Verfahren zum Bekämpfen von Schädlingen. Es wurde gefunden, dass Sulfoniumver- bindungen zum Bekämpfen von Insekten, deren Larven und anderen Schädlingen, wie Bakterien, Schimmelpilzen usw. hervorragend geeignet sind.
Von den Verbindungen sind nachfolgend eine Anzahl aufgezählt, von denen die meisten bekannt sind. Wo es sich um neue Verbin dungen handelt, lassen sie sich nach bekann ten Verfahren gewinnen.
EMI0001.0003
HO <B>0</B> <SEP> -OH
<tb> \ <SEP> ( <SEP> @Cl
<tb> (
<tb> OH
<tb> Tri-p-ogy-triphenyl-sulfoniumchlorid
EMI0001.0004
J,
<tb> 1\S_
<tb> s <SEP> < Cl <SEP> ;
<SEP> < C,
<tb> <B>0</B>
<tb> Triphenylsulfoniumchlorid <SEP> S-Phenyl-thianthren-sulfoniumchlorid
EMI0002.0001
<B><U>-</U></B> <SEP> OH, <SEP> -OH, <SEP> - <SEP> O CHS- <SEP> <B>\s</B>
<tb> CHS <SEP> 0 <SEP> # <SEP> 802 <SEP> # <SEP> OCHS <SEP> (@Cl
<tb> 2,6-Dimethyl-S-methyl-thianthren sulfoniummethoxysulfat
<tb> S-Phenyl-di-o-phenylen-oxyd-sulfoniumchlorid
<tb> S
<tb> <B>ei-</B>
<tb> -5- <SEP> Cl <SEP> -O
<tb> H <SEP> 3C- <SEP> @ <SEP> CHS
<tb> CHs <SEP> 0 <SEP> # <SEP> S02 <SEP> .
<SEP> OCHS <SEP> > <SEP> S <SEP> \
<tb> 2,7-Dichlor-S-methyl-thianthren- <SEP> CHs <SEP> 0 <SEP> - <SEP> S02 <SEP> # <SEP> OCHS
<tb> sulfon <SEP> i <SEP> umm <SEP> ethoxys <SEP> u1 <SEP> fat <SEP> 3, <SEP> 6-Dimethyl-S-methyl-o-phenyl <SEP> en-oxyd sulfoniummethoxysulfat
<tb> <B>CH3</B>
<tb> -N- <SEP> -0 <B>0""</B> <SEP> S <SEP> < O <SEP> HiiCs- <SEP> -C5H11
<tb> <B>Cl <SEP> CHs <SEP> 0</B> <SEP> - <SEP> <B>S02</B> <SEP> - <SEP> <B>OCHS</B>
<tb> 3,6-Diamyl-S-methyl-o-phenylen-oxyd sulfoniummethoxysulfat
<tb> N-llfethyl-S-phenyl-diphenylamin sulfoniu.mchlorid <SEP> Cl
<tb> CH3 <SEP> <B>CH!,-()</B>
<tb> 0 <SEP> 1-C1
<tb> <B>CH.,-</B> <SEP> -N-(@CHs <SEP> <B>CHS <SEP> 0</B> <SEP> - <SEP> <B>S02</B> <SEP> - <SEP> <B>OCHS</B>
<tb> S <SEP> C <SEP> 1,
3-Dichlor-6-methyl-S-methyl-o-phenylen CHs <SEP> 0 <SEP> - <SEP> S02 <SEP> - <SEP> OCHS <SEP> oxyd-sulfoniummethoxysulfat
<tb> 3,6-Dimethyl-N-methyl-S-methyl-diph <SEP> enyl amin-sulfonium-methoxysulfat
<tb> -CO >S
<tb> CHs <SEP> CHS
<tb> CH3 <SEP> - <SEP> S02 <SEP> . <SEP> OCHS
<tb> ,
<tb> HO <SEP> N- <SEP> S-lMethyl-thioxanthon-sulfonium methoxysulfat
<tb> S
<tb> CH3 <SEP> <B>0</B> <SEP> - <SEP> s02. <SEP> <B>OCHS</B>
<tb> -CH2)3 <SEP> --- <SEP> <B>S-Cl</B>
<tb> 4-Methyl-6-oxy-N-methyl-S-methyl-diphenyl amin-sulfoniummethoxysulfat <SEP> Tribenzyl-sulfoniumchlorid
<tb> <B>2</B>
EMI0003.0001
CH2
<tb> CH
<tb> -CH2-S-CH
<tb> 2
<tb> <B>0</B>
<tb> <B>CH3 <SEP> 0</B> <SEP> # <SEP> SO2- <SEP> <B>OCHS</B>
<tb> Methyl-allyl-benzyl-sulforrium-methoxysulfat
<tb> CHS
<tb> 02N -S-Lauryl
<tb> <B>0 <SEP> # <SEP> S02.
<SEP> OCH3</B>
<tb> p-Nitrophenyl-metllyl-lauryl-sulfonium methoxysulfat
<tb> C2H5
<tb> <B>C15#35 <SEP> #</B> <SEP> CO <SEP> # <SEP> NH -C <SEP> H2-5-C5H11
<tb> 0. <SEP> S02 <SEP> # <SEP> OC2H5
<tb> p-Stearylamido-benzylamyl-äthyl-sulfonium äthoxysulfat
<tb> <B>C5 <SEP> H11</B>
<tb> H33 <SEP> Cl <SEP> s-S-CH3
<tb> I
<tb> 0#S02#OCH3
<tb> Hexadecyl-amyl-methyl-sulfonium rnetboxysulfat
<tb> C2H5
<tb> I
<tb> Lauryl-S-CH2 <SEP> - <SEP> C00 <SEP> # <SEP> <B>C5H11</B>
<tb> I
<tb> <B>0#S02#0#C2H5</B>
<tb> Lauryl-äthyl-amylaceto-sulfoniLim ätlloxysulfat Wesentlich für alle diese Verbindungen ist die Sulfoniumgruppe. Verbindungen, die diese Gruppe enthalten,
sind je nach der Natur des an das Slv-Atom gebundenen Säure- radikals löslich in Wasser oder organischen Lösungsmitteln.
Die erwähnten Sulfoniumverbindungen eignen sich beispielsweise hervorragend zum Schützen von Gegenständen aus Wolle, Haaren, Pelzwerk, Federn und dergleichen, mit Ausnahme derjenigen der Textilindustrie, vor Mottenfrass. Bereits in sehr geringen Konzentrationen verleihen sie der behandelten Ware zuverlässigen Schutz. Für die Ver wendung kommen hauptsächlich Lösungen in Wasser oder billigen organischen Lösungs mitteln, wie Kohlenwasserstoffen, Cblorkohlen- wasserstoffen, Alkoholen, Ketonen usw. oder deren Gemischen in Frage. Die zu schützen den Stoffe können durch Bestreichen, Be spritzen oder- Eintauchen imprägniert werden.
Zum gleichen Ergebnis führt die Ausfällung der wirksamen Stoffe auf den zu schützenden Gegenstand aus alkalischer Lösung durch Säuren. Die Lösungen lassen sich zerstäuben, ohne dass schädliche Wirkungen für die Warmblütler festzustellen sind. Ausserdem können die genannten Verbindungen in Ölen, Fetten und Cremen emulgiert oder als Zu sätze zu Pulvern oder überhaupt in allen für die Zwecke der Schädlings- insbesondere Insektenbekämpfung bekannten Anwendungs formen verwendet werden. Ebenso kommen sie in Kombination mit andern, für gleiche Zwecke schon bekannten Bekämpfungs- und Vertreibungsmitteln in Betracht.
Die nach vorliegendem Verfahren ver wendeten Mittel zeigen schon in geringer Konzentration eine sehr ausgeprägte Wirkung. Damit behandelte Stoffe, beispielsweise Pflan zen oder Haare, Pelze, Federn usw. er weisen sich dauernd gegen Befall bezw. gegen Tierfrass, insbesondere von Motten, ge schützt. Von den giftigen Sulfoniumverbin- dungen getroffene Schädlinge, wie Motten, Pflanzenschädlinge, Parasiten, Bakterien usw. werden in kurzer Zeit getötet. Die Giftwir kung lässt sich an Stabheuschrecken leicht quantitativ verfolgen, was zur Einstellung und Dosierung der neuen Mittel sehr wert voll ist.
Ein weiterer Vorteil des Verfahrens ist in der starken Netzwirkung der verwendeten Sulfoniumverbindungen begründet. Dies hat zur Folge, dass die Benetzung und Durch dringung der behandelten Gegenstände in sehr kurzer Zeit und lückenlos erfolgt, wo- durch eine sehr gleichmässige und rasche Wirkung erzielt wird.
<I>Beispiel 1:</I> Man löst 3 Teile Triphenyl-sulfonium- chlorid in '97 Teilen Alkokol oder Wasser, behandelt Pelze, Haare oder Federn durch Tauchen bezw. im Falle der Anwendung wässriger Lösung durch Aufziehen aus glauber- salzhaltigem, neutralem Bade bei<B>95'</B> und trocknet. Die so behandelte Ware ist motten echt. Es genügen schon verdünntere Lösungen, um einen guten Schutz vor Mottenfrass zu erzielen.
<I>Beispiel: 2:</I> Man behandelt Pelze, Haare oder Federn bei 95 o mit einer 3 o/oigen neutralen, glauber- salzhaltigen wässrigen Lösung von S-Phenyl- thianthren-sulfoniumchlorid und trocknet. Sol che Ware ist in zuverlässiger Weise vor Mottenfrass geschützt. Bereits verdünntere Lösungen üben auf Mottenlarven eine deut liche Giftwirkung aus.
<I>Beispiel 3:</I> Eine wässrige Lösung von p-Stearylamido- benzyl-amyl-äthyl-sulfoniumäthoxysulfat ruft schon in grösserer Verdünnung eine stark hemmende Wirkung auf Staphylococcus aureus aus. In üblichen Verdünnungen bleibt jede Entwicklung aus, auch werden be stehende Kulturen irr kurzer Zeit vernichtet.
Beispiel <I>4:</I> Man bespritzt Blätter mit einer 2 o/oigen, wässrigen Lösung voll S-Phenyl-thiantbren- sulfoniumchlorid oder einer Suspension dessen Perchlorats. Füttert man diese Blätter bei spielsweise den gegen Gifte bekanntlich sehr widerstandsfähigen Stabheuschrecken, so gehen diese nach 24 Stunden ein.
Ein weiterer praktischer Vorteil bestellt darin, dass, wie oben gezeigt, die Sufonium- verbindungen grösstenteils sowohl in Wasser, als auch in organischen Lösungsmitteln lös lich sind und auch aus diesen auf Pelze oder Federn aufgebracht werden können. Sie unterscheiden sich dadurch von ähnlichen, für die gleichen Zwecke verwendeten Pro dukten.
Der Schutz für das vorliegende Verfahren wird nur insoweit beansprucht, als es sich nicht um eine für die Textilindustrie in Be tracht kommende, nicht rein mechanische Veredelung von Textilfasern handelt.