Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von Azofarbstoffen, die besonders zum Färben und Drucken von Celluloseestern und -äthern geeignet sind. Die Herstellung dieser Farbstoffe erfolgt in der Weise, dass man Py-3-oxytetrahydro-7- oxynaphthochinolin von der Formel
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mit geeigneten Diazotierkomponenten der aromatischen Reihe in saurem Medium kup pelt.
Die so erhältlichen Farbstoffe liefern auf Celluloseestern und -äthertt in über raschender Weise im allgemeinen klare blaue bis grüne Töne von guter Lichtechtbeit und sehr guter Ätzbarkeit.
Gegenüber vergleichbaren Farbstoffen zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch ihre Klarheit und die nach dem blauen bis grünen Teil des Spektrums wesentlich verschobenen Farbtöne aus, und zwar werden bei Anwen dung gewisser Basen, wie bereits mit p-Ni- tranilinen, Dinitranilinen, 2-Aminobenzothia- zolen usw., Farbtöne erhalten, die bisher in der Reihe der Monoazofarbstoffe für Acetat seide unbekannt waren.
In Verbindung mit ihrer sehr guten Lichtechtheit und vorzüg lichen Ätzbarkeit neben ihrer ausgesprochenen Klarheit der Farbtöne sind die Produkte technisch wertvoll und füllen auf dem Gebiet der ätzbaren Farbstoffe für Celluloseäther und -ester eine vorhandene Lücke aus.
Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver fahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man 2 Chlor-4-nitranilin diazotiert und die Diazover- Bindung mit Py-3-oxytetrahydro-7-oxynaph- tholinolin kuppelt.
Beispiel: Eine aus 17,3 Gewichtsteilen 2-Clor-4- nitranilin und 6,9 Gewichtsteilen Natrium= nitrit in bekannter Weise erhaltene salzsaure Diazolösung lässt man einfliessen in eine eis kalte, ebenfalls salzsaure Lösung von 21,5 Gewichtsteilen Py- 3 - oxytetrahydro - 7 - oxy- naphthochinolin, oder einer entsprechenden Menge des Chlorhydrats dieses Körpers, in zirka 300 Gewichtsteilen Wasser. Die Kupp lung verläuft sehr schnell, und nach kurzer Zeit ist die Farbstöffbildung beendet.
Man stumpft die überschüssige Mineralsäure mit Soda oder Natriumacetat ab und isoliert den unlöslichen Farbstoff durch Abpressen. Aus leicht schäumendem Seifenbad in üblicher Weise auf Acetatseide gefärbt, werden schöne klare blaue, rein weiss ätzbare Töne erhalten.
Process for the preparation of an azo dye. The present invention relates to the preparation of azo dyes which are particularly suitable for dyeing and printing cellulose esters and ethers. These dyes are prepared in such a way that one py-3-oxytetrahydro-7-oxynaphthoquinoline of the formula
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kup pelt with suitable diazotization components of the aromatic series in an acidic medium.
The dyes obtainable in this way surprisingly produce generally clear blue to green tones of good lightfastness and very good etchability on cellulose esters and ethers.
Compared to comparable dyes, the new dyes are distinguished by their clarity and the color tones, which are significantly shifted towards the blue to green part of the spectrum, and when certain bases are used, such as p-nitranilines, dinitranilines, 2-aminobenzothia- zolen, etc., obtained shades that were previously unknown in the series of monoazo dyes for acetate silk.
In connection with their very good lightfastness and excellent etchability in addition to their pronounced clarity of the color tones, the products are technically valuable and fill an existing gap in the field of etchable dyes for cellulose ethers and esters.
The subject of this patent is a process for the production of an azo dye, which is characterized in that 2 chloro-4-nitroaniline is diazotized and the diazo bond is coupled with py-3-oxytetrahydro-7-oxynaphtholinoline.
Example: A hydrochloric diazo solution obtained in a known manner from 17.3 parts by weight of 2-chloro-4-nitraniline and 6.9 parts by weight of sodium nitrite is allowed to flow into an ice-cold, likewise hydrochloric acid solution of 21.5 parts by weight of py-3-oxytetrahydro - 7 - oxynaphthoquinoline, or a corresponding amount of the hydrochloride of this body, in about 300 parts by weight of water. Coupling takes place very quickly and the dye formation is over after a short time.
The excess mineral acid is blunted with soda or sodium acetate and the insoluble dye is isolated by pressing. Dyed in the usual way on acetate silk from a slightly foaming soap bath, beautiful clear blue, pure white etchable tones are obtained.