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CH121718A - Process for the preparation of an azo-related dye. - Google Patents

Process for the preparation of an azo-related dye.

Info

Publication number
CH121718A
CH121718A CH121718DA CH121718A CH 121718 A CH121718 A CH 121718A CH 121718D A CH121718D A CH 121718DA CH 121718 A CH121718 A CH 121718A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
azo
dye
yellow
preparation
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original Assignee
Ig Farbenindustrie Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ig Farbenindustrie Ag filed Critical Ig Farbenindustrie Ag
Publication of CH121718A publication Critical patent/CH121718A/en

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Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     beizenziehenden        Azofarbstoffes.       Es     wurde    gefunden, dass man neue, wert  volle     Azofarbstoffe    von     beizenziehendem     Charakter erhält, wenn man zum Aufbau  als     Diazokomponenten    solche     Aminoderivate     des     Diphenylsulfons     
EMI0001.0009     
    seiner Homologen oder     Substitutionsprodukte     verwendet,,

   die in dem nicht     amidierten        Kern          orthoständig    zueinander eine     Hydroxyl-    und  eine     Carboxylgruppe    enthalten.  



  Je nach Wahl der Kupplungskompo  nenten, ob es sich um Mono- oder     Polyazo-          farbstoffe    handelt, werden Farbstoffe in den  verschiedensten Tönen erhalten. Sie eignen  sich sowohl für die Wollfärberei nach dem       Chromierverfahren,    als auch besonders we  gen ihrer     guten    Seifen- und Chlorechtheit  für den Baumwolldruck. Infolge der exter  nen Stellung der     beizenziehenden    Gruppe  zeigen sie den weiteren Vorteil, dass die       chromierten    Färbungen von den direkten  im Farbton nur wenig abweichen.

      Das vorliegende Patent betrifft ein Ver  fahren zur Herstellung eines     beizenziehenden          Azofarbstoffes,    welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man die     Diazoverbindung     der     2-Amino-4-sulfo-4'-oxydiphenylsulfon-          3'-karbonsäure    mit     Methylketol    kuppelt.  



  <I>Beispiel</I>  Man     diazotiert    in üblicher Weise     373    Teile       2-Amino    -4-     sulfo    -4'-     oxydiphenylsulfon        -3'-          karbonsäure    mit<B>69</B> Teilen     Natriumnitrit     und der nötigen Menge Salzsäure. Diese       Diazoverbindung    vereinigt man bei 0   mit  einer Auflösung von 133 Teilen     Methylketol     in überschüssiger Salzsäure.

   Nach sechs  Stunden wird mit     Natriumacetat    abgestumpft  und     ausgesalzen.    Getrocknet bildet der Farb  stoff ein gelbes Pulver, in Wasser löslich  mit zitronengelber Farbe.<B>AU</B> f Wolle erhält  man ein sehr kräftiges Gelb, das durch Nach  chromieren ohne nennenswerten     Farbum-          schlag    hervorragend walk- und lichtecht  wird. Im Chromdruck auf Baumwolle ent  steht ein sehr echtes Gelb.    
EMI0002.0001     
  
    DicA <SEP> 2-Amino-4-sulfo-4'-oxydiphenylsul  on- <SEP> ;')'-lzarbonsäure <SEP> wird <SEP> erhalten <SEP> durch <SEP> Rc-  duktion <SEP> des <SEP> Kondensationsproduktes <SEP> ?-'-\'itro  clilorbenzol-4-sulfosäure <SEP> mit <SEP> Salizylsulfin  säure.
<tb>  



  Bei <SEP> Verwendung <SEP> von <SEP> 4-Nitro-1.3-plie  nvIendiamin <SEP> als <SEP> Kupplungskomponente <SEP> wird
<tb>  ein <SEP> feuriges <SEP> Rotgelb, <SEP> mit <SEP> ss-Naphtol <SEP> ein
<tb>  Orange <SEP> erhalten.



  Process for the preparation of an azo-related dye. It has been found that new, valuable azo dyes of a licensing character are obtained if such amino derivatives of diphenyl sulfone are used as diazo components for construction
EMI0001.0009
    its homologues or substitution products are used,

   which in the non-amidated core contain a hydroxyl and a carboxyl group ortho to one another.



  Depending on the choice of coupling components, whether they are mono- or polyazo dyes, dyes are obtained in a wide variety of shades. They are suitable both for wool dyeing using the chroming process and, especially because of their good soap and chlorine fastness, for cotton printing. As a result of the external position of the affiliated group, they show the further advantage that the chromed colors differ only slightly from the direct ones in color tone.

      The present patent relates to a process for the production of an azo dye which is to be licensed, which is characterized in that the diazo compound of 2-amino-4-sulfo-4'-oxydiphenylsulfonic-3'-carboxylic acid is coupled with methyl ketol.



  <I> Example </I> 373 parts of 2-amino -4-sulfo -4'-oxydiphenylsulfone -3'-carboxylic acid are diazotized with 69 parts of sodium nitrite and the necessary amount of hydrochloric acid. This diazo compound is combined at 0 with a dissolution of 133 parts of methyl ketol in excess hydrochloric acid.

   After six hours it is blunted with sodium acetate and salted out. When dried, the dye forms a yellow powder, soluble in water with a lemon-yellow color. <B> AU </B> f wool is given a very strong yellow, which after chrome-plating becomes extremely stable and light-fast without any noticeable color change. The chrome print on cotton creates a very real yellow.
EMI0002.0001
  
    DicA <SEP> 2-Amino-4-sulfo-4'-oxydiphenylsul on- <SEP>; ')' -lzarboxylic acid <SEP> is obtained <SEP> <SEP> by <SEP> reduction <SEP> des < SEP> condensation product <SEP>? -'- \ 'itro clilorbenzene-4-sulfonic acid <SEP> with <SEP> salicylsulfinic acid.
<tb>



  If <SEP> is used <SEP> of <SEP> 4-Nitro-1.3-plie nvIenediamine <SEP> as <SEP> coupling component <SEP> is used
<tb> a <SEP> fiery <SEP> red yellow, <SEP> with <SEP> ss-naphtol <SEP>
<tb> Orange <SEP> received.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines bei7en- zielienden Azofarbstoffes, dadurch gehenn- zeichnet, dass man die Diazoverbindung der ?- Amino -4- sulfo -4'- ozydiphenylsulfon -3' harbonsäure mit 311c@tliyllzetol kuppelt. Der so erhältliche Farbstoff stellt ein gelbes, in Wasser mit zitronengelber Farbe lösliches Pulver dar. Er färbt Wolle kräftig gelb. Durch Nachchromierung wird die Färbung ohne nennenswerten Farbumschlag hervor ragend walk- und lichtecht. PATENT CLAIM: A process for the production of an azo-dye which targets the substance, characterized in that the diazo compound of the? -Amino -4-sulfo -4'-ozydiphenylsulfon -3 'harboxylic acid is coupled with 311c @ tliyllzetol. The dye obtainable in this way is a yellow powder that is soluble in water with a lemon yellow color. It dyes wool a strong yellow. After chrome-plating, the coloration becomes extremely stable and lightfast without any noticeable color change.
CH121718D 1925-01-13 1925-12-22 Process for the preparation of an azo-related dye. CH121718A (en)

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DE121718X 1925-01-13
CH119984T 1925-12-22

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