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DE622899C - Verfahren zur Herstellung von Benzanthronderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Benzanthronderivaten

Info

Publication number
DE622899C
DE622899C DESCH103781D DESC103781D DE622899C DE 622899 C DE622899 C DE 622899C DE SCH103781 D DESCH103781 D DE SCH103781D DE SC103781 D DESC103781 D DE SC103781D DE 622899 C DE622899 C DE 622899C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
preparation
azine
derivatives
benzanthrone derivatives
benzanthrone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DESCH103781D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JOHANNES MUELLER DR ING
Original Assignee
JOHANNES MUELLER DR ING
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by JOHANNES MUELLER DR ING filed Critical JOHANNES MUELLER DR ING
Application granted granted Critical
Publication of DE622899C publication Critical patent/DE622899C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/44—Azines of the anthracene series
    • C09B5/46—Para-diazines
    • C09B5/48—Bis-anthraquinonediazines (indanthrone)
    • C09B5/56—Preparation from starting materials already containing the indanthrene nucleus

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Benzanthronderivaten Es wurde gefunden, daß man zu neuen Kondensationsprodukten gelangt, wenn man solche Reduktionsprodukte des 1, 2, 2', i'-Anthrachinonazins, die zweimal die Anthrongruppierung enthalten, mit acroleinbildenden Mitteln in Gegenwart von kondensierend wirkenden Mitteln, wie z. B. Schwefelsäure, erhitzt. Es findet dabei unter Wasser- und Wasserstoffabspaltung die Bildung von Benzanthronringen statt, wobei neue, intensiv gefärbte Verbindungen entstehen, die als Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen verwendet werden können.
  • Beispiel 20 Teile N-Dihydroanthrönazin (erhalten nach Scholl und Ber-blinger, Bd. 36, 3439 [19o3] durchReduktion des N-Dihydroi, 2,2', i'-anthrachinonazins mit jodwasserstoffsäure bei i5o bis 16o°) werden in/einer Mischung von i 5oo Teilen Schwefelsäure von 6z° B6 und 8o Teilen Glycerin auf 12o° erhitzt. Bei i i o° wird die Flüssigkeit viscos und färbt sich blau, indem das olivgrüne Azinsulfat verschwindet und ein sehr feiner, blauer Niederschlag entsteht. Gleichzeitig beginnt Gasentwicklung, die -bei weiterem Erhitzen auf 12o° ziemlich stark ist. Nach Beendigung der Hauptreaktion wird noch 3/4 Stunden auf 13o° erhitzt. Nach dem Erkalten wird in Wasser gegossen, abgesaugt, das isolierte Reaktionsprodukt mit Natronlauge ausgezogen, alkalifrei gewaschen und getrocknet. Das in guter Ausbeute erhaltene rohe Dibenzanthronazin kann aus Chinolin -kristallisiert werden, wobei Reduktion zum N-Dihydrodiben7-anthronazin stattfindet. Dasselbe kristallisiert in dunkelgrünen Nadeln, die sich mit Hydrosulfit und Natronlauge nicht verküpen: Das N-Dihydrodibenzanthronazin löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit dunkelgrüner Farbe, die rasch in rotviolett übergeht, wobei Oxydation zum Azin stattfindet. Beim Eingießen der Lösung in Wasser fällt blaues Azinsulfat aus. Dieses wird beim Alkalischmachen zu einem dunkelbraunen Niederschlag - dem Azin selbst - hydrolisiert. Mit Hydrosulfit färbt sich das Azin blaugrün, indem das entsprechende N-Dihydrobenzanthronazin zurückgebildet wird. '

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von BenzantILronderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß solche Reduktionsprodukte des 1, 2, 2', i'-Anthrachinonazins, die zweimal die Anthrongruppierung enthalten, mit Acrolein bildenden Mitteln in Gegenwart von kondensierend wirkenden Mitteln behandelt werden.
DESCH103781D 1933-06-01 1934-03-18 Verfahren zur Herstellung von Benzanthronderivaten Expired DE622899C (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH622899X 1933-06-01

Publications (1)

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DE622899C true DE622899C (de) 1935-12-09

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ID=4524205

Family Applications (1)

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DESCH103781D Expired DE622899C (de) 1933-06-01 1934-03-18 Verfahren zur Herstellung von Benzanthronderivaten

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