Verfahren zur Darstellung eines Azofarustoffes. Pyrazolone aus Aminodiarylsulfonen, ihren Derivaten, wie 8ulfosäuren, Iiarbon- säuren, Oxykarbonsäuren etc., sind bisher zur Darstellung von Farbstoffen noch nicht benutzt worden.
Es wurde gefunden, dass die aus ihnen erhältlichen Azofarbstoffe denen aus bekann ten Pyrazo@lonen an Echtheitseigenschaften weit überlegen sind. Auf Wolle färben sie Gelbtöne, die in der Vereinigung von Walkechtheit, Schweiss echtheit, Ega.lisierungsvermögen, sowie un gewöhnlicher Lichtechtheit mit den bisher bekannten Pyrazolonfarbstoffen nicht zu er halten sind. Das gleiche gilt für ihre Ver wendbarkeit als Lackfarbstoffe. Hier erhält man gelbe, wasserlösliche Farbstoffe, die im Leimanstrich kalk- bezw. wasserecht sind und eine ausserordentliche Lichtechtheit zei gen.
Auch als Kupplungskomponente für Chromierfarbstoffe für Wolle eignen sich diese Pyrazolone, insonderheit diejenigen, die einen o-Oxykarbonsäurerest tragen. Man ge- langt mit diesen Produkten zu Wollfarbstof- fen, die in sehr echten grünstichigen Gelbs und ferner in pottingechten Rottönen färben.
Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines Azofarb- stoffes, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Diazoverbindung der o-Sulfanil- sä.ure mit dem Methylpy razolon aus 2-Amino- 4'-oxydiphenylsulf on-4 . 3'-sulf okarbonsäure von der Formel:
EMI0001.0036
kuppelt.
Der Farbstoff färbt auf Wolle ein grünstichiges Gelb, das beim Nachchromie- ren ohne wesentliche Nuancenverschiebung sehr echt wird.
EMI0002.0001
<I>Beispiel:</I>
<tb> <B>173</B> <SEP> Gewichtsteile <SEP> o-Sulfanilsäure <SEP> werden
<tb> diazotiert <SEP> und <SEP> mit <SEP> 414 <SEP> Gewiehtsteilen <SEP> des
<tb> lletlivlpy <SEP> razolonaus <SEP> ?- <SEP> Amino-4'-oxydiplie iiy1ulfon-4.3'-sulfokarbonsäure <SEP> bei <SEP> Geben -art <SEP> von <SEP> \atrinmacetat <SEP> gekuppelt. <SEP> Der
<tb> Farbstoff <SEP> wird <SEP> in <SEP> bekannter <SEP> Weise <SEP> aufbe :
(rheitet. <SEP> Fr <SEP> färbt <SEP> auf <SEP> \'olle <SEP> ein <SEP> brünstieh <SEP> i bes <SEP> Gelb, <SEP> das <SEP> beim <SEP> \aclichromieren <SEP> ohne <SEP> we sentliche <SEP> Nuancenverschiebunben <SEP> sehr <SEP> echt
<tb> wird.
<tb>
Die <SEP> 2- <SEP> Amirio-4'-oxydipheny <SEP> lsulfoii-4 <SEP> . <SEP> 3' :4ii11'ol-za.rbonsäure <SEP> kann <SEP> erhalten <SEP> -erden <SEP> durch
<tb> ssodul@tion <SEP> des <SEP> Kondensationsproduktes <SEP> von
<tb> ;:alizylsulfinsäure <SEP> mit <SEP> ?-\itro-l-clilorhenzol 1-."ulfosä.ure. <SEP> Das <SEP> Methylpyrazolon <SEP> aus <SEP> der
<tb> 2-Ani <SEP> ino-4'-oxz-diphenylsulf <SEP> on-4 <SEP> . <SEP> 3'-sul <SEP> f <SEP> olra <SEP> r 1(@nüure <SEP> ist <SEP> ein <SEP> in <SEP> Alkali <SEP> und <SEP> wä.sseri--er
<tb> \atriumaeetatlösunb <SEP> leicht <SEP> lösliches <SEP> farb loses <SEP> Pulver. <SEP> Es <SEP> vereinigt <SEP> sich <SEP> mit <SEP> Diazo v(.i-hindun@,,en <SEP> zii <SEP> Beizenfarbstoffen.
