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CH133701A - Process for the preparation of an oxidation product of an anthraquinone derivative. - Google Patents

Process for the preparation of an oxidation product of an anthraquinone derivative.

Info

Publication number
CH133701A
CH133701A CH133701DA CH133701A CH 133701 A CH133701 A CH 133701A CH 133701D A CH133701D A CH 133701DA CH 133701 A CH133701 A CH 133701A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
red
strong
green
blue
product
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original Assignee
Ig Farbenindustrie Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ig Farbenindustrie Ag filed Critical Ig Farbenindustrie Ag
Publication of CH133701A publication Critical patent/CH133701A/en

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B59/00Artificial dyes of unknown constitution

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

      Verfahren    zur Herstellung eines     Oxydationsproduktes    eines     Anthrachinonderivates.       In dem Schweizerpatent Nr. 127262 ist  ein Verfahren zur Darstellung eines Derivates  des nach dem Schweizerpatent Nr. 122590  durch gelinde Oxydation des Kondensations  produktes aus     1-Amino-4-oxyanthrachinoci        -f-          Formaldehyd    erhältlichen Produktes beschrie  ben. Das Verfahren ist dadurch gekenn  zeichnet, dass die Verbindung, wie sie er  halten werden kann gemäss dem Verfahren  des Schweizerpatentes Nr. 122590, mit Oxy  dationsmitteln, zum Beispiel in konzentrierter  Schwefelsäure gelöst, behandelt wird.  



  Es wurde nun gefunden, dass sich das  gleiche Produkt wie im Schweizerpatent  Nr. 127262 beschrieben, sehr glatt und be  quem auch in wässeriger Suspension durch  Oxydation des im Schweizerpatent Nr. 122590  beschriebenen Produktes mit geeigneten Oxy  dationsmitteln, wie salpetriger Säure oder  Salpetersäure bei höherer Temperatur erhalten  lässt.  



  Das bedeutet eine erhebliche Vereinfa  chung der     Arbeitsweise,    da man zum Beispiel    die Schmelze der Körper wie sie nach Schweizer  patent Nr. 122590 erhalten werden, direkt in  Wasser geben und ohne zu isolieren, direkt  oxydieren kann.    <I>Beispiel 1:</I>  Das aus 10 Gewichtsteilen des Konden  sationsproduktes aus     1.4-Aminooxyanthra-          chinon        -j-    Formaldehyd gemäss Schweizer  patent Nr. 122590 erhaltene Produkt wird in  400 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefel  säure gelöst, dann in 5000 Gewichtsteile  Wasser eingerührt und zum Sieden erhitzt.

    Zu der kochenden Suspension werden     all-          mählich        40-50        Gewichtsteile        77        %        ixe        Sal-          petersäure    zugegeben, bis eine     abfiltrierte     Probe sich in konzentrierter Schwefelsäure       violettrot    löst, was nach ganz kurzer Zeit  der Fall ist.  



       Beispiel.   <I>2:</I>  Das wie oben nach dem Schweizerpatent  Nr. 122590 erhaltene und in konzentrierter      Schwefelsäure gelöste Produkt wird in 5000  Gewichtsteilen Wasser, dem 10 Gewichtsteile       Natriumnitrit    zugesetzt sind, gegossen und  aufgekocht. Die Oxydation ist fast momentan  beendet.  



  Der so erhältliche Körper ist ein kräftiger       Küpenfarbstoff    von bemerkenswerten Echt  heitseigenschaften. Der Farbstoff scheidet  kein Formaldehyd mehr ab, löst sich in  Schwefelsäure mit     violettroter    Farbe und  liefert einen blaugrünen     Borsäureester    mit       charakteristischem    Spektrum, und zwar einer  starken Linie im Rot und einer schwächeren  an der Grenze von rot und gelb. Mit Reduk  tionsmitteln behandelt, geht er in die     Hydro-          form    über, in der er ein grünblaues Pulver  darstellt, das in konzentrierter Schwefelsäure  mit grüner Farbe löslich ist.

   Mit Natronlauge  und     Hydrosulfit        verkiipt,    färbt er Baumwolle  in rotvioletten Tönen an, die beim Verhängen  in ein kräftiges, sehr licht- und waschechtes  Blaugrau übergehen.



      Process for the preparation of an oxidation product of an anthraquinone derivative. In Swiss patent no. 127262 a process for the preparation of a derivative of the product obtainable from 1-amino-4-oxyanthraquinoci -f- formaldehyde is described according to Swiss patent no. 122590 by gentle oxidation of the condensation product. The method is characterized in that the compound, as it can be obtained according to the method of Swiss Patent No. 122590, is treated with oxidizing agents, for example dissolved in concentrated sulfuric acid.



