche
Publication of CH214334A publication Critical patent/CH214334A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
    • C07D311/70—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with two hydrocarbon radicals attached in position 2 and elements other than carbon and hydrogen in position 6
    • C07D311/72—3,4-Dihydro derivatives having in position 2 at least one methyl radical and in position 6 one oxygen atom, e.g. tocopherols

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung von     7,8-Dimethyltocol-benzyläther.       Äther der     d1-Tocopherole    sind noch     nicht       bekannt.  Wie gefunden wurde, können Äther der       dl-Tocopherole    dadurch     hergestellt    werden,  dass man     Phytol    oder     Phytylhalogenide    mit       Monoäthern    der     Dimethylhydrochinone,    wel  che     neben    der     unverätherten        Hydrogylgruppe     ein Wasserstoffatom im     Benzolkern    tragen,  kondensiert.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung von     7,8-          Dimethylto-col-benzyläther,    welches     dadurch     gekennzeichnet ist, dass     2,8-Dimethylhydro-          chinonmono-benzyläther    mit     Phytol    konden  siert     wird.     



  Der bisher unbekannte     7,8-Dimethyltocol-          benzy\läther    ist ein gelbliches, dickes Öl.  Beim Hydrieren mit     Palladiumkohle    in       methylalkoholischer    Lösung wird es:     unter     Abspaltung von     Toluol    in     7,8-Dimethyltocol     übergeführt.  



  Die neue Verbindung     stellt    ein Zwischen-    Produkt     bei    der Gewinnung des pharmazeu  tisch     wichtigen        7,8-Dimethyltocols    dar.  



  <I>Beispiel:</I>  2     Teile        2,8,-Dimethylhydto-chinonmono-          benzyläther    vom Schmelzpunkt 109   (dar  gestellt durch Kondensation von     2,8-Di-          methylhydrochinon    und     Benzylchl.orid),    2  Teile     Phytol    und 1,5 Teile wasserfreies Zink  chlorid werden in 20 Teilen     Decalin    8, Stun  den im Ölbad unter Rühren aus 170   erhitzt.  Die Lösung wird nach dem Erkalten mit  leichtsiedendem     Petroläther    verdünnt.

   Nach  einigen     Stunden    filtriert man die Lösung,  wäscht sie mit Wasser, trocknet und dampft  dann das     Lösungsmittel    ab. Der gebildete       7,8-Dimethyltocol-benzyläther    wird durch       chromatographische        Adsorption    an Alumi  niumoxyd und durch     Molekulardestillation     gereinigt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 7,8-Di- methyltocol-benzyläther, dadurch gekenn- zeichnet, dass 2,3-Dimethylhydrochinonmono- benzyläther mit Phytol kondensiert wird. Der bisher unbekannte 7,8-Dimethyltocol- benzyläther ist ein gelbliches, dickes Öl. Beim Hydrieren mit Palladiumkohle in methylalkoholischer Lösung wird es unter Abspaltung von Toluol in 7,8-Dimethyl- tocol übergeführt.
CH214334D 1939-02-14 1939-02-14 Verfahren zur Darstellung von 7,8-Dimethyltocol-benzyläther. CH214334A (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH214334T 1939-02-14
CH211113T 1939-02-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH214334A true CH214334A (de) 1941-04-15

Family

ID=25724976

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH214334D CH214334A (de) 1939-02-14 1939-02-14 Verfahren zur Darstellung von 7,8-Dimethyltocol-benzyläther.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH214334A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2067960A (en) Ethers of dihydric phenols
CH214334A (de) Verfahren zur Darstellung von 7,8-Dimethyltocol-benzyläther.
CH211113A (de) Verfahren zur Darstellung von 5,8-Dimethyltocol-benzyläther.
DE569570C (de) Verfahren zur Darstellung aromatischer Kondensationsprodukte, welche die Halogenmethylgruppe neben der Phenoxygruppe enthalten
US2120688A (en) Method of manufacturing substituted succinic acids and esters thereof
AT124281B (de) Verfahren zur Darstellung C-alkylsubstituierter Phenole.
US1887662A (en) Butyl phenol composition
CH213381A (de) Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus p-Xylohydrochinon und Phytylhalogeniden.
CH517719A (de) Verfahren zur Herstellung von d,1-8,9-Dehydroöstron
DE748893C (de) Verfahren zur Herstellung von Homologen der d l-Tocopherole
DE909810C (de) Verfahren zur Herstellung von Cholrphenolen
DE741688C (de) Verfahren zur Herstellung von 2, 5, 7, 8-Tetramethyl-2-(4&#39;, 8&#39;, 12&#39;-trimethyl-tridecyl)- 6-aminochroman
DE719438C (de) Verfahren zur Darstellung von alkylierten 2-Dialkyl-6-oxychromanen
CH205163A (de) Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus Trimethylhydrochinon und Geranylhalogenid.
DE702491C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus ª‰-Tocopherol und ª‡,ª‰-ungesaettigten Halogenalkylen
CH207606A (de) Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes aus B-Tocopherol und Allylhalogenid.
DE919167C (de) Herstellung von Dicarbonsaeuren und deren Salzen
CH211205A (de) Verfahren zur Darstellung von 7,8-Dimethyltocolbenzoat.
DE856438C (de) Verfahren zur Herstellung von Schaeumeroelen fuer die Flotation sulfidischer Erze aus Rohsulfatterpentinoelen
AT213862B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen ungesättigten, gegebenenfalls veresterten Alkoholen
CH221843A (de) Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus p-Xylohydrochinon und Phytol.
DE720827C (de) Verfahren zur Herstellung von Diphenylpolycarbonsaeuren
CH394241A (de) Verfahren zur Herstellung von D-Tocopherol
CH286498A (de) Verfahren zur Herstellung von 5-Keto-1,3,4,5-tetrahydro-benz(cd)indol.
DE1960474B2 (de) Verfahren zur Gewinnung von 1 Menthol