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BRPI0620513B1 - Composto e seus processos de preparação, composição fungicida e método de controle de fungos fitopatogênicos de safras - Google Patents

Composto e seus processos de preparação, composição fungicida e método de controle de fungos fitopatogênicos de safras Download PDF

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BRPI0620513B1
BRPI0620513B1 BRPI0620513-5A BRPI0620513A BRPI0620513B1 BR PI0620513 B1 BRPI0620513 B1 BR PI0620513B1 BR PI0620513 A BRPI0620513 A BR PI0620513A BR PI0620513 B1 BRPI0620513 B1 BR PI0620513B1
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BR
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different
alkyl
halogen atoms
halogen
hydrogen atom
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BRPI0620513-5A
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Mansfield Darren
Coqueron Pierre-Yves
Desbordes Philippe
Villier Alain
Grosjean-Cournoyer Marie-Claire
Gary Stéphanie
Carbonne Stéphane
Dunkel Ralf
Tuch Arounarith
Vors Jean-Pierre
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Bayer Intellectual Property Gmbh
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Abstract

composto e seus processos de preparação, composição fungicida e método de controle de fungos fitopatogênicos de safras. a presente invenção refere-se a derivados de n-cicloalquil-benzil-amida da fórmula (i) em que os substituintes são conforme o relatório descritivo, seu processo de preparação, seu uso como agentes ativos fungicidas, particularmente na forma de composições fungicidas, e métodos de controle de fungos fitopatogênicos, notadamente de plantas, utilizando estes compostos ou composições.

Description

“COMPOSTO E SEUS PROCESSOS DE PREPARAÇÃO, COMPOSIÇÃO FUNGICIDA E MÉTODO DE CONTROLE DE FUNGOS FITOPATOGÊNICOS DE SAFRAS” Campo da Invenção A presente invenção refere-se a derivados de N-cicloalquil-benzil-amida, seu processo de preparação, seu uso como agentes ativos fungicidas, particularmente na forma de composições fungicidas, e métodos de controle de fungos fitopatogênicos, notadamente de plantas, utilizando estes compostos ou composições.
Antecedentes da Invenção A Patente US 4.314.839 descreve genericamente derivados de amidas de ácido 1,2,3-metil-tiadiazolo-5-carboxílico que podem incluir grupo fenila e nos quais o átomo de nitrogênio pode ser substituído por grupo ciclohexila. Esses compostos diferem grandemente dos compostos de acordo com a presente invenção, seja na sua estrutura química ou nas suas propriedades. É sempre de alto interesse na agricultura o uso de compostos pesticidas inovadores, a fim de evitar ou controlar o desenvolvimento de linhagens resistentes aos ingredientes ativos. Também é de alto interesse o uso de compostos inovadores que sejam mais ativos que os já conhecidos, com o propósito de reduzir as quantidades de composto ativo a serem utilizadas, mantendo ao mesmo tempo eficácia ao menos equivalente aos compostos já conhecidos. Descobrimos agora nova família de compostos que possuem os efeitos ou vantagens mencionados acima.
Descrição da Invenção Conseqüentemente, a presente invenção fornece derivados de N-cicloalquil-benzil-amida da fórmula (I): em que: - A representa grupo heterociclila de cinco membros insaturado carbo-ligado que pode ser substituído por até quatro grupos R; - Z1 representa cicloalquila C3-C7 não substituído ou cicloalquila C3-C7 substituído por até dez átomos ou grupos que podem ser idênticos ou diferentes e que podem ser selecionados a partir da lista que consiste de átomos de halogênio; ciano; alquila Ci-Ce; halogenoalquila C-i-Ce que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; alcóxi Ci-Cs; halogenoalcóxi C-i-Cs que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; alcoxicarbonila C1-Cõ; halogenoalcoxicarbonila Ci-Cs que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; alquilaminocarbonila C-i-Ce; dialquilaminocarbonila C-i-Ce; - Z2 e Z3, que podem ser idênticos ou diferentes, representam átomo de hidrogênio; alquila C-i-Cs, alquenila C2-C8; alquinila C2-C8; ciano; nitro; átomo de halogênio; alcóxi Ci-Cs; alquenilóxi C2-C8; alquinilóxi C2-C8; cicloalquila C3-C7; alquilsulfenila Ci-Cs; amino; alquilamino Ci-Ce; dialquilamino C-i-Cs; alcoxicarbonila C-i-Cs; alquilcarbamoíla C-i-Cs; dialquilcarbamoíla Ci-Ce; N-alquila C-i-Cs-alcoxicarbamoíla C-i-Cs; ou - Z2 e Z3, juntamente com 0 átomo de carbono ao qual são ligados, podem formar cicloalquila C3-C7 substituído ou não substituído; - X, que pode ser idêntico ou diferente, representa átomo de halogênio; nitro; ciano; hidroxila; sulfanila; amino; pentafluoro-X6-sulfanila; alquila C-i-Cs, halogenoalquila C-i-Cs que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; alquilamino Ci-Ce; dialquilamino Ci-Ce; alcóxi Ci-Ce; halogenoalcóxi Ci-Ce que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; alcóxi Ci-Ce alquila Ci-Ce; alquilsulfanila Ci-Cs; halogenoalquilsulfanila Ci-Ce que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; alquenila C2-C8; halogenoalquenila C2-C8 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; alquinila C2-C8; halogenoalquinila C2-C8 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser alquenilóxi C2-C8 idêntico ou diferente; halogenoalquenilóxi C2-C8 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; alquinilóxi C2-C8; halogenoalquinilóxi C2-C8 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; cicloalquila C3-C7; cicloalquila C3-C7 alquila Ci-Ce; halogeniocicloalquila C3-C7 