CH138191A

CH138191A - Process for the preparation of 2-oxynaphthalene-8-monosulfo-6-carboxylic acid.

Info

Publication number: CH138191A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1927-03-30
Filing date: 1928-03-22
Publication date: 1930-02-15

Description

  

  Verfahren zur Darstellung der     2-Ogynaphthalin-8-monosulfo-6-earbonsäure.       Inn Hauptpatent ist ein Verfahren zur  Darstellung der     2-Oxynaphthalin-3-mono-          sulfo-6-earbonsäure    beschrieben.  



  Es wurde nun gefunden, dass man aus       dein    durch Einwirkung von konzentrierter  Schwefelsäure auf die     2-Oxynaphthalin-6-          earbonsäaire    entstehenden Gemisch von     11Iono-          sulfosäuren    auch die     2-Oxynaphthalin-8-          icionosulfo-6-carbonsäure    abscheiden kann,  zum Beispiel indem man die Lösung der neu  tralen     Alkalisalze,    nachdem das ausgeschie  dene neutrale Salz der     2-Oxynaphthalin-3-          monosulfo-6-carbonsä1ire    durch Filtration  entfernt ist, ansäuert.  



  Die neue     2-Oxynaphthalin-8-monosulfo-          6-earbonsäure    ist ein farbloses Pulver; sie  kuppelt nicht in verdünnter     Sodalösung    mit       Diazoverbindungen    von geringem     Kupplungs-          vermögen;    sie ist gekennzeichnet durch eine  starke blaue Fluoreszenz ihrer Lösungen in       starken        Sodalösungen    und ihr     schwerlösliches          Nlagnesiumsalz.    Das saure     Natrium-          saures   <B><U>3</U></B>    salz kristallisiert aus heissem Wasser in fei  nen Nadeln.  



  <I>Beispiel</I>  400 Teile     2-Oxynaphthalin-6-carbonsäure     werden nach und nach in 1350 Teile  Schwefelsäure 66       B6    bei 40-50   einge  tragen; das     R.eaktiogsgemisch    wird unter  allmählicher     Erhöhung    der Temperatur auf  80   noch mehrere Stunden verrührt.

   Man  giesst darin die     Sulfierungsschmelze    in Was  ser, scheidet durch Zusatz von Kochsalz die  sauren     Natriumsalze    ab, wandelt zur     Tren-          nun-    der dabei entstandenen     2-Oxynaphtha-          lin-3-monosulfo-    und     -8-monosulfo-6-carbon-          säuren    das Gemisch mit Soda in die neutralen  Salze um und dampft die neutrale Lösung  bis zur     Kristallhautbildung    ein.

   Das nach  dem Erkalten abgeschiedene neutrale     Di-          natriumsalz    der     2-Oxynaphthalin-3-mono-          sulfo-6-carbonsäure    wird durch Filtration  entfernt und das Filtrat durch Zusatz von  Salzsäure angesäuert. Die ausfallende 2-Oxy-           naphthalin-8-monosulfo-6-carbönsäure    wird       abfiltriert,    gewaschen und getrocknet.



  Process for the preparation of 2-ogynaphthalene-8-monosulfo-6-carboxylic acid. The main patent describes a process for the preparation of 2-oxynaphthalene-3-monosulfo-6-carboxylic acid.



  It has now been found that the 2-oxynaphthalene-8-icionosulfo-6-carboxylic acid can also be separated from the mixture of 11ionosulfonic acids formed by the action of concentrated sulfuric acid on the 2-oxynaphthalene-6-carboxylic acids, for example by the Solution of the neutral alkali salts, after the excreted neutral salt of 2-oxynaphthalene-3-monosulfo-6-carboxylic acids has been removed by filtration, acidified.



  The new 2-oxynaphthalene-8-monosulfo-6-carboxylic acid is a colorless powder; it does not couple in dilute soda solution with diazo compounds of poor coupling capacity; it is characterized by a strong blue fluorescence of its solutions in strong soda solutions and its poorly soluble magnesium salt. The acidic sodium acid <B><U>3</U> </B> salt crystallizes from hot water in fine needles.



  <I> Example </I> 400 parts of 2-oxynaphthalene-6-carboxylic acid are gradually added to 1350 parts of sulfuric acid 66 B6 at 40-50; the reaction mixture is stirred for several hours while gradually increasing the temperature to 80.

   The sulphonation melt is poured into water, the acidic sodium salts are separated off by adding common salt, and the 2-oxynaphthalin-3-monosulpho- and -8-monosulpho-6-carboxylic acids are converted to the separating agent Mix with soda in the neutral salts and evaporate the neutral solution until a crystal skin is formed.

   The neutral disodium salt of 2-oxynaphthalene-3-monosulfo-6-carboxylic acid which separates out after cooling is removed by filtration and the filtrate is acidified by adding hydrochloric acid. The 2-oxynaphthalene-8-monosulfo-6-carbonic acid which precipitates is filtered off, washed and dried.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of 2-oxynaphthalene-8-monosulfo-6-carboxylic acid, characterized in that concentrated sulfuric acid is allowed to act on the 2-oxynaphthalene-6-carboxylic acid and the resulting mixture of monosulfonic acids Monosulfonic acid isolated. The new 2-oxynaphthalene-8-monosulfo-6-carboxylic acid is a colorless powder;

it does not couple in dilute soda solution with diazo compounds of poor coupling capacity; It is characterized by a strong blue fluorescence of its solutions in strong soda solutions and its poorly soluble acidic magnesium salt. The acidic sodium salt crystallizes from hot water in fine needles.

SUBSTANTIAL CLAIM: Process according to patent claim, characterized in that the solution of the neutral alkali metal salts of the monosulfonic acids is acidified after the neutral salt of the 2-oxynaphthalene-α-monosulfo-6-carboxylic acid which has separated out has been removed by filtration.