Verfahren zur DarsteHung eines Küpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man einen wert vollen Käponfarbstoff erhalten kann, wenn man die Acylverbindung, die aus<B>1</B> Mol 1- Merk,apto <B>-</B> 2<B>-</B> aminoanthrachinon und<B>1</B> Mol einer Verbindung der Formel
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in der R einen bei der Acylierung sich ab spaltenden Rest bedeutet, erhältlich ist, so lange erhitzt, bis praktisch kein unveränder tes Ausgangsmaterial mehr nachweisbar ist.
Dies kann beispielsweise in der Weise ge schehen, dass man die Acylverbindung in Lösung oder Suspension, gegebenenfalls in Gegenwart von geeigneten Kondensations- mitteln, erhitzt. Die genannte Acylverbinduna, lässt sich beispielsweise durch Umsetzung von <B>1</B> Mol 1.2(S)-Antbrachiiionthioxatithoi)-Bz2- carbonsäurechlorid mit 1-Merkapto-2-amiiio- anthrachinon herstellen, wobei bei geeigneter Führung der Reaktion der Endstoff in einer Operation erhalten werden kann.
Die als Ausgangsmaterial dienende Acylverhindung, kann man auch so herstellen, dass man <B>1</B> Mol 1.2(S)-Anthrachinonthioxanthon-Bz2- earbonsäurechlorid und<B>1</B> Mol 1-Halogen-2- amino-anthrachinon miteinander umsetzt und in der erhaltenen Acylverbindung das Halogen durch die Merkaptogruppe ersetzt. Auch hier ist es möglich, die Kondensation der Acyl- verbindung zum Endstoff mit ihrer Darstel lung zu verbinden.
Besonders geeignete Ver bindungen der oben gezeigten Formel sind zum Beispiel die Halogenide.
Der neue Küpenfarbstoff färbt Baumwolle aus olivbrauner Küpe in grünstichig gelben Tönen. <I>Beispiel<B>1:</B></I> 20,2 Teile des Chlorids der 1.2(S)-An- thrachinontbioxanthon-Bz2-earbonsäure, das zurn Beispiel durch Kondensation von 1-Cyan- 2-bromanthrachinon und Thiosalieylsäure, Ringschluss des Kondensationsproduktes zum ThioxanthonderivatmittelstSchwefelsäure und Behandlung der entstandenen 1.2(S)
-Anthra- chinonthioxatithon-Bz2-earbonsäure mit Thio- nylchlorid hergestellt werden kann, werden mit<B>12,7</B> Teilen 1-Merkapto-2-aminoarithra- chinon so lange in<B>3000</B> Teilen siedendem Trichlorbenzol erhitzt, bis die Abspaltung von Salzsäure und Wasser beendet ist. Der Farb stoff scheidet sich beim Abkühlen in feinen grüngelben Kriställeben ab. Er wird in der üblichen Weise isoliert und kann gewünsch- tenfalls durch eine Nachbehandlung mit Natriumhypochloritlösung gereinigt werden.
<I>Beispiel 2:</I> 20 Teile 1.2(S)-Anthraeliinonthioxaiithon- Bz2-earbonsäLirechlorid werden mit<B>13</B> Teilen 1-Ohlor-2-aminoanthrachition und<B>300</B> Teilen Nitrobenzol so lange auf<B>190-195 (1</B> C erhitzt, bis die Abspaltung von Chlorwasserstoff be endet ist. Das Reaktionsprodukt wird bei 1200 C abgesaugt und durch Waschen mit Alkohol vom Nitrobenzol befreit. Es bildet gelbe Nadeln und färbt aus grüner Küpe Baumwolle in grüngelbein Ton.
<B>2,9</B> Teile dieses Produktes werden in<B>55</B> Teilen Phenol mit<B>6</B> Teilen entwässertem Schwefelnatrium und<B>9</B> Teilen Schwefel so lange auf<B>150-155 0 0</B> unter Rühren erhitzt, bis das aboeschiedene Reaktionsprodukt chlor- 0 frei geworden ist. Nach dein Verdünnen der Reaktionsmasse mit<B>80</B> Teilen Alkohol wird abgesaugt und mit Alkohol gewaschen; gege- benenfalls kann das Rohprodukt durch Be handeln mitNatriumhypochloritlösung in der üblichen Weise gereinigt werden.
Process for the preparation of a vat dye. It has been found that a valuable capon dye can be obtained if the acyl compound consisting of <B> 1 </B> Mol 1- Merk, apto <B> - </B> 2 <B> - </ B > aminoanthraquinone and <B> 1 </B> mol of a compound of the formula
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in which R is a radical which splits off in the acylation is obtainable, heated until practically no unchanged starting material is detectable.
This can be done, for example, by heating the acyl compound in solution or suspension, if appropriate in the presence of suitable condensing agents. The acyl compound mentioned can be prepared, for example, by reacting 1 mol 1.2 (S) -Antbrachiiionthioxatithoi) -Bz2-carboxylic acid chloride with 1-mercapto-2-amiiio-anthraquinone, the end product being the end product if the reaction is carried out appropriately can be obtained in one operation.
The acyl compound used as starting material can also be prepared by adding 1 mol of 1,2 (S) -anthraquinone thioxanthone-Bz2-carboxylic acid chloride and 1 mol of 1-halo-2-amino -anthraquinone is reacted with one another and the halogen in the acyl compound obtained is replaced by the mercapto group. Here, too, it is possible to combine the condensation of the acyl compound to form the end product with its representation.
Particularly suitable compounds of the formula shown above are, for example, the halides.
The new vat dye dyes cotton from olive-brown vats in greenish yellow tones. <I> Example<B>1:</B> </I> 20.2 parts of the chloride of 1.2 (S) -anthrachinontbioxanthone-Bz2-carboxylic acid, which is obtained for example by condensation of 1-cyano-2-bromoanthraquinone and thiosalieic acid, ring closure of the condensation product to give thioxanthone derivative middle sulfuric acid and treatment of the resulting 1.2 (S)
-Anthraquinonethioxatithone-Bz2-carboxylic acid can be produced with thionyl chloride with <B> 12.7 </B> parts of 1-mercapto-2-aminoarithrachinone in <B> 3000 </B> parts boiling trichlorobenzene until the elimination of hydrochloric acid and water has ended. The dye separates out in fine green-yellow crystal life when it cools down. It is isolated in the usual way and, if desired, can be cleaned by an aftertreatment with sodium hypochlorite solution.
<I> Example 2: </I> 20 parts of 1.2 (S) -Anthraeliinonthioxaiithon- Bz2-earbonsäLirechlorid are with <B> 13 </B> parts 1-chloro-2-aminoanthraite and <B> 300 </B> parts Nitrobenzene is heated to <B> 190-195 (1 </B> C until the elimination of hydrogen chloride has ended. The reaction product is suctioned off at 1200 C and freed from nitrobenzene by washing with alcohol. It forms yellow needles and colors made of green cotton vat in green-yellow tone.
<B> 2.9 </B> parts of this product are <B> 55 </B> parts of phenol with <B> 6 </B> parts of dehydrated sulfur sodium and <B> 9 </B> parts of sulfur for so long heated to <B> 150-155 0 0 </B> with stirring until the aboeschiedene reaction product has become free of chlorine. After diluting the reaction mass with 80 parts of alcohol, it is filtered off with suction and washed with alcohol; If necessary, the crude product can be cleaned in the usual way by treating with sodium hypochlorite solution.