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; formila; formilóxi; formilamino; carbóxi; carbamoíla; N-hidroxicarbamoíla; carbamato; (hidroxiimino)-alquila Ci-Cs; alquilcarbonila C1-Ce; halogenoalquilcarbonila Ci-Cs que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; alquilcarbamoíla Ci-Ce; dialquilcarbamoíla Ci-Ce; N-alquiloxicarbamoíla Ci-Ce; alcoxicarbamoíla Ci-Ce; N-alquila Ci-Cs alcoxicarbamoíla Ci-Cs; alcoxicarbonila Ci-Ce; halogenoalcoxicarbonila Ci-Ce que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; alquilaminocarbonila Ci-Ce; dialquilaminocarbonila Ci-Ce; alquilcarbonilóxi Ci-Cs; halogenoalquilcarbonilóxi Ci-Ce que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; alquilcarbonilamino Ci-Ce; halogenoalquilcarbonilamino Ci-Ce que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; alquilaminocarbonilóxi Ci-Ce; dialquilaminocarbonilóxi Ci-Ce; alquiloxicarbonilóxi Ci-Ce; alquilsulfenila Ci-Ce; halogenoalquilsulfenila Ci-Cs que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes, alquilsulfinila Ci-Cs, halogenoalquilsulfinila Ci-Cs que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes, alquilsulfonila Ci-Cs, halogenoalquilsulfonila Ci-Cs que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes, alcoxiimino Ci-Cs, (alcoxiimino Ci-Ce) alquila Ci-Ce, (alqueniloxiimino Ci-Ce) alquila Ci-Cs, (alquiniloxiimino Ci-Cs) alquila Ci-Cs, (benziloxiimino) alquila Ci-Cs; tri(alquila Ci-Ce) silila; tri(alquila Ci-Cs) silil-alquila Ci-Cs; benzilóxi que pode ser substituído por até cinco grupos Q; benzilsulfanila que pode ser substituído por até cinco grupos Q; benzilamino que pode ser substituído por até cinco grupos Q; naftila que pode ser substituído por até seis grupos Q; fenóxi que pode ser substituído por até cinco grupos Q; fenilamino que pode ser substituído por até cinco grupos Q; fenilsulfanila que pode ser substituído por até cinco grupos Q; fenilmetileno que pode ser substituído por até cinco grupos Q; piridinila que pode ser substituído por até quatro grupos Q e piridinilóxi que pode ser substituído por até quatro grupos Q; - dois substituintes X, juntamente com os átomos de carbono consecutivos ao quais são ligados, podem formar carbo ou heterociclo saturado com cinco ou seis membros, que pode ser substituído por até quatro grupos Q que podem ser idênticos ou diferentes; - n representa 1,2, 3, 4 ou 5; - R, que pode ser idêntico ou diferente, representa átomo de hidrogênio; átomo de halogênio; ciano; nitro; amino; sulfanila; pentafluoro-λθ-sulfanila; alquilamino Ci-Cs; dialquilamino Ci-Cs; tri(alquila Ci-Cejsilila; alquilsulfanila Ci-Ce; halogenoalquilsulfanila Ci-Ce que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; alquila Ci-Ce; halogenoalquila Ci-Ce que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; alquenila C2-C8; halogenoalquenila C2-C8 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; alquinila C2-C8; halogenoalquinila C2-C8 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; alcóxi Ci-Cs; halogenoalcóxi Ci-Cs que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; alquenilóxi C2-C8; alquinilóxi C2-C8; cicloalquila C3-C7; cicloalquila C3-C7 alquila Ci-Ce; alquilsulfinila Ci-Cs, alquilsulfonila Ci-Cs, alcoxiimino Ci-Cs, (alcoxiimino Ci-Cs) alquila Ci-Cs, (benziloxiimino) alquila Ci-Ce; fenóxi; benzilóxi; benzilsulfanila; benzilamino; naftila; halogeniofenóxi que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; alquilcarbonila Ci-Cs; halogenoalquilcarbonila Ci-Ce que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; alcoxicarbonila Ci-Cs; halogenoalcoxicarbonila Ci-Ce que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; alquilaminocarbonila Ci-Ce; dialquilaminocarbonila Ci-Ce; - Q, que pode ser idêntico ou diferente, representa átomo de halogênio; ciano; nitro; alquila Ci-Cs; alcóxi Ci-Cs; alquilsulfanila Ci-Ce; halogenoalquila Ci-Cs que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; halogenoalcóxi Ci-Cs que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; trialquil (C1-Cs) silila e trialquil (Ci-Cs) silil-alquila Ci-Cs; bem como seus sais, N-óxidos, complexos metálicos, complexos metalóidicos e isômeros oticamente ativos ou geométricos; com exceção de 2-furancarboxamida,N-(1,3-benzodioxol-5-ilmetil)-N-ciclopentil-5-metila e 2-furancarboxamida,N-(1,3-benzodioxol-5-ilmetil)-N-ciclopentil-2,5-dimetila.
Qualquer dos compostos de acordo com a presente invenção pode existir em uma ou mais formas de isômeros óticos ou quirais, dependendo da quantidade de centros assimétricos no composto. A presente invenção refere-se igualmente, portanto, a todos os isômeros óticos e a suas misturas racêmicas ou escalêmicas (o termo “escalêmicas” indica mistura de enantiômeros em diferentes proporções) e às misturas de todos os estereoisômeros possíveis, em todas as proporções. Os diaestereoisômeros e/ou os isômeros óticos podem ser separados de acordo com os métodos intrinsecamente conhecidos pelos técnicos comuns no assunto.
Qualquer dos compostos de acordo com a presente invenção pode também existir em uma ou mais formas de isômeros geométricos, dependendo da quantidade de uniões duplas no composto. A presente invenção refere-se igualmente, portanto, a todos os isômeros geométricos e a todas as misturas possíveis, em todas as proporções. Os isômeros geométricos podem ser separados de acordo com métodos gerais, que são intrinsecamente conhecidos pelos técnicos comuns no assunto.
Para os compostos de acordo com a presente invenção, halogênio indica um dentre flúor, bromo, cloro ou iodo e heteroátomo pode ser nitrogênio, oxigênio ou enxofre.
