CH170093A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes der     Anthr        aehinonr        eihe.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen     "Kondensationsprodukt    der     Anthrachi-          nonreihe    gelangt, wenn man das     N-Dihydro-          anthronazin    mit     acroleinbildenden    Mitteln in  Gegenwart von kondensierend wirkenden  Mitteln, wie zum Beispiel Schwefelsäure, er  hitzt.

   Es findet dabei - unter Wasser- und       Wasserstoffabspaltung-Bildung    des     Dibenz-          anthronazins    statt, eine intensiv gefärbte Ver  bindung, die als Farbstoff oder als Zwischen  produkt für die Herstellung von     Farbstoffen     verwendet werden kann. Sie kann aus     Chi-          nolin    umkristallisiert werden, wobei Reduk  tion zu     N-Dihydrodibenzanthronazin    stattfin  det.

   Dasselbe kristallisiert in dunkeln Nadeln,  die mit     Hydrosulfit    und Natronlauge nicht       verküpen.    Das     N-Dihydrodibenzantbronazin     löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit  dunkelgrüner Farbe, die rasch in Rotviolett  übergeht, wobei Oxydation zum     Azin    statt  findet. Beim Eingiessen der Lösung in Wasser  fällt blaues     Azinsulfat    aus.

   Dieses wird beim       Alkalischmachen    zu einem dunkelbraunen    Niederschlag - dem     Azin    selbst -     hydro-          liniert.    Mit     Hydrosulfit    färbt sich das     Azin     blaugrün, indem das entsprechende     N-Dihydro-          benzanthronazin    zurückgebildet wird.  



  <I>Beispiel:</I>  20 Teile     N-Dihydroanthronazirr    (erhalten  nach Scholl und     Berblinger,    B. 36, 3436 (1903)  durch Reduktion des     N-Dihydro-1.2.2'.1'-          anthrachinonazins    mit     Jodwasserstoffsäure    bei  150-160  ) werden in einer Mischung von  1500 Teilen Schwefelsäure ä 62       Be    und 80  Teilen . Glyzerin auf 120   erhitzt. Bei 110    wird die Flüssigkeit viskos und färbt sich  blau, indem das     olivegrüne        Azinsulfat    ver  schwindet und ein sehr feiner, blauer Nieder  schlag entsteht. Gleichzeitig beginnt Gasent  wicklung, die bei weiterem Erhitzen auf 120    ziemlich stark ist.

   Nach Beendigung der  Hauptreaktion wird noch     3/4    Stunden auf  130   erhitzt. Nach dem Erkalten wird in  Wasser gegossen, abgesaugt, das isolierte  Reaktionsprodukt mit Natronlauge ausgezo-      gen,     alkalifrei    gewaschen und getrocknet.  Das in guter Ausbeute erhaltene rohe     Dibenz-          anthronazin    kann aus     Chinolin    kristallisiert  werden, wobei Reduktion zum N -     Dihydro-          dibenzanthronazin    stattfindet.  



  Man kann obige Reaktion auch auf in an  derer Weise hergestellte     Anthronazine    an  wenden. Das N -     Dihydro    -1. 2 . 2'.1'-     anthra-          chinonazin    kann zum Beispiel zum     N-Dihydro-          anthronazin    auch wie folgt reduziert werden:

    64 Teile     N-Dihydro    - 1. 2 . 2'.1'-     anthra-          chinonazin    werden bei gewöhnlicher     Tempe-          ratur        in        850        Teilen        Schwefelsäure        ä        95        %     gelöst. Hierauf wird die Lösung auf 40 0 er  wärmt und in dieselbe unter gutem Rühren  im Verlauf einer Stunde in kleinen Portionen  bei     40-450.12    Teile Aluminiumpulver ein  getragen.

   Die oben genannte Reaktionstem  peratur wird noch einige Zeit (2 Stunden)  beibehalten und dann aus der Reaktionsflüs  sigkeit das Reduktionsprodukt - das     Dian-          thronderivat    des Ausgangsmaterials - durch  Fällen in üblicher Weise isoliert.  



  In diesem Beispiel kann das Aluminium  pulver auch durch die entsprechende Menge  eines andern     Metalles,    wie Kupfer     bezw.     Eisen, ersetzt werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes, dadurch gekenn zeichnet, dass das N-Dihydroanthronazin mit Acrolein bildenden Mitteln in Gegenwart von kondensierend wirkenden Mitteln behandelt wird. Das Dibenzanthronazin stellt eine intensiv gefärbte Verbindung dar, die als Farbstoff oder als Zwischenprodukt-für die Herstellung von Farbstoffen verwendet werden kann. Sie kann aus Chinolin umkristallisiert werden, wobei Reduktion zu N-Dihydrodibenzanthron- azin stattfindet.

   Dasselbe kristallisiert in dunkeln Nadeln, die mit Hydrosulfit und Na tronlauge nicht verküpen. Das N-Dibydro- dibenzanthr-onazin löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit dunkelgrüner Farbe, die rasch in rotviolett übergeht, wobei Oxydation zum Azin stattfindet. Beim Eingiessen der Lösung in Wasser fällt blaues Azinsulfat aus.

   Dieses wird beim Alkalischmachen zu einem dunkelbraunen Niederschlag - dem Azin selbst - hydrolisiert. Mit Hydrosulfit färbt sich das Azin blaugrün, indem das ent sprechende N-Dihydrobenzanthronazin zu rückgebildet wird.