CH176812A

CH176812A - Process for the preparation of 2,8-dioxycarbazole.

Info

Publication number: CH176812A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1932-05-02
Filing date: 1933-04-01
Publication date: 1935-04-30

Description

  

  Verfahren zur Darstellung des     2.8-Diogycarbazols.       Durch das Patent Nr. 168140 ist ein Ver  fahren zur Herstellung der     2.3.6.8-Tetra-          sulfonsäure    des     Carbazols    unter Schutz ge  stellt. Es ist dadurch gekennzeichnet, dass  man     Carbazol    in Gegenwart das Reaktions  wasser unmittelbar chemisch bindender Mittel       sulfoniert.     



  Es wurde nun gefunden, dass die bisher  noch unbekannte     2.8-Dioxycarbazol-3.6-di-          sulfonsäure,    in der eine     Oxygruppe    in der       2-Stellung    des     Carbazolringes    steht (also       m-ständig    zur     Iminogruppe),    erhalten wird,  wenn die nach dem Verfahren der oben ge  nannten Patentschrift erhältliche     Carbazol-          2.3.6.8-tetrasulfonsäure    bei Temperaturen  über     20011    C mit     Ätzalkalien    verschmolzen  wird.  



  Durch Abspaltung der     Sulfongruppen    in  an sich bekannter Weise wird hieraus das  bisher in der Literatur noch unbekannte  2 .     8-Dioxycarbazol    vom F. P. 246-247   C  erhalten.    Die so erhältliche     Dioxycarbazoldisulfon-          säure    und das entsprechende     Dioxycarbazol     sind wertvolle Zwischenprodukte bei der  Herstellung von     Farbstoffen.     



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  das Verfahren zur Darstellung des     2.8-Di-          oxycarbazols.     



       Beispiel     In 200 Gewichtsteile     Ätzkali    und 40 Ge  wichtsteile Wasser werden bei     100-13011    C  100 Gewichtsteile der nach dem Verfahren  des Patentes Nr. 168140 erhältlichen     Carba-          zol-2.3.6.8-tetrasulfonsäure    eingetragen und  etwa     112    bis 2 Stunden bei 280-2400 C  verschmolzen. Dann wird die gelbgefärbte  Schmelze mit etwa 500 Gewichtsteilen Wasser  aufgenommen, von Spuren Verunreinigungen  abgesaugt und mit 450 Gewichtsteilen roher  Salzsäure kongosauer gestellt.

   Nach Verjagen  der schwefligen Säure scheidet sich bei  längerem Stehen in der     gälte    die 2.     8-Dioxy-          carbazol-3.6-disulfonsäure    kristallin ab.      Diese Säure wird mit verdünnten Mineral  säuren nach bekannten Methoden unter Druck  erhitzt und man erhält das bisher unbekann  te     2.8-Dioxycarbazol,    das aus     Xylol    oder       Dichlorbenzol    in farblosen Nadeln vom F. P.  246-2470 C kristallisiert. Es ist ein wert  volles Zwischenprodukt zur Herstellung von       Farbstoffen.  



  Process for the preparation of 2,8-diogycarbazole. Patent no. 168140 provides a process for the production of 2.3.6.8-tetrasulfonic acid of carbazole under protection. It is characterized in that carbazole is sulfonated in the presence of the reaction water directly chemically binding agents.



  It has now been found that the hitherto unknown 2,8-dioxycarbazole-3,6-disulfonic acid, in which an oxy group is in the 2-position of the carbazole ring (ie m-position to the imino group), is obtained when the according to the process of above-mentioned patent specification available carbazole 2.3.6.8-tetrasulfonic acid is fused with caustic alkalis at temperatures above 20011 C.



  By splitting off the sulfone groups in a manner known per se, this results in the 2. 8-Dioxycarbazole obtained from F.P. 246-247C. The dioxycarbazole disulfonic acid obtainable in this way and the corresponding dioxycarbazole are valuable intermediates in the production of dyes.



  The subject of the present patent is the process for the preparation of 2,8-di-oxycarbazole.



       EXAMPLE 100 parts by weight of the carbazole-2.3.6.8-tetrasulfonic acid obtainable by the process of patent no . The yellow-colored melt is then taken up with about 500 parts by weight of water, traces of impurities are suctioned off and acidified to Congo with 450 parts by weight of crude hydrochloric acid.

   After the sulphurous acid has been chased away, if standing in the cold for a long time, the 2. 8-dioxycarbazole-3,6-disulphonic acid separates out in crystalline form. This acid is heated under pressure with dilute mineral acids by known methods and the previously unknown 2,8-dioxycarbazole is obtained, which crystallizes from xylene or dichlorobenzene in colorless needles from the F.P. 246-2470 C. It is a valuable intermediate in the manufacture of dyes.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of 2.8-dioxycarbazole, characterized in that the 2.3.6.8-carbazole tetrasulfonic acid obtainable by the process of patent no divisive agents. The new compound crystallizes from xylene or dichlorobenzene in colorless needles from F. P. 246-247 C.