Os compostos preferidos de acordo com a presente invenção são compostos da fórmula (I), em que A é selecionado a partir da lista que consiste de: - heterociclo da fórmula (A1): em que: - R1 a R3, que podem ser idênticos ou diferentes, representam átomo de hidrogênio; átomo de halogênio; alquila C1-C5; halogenoalquila C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; alcóxi C1-C5 ou halogenoalcóxi C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; - heterociclo da fórmula (A2): em que: - R4 a R6, que podem ser idênticos ou diferentes, representam átomo de hidrogênio; átomo de halogênio; alquila C1-C5; halogenoalquila C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; alcóxi C1-C5 ou halogenoalcóxi C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; - heterociclo da fórmula (A3): em que: - R7 representa átomo de hidrogênio; átomo de halogênio; alquila C1-C5; halogenoalquila C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; alcóxi C1-C5 ou halogenoalcóxi C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; - R8 representa átomo de hidrogênio ou alquila C1-C5; - heterociclo da fórmula (A4): em que: - R9 a R11, que podem ser idênticos ou diferentes, representam átomo de hidrogênio; átomo de halogênio; alquila C1-C5; amino; alcóxi C1-C5; alquiltio C1-C5 halogenoalquila C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes ou halogenoalcóxi C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; - heterociclo da fórmula (A5): em que: - R12 e R13, que podem ser idênticos ou diferentes, representam átomo de hidrogênio; átomo de halogênio; alquila C1-C5; alcóxi C1-C5; amino; halogenoalquila C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes ou halogenoalcóxi C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; - R14 representa átomo de hidrogênio; átomo de halogênio; alquila C1-C5; alcóxi C1-C5; amino; halogenoalquila C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes ou halogenoalcóxi C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; - heterociclo da fórmula (A6): em que: - R15 representa átomo de hidrogênio; átomo de halogênio; ciano; alquila C1-C5; alcóxi C1-C5; halogenoalcóxi C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes ou halogenoalquila C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; - R16 e R18, que podem ser idênticos ou diferentes, representam átomo de hidrogênio; átomo de halogênio; alcoxicarbonila C1-C5; alquila C1-C5; halogenoalcóxi C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes ou halogenoalquila C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; - R17 representa átomo de hidrogênio ou alquila C1-C5; - heterociclo da fórmula (A7): em que: - R19 representa átomo de hidrogênio ou alquila C1-C5; - R20 a R22, que podem ser idênticos ou diferentes, representam átomo de hidrogênio; átomo de halogênio; alquila C1-C5 ou halogenoalquila C1-Cs que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; - heterociclo da fórmula (A8): em que: - R23 representa átomo de hidrogênio; átomo de halogênio; alquila C1-C5 ou halogenoalquila C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; - R24 representa átomo de hidrogênio ou alquila C1-C5 ou halogenoalquila C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; - heterociclo da fórmula (A9): em que: R25 representa átomo de hidrogênio; átomo de halogênio; alquila C1-C5 ou halogenoalquila C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; R26 representa átomo de hidrogênio; alquila C1-C5 ou halogenoalquila C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; heterociclo da fórmula (A10): em que: - R27 representa átomo de hidrogênio; átomo de halogênio; alquila C1-C5 ou halogenoalquila C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; - R28 representa átomo de hidrogênio; átomo de halogênio; amino; alquila C1-C5 ou halogenoalquila C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; - heterociclo da fórmula (A11): em que: - R29 representa átomo de hidrogênio; átomo de halogênio; alquila C1-C5; alcóxi C1-C5; halogenoalcóxi C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes ou halogenoalquila C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; - R30 representa átomo de hidrogênio; átomo de bromo; átomo de flúor; átomo de iodo; alquila C1-C5; halogenoalquila C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; halogenoalcóxi C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; amino; alquilamino C1-C5 ou dialquilamino C1-C5; - heterociclo da fórmula (A12): em que: - R31 representa átomo de hidrogênio; átomo de halogênio ou alquila C1-C5; - R32 representa átomo de hidrogênio; átomo de halogênio; alquila C1-C5 ou halogenoalquila C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; - R33 representa átomo de hidrogênio; átomo de halogênio; nitro; alquila C1-C5; alcóxi C1-C5; halogenoalcóxi C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes ou halogenoalquila C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; - heterociclo da fórmula (A13): em que: - R34 representa átomo de hidrogênio; átomo de halogênio; alquila C1-C5; cicloalquila C3-C5; halogenoalquila C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; alcóxi C1-C5; alquinilóxi C2-C5 ou halogenoalcóxi C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; - R35 representa átomo de hidrogênio; átomo de halogênio; alquila C1-C5; ciano; alcóxi C1-C5; alquiltio C1-C5; halogenoalquila C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; halogenoalcóxi C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; amino; alquilamino C1-C5 ou di(alquila Ci-C5)amino; - R36 representa átomo de hidrogênio ou alquila C1-C5; - heterociclo da fórmula (A14): em que: R37 e R39, que podem ser idênticos ou diferentes, representam átomo de hidrogênio; átomo de halogênio; alquila C1-C5 ou halogenoalquila C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; R38 representa átomo de hidrogênio ou alquila C1-C5; heterociclo da fórmula (A15): em que: - R40 e R41, que podem ser idênticos ou diferentes, representam átomo de hidrogênio; átomo de halogênio; alquila C1-C5 ou halogenoalquila C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; - heterociclo da fórmula (A16): em que: - R42 e R43, que podem ser idênticos ou diferentes, representam átomo de hidrogênio; átomo de halogênio; alquila C1-C5; halogenoalquila C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes ou amino; - heterociclo da fórmula (A17): em que: R44 e R45, que podem ser idênticos ou diferentes, representam átomo de hidrogênio; átomo de halogênio; alquila C1-C5 ou halogenoalquila C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; R46 representa átomo de hidrogênio ou alquila C1-C5; - heterociclo da fórmula (A18): em que: - R47 representa átomo de hidrogênio; átomo de halogênio; alquila C1-C5 ou halogenoalquila C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; - R48 representa átomo de hidrogênio; átomo de halogênio; alquila C1-C5; halogenoalquila C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes ou alquilsulfanila C1-C5; - heterociclo da fórmula (A19): em que: - R49 e R50, que podem ser idênticos ou diferentes, representam átomo de hidrogênio; átomo de halogênio; alquila C1-C5; alcóxi C1-C5; halogenoalcóxi C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes ou halogenoalquila C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; heterociclo da fórmula (A20): em que: - R51 representa átomo de hidrogênio; átomo de halogênio; alquila C1-C5 ou halogenoalquila C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; - heterociclo da fórmula (A21): em que: - R52 e R53, que podem ser idênticos ou diferentes, representam átomo de hidrogênio; átomo de halogênio; alquila C1-C5; halogenoalquila C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; alcóxi C1-C5 ou alquiltio C1-C5; - R54 representa átomo de hidrogênio ou alquila C1-C5; - heterociclo da fórmula (A22): em que: - R55 e R56, que podem ser idênticos ou diferentes, representam átomo de hidrogênio; átomo de halogênio; alquila C1-C5 ou halogenoalquila C1-C5 que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; - R57 representa átomo de hidrogênio ou alquila C1-C5.
Os compostos de maior preferência de acordo com a presente invenção são compostos da fórmula (I) em que A é selecionado a partir da lista que consiste de A2, A6, A10 e A13, conforme definido no presente.
