CH188520A

CH188520A - Process for the preparation of a new monoazo dye.

Info

Publication number: CH188520A
Authority: CH
Inventors: A-G J R Geigy
Original assignee: Geigy Ag J R
Priority date: 1935-09-24
Filing date: 1935-09-24
Publication date: 1936-12-31

Description

  

  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 184014.    Verfahren zur Darstellung eines neuen     Nonoazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man einen neuen,  wertvollen     Monoazofarbstoff    erhält, wenn man  die     Diazoverbindung    von 4-     Amino-resorcin-          diphenyläther    von der Formel  
EMI0001.0006     
    mit     8-p-Toluolsulfoylamino-l-oxy-naphthalin-          disulfonsäure-(3.6)    kuppelt.  



  Der neue     Farbstoff    bildet ein bläulich  rotes Pulver, welches in Wasser mit lebhaft  blaustichig roter, in konzentrierter Schwefel  säure mit     reinblauer    Farbe löslich ist. Er  färbt Wolle, Seide und     Zelluloseesterlacke    in  sehr schönen, reinen, rotvioletten Tönen von  sehr guter Lichtechtheit; die Textilfärbungen  zeigen ausserdem noch eine gute Walk-         beständigkeit    und eine besonders gute See  wasserechtheit. Der reine und blaustichige  Farbton des neuen     Farbstoffes    ist in seiner  Lebhaftigkeit in der     Azoreihe    unübertroffen.

    <I>Beispiel:</I>  27,7 kg     9-Amino-resorcin-diphenyläther,     ein goldgelbes, dickes 01, welches erhalten  wird, indem man     2.4-Dichlor-nitrobenzolmit     Phenol in Gegenwart von     Alkalihydroxyd    bei  Temperaturen von 130-150   zur Umsetzung  bringt, reduziert und im Vakuum destilliert  (240-250   bei 18 mm) werden     diazotiert.     Die     Diazolösung    lässt man unter gutem Rüh  ren bei 0   in eine     wässrige    Lösung von 47,5 kg       8-p-Toluolsulfoylamino-1-        oxy-        naphthalin    -     di-          sulfonsäure-(3.6)

      und überschüssigem Na  triumacetat einlaufen. Durch allmähliche Zu  gabe von     Sodalösung    wird neutralisiert. Nach  beendeter Kupplung wird aufgeheizt, aus  gesalzen, filtriert und getrocknet.  



  Der erhaltene Farbstoff bildet ein bläulich  rotes Pulver, das in     Wasser    mit lebhaft blau  stichig roter, in konzentrierter Schwefelsäure      mit     reinblauer    Farbe löslich ist. Er färbt Wolle  und Seide in klaren, rotvioletten Tönen von  sehr guter Licht- und     Walkechtheit    und vor  züglicher     Seewasserechtheit.    Die Lichtecht  heit eines mit dem neuen     Farbstoff    gefärbten       Zelluloseesterlackes    ist hervorragend.



  Additional patent to main patent No. 184014. Process for the preparation of a new nonoazo dye. It has been found that a new, valuable monoazo dye is obtained if the diazo compound of 4-amino-resorcinol diphenyl ether of the formula
EMI0001.0006
    with 8-p-toluenesulfoylamino-l-oxy-naphthalenedisulfonic acid- (3.6) couples.



  The new dye forms a bluish red powder, which is soluble in water with a vivid bluish red color and in concentrated sulfuric acid with a pure blue color. It dyes wool, silk and cellulose ester lacquers in very beautiful, pure, red-violet shades of very good lightfastness; the textile dyeings also show good flexing resistance and particularly good seawater fastness. The pure and bluish hue of the new dye is unsurpassed in its liveliness in the azo range.

    <I> Example: </I> 27.7 kg of 9-amino-resorcinol diphenyl ether, a golden yellow, thick oil, which is obtained by adding 2,4-dichloro-nitrobenzene with phenol in the presence of alkali hydroxide at temperatures of 130-150 Implementation brings, reduced and distilled in vacuo (240-250 at 18 mm) are diazotized. The diazo solution is left with good stirring at 0 in an aqueous solution of 47.5 kg of 8-p-toluenesulfoylamino-1-oxynaphthalene-disulfonic acid- (3.6)

      and run in excess sodium acetate. Gradual addition of soda solution will neutralize. After coupling has ended, the mixture is heated, salted out, filtered and dried.



  The dye obtained forms a bluish red powder, which is soluble in water with a vivid blue-tinged red, in concentrated sulfuric acid with a pure blue color. It dyes wool and silk in clear, red-violet tones of very good lightfastness and millfastness and excellent seawaterfastness. The lightfastness of a cellulose ester varnish colored with the new dye is excellent.

Claims

Claim: Process for the preparation of a new monoazo dye, characterized in that the diazo compound of 4-amino-resorcinol-diphenyl ether of the formula EMI0002.0010 with 8-p-toluenesulfoylamino-1-oxy-naphtbalin-disizlfonsäure- (3.6). The new dye forms a bluish red powder, which is soluble in water with a vivid bluish red color and in concentrated sulfuric acid with a pure blue color.

It dyes wool, silk and cellulose ester lacquers in very beautiful, pure, red-violet shades of very good lightfastness; the textile dyeings also show good flexing resistance and particularly good seawater fastness. The pure and bluish hue of the new dye is unsurpassed in its liveliness in the azo range.