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CH173067A - Verfahren zur Darstellung eines schwefel- und stickstoffhaltigen Anthrachinonderivates. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines schwefel- und stickstoffhaltigen Anthrachinonderivates.

Info

Publication number
CH173067A
CH173067A CH173067DA CH173067A CH 173067 A CH173067 A CH 173067A CH 173067D A CH173067D A CH 173067DA CH 173067 A CH173067 A CH 173067A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
nitrogen
anthraquinone derivative
preparation
containing sulfur
derivative containing
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original Assignee
Ig Farbenindustrie Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ig Farbenindustrie Ag filed Critical Ig Farbenindustrie Ag
Publication of CH173067A publication Critical patent/CH173067A/de

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung eines Schwefel- und stickstoffhaltigen       Anthrachinonderivates.       Es wurde gefunden, dass man zu neuen  Schwefel- und stickstoffhaltigen     Anthrachi-          n.onderivaten    gelangt, wenn man Oxydations  produkte von     Thiomorpholinen    der     Anthra-          ebinonreihe,    die einen austauschfähigen     Sub-          stituenten,    wie zum Beispiel Brom oder Chlor,  tragen, mit Ammoniak oder Aminen, wie zum  Beispiel solchen der Benzol-, Naphthalin- oder       Piphenylreihe,    zur Umsetzung bringt.

   Die  neuen Produkte sind teils selbst schon  Farbstoffe und lassen sich durch Behandeln  mit     sulfierenden        Mitteln    in wasserlösliche  Farbstoffe der     Anthrachinonreihe    überführen.       die    die tierische Faser in klaren Tönen färben  und sich durch hervorragende Echtheits  eigenschaften auszeichnen.  



       Die    als     Ausgangsmaterialien        verwandten          Verbindungen    kann man erhalten, wenn man       Thiomorphaline    der     Anthrachinonreihe,    wie  sie     beispielsweise    in der deutschen Patent  schrift Nr.<B>4721799</B> beschrieben sind, mit       oxydierenden    Mitteln behandelt und, soweit    sie einen austauschfähigen     Substituenten     noch nicht enthalten, einen solchen zum Bei  spiel durch Behandeln mit     halogenierenden     oder nitrierenden     Mitteln    einführt.

   Diese  Verbindungen     unterscheiden    sich von den       Thiomorpholinendurch    einen Mehrgehalt an  Sauerstoff und enthalten das     ringförmig     gebundene Schwefelatom in Form der     Sulfon-          Gruppe.     



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur     Darstellung    eines     schwefel-          und        stickstoffhaltigen        Anthrachinonderivates,     welches darin besteht, dass man das     Antlira-          chinanderivat    folgender Formel:  
EMI0001.0037     
           mit        p-Toluidin    zur     Umsetzung    bringt     und     die so erhaltene Farbbase     bis    zur Wasserlös  lichkeit     sulfiert.     



  <I>Beispiel:</I>  80     Gewichtsteile    des     Anthrachinonderiva-          tes    vom     Schmelzpunkt    256 bis<B>258'</B> C, wel  ches folgende Konstitution hat:  
EMI0002.0011     
    (erhältlich durch     Oxydation    des in der deut  schen Patentschrift Nr.

   462799 beschriebenen       Anthrachinon-Thiomorpholins    vom Schmelz  punkt 171 bis<B>172'</B>     mittelst    Wasserstoff  superoxyd in     Eisessiglösung,    wobei braun  glänzende     Blättchen    vom     Schmelzpunkt    291  bis 292   erhalten werden,     und    darauf folgen  des     Bromieren    des Oxydationsproduktes in  Nitrobenzol) werden mit 400 Gewichtsteilen       p-Toluidin    und 23 Gewichtsteilen wasser  freiem     Natriumacetat    unter Rühren mehrere       Stunden    auf 190 bis 195   erhitzt.

   Darauf       -wird    die etwas erkaltete Schmelze in Al  kohol eingerührt und das Reaktionsprodukt  in üblicher Weise isoliert.     Man    erhält so ein       Reaktionsprodukt,    das aus     Chlorbenzol    in  langen, dunkelblauen Nadeln     kristallisiert,     die bei 227     bis    228   schmelzen.  



  20     Gewichtsteile    der so erhaltenen     Farb-          base    werden in 200     Gewichtsteilen    Mono  hydrat und 160 Gewichtsteilen 20%igem       Oleum    so lange verrührt, bis eine Probe völ  lig wasserlöslich geworden ist. Durch Ein  giessen in Wasser und Abscheiden mit Koch  salz erhält \man einen Farbstoff, der auf  Wolle klare,     grünstickig    blaue     Färbungen     liefert und folgende     Konstitution    besitzt.  
EMI0002.0037     


Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung eines schwefel- und stickstoffhaltigen Anthrachinonderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man das Anthra- chinonderivat folgender Formel: EMI0002.0044 mit p-Toluidin zur Umsetzung bringt und die so erhaltene Farbbase bis zur Wasserlös lichkeit sulfiert. Die so erhältliche Monosulfosäure gibt auf Wolle klare, grünstickig blaue Fär bungen. UNTERANSPRÜCHE: 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung durch Erhitzen auf 190 bis 195 C wäh rend mehrerer Stunden bewirkt. 2. Verfahren nach Pätentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Sulfierung mit Monohydrat und 20%igem Oleum bei Zimmertemperatur bewirkt.
CH173067D 1932-12-17 1933-12-15 Verfahren zur Darstellung eines schwefel- und stickstoffhaltigen Anthrachinonderivates. CH173067A (de)

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CH173067A true CH173067A (de) 1934-11-15

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CH173067D CH173067A (de) 1932-12-17 1933-12-15 Verfahren zur Darstellung eines schwefel- und stickstoffhaltigen Anthrachinonderivates.

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