Outros compostos preferidos de acordo com a presente invenção são compostos da fórmula (I) em que Z1 representa cicloalquila C3-C7 não substituído; de maior preferência, Z1 representa ciclopropila. Outros compostos preferidos de acordo com a presente invenção são compostos da fórmula (I) em que Z1 representa cicloalquila C3-C7 substituído por até dez grupos ou átomos que podem ser idênticos ou diferentes e que pode ser íon selecionado a partir da lista que consiste de átomos de halogênio; alquila C1-C8; halogenoalquila Ci-Cs que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; alcóxi Ci-Cs ou halogenoalcóxi Ci-Cs que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes.
Outros compostos preferidos de acordo com a presente invenção são compostos da fórmula (I) em que X, que pode ser idêntico ou diferente, representa átomo de halogênio; alquila Ci-Cs; halogenoalquila Ci-Cs que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; alcóxi Ci-Cs ou halogenoalcóxi Ci-Cs que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes.
Os compostos de maior preferência de acordo com a presente invenção são compostos da fórmula (I) em que dois substituintes X consecutivos, juntamente com o anel fenila, formam 1,3-benzodioxolila substituído ou não substituído; 1,2,3,4-tetraidro-quinoxalinila; 3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazinila; 1,4-benzodioxanila; indanila; 2,3-di-hidrobenzofuranila; indolinila.
Outros compostos preferidos de acordo com a presente invenção são compostos da fórmula (I) em que R, que pode ser idêntico ou diferente, representa átomo de hidrogênio; átomo de halogênio; ciano; alquilamino Ci-Ce; dialquilamino Ci-Ce; tri(alquila Ci-Cejsilila; alquila Ci-Ce; halogenoalquila Ci-Cs que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; alcóxi Ci-Cs; halogenoalcóxi Ci-Cs que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; alquilsulfanila Ci-Cs; amino; hidroxila; nitro; alcoxicarbonila Ci-Cs; alquinilóxi C2-C8.
As preferências mencionadas acima com relação aos substituintes dos compostos de acordo com a presente invenção podem ser combinadas de várias formas. Estas combinações de características preferidas fornecem, portanto, subclasses de compostos de acordo com a presente invenção. Exemplos dessas subclasses de compostos preferidos de acordo com a presente invenção podem combinar: - características preferidas de A com características preferidas de Z1; - características preferidas de A com características preferidas de Z2 ou Z3; características preferidas de A com características preferidas de X e n; - características preferidas de A com características preferidas de R ou Q; - características preferidas de A com características preferidas de Z1 e Z2 ou Z3; - características preferidas de A com características preferidas de Z1 e X e n; - características preferidas de A com características preferidas de Z1 e R ou Q; - características preferidas de Z1 com características preferidas de Z2 ou Z3; - características preferidas de Z1 com características preferidas de X e n; - características preferidas de Z1 com características preferidas de R ou Q; - características preferidas de Z2 ou Z3 com características preferidas de X e n; - características preferidas de Z2 ou Z3 com características preferidas de R ou Q.
Nestas combinações de características preferidas dos substituintes dos compostos de acordo com a presente invenção, as mencionadas características preferidas podem também ser selecionadas dentre as características de maior preferência de cada um dentre A, Z1, Z2, Z3, X, n, R e Q, de maneira a formar as subclasses de maior preferência de compostos de acordo com a presente invenção. A presente invenção também se refere a processo de preparação de compostos da fórmula (I). Desta forma, de acordo com aspecto adicional da presente invenção, é fornecido processo P1 de preparação de composto da fórmula (I) conforme definido no presente, conforme ilustrado pelo esquema de reação a seguir: Processo P1 em que: -A, Z\ Z2, Z3, X e n são conforme definido no presente; - Y1 representa halogênio ou hidroxila.
Segundo aspecto adicional da presente invenção, é fornecido processo P2 de preparação de composto da fórmula (I) conforme definido no presente, conforme ilustrado pelo esquema de reação a seguir: Processo P2 em que: - A, Z1, Z2, Z3, X e n são conforme definido no presente; - Y1 representa halogênio ou hidroxila; - Y2 representa halogênio ou grupo residual tal como grupo tosilato.
Nos processos P1 e P2 de acordo com a presente invenção, a etapa 1 pode ser realizada, se apropriado, na presença de solvente e, se apropriado, na presença de aglutinante ácido.
No processo P2 de acordo com a presente invenção, a etapa 2 pode ser realizada, se apropriado, na presença de solvente e, se apropriado, na presença de aglutinante ácido.
Derivados de N-cicloalquil-amina da fórmula (II) são conhecidos ou podem ser preparados por meio de processos conhecidos (J. Het. Chem., 1983, pág. 1031-6; J. Am. Chem. Soc., 2004, pág. 5192-5201; Synt. Comm. 203, pág. 3419-25).
Derivados de ácido carboxílico da fórmula (III) são conhecidos ou podem ser preparados por meio de processos conhecidos (WO 93/11117; EP-A- 0.545.099; Nucleosides & Nucleotides, 1987, pág. 737-759, Bioorg. Med. Chem., 2002, pág. 2105-2108). São conhecidos derivados de benzila da fórmula (V) e derivados de cicloalquilamina da fórmula (IV).
Quando X representa átomo de halogênio, os processos P1 e P2 de acordo com a presente invenção de preparação de composto da fórmula (I) podem ser opcionalmente completados por etapa adicional. O processo P3 de acordo com a presente invenção dessa etapa pode ser ilustrado pelo esquema de reação a seguir: Processo P3 em que: - A, Z1, Z2, Z3, X, Q e n são conforme definido no presente; - Y3 representa átomo de halogênio; - Y4 representa enxofre, oxigênio ou alquilamino C1-C5. O processo P3 de acordo com a presente invenção pode ser realizado na presença de aglutinante ácido e, se apropriado, na presença de solvente.
Derivados de fenol, tiofenol ou anilina da fórmula (VIII) são conhecidos.
Aglutinantes ácidos apropriados para condução dos processos P1, P2 e P3 de acordo com a presente invenção são todas bases orgânicas e inorgânicas costumeiras para estas reações. Dá-se preferência ao uso de hidretos de metais alcalino-terrosos ou metais álcali, hidróxidos de metais álcali ou alcóxidos de metais álcali, tais como hidróxido de sódio, hidreto de sódio, hidróxido de cálcio, hidróxido de potássio, terc-butóxido de potássio ou outros hidróxidos de amônio, carbonatos de metais álcali, tais como carbonato de sódio, carbonato de potássio, bicarbonato de potássio, bicarbonato de sódio, acetatos de metais álcali ou metais alcalino-terrosos, tais como acetato de sódio, acetato de potássio, acetato de cálcio e também aminas terciárias, tais como trimetilamina, trietilamina, tributilamina, N, N-dimetilanilina, piridina, N-metilpiperidina, N, N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabiciclononeno (DBN) ou diazabicicloundeceno (DBU). Também é possível trabalhar na ausência de agente condensador adicional ou empregar excesso do componente de amina, de forma que aja simultaneamente como agente aglutinante ácido.