  It has now been found that the same product as described in Swiss Patent No. 127262 is very smooth and comfortable, even in aqueous suspension, by oxidizing the product described in Swiss Patent No. 122590 with suitable oxidizing agents such as nitrous acid or nitric acid at a higher temperature can get.



  This means a considerable simplification of the way of working, since, for example, the melt of the body as obtained according to Swiss patent no. 122590 can be put directly into water and oxidized directly without isolating. <I> Example 1: </I> The product obtained from 10 parts by weight of the condensation product of 1,4-aminooxyanthraquinone -j- formaldehyde according to Swiss patent No. 122590 is dissolved in 400 parts by weight of concentrated sulfuric acid, then stirred into 5000 parts by weight of water and heated to the boil.

    40-50 parts by weight of 77% ixe nitric acid are gradually added to the boiling suspension until a filtered sample dissolves violet-red in concentrated sulfuric acid, which is the case after a very short time.



       Example. <I> 2: </I> The product obtained as above according to Swiss patent no. 122590 and dissolved in concentrated sulfuric acid is poured into 5000 parts by weight of water to which 10 parts by weight of sodium nitrite have been added and boiled. The oxidation is almost over for the moment.



  The body obtained in this way is a strong vat dye with remarkable authenticity properties. The dye no longer separates formaldehyde, dissolves in sulfuric acid with a violet-red color and provides a blue-green boric acid ester with a characteristic spectrum, namely a strong line in red and a weaker line at the border between red and yellow. Treated with reducing agents, it changes into the hydroform, in which it is a green-blue powder that is soluble in concentrated sulfuric acid with a green color.

   With caustic soda and hydrosulphite, he stains cotton in red-violet tones, which turn into a strong, very light- and washfast blue-gray when hanging.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Derivates des im Schweizerpatent Nr. 122590 beschrie benen, durch gelinde Oxydation des Konden sationsproduktes aus 1-Amino-4-oxyanthra- chinon und Formaldehyd erhältlichen Pro duktes, dadurch gekennzeichnet, dass man das Produkt in wässeriger Suspension mit Oxydationsmitteln bei höherer Temperatur behandelt. Der so erhältliche Körper ist ein kräftiger Küpenfarbstoff von bemerkenswerten Echt heitseigenschaften. PATENT CLAIM: Process for the preparation of a derivative of the product described in Swiss Patent No. 122590, by gentle oxidation of the condensation product of 1-amino-4-oxyanthraquinone and formaldehyde, characterized in that the product is in aqueous suspension with oxidizing agents treated at higher temperature. The body obtained in this way is a strong vat dye with remarkable authenticity properties. Der Farbstoff scheidet kein Formaldehyd mehr ab, löst sich in Schwefel säure mit violettroter Farbe und liefert einen blaugrünen Borsäureester mit charakteristi schem Spektrum, und zwar einer starken Linie im Rot und einer schwächeren an der Grenze von rot und gelb. Mit Reduktions mitteln behandelt, geht er in die Hydroform über, in der er ein grünblaues Pulver dar stellt, das in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löslich ist. Mit Natronlauge und Hydrosulfit verküpt, färbt er Baumwolle in rotvioletten Tönen an, die beim Verhängen in ein kräftiges, sehr licht- und waschechtes Blaugrau übergehen. UNTERANSPRüCHE 1. The dye no longer separates formaldehyde, dissolves in sulfuric acid with a violet-red color and produces a blue-green boric acid ester with a characteristic spectrum, namely a strong line in red and a weaker line at the border between red and yellow. Treated with reducing agents, it goes into the hydroform, in which it is a green-blue powder that is soluble in concentrated sulfuric acid with a green color. After vatting with caustic soda and hydrosulfite, it stains cotton in red-violet tones, which, when hung, turn into a strong, very light- and washfast blue-gray. SUBCLAIMS 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Oxydationsmittel Salpetersäure verwendet wird. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Oxydationsmittel salpetrige Säure verwendet wird. Method according to claim, characterized in that nitric acid is used as the oxidizing agent. 2. The method according to claim, characterized in that nitrous acid is used as the oxidizing agent.
CH133701D 1926-05-15 1926-05-15 Process for the preparation of an oxidation product of an anthraquinone derivative. CH133701A (en)

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CH127262T 1926-05-15

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