CH193624A

CH193624A - Process for the preparation of a polymethine dye.

Info

Publication number: CH193624A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1935-08-16
Filing date: 1936-07-02
Publication date: 1937-10-31

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Polymethinfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man einen neuen  wertvollen     Polymethinfarbstoff    erhält, wenn  man     N-Formyl-2,3-dihydro-a-methylindol    in  Gegenwart eines chlorhaltigen Kondensations  mittels, wie     Phosphoroxychlorid    oder     Phos-          gen,    gegebenenfalls in einem Lösungsmittel,  mit     1,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin    in  etwa molekularen Mengen umsetzt.  



  Der Farbstoff zeichnet sich durch hervor  ragende Klarheit und sehr gute Lichtecht  heit aus.  



  <I>Beispiel:</I>  Eine Lösung von 33 Teilen     N-Formyl-          -,3-dihydro-a-methylindol    in     -15    Teilen Ben  zol versetzt man unterhalb 10   C mit 32 Tei  len     Phosphoroxychlorid.    In diese Mischung  lässt man dann bei 0 bis 5   C 34 Teile     1;3,3-.          Trimethyl-2-methyleriindolin    einlaufen. Nach  etwa     5stündigem    Rühren unterhalb 10   C  und mehrstündigem Stehen bei gewöhnlicher  Temperatur giesst man die Masse auf eine  Mischung von ?00 Teilen Eis und 100 Teilen  Wasser und rührt so lange, bis das Phosphor  oayehlorid zersetzt und die Masse kristallin    geworden ist.

   Das Benzol     wird    dann     mittels     Wasserdampf entfernt, die     Farbstofflösung     nötigenfalls durch Zusatz von etwas Tier  kohle und Filtrieren von harzigen Anteilen  befreit, der in der Kälte in guter Ausbeute       auskristallisierte    Farbstoff abgesaugt und  getrocknet. Er bildet gelbe Kristalle und  färbt tannierte Baumwolle in klaren, grün  stichig gelben Tönen von guter     Lichtechtheit..  



  Process for the preparation of a polymethine dye. It has been found that a new valuable polymethine dye is obtained if N-formyl-2,3-dihydro-a-methylindole is used in the presence of a chlorine-containing condensation agent such as phosphorus oxychloride or phosgene, optionally in a solvent, with 1.3 , 3-trimethyl-2-methyleneindoline in approximately molecular amounts.



  The dye is characterized by excellent clarity and very good lightfastness.



  <I> Example: </I> A solution of 33 parts of N-formyl-, 3-dihydro-a-methylindole in -15 parts of benzene is mixed with 32 parts of phosphorus oxychloride below 10 ° C. 34 parts 1; 3,3- are then allowed into this mixture at 0 ° to 5 ° C. Enter trimethyl-2-methyleriindoline. After about 5 hours of stirring below 10 C and standing for several hours at normal temperature, the mass is poured onto a mixture of? 00 parts of ice and 100 parts of water and stirred until the phosphorus oxide has decomposed and the mass has become crystalline.

   The benzene is then removed by means of steam, the dye solution, if necessary, freed from resinous components by adding some animal charcoal and filtering, and the dye which has crystallized out in good yield in the cold is suctioned off and dried. It forms yellow crystals and dyes tannin cotton in clear, green, yellow tones with good lightfastness.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a new polymethine dye, characterized in that N-formyl-2,3-dihydro-a-methylindole is approximately molecular in the presence of a chlorine-containing condensing agent with 1,3,3-trimethyl-2-methylene indoline Nen implemented. The new dye dyes tannic cotton in clear, greenish yellow shades with good lightfastness.