Os solventes apropriados para condução dos processos P1, P2 e P3 de acordo com a presente invenção são todos solventes orgânicos inertes costumeiros. Dá-se preferência ao uso de hidrocarbonetos alifáticos, alicíclicos ou aromáticos opcionalmente halogenados, tais como éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benzeno, tolueno, xileno ou decalina; clorobenzeno, diclorobenzeno, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, dicloroetano ou tricloroetano; éteres, tais como dietil éter, diisopropil éter, metil t-butil éter, metil t-amil éter, dioxano, tetraidrofuran, 1,2-dimetoxietano, 1,2-dietoxietano ou anisol; nitrilas, tais como acetonitrila, propionitrila, n ou i-butironitrila ou benzonitrila; amidas, tais como N, N-dimetilformamida, N, N-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona ou triamida hexametilfosfórica; ésteres, tais como acetato de metila ou acetato de etila, sulfóxidos, tais como sulfóxido de dimetila, ou sulfonas, tais como sulfolano. O processo P3 de acordo com a presente invenção é preferencialmente conduzido na presença de catalisador, tal como complexo ou sal metálico. Metais apropriados para este propósito são preferencialmente cobre ou paládio. Sais ou complexos apropriados com este propósito são cloreto de cobre, iodeto de cobre, óxido de cobre, cloreto de paládio, acetato de paládio, tetraquis(trifenilfosfino)paládio, dicloreto de bis(trifenilfosfino)paládio ou cloreto de 1,1’-bis(difenilfosfino)ferrocenopaládio (II). Também é possível gerar complexo de paládio na mistura de reação por meio de adição separada de sal de paládio e ligante de complexo, tal como trietilfosfina, tri-terc-butilfosfina, triciclohexilfosfina, 2-(diciclohexilfosfino)bifenila, 2-(di-terc-butilfosfino)bifenila, 2-(diciclohexilfosfino)-2’-(N,N-dimetilamino)bifenila, trifenilfosfina, tris-(o-tolil)fosfina, 3-(difenilfosfino)benzenossulfonato de sódio, tris-2-(metoxifenil)-fosfina, 2,2’-bis(difenilfosfino)-1,1 ’-binaftila, 1,4-bis(difenilfosfino)butano, 1,2-bis(difenilfosfino)etano, 1,4-bis(diciclohexilfosfino)butano, 1,2-bis(diciclo- hexilfosfino)etano, 2-(diciclohexilfosfino)-2’-(N,N-dimetilamino)-bifenila, bis(difenilfosfino)ferroceno ou tris-(2,4-terc-butiIfenil)fosfito à reação.
Ao conduzir os processos P1, P2 e P3 de acordo com a presente invenção, as temperaturas de reação podem variar independentemente dentro de faixa relativamente ampla. Geralmente, os processos de acordo com a presente invenção são conduzidos sob temperaturas de 0 °C a 160 °C, preferencialmente de 10 °C a 120 °C.
Os processos P1, P2 e P3 de acordo com a presente invenção geralmente são conduzidos independentemente sob pressão atmosférica. Em cada caso, entretanto, também é possível operar sob pressão elevada ou reduzida.
Ao conduzir-se a etapa 1 dos processos P1 ou P2 de acordo com a presente invenção, geralmente emprega-se 1 mol ou excesso do derivado ácido da fórmula (III) e de 1 a 3 mol de aglutinante ácido são empregados por mol de amina da fórmula (II) ou (IV). Também é possível empregar os componentes de reação em outras razões. O trabalho é conduzido por meio de métodos costumeiros. Geralmente, a mistura de reação é tratada com água, a fase orgânica é separada e, após secagem, concentrada sob pressão reduzida. Se apropriado, o resíduo restante pode ser liberado por meio de métodos costumeiros, tais como cromatografia ou recristalização, a partir de quaisquer impurezas que possam ainda estar presentes.
Ao conduzir-se a etapa 2 do processo P2 de acordo com a presente invenção, geralmente emprega-se 1 mol ou excesso de derivado de benzila da fórmula (V) e de 1 a 3 mol de aglutinante ácido são empregados por mol de amida da fórmula (VI). Também é possível empregar os componentes de reação em outras razões. O trabalho é conduzido por meio de métodos costumeiros. Geralmente, a mistura de reação é tratada com água, a fase orgânica é separada e, após secagem, concentrada sob pressão reduzida. Se apropriado, o resíduo restante pode ser liberado por meio de métodos costumeiros, tais como cromatografia ou recristalização, de quaisquer impurezas que possam ainda estar presentes.
Ao conduzir-se o processo P3 de acordo com a presente invenção, geralmente emprega-se 1 mol ou excesso do derivado de fenol, tiofenol ou anilina da fórmula (VIII) e de 1 a 10 mol de aglutinante ácido e de 0,5 a 5% molar de catalisador são empregados por mol de derivado de amida da fórmula (Γ). Também é possível empregar os componentes de reação em outras razões. O trabalho é conduzido por meio de métodos costumeiros. Geralmente, a mistura de reação é concentrada sob pressão reduzida. Se apropriado, o resíduo restante pode ser liberado por meio de métodos costumeiros, tais como cromatografia ou recristalização, de quaisquer impurezas que possam ainda estar presentes.
Os compostos de acordo com a presente invenção podem ser preparados de acordo com os processos descritos acima. Compreender-se-á, entretanto, que, com base no seu conhecimento geral e em publicações disponíveis, os técnicos no assunto serão capazes de adaptar estes processos de acordo com as especificidades de cada um dos compostos de acordo com a presente invenção que se deseja sintetizar.
Em aspecto adicional, a presente invenção também se refere a composição fungicida que compreende quantidade eficaz e não fitotóxica de composto ativo da fórmula (I). A expressão “quantidade eficaz e não fitotóxica” indica quantidade de composição de acordo com a presente invenção que é suficiente para controlar ou destruir os fungos presentes ou propensos a aparecer sobre as safras e que não apresenta nenhum sintoma apreciável de fitotoxicidade para as mencionadas safras. Essa quantidade pode variar dentro de ampla faixa, dependendo do fungo a ser controlado, do tipo de safra, das condições climáticas e dos compostos incluídos na composição fungicida de acordo com a presente invenção. Esta quantidade pode ser determinada por meio de testes de campo sistemáticos, que se encontram dentro das capacidades dos técnicos no assunto.
