CH188802A - Verfahren zur Herstellung von l-Ascorbinsäure (C-Vitamin). - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     l-Ascorbinsäure        (C-Vitamin).       Die physiologisch wichtige     1-Ascorbin-          säure    ist vor kurzem synthetisch aus     l-Xylo-          son    (=     l-Lygoson)    durch     Einwirkung    von  Blausäure und nachträgliche saure Versei  fung bereitet worden.

   Sie hat sich     mit    den  in der Natur     aufgefundenen        Körpern    als       identisceh    und auch     biologi & oh    als wirksames       C-Vitamin    erwiesen     (Helv.        Chim.    Acta 16,  1933,     s.1019).     



  Dieses erste Verfahren hat den Vorteil  eines sehr allgemeinen Anwendungsberei  ches; es hat bisher in allen     untersuchten    Fäl  len die entsprechenden     3-getosäuren,        bezw.     ihre     Anhydride    ergeben. Für die spezielle  Bereitung der     1-Ascorbinsäure    hat es da  gegen den Nachteil,     dass    das nötige Aus  gangsmaterial, das     l-Xyloson,    nur sehr  schwierig und auf kostspieligem Wege zu  beschaffen ist. Auf der Suche nach     einer     technisch besser brauchbaren Methode wurde  ein weiterer Weg aufgefunden.

   Nach diesem  Verfahren wird     1-Ascorbinsäure    dadurch ge  wonnen, dass     2-Keto-l-gulonsäure    gegebenen  falls nach vorheriger     Veresterung    zunächst    mit zur     Enolisierung    geeigneten alkalischen  Mitteln, dann     mit    starken Säuren     behandelt     wird (siehe Patent Nr. 174208).  



  Statt durch alkalische Mittel kann die  Umlagerung der     2-Keto-l-gulonsäure    oder  ihrer mit Säure leicht spaltbaren Derivate  auch durch Erwärmung bei saurer     Reaktion     erfolgen (siehe Patent Nr. 180810 und Zu  sätze). Dabei     wird    die     Erwärmung    der     2-          Keto-l-gulonsäure    oder ihrer mit Säure leicht  spaltbaren Derivate zum Beispiel in wäs  seriger oder alkoholischer Lösung durchge  führt.  



  Es wurde nun gefunden, dass sich die  Umlagerung der     2-Keto-l-gulonsäureester    be  sonders vorteilhaft gestaltet,     wenn    sie durch  Erwärmung bei saurer Reaktion in Gegen  wart von indifferenten     Verdünnungsmitteln,     wie z. B. Chloroform,     Diogan,    vorgenommen       wird.     



  <I>Beispiel:</I>  35 g     2-Keto-l-gulonsäuremethylester    wer  den in     einem    Gemisch von 80 cm' Chloro  form und 20 cm' 15 %     iger    alkoholischer iSalz-      säure 70     Stunden    unter Rühren am Rück  flusskühler gekocht.     Dann    wird     abfiltriert     und mit einem Gemisch von Chloroform     und     Alkohol gewaschen. Es werden 20,5 g     1-As-          corbinsäure    erhalten, die bei der     Titration     mit Jod einen Reinheitsgrad von     97,3/o     zeigen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1-Ascor- binsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man einen 2-Iseto-l-gulonsäureester in Gegenwart von indifferenten Verdünnungsmitteln bei saurer Reaktion erwärmt.