Verfahren zur Herstellung eines Phthaloeyaninfarbstofes. Es ist bekannt, dass durch Erhitzen von aromatischen o-Dinitrilen der Benzol- oder Naphthalinreihe als solche oder in Gegenwart von Metallen bezw. Metallverbindungen, even tuell unter Anwendung von Verdünnungs mitteln wie Pyridin oder Chinolin Farbstoffe von in der Regel tiefblauer klarer Nuance er halten werden.
Ähnliche Farbstoffe entstehen zum Beispiel durch Erhitzen von aromatischen o-Dihalogenverbindungen bezw. aromatischen o-Halogencyanverbindungen mit Kupfer- cyanür. Die erhältlichen Farbstoffe werden in der Literatur als Phtalocyanine bezeichnet.
Es wurde nun gefunden, dass Farbstoffe von in der Regel grünstichig bis blaustichig grünen Nuancen erhalten werden, wenn man o-Arylendinitrile, welche im aromatischen Kern RCO-Gruppen (R = Alkyl oder Aryl) enthalten, den zur Phthalocyaninbildung füh renden Bedingungen unterwirft. Zu diesem Zweck werden die Ausgangsmaterialien, eventuell in Gegenwart von Metallen wie Kupfer, Nickel, Kobalt, Eisen, Zinn bezw. Verbindungen derselben bis zur Bildung des Farbstoffes erhitzt.
In manchen Fällen emp fiehlt sich die Anwendung eines flüssigen Verdünnungsmittels wie z. B. Pyridin, Chi- nolin, Benzophenon. Bei Anwendung von basischen Verdünnungsmitteln wie Pyridin oder Chinolin fallen die neuen Farbstoffe meist als intensiv grün gefärbte, in orga nischen Lösungsmitteln mehr oder weniger lösliche Additionsverbindungen an.
Im Rah men des obenerwähnten Verfahrens liegt natürlich auch die Ausführungsform, dass solche Ausgangsmaterialien angewandt wer den, welche erst im Laufe der Umsetzung in aromatische o-Dinitrile der gekennzeichneten Art übergehen.
Die erhältlichen Phthalocyanine stellen, wie bereits erwähnt wurde, in der Regel grünstichig-blaue bis blaustichig-grüne KÖr- per von hervorragender Lichtechtheit und Klarheit der Nuance dar. Sie eignen sich infolgedessen vorzüglich als Pigmentfarb stoffe. Sie können zwecks Verwendung für diesen Zweck vergastet werden, indem man sie zunächst in konzentrierter Schwefelsäure löst und dann durch Eingeben in Wasser ausfällt. Zur Erzielung einer besonders fei nen Verteilung kann die erhaltene Paste mit Emulgier- bezw. Netzmitteln vermahlen werden.
Erwärmt man die Farbstoffe mit Oleum, so tritt Sulfierung ein. Die erhältlichen Sulfo- säuren können zum Beispiel nach der Über- führung in Farblacke ebenfalls als Pigment farbstoffe Anwendung finden. Sie neigen ferner in hohem Masse zur Bildung von grünen Additionsverbindungen mit Basen wie z. B. Pyridin oder Chinolin. Ferner lassen sie sich ebenso wie ihre Sulfosä.uren mehr oder weniger leicht v erküpen, wobei eine blaurote Küpe erhalten wird.
Gegenstand vorliegender Erfindung ist nun ein Verfahren zur Herstellung eines Phthalocyaninfarbstoffes durch Erhitzen von 4-BenzoiTlphthalonitril mit einem Cuprosalz. Das erhältliche neue Umsetzungsprodukt stellt einen klaren grünstichig-blauen Pig mentfarbstoff von hervorragender Lichtecht heit dar.
<I>Beispiel:</I> G Gewichtsteile 4-Benzoylph.thalonitril und 24 Gewichtsteile Kupferehlorür werden innig miteinander verrieben und ?. bis Stunde auf<I>200-210..</I> C erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird zerkleinert, mit 1.0,%iger Salzsäure ausgekocht und mit Al kohol im Heissextraktor extrahiert. Man er hält ein bronzierendes Pulver, welches in feiner Verteilung einen klaren, grünstichig- 1>la.uen Pigmentfarbstoff von hervorragender Lichtechtheit darstellt.
Das als Ausgangsmaterial dienende 4- Benzoylphta.lonitril (3 # 4-Dicyanbenzophe- non) kann aus 4-Aminobenzophenon durch o-Sulfierimg (z. B. in Nitrobenzol mit Chlor sulfonsäuren).
Ersatz der Aminogruppe durch Cyan nach der Sandmeyerschen Methode und Ersatz der Sulfogruppe durch Sublimieren des \ a.tronsalzes über trockenem Ferrocy a.n- kali im Vakuum dargestellt werden. Durch Umkristallisieren des Sublimates erhält man es in Form blättriger Kristalle vom Schmelz punkt 130 C.