Desta forma, de acordo com a presente invenção, é fornecida composição fungicida que compreende, como ingrediente ativo, quantidade eficaz de composto da fórmula (I) conforme definido no presente e suporte, veículo ou carga aceitável para uso agrícola.
Segundo a presente invenção, o termo “suporte” indica composto orgânico ou inorgânico, natural ou sintético, com o qual o composto ativo da fórmula (I) é combinado ou associado para facilitar a aplicação, notadamente às partes da planta. Este suporte é, desta forma, geralmente inerte e deverá ser aceitável para uso agrícola. O suporte pode ser sólido ou líquido. Exemplos de suportes apropriados incluem argilas, silicatos naturais ou sintéticos, sílica, resinas, ceras, fertilizantes sólidos, água, álcoois, particularmente butanol, solventes orgânicos, óleos vegetais e minerais e seus derivados. Misturas destes suportes podem também ser utilizadas. A composição de acordo com a presente invenção pode também compreender componentes adicionais. Particularmente, a composição pode compreender adicionalmente tensoativo. O tensoativo pode ser emulsificante, agente dispersante ou agente umectante do tipo iônico ou não iônico ou mistura desses tensoativos. Pode-se fazer menção, por exemplo, de sais de ácido poliacrílico, sais de ácido lignossulfônico, sais de ácido fenolsulfônico ou naftalenossulfônico, policondensados de óxido de etileno com álcoois graxos ou com ácidos graxos ou com aminas graxas, fenóis substituídos (particularmente alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres de ácido sulfossuccínico, derivados de taurina (particularmente tauratos de alquila), ésteres fosfóricos de fenóis ou álcoois polioxietilados, ésteres de ácidos graxos de polióis e derivados dos compostos acima que contêm funções sulfato, sulfonato e fosfato. A presença de pelo menos um tensoativo geralmente é essencial quando o composto ativo e/ou o suporte inerte são insolúveis em água e quando o agente de vetor para a aplicação for água. Preferencialmente, o teor de tensoativo pode estar compreendido de 5% a 40% em peso da composição.
Opcionalmente, podem também ser incluídos componentes adicionais, tais como colóides protetores, adesivos, espessantes, agentes tixotrópicos, agentes de penetração, estabilizantes e agentes seqüestrantes. Mais geralmente, os compostos ativos podem ser combinados com qualquer aditivo sólido ou líquido que atenda aos métodos de formulação habituais.
Geralmente, a composição de acordo com a presente invenção pode conter de 0,05 a 99% em peso de composto ativo, preferencialmente de 10 a 70% em peso.
As composições de acordo com a presente invenção podem ser utilizadas em várias formas, tais como aplicador de aerossol, suspensão de cápsulas, concentrado de nebulização fria, pó polvilhável, concentrado emulsionável, emulsão de óleo em água, emulsão de água em óleo, grânulos encapsulados, grânulos finos, concentrado fluido para tratamento de sementes, gás (sob pressão), produto gerador de gás, grânulos, concentrado de termonebulização, macrogrânulos, microgrânulos, pó dispersível em óleo, concentrado fluido miscível em óleo, líquido miscível em óleo, pasta, radículas de plantas, pó para tratamento de sementes secas, sementes revestidas com pesticida, concentrado solúvel, pó solúvel, solução para tratamento de sementes, concentrado em suspensão (concentrado fluido), líquido com ultra baixo volume (ULV), suspensão com ultra baixo volume (ULV), pastilhas ou grânulos dispersíveis em água, pó dispersível em água para tratamento de calda, pastilhas ou grânulos hidrossolúveis, pó hidrossolúvel para tratamento de sementes e pó molhável.
Estas composições incluem não apenas composições que são prontas para aplicação à planta ou semente a ser tratada por meio de dispositivo apropriado, tal como dispositivo de pulverização ou de polvilhamento, mas também composições comerciais concentradas que devem ser diluídas antes da aplicação à safra.
Os compostos de acordo com a presente invenção podem também ser misturados com uma ou mais substâncias ativas inseticidas, fungicidas, bactericidas, atrativas, acaricidas ou feromônios, ou outros compostos com atividade biológica. As misturas obtidas desta forma possuem espectro de atividade ampliado. As misturas com outros compostos fungicidas são particularmente vantajosas.
Exemplos de parceiros de mistura de fungicidas apropriados podem ser selecionados a partir das relações a seguir: b1. composto capaz de inibir a síntese de ácidos nucléicos tais como benalaxil, benalaxil-M, bupirimato, quiralaxil, clozilacon, dimetirimol, etirimol, furalaxil, himexazol, metalaxil, metalaxil-M, ofurace, oxadixil, ácido oxolínico; b2. composto capaz de inibir a mitose e a divisão celular tal como benomil, carbendazim, dietofencarb, fuberidazol, pencicuron, tiabendazol, tiofanato-metil, zoxamida; b3. composto capaz de inibir a respiração, tal como: inibidor da respiração Cl, como diflumetorim; inibidor da respiração Cll, como boscalid, carboxin, fenfuram, flutolanil, furametpir, mepronil, oxicarboxina, pentiopirad, tifluzamida; inibidor da respiração Clll, como azoxistrobin, ciazofamid, dimoxistrobin, enestrobin, famoxadona, fenamidona, fluoxastrobin, cresoxim-metil, metominostrobin, orisastrobin, piraclostrobin, piribencarb, picoxistrobin, trifloxistrobin; b4. composto capaz de agir como desacoplador, como dinocap, fluaxinam; b5. composto capaz de inibir a produção de ATP, como acetato de fentin, cloreto de fentin, hidróxido de fentin, siltiofam; b6. composto capaz de inibir AA e a biossíntese de proteínas, como andoprim, blasticidin-S, ciprodinil, casugamicin, hidrato cloridrato de casugamicin, mepanipirim, pirimetanil; b7. composto capaz de inibir a transdução de sinais como fenpiclonil, fludioxonil, quinoxifen; b8. composto capaz de inibir a síntese de membranas e lipídios, como clozolinato, iprodiona, procimidona, vinclozolin, pirazofós, edifenfós, iprobenfós (IBP), isoprotiolano, tolclofós-metil, bifenila, iodocarb, propamocarb, cloridrato de propamocarb; b9. composto capaz de inibir a biossíntese de ergosterol, como fenhexamid, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, paclobutrazol, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, uniconazol, voriconazol, imazalil, sulfato