CH240580A - Verfahren zur Herstellung von p-Amino-benzolsulfonylguanidin. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von p-Amino-benzolsulfonylguanidin.Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C311/52—Y being a hetero atom
- C07C311/64—X and Y being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylguanidine
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Description
Verfahren zur Herstellung von p-Ämino-benzolsulfonylguanidin. Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung von p-Amino-benzolsulfonylguanidin, das dadurch gekennzeichnet ist, daB man einen S-substi- tuierten Benzolsulfonyl-pseudo-thioharnstoff, dessen Benzolkern in p-Stellung einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe überführ baren Substituenten enthält, mit Ammoniak umsetzt und die erhaltene Verbindung mit hydrolysierenden Mitteln behandelt. Das so gewonnene p-Amino-benzolsul- fonylguanidin ist bekannt und soll therapeu tische Verwendung finden. Die als Ausgangsstoffe verwendeten Thio- harnstoffe lassen sich leicht durch Konden sation der entsprechend p-substituierten Ben- zolsulfonsäurehalogenide mit S-substituierten Pseudo-thioharnstoffen bezw. ihren Salzen in Pyridin herstellen. <I>Beispiel:</I> 30 Teile N-(p-Acetylamino-benzolsulfo- nyl)-S-äthyl-pseudo-thioharnstoff vom F.182 (dargestellt durch Kondensation von S-Äthyl- pseudo-thioharnstoff-hydrobromid mit p-Ace- tylaminobenzol-sulfochlorid in Pyridin) wer den mit 200 Teilen verdünnter Ammoniak lösung gekocht, wobei Merkaptan entweicht. Man erhält eine klare Lösung, aus der sich beim Abkühlen p-Acetylamino-benzolsulfo- nylguanidin kristallisiert abscheidet. Es ist mit einer geringen Menge p-Amino-benzol- sulfonylguanidin vermengt, welches durch eine teilweise Verseifung durch die ver dünnte Ammoniaklösung entstanden ist. 1 Teil des erhaltenen Produktes wird mit 2 Teilen 17 % iger Salzsäure bis zur vollstän digen Lösung erwärmt, mit 3 Teilen Wasser verdünnt, mit Tierkohle entfärbt und filtriert. Nun wird mit Natronlauge das p-Amino-ben- zolsulfonylguanidin kristallin gefällt und aus Wasser umkristallisiert. F.187,5-189,5 . Als Ausgangsstoff kann man statt p-Acetyl- amino - benzolsulfonyl - S - äthyl -pseudo-thio- harnstoff auch p-Acetylamino-benzolsul- fonyl-S-benzyl-pseudo-thioharnstoff verwen den, der leicht durch Kondensation von S-Benzyl -pseudo-thioharnstoff-hydrochlorid mit p - Acetylamino - benzolsulfochlorid in Pyridin erhalten wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von p-Amino- benzolsulfonylguanidin, dadurch gekenn zeichnet, dass man einen S-substituierten Ben- zolsulfonyl-pseudo-thioharnstoff, dessen Ben- zolkern in p-Stellung einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe überführbaren Substi- tuenten enthält,mit Ammoniak umsetzt und die erhaltene Verbindung mit hydrolysieren- den Mitteln behandelt. <B>UNTERANSPRUCH:</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man N-(p-Acetylamino- i5 benzolsulf onyl) - S-äthyl-pseudo-thioharnstof f als Ausgangsstoff verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH240580T | 1941-12-16 | ||
| CH236130T | 1941-12-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH240580A true CH240580A (de) | 1945-12-31 |
Family
ID=25728066
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH240580D CH240580A (de) | 1941-12-16 | 1941-12-16 | Verfahren zur Herstellung von p-Amino-benzolsulfonylguanidin. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH240580A (de) |
-
1941
- 1941-12-16 CH CH240580D patent/CH240580A/de unknown
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