CH137141A - Verfahren zur Darstellung von 2-B-Diäthylaminoäthyl-6-nitro-9-aminoakridin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     2-ss-Diäthyliminoäthyl-6.nitro-9-aminoakridin.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung von       2-ss-Diäthylaminoäthyl        -@6-nitro        -9-aminoakri-          din,    dadurch     gekennzeichnet,        dass    man     2-,8-          Diäthylaminoäthyl    - 6 -     nitro    - 9 -     chlorakridin     mit     Ammoniumehlorid    zur Umsetzung bringt  und aus dem Reaktionsprodukt die Base mit  Natronlauge in Freiheit setzt.  



  Die neue Base besitzt als solche und  in     Form    ihrer. Salze,. von denen das     Dihydro-          chlorid    am einfachsten herzustellen ist, bei  Zweitem bessere     bakericide    Wirkung als     dic          bisher    in der Chemotherapie verwendeten  organischen Verbindungen. Sie ist ein  rotgefärbtes Pulver vom Schmelzpunkt 227    (unter Zersetzung). Ihr     Dihydrochlorid    kri  stallisiert mit 2     Mol.        Kristallwasser.     



  <I>Beispiel:</I>       ,B-(4        -9.minophenyl)-.9.thyl-diäthyla,min:     
EMI0001.0024     
         wird    durch     Umsetzung    von     ss-(4-Nitrophe-          ny    1) -     Äthylchlorid    mit     Diäthylamin    und       darauffolgende        Reduktion    mit Eisen als eine  bei 143-146   (7 mm) siedende;     farb-    und  fast geruchlose     Flüssigkeit    erhalten.  



       4'-Diäthylaminoäthyl-5--nitro@        diphenyli-          amin-2-carbonsäure    entsteht aus diesem Amin  durch Umsetzung mit     2-chlor-4-nitro-benzoe-          saurem    Kalium in     amylalkohölischer    Lösung  bei Anwesenheit von Kupfer; sie bildet ein       leuchtendrotes        kristallinisches    Pulver vom       Zers.-Punkt    240-245  .

   Nach dem     Ull-          mannschen    Verfahren wird     das        2-Diäthyl-          amino-ätyl-6-nitro-akridon    hergestellt und  dieses wird mit     Phosphorpentachlorid    in das       2-ss-Diäthyla.mi,noäthyl-6-nitro-9-chlorakridin     übergeführt.  



  5 Teile dieses     Chlorakridins,    10 Teile  Phenol; 1 Teil     ffpulv        erisiertes    Ammonium  chlorid werden unter     Rühren    zwei     Stunden          lang    auf     120-130'    gehalten,     dann    wer  den 30 Teile Alkohol zugesetzt, wodurch           Kristallabscheidung,    erfolgt. Nach .einigem  Stehen in der Kälte     wird    abgesaugt, mit       Alkohol        ausgewaschen    und aus 80     %igem     Alkohol umkristallisiert.

   Das so     isolierte     und gereinigte Salz     ist        2-ss-Diäthylamino-          äthyl-6-nitro-9-aminoakridin    -     dihydrochlorid     mit 2     Mol.        Kristallwasser.    Die     aus    der     L-ö          sung    des Salzes in     Wasser    mit Natronlauge       gefällte    Base     ist    ein rotes Pulver vom       Sm.    um<B>227'</B> (unter Zersetzung).

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2-ss-Di- äthylamino - äthyl - 6 - nitro - 9 - aminoakridin, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-ss-Di- äthylamino-äthyl-6-n2tro-9-cblorakridin mit Ammoniumchlorid zur Umsetzung bringt und aus dem Reaktionsprodukt die Base mit Natronlauge in Freiheit setzt.

   Die neue Base besitzt als solche und in Form ihrer Salze, von denen das Dihydro- chlorid am einfachsten herzustellen ist, bei weitem bessere bakericide Wirkung als die bisher in der Chemotherapie verwendeten organischen Verbindungen. Sie ist ein rotgefärbtes Pulver vom Schmelzpunkt<B>227'</B> (unter Zersetzung). Ihr Dihydrochlorid kri stallisiert mit 2 Mol. Kristallwasser.