de imazalil, oxpoconazol, fenarimol, flurprimidol, nuarimol, pirifenox, triforina, pefurazoato, procloraz, triflumizol, viniconazol, aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidin, espiroxamina, naftifina, piributicarb, terbinafina; b10. composto capaz de inibir a síntese de paredes celulares como bentiavalicarb, bialafós, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, polioxinas, polioxorim, validamicin A; amid, diclocimet, fenoxanil, ftalida, piroquilon, triciclazol; b11. composto capaz de inibir a biossíntese de melamina como carprop; b12. composto capaz de induzir defesa de hospedeiros, como acibenzolar-S-metil, probenazol, tiadinil; b13. composto capaz de ter ação em múltiplos locais, como captafol, captan, clorotalonil, preparações de cobre tais como hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre, oxina-cobre e mistura de Bordéus, diclofluanid, ditianon, dodina, base livre de dodina, ferbam, fluorofolpet, folpet, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina, mancobre, mancozeb, maneb, metiram, metiram-zinco, propineb, enxofre e preparações de enxofre, que incluem polissulfeto de cálcio, tiram, tolilfluanid, zineb, ziram; b14. composto selecionado a partir da lista a seguir: amibromdol, bentiazol, betoxazin, capsimicin, carvona, chinometionat, cloropicrin, cufraneb, ciflufenamid, cimoxanil, dazomet, debacarb, diclomezina, diclorofen, dicloran, difenzoquat, metilsulfato de difenzoquat, difenilamina, etaboxam, ferimzona, flumetover, flusulfamida, fosetil-alumínio, fosetil-cálcio, fosetil-sódio, fluopicolida, fluoroimida, hexaclorobenzeno, sulfato de 8-hidroxiquinolina, irumamicin, metasulfocarb, metrafenona, isotiocianato de metila, mildiomicin, natamicin, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrotalisopropila, octilinona, oxamocarb, oxifentiin, pentaclorofenol e seus sais, 2-fenilfenol e seus sais, ácido fosforoso e seus sais, piperalin, propanosina-sódio, proquinazid, pirrolnitrina, quintozene, tecloftalam, tecnazene, triazóxido, triclamida, valifenal, zarilamid e 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)-piridina, N-(4-cloro-2-nitrofenil)-N-etil-4-metil-benzenossulfonamida, 2-amino-4-metil-N-fenil-5-tiazolocarboxamida, 2-cloro-N-(2,3-di-hidro-1,1,3-trimetil-1 H-inden-4-il)-3-piridinocarboxamida, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]piridina, cis-1 -(4-clorofenil)-2-(1 H-1,2,4-triazol-1 -il)-cicloheptanol, 1 -(2,3-di-hidro-2,2-dimetil-1H-inden-1-il)-1H-imidazolo-5-carboxilato de metila, 3,4,5-tricloro-2,6-piridinocarbonitrila, 2-[[[ciclopropil[(4-metoxifenil)imino]metil]tio]metil]-alfa- (metoximetileno)-benzenoacetato de metila, 4-cloro-alfa-propinilóxi-N-[2-[3-metóxi-4-(2-propinilóxi)fenil]etil]-benzenoacetamida, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4- clorofenil)-2-propinil]óxi]-3-metilfenil]etil]-3-metil-2-[(metilsulfonil)amino]-butanamida, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1 -il)-6-(2,4,6- trifluorofenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-N-[(1 R)-1,2,2-trimetilpropil][1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, 5-cloro-N-[(1 R)-1,2-dimetilpropil]-6-(2,4,6-trifluorofenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloronicotinamida, N-(5-bromo-3- cloropiridin-2-il)metil-2,4-dicloronicotinamida, 2-butóxi-6-iodo-3-propil- benzopiranon-4-ona, N-{(Z)-[(cicloropilmetóxi)imino][6-(difluorometóxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida, N-(3-etil-3,5,5-trimetil-ciclohexil)-3- formilamino-2-hidróxi-benzamida, 2-[[[[1 -[3-(1-fluoro-2- feniletil)óxi]fenil]etilideno]amino]óxi]metil]-alfa-(metoxiimino)-N-metil-alfaE-benzenoacetamida, N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)piridin-2-il]etil}-2- (trifluorometil)benzamida, N-(3’,4’-dicloro-5-fluorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1-metil-1 H-pirazolo-4-carboxamida, 2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenóxi)-5- fluoropirimidin-4-il]óxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N-metilacetamida, ácido 1 -[(4-metoxifenóxi)metil]-2,2-dimetilpropil-1 H-imidazolo-1 -carboxílico, ácido O-[1 -[(4-metoxifenóxi)metil]-2,2-dimetilpropil]-1 H-imidazolo-1-carbotióico, N-{2-[1,1’-bi(ciclopropil)-2-il]fenil}-3-(difluorometil)-1 -metil-1 H-pirazolo-4-carboxamida, N’-{5-(difluorometil)-2-metil-4-[3-(trimetilsilil)propóxi]fenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, N’-{5-(trifluorometil)-2-metil-4-[3-(trimetilsilil)propóxi]fenil}-N-etil-N-metilimidoformamida. A composição de acordo com a presente invenção que compreende mistura de composto da fórmula (I) com composto bactericida pode também ser particularmente vantajosa. Exemplos de parceiros de mistura bactericidas apropriados podem ser selecionados a partir da relação a seguir: bronopol, diclorofen, nitrapirin, dimetilditiocarbamato de níquel, casugamicin, octilinona, ácido furancarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomicina, tecloftalam, sulfato de cobre e outras preparações de cobre. O composto da fórmula (I) e a composição fungicida de acordo com a presente invenção podem ser utilizados para controlar curativa ou preventivamente os fungos fitopatogênicos de plantas ou safras. Desta forma, segundo aspecto adicional da presente invenção, é fornecido método de controle curativo ou preventivo dos fungos fitopatogênicos de plantas ou safras, caracterizado pelo fato de que composto da fórmula (I) ou composição fungicida de acordo com a presente invenção é aplicada à semente, planta ou fruta da planta ou ao solo em que a planta está crescendo ou onde se deseja que ela cresça. O método de tratamento de acordo com a presente invenção pode também ser útil para tratar material de propagação como tubérculos ou rizomas, mas também sementes, mudas ou mudas emergentes e plantas ou plantas emergentes. Este método de tratamento pode também ser útil para o tratamento de raízes. O método de tratamento de acordo com a presente invenção pode também ser útil para tratar as partes aéreas das plantas, tais como troncos, hastes ou caules, folhas, flores e frutas da planta em questão.