Method for the preparation of an azo-arustant Pyrazolones made from aminodiarylsulfones, their derivatives, such as sulfonic acids, Iiarboxylic acids, oxycarboxylic acids, etc., have not yet been used to represent dyes.
It has been found that the azo dyes obtainable from them are far superior to those from known pyrazolones in terms of fastness properties. They dye yellow tones on wool, which in the combination of flexing fastness, perspiration fastness, Ega.lisierungsbarkeit, and unusual light fastness with the previously known pyrazolone dyes are not to be kept. The same applies to their usability as paint dyes. Here you get yellow, water-soluble dyes, which are lime or. are waterfast and show extraordinary lightfastness.
These pyrazolones are also suitable as coupling components for chromating dyes for wool, in particular those which carry an o-oxycarboxylic acid radical. With these products, wool dyes are obtained which dye in very genuine greenish yellows and also in potting-fast red tones.
The subject of the present patent is a process for the preparation of an azo dye, which is characterized in that the diazo compound of o-sulfanilic acid with methylpyrazolone from 2-amino-4'-oxydiphenylsulfon-4. 3'-sulfocarboxylic acid of the formula:
EMI0001.0036
clutch.
The dye dyes wool a greenish yellow, which becomes very real when chrome-plating without any significant shift in nuance.
EMI0002.0001
<I> Example: </I>
<tb> <B> 173 </B> <SEP> parts by weight <SEP> o-sulfanilic acid <SEP>
<tb> diazotized <SEP> and <SEP> with <SEP> 414 <SEP> weight parts <SEP> des
<tb> lletlivlpy <SEP> razolonaus <SEP>? - <SEP> Amino-4'-oxydiplie iiy1ulfon-4.3'-sulfocarboxylic acid <SEP> with <SEP> type <SEP> of <SEP> \ atrinmacetat <SEP> coupled. <SEP> The
<tb> Dye <SEP> is <SEP> in <SEP> known <SEP> manner <SEP>:
(rheitet. <SEP> For <SEP> <SEP> colors <SEP> \ 'ole <SEP> a <SEP> heats <SEP> i bes <SEP> yellow, <SEP> the <SEP> with <SEP> \ aclichromize <SEP> without <SEP> essential <SEP> nuance shifts <SEP> very <SEP> real
<tb> will.
<tb>
The <SEP> 2- <SEP> Amirio-4'-oxydipheny <SEP> lsulfoii-4 <SEP>. <SEP> 3 ': 4ii11'ol-za.rboxylic acid <SEP> can receive <SEP> <SEP> -ground <SEP> through
<tb> ssodul @ tion <SEP> of the <SEP> condensation product <SEP> of
<tb>;: alicylsulfinic acid <SEP> with <SEP>? - \ itro-l-clilorhenzol 1 -. "ulfosä.ure. <SEP> The <SEP> methylpyrazolone <SEP> from <SEP> der
<tb> 2-Ani <SEP> ino-4'-oxz-diphenylsulf <SEP> on-4 <SEP>. <SEP> 3'-sul <SEP> f <SEP> olra <SEP> r 1 (@nüure <SEP> is <SEP> a <SEP> in <SEP> alkali <SEP> and <SEP> wä.sseri- -he
<tb> \ atriumaeetatlösunb <SEP> slightly <SEP> soluble <SEP> colorless <SEP> powder. <SEP> It <SEP> combines <SEP> <SEP> with <SEP> Diazo v (.i-hindun @ ,, en <SEP> zii <SEP> stain dyes.