CH188884A

CH188884A - Process for the preparation of a chromable azo dye.

Info

Publication number: CH188884A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1935-01-12
Filing date: 1935-12-27
Publication date: 1937-01-31
Also published as: GB467294A; CH188841A; FR804951A; ES141987A1; DE662762C; DE666711C

Description

  

      Verfaliren    zur Herstellung eines     ehromierbaren        Azofarbstofes.       Es wurde gefunden, dass man     chromier-          bare        Azofarbstoffe    dadurch herstellen kann,  dass man     diazotierte    Amine der allgemeinen       Formel     
EMI0001.0009     
    in der die     Hydroxyl-    und     Carboxylgruppe     in     o-Stellung    zueinander stehen und in der  die Wasserstoffatome der     Benzolkerne        durch          Substituenten,    z.

   B. durch Halogen,     Alkyl,          Alkogy,    die     Nitrogruppe    und die     Acyl-          aminogruppe,    ersetzt sein können,     mit        Pyr-          azolonen    oder ihren     Substitutionsprodukten     oder sauer mit     Sulfonsäunen    des     2-Naphthyl-          amins    kuppelt, -die in     8-.Stellung    durch eine       Hydroxylgruppe        substituiert    sein     können.     



  Man erhält auf     diese    Weise gelbe     bezw.     rote bis violette     Chromierfarbstoffe    von sehr       guten    Echtheitseigenschaften, die sich vor  bekannten Farbstoffen     ähnlicher    Konstitu-         tion    durch bessere     Lichtechtheit        bezw.    bes  seres Egalisieren     auszeichnen.     



  Verbindungen der oben angegebenen all  gemeinen Formel lassen sich     entweder    durch       Kondensation    der     entsprechenden        Nitroben-          zylchloride    mit geeignet     substituierten        Aryl-          sulfinsäuren    und nachfolgende Reduktion  oder durch     Nitrieren    geeignet     substituierter          Phenylbenzylsulfone    und     Reduktion    her  stellen.  



  Gegenstand des vorliegenden     Patentes        ist     ein Verfahren zur Herstellung eines     chro-          mierbaren        Azofarbstoffes.    Es ist     dadurch     gekennzeichnet, dass man die     Diazoverbin-          dung    des     Amins    der Formel  
EMI0001.0062     
    mit     2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure    in  saurem Medium kuppelt.      Der erhaltene Farbstoff stellt ein rotes  Pulver dar, das sich in     Wasser    mit gelb  roter, in konzentrierter Schwefelsäure mit       violetter    Farbe löst.

   Er färbt Wolle beim  Nachbehandeln mit Chromsalzen gleich  mässig in klaren,' gelbstickig roten Tönen  von guten     Echtheitseigenschaften.       <I>Beispiel:</I>  135 g der     Aminoverbindung    der Formel  
EMI0002.0005     
    (hergestellt durch Kondensation von     o-          Nitrobenzylchlorid    mit     Salicylsulfinsäure     und nachfolgende Reduktion) werden in  1 Liter Wasser mit Natronlauge gelöst. Zu  der     Lösung    werden 30 g     Natriumnitrit    ge  fügt.

   Dann     153t    man die Lösung langsam     in     ein     Gemisch    von     30'0    cm'     konzentrierter     Salzsäure     -E-    1 kg Eis einlaufen. Zu der so  erhaltenen     Diazoverbindung    gibt man unter  Rühren eine Paste von     2-Amino-8-naphthol-          6-sulfonsäure,    entsprechend 120 g reiner  Säure. Die Kupplung beginnt     bereits    bei  kongosaurer Reaktion und wird nach einiger  Zeit durch     Zutropfen    von     Natriumacetat-          lösung    beendet.

   Zur     Abscheidung    des Farb  stoffes wird die Kupplung     sodaalkalisch    ge  macht, auf 60 bis<B>70'</B> angewärmt     und    mit    Kochsalz versetzt. Der nach Erkalten abge  schiedene Farbstoff wird abgesaugt und ge  trocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar, wel  ches sich in Wasser mit gelbroter, in kon  zentrierter Schwefelsäure mit     violetter    Farbe  löst. Der neue Farbstoff färbt Wolle beim  Nachbehandeln mit Chromsalzen gleich  mässig in klaren, gelbstickig roten Tönen  von guten     Echtheitseigenschaften.  



      Procedure for the production of an honorable azo dye. It has been found that chromable azo dyes can be prepared by using diazotized amines of the general formula
EMI0001.0009
    in which the hydroxyl and carboxyl groups are in the o-position to one another and in which the hydrogen atoms of the benzene nuclei are replaced by substituents, e.g.

   B. by halogen, alkyl, alkogy, the nitro group and the acylamino group, can be replaced with pyrazolones or their substitution products or acidic with sulfonic acids of 2-naphthylamine, -those in the 8th position by a hydroxyl group can be substituted.



  You get in this way yellow respectively. red to violet chroming dyes with very good fastness properties, which stand out from known dyes of a similar constitution by better light fastness and better light fastness. better equalization.



  Compounds of the general formula given above can be prepared either by condensation of the corresponding nitrobenzyl chlorides with suitably substituted arylsulfinic acids and subsequent reduction or by nitration of suitably substituted phenylbenzylsulfones and reduction.



  The present patent relates to a process for the production of a chromable azo dye. It is characterized in that the diazo compound of the amine of the formula
EMI0001.0062
    with 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid in acidic medium. The dye obtained is a red powder which dissolves in water with a yellow-red color, and in concentrated sulfuric acid with a purple color.

   When it is aftertreated with chromium salts, it dyes wool evenly in clear, yellowish-red shades with good fastness properties. <I> Example: </I> 135 g of the amino compound of the formula
EMI0002.0005
    (produced by condensation of o-nitrobenzyl chloride with salicylsulfinic acid and subsequent reduction) are dissolved in 1 liter of water with sodium hydroxide solution. 30 g of sodium nitrite are added to the solution.

   The solution is then slowly run into a mixture of 30 cm 'concentrated hydrochloric acid -E- 1 kg of ice. A paste of 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid, corresponding to 120 g of pure acid, is added to the diazo compound thus obtained, while stirring. The coupling begins as soon as the Congo acid reaction occurs and is terminated after some time by the dropwise addition of sodium acetate solution.

   To separate the dye, the coupling is made alkaline with soda, warmed to between 60 and 70 'and mixed with salt. The dyestuff which separates out after cooling is filtered off with suction and dried. It is a red powder which dissolves in water with yellow-red color, and in concentrated sulfuric acid with purple color. The new dye evenly dyes wool when it is aftertreated with chromium salts in clear, yellowish-red tones with good fastness properties.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a chromable azo dye, characterized in that the diazo compound of the amine of the formula EMI0002.0034 with 2 # -amino-8-naphthol-6-sulfonic acid in acidic medium. The dye obtained is a red powder which dissolves in water with a yellow-red color, and in concentrated sulfuric acid with a purple color. When post-treated with chromium salts, it dyes wool evenly in clear, yellowish-red tones with good fastness properties.