Dentre as plantas que podem ser protegidas por meio do método de acordo com a presente invenção, pode-se fazer menção de: algodão; linho; uva; safras de frutas ou legumes tais como Rosaceae sp (tais como frutas com sementes, como maçãs e peras, mas também drupas, tais como damascos, amêndoas e pêssegos), Ribesioidae sp, Juglandaceae sp, Betulaceae sp, Anacardiaceae sp, Fagaceae sp, Moraceae sp, Oleaceae sp, Actinidaceae sp, Lauraceae sp, Musaceae sp (tais como bananeiras e plantações de bananas), Rubiaceae sp, Theaceae sp, Sterculiceae sp, Rutaceae sp (tais como limões, laranjas e toronjas), Solanaceae sp (tais como tomates), Liliaceae sp, Asteraceae sp (tais como alface), Umbelliferae sp, Cruciferae sp, Chenopodiaceae sp, Cucurbitaceae sp, Papillionaceae sp (tais como ervilhas), Rosaceae sp (tais como morangos), safras importantes, como Graminae sp (tais como milho, grama ou cereais como trigo, arroz, cevada e triticale), Asteraceae sp (tais como girassol), Cruciferae sp (tais como colza), Fabacae sp (tais como amendoins), Papilionaceae sp (tais como soja), Solanaceae sp (tais como batatas), Chenopodiaceae sp (tais como beterraba), safras de hortas e florestas, bem como homólogos geneticamente modificados destas safras.
Dentre as doenças de plantas ou safras que podem ser controladas por meio do método de acordo com a presente invenção, pode-se fazer menção de: doenças de míldeo do pó, tais como: doenças de Blumeria, causadas, por exemplo, por Blumeria graminis; doenças de Podosphaera, causadas, por exemplo, por Podosphaera leucotricha] doenças de Sphaerotheca, causadas, por exemplo, por Sphaerotheca fuliginea; doenças de Uncinula, causadas, por exemplo, por Uncinula necator, doenças da ferrugem, tais como: doenças de Gymnosporangium, causadas, por exemplo, por Gymnosporangium sabinae; doenças de Hemileia, causadas, por exemplo, por Hemileia vastatrix; doenças de Phakopsora, causadas, por exemplo, por Phakopsora pachyrhizi ou Phakopsora meibomiae; doenças de Puccinia, causadas, por exemplo, por Puccinia recôndita; doenças de Uromyces, causadas, por exemplo, por Uromyces appendiculatus; doenças de Oomycete, tais como: doenças de Bremia, causadas, por exemplo, por Bremia lactucae; doenças de Peronospora, causadas, por exemplo, por Peronospora pisi ou P. brassicae; doenças de Phytophthora, causadas, por exemplo, por Phytophthora infestans] doenças de Plasmopara, causadas, por exemplo, por Plasmopara viticola; doenças de Pseudoperonospora, causadas, por exemplo, por Pseudoperonospora humuli ou Pseudoperonospora cubensis; doenças de Pythium, causadas, por exemplo, por Pythium ultimum; doenças de manchas das folhas, ferrugem das folhas e manchas das folhas, tais como: doenças de Alternaria, causadas, por exemplo, por Alternaria solani\ doenças de Cercospora, causadas, por exemplo, por Cercospora beticola] doenças de Cladiosporum, causadas, por exemplo, por Cladiosporium cucumerinum; doenças de Cochliobolus, causadas, por exemplo, por Cochliobolus sativus] doenças de Colletotrichum, causadas, por exemplo, por Colletotrichum lindemuthanium; - doenças de Cycloconium, causadas, por exemplo, por Cycloconium oleaginum; - doenças de Diaporthe, causadas, por exemplo, por Diaporthe citri; - doenças de Elsinoe, causadas, por exemplo, por Elsinoe fawcettii; - doenças de Gloeosporium, causadas, por exemplo, por Gloeosporium laeticolop - doenças de Glomerella, causadas, por exemplo, por Glomerella cingulata; - doenças de Guignardia, causadas, por exemplo, por Guignardia bidwelli; - doenças de Leptosphaeria, causadas, por exemplo, por Leptosphaeria maculans, Leptosphaeria nodorum; - doenças de Magnaporthe, causadas, por exemplo, por Magnaporthe grisea; - doenças de Mycosphaerella, causadas, por exemplo, por Mycosphaerella graminicola, Mycosphaerella arachidicola, Mycosphaerella fijiensis; - doenças de Phaeosphaeria, causadas, por exemplo, por Phaeosphaeria nodorum; - doenças de Pyrenophora, causadas, por exemplo, por Pyrenophora teres; - doenças de Ramularia, causadas, por exemplo, por Ramularia collo-cygni; - doenças de Rhynchosporium, causadas, por exemplo, por Rhynchosporium secalis; - doenças de Septoria, causadas, por exemplo, por Septoria apii ou Septoria lycopercisr, doenças de Typhula, causadas, por exemplo, por Typhula incarnata] doenças de Venturia, causadas, por exemplo, por Venturia inaequalis; doenças das hastes e raízes, tais como: doenças de Corticium, causadas, por exemplo, por Corticium graminearurrr, doenças de Fusarium, causadas, por exemplo, por Fusarium oxysporuir?; doenças de Gaeumannomyces, causadas, por exemplo, por Gaeumannomyces graminis; doenças de Rhizoctonia, causadas, por exemplo, por Rhizoctonia solanr, doenças de Tapesia, causadas, por exemplo, por Tapesia acuformis; doenças de Thielaviopsis, causadas, por exemplo, por Thielaviopsis basicola; doenças das espigas e panículos, tais como: doenças de Alternaria, causadas, por exemplo, por Alternaria spp; doenças de Aspergillus, causadas, por exemplo, por Aspergillus flavus; doenças de Cladosporium, causadas, por exemplo, por Cladosporium spp; doenças de Claviceps, causadas, por exemplo, por Claviceps purpurea\ doenças de Fusarium, causadas, por exemplo, por Fusarium culmorum; - doenças de Gibberella, causadas, por exemplo, por Gibberella zeae; - doenças de Monographella, causadas, por exemplo, por Monographella nivalis; - doenças da fuligem e fungos, tais como: - doenças de Sphacelotheca, causadas, por exemplo, por Sphacelotheca reiliana; - doenças de Tilletia, causadas, por exemplo, por Tilletia caries; - doenças de Urocystis, causadas, por exemplo, por Urocystis occulta; - doenças de Ustilago, causadas, por exemplo, por Ustilago nuda; - doenças dos fungos e podridão das frutas, tais como: - doenças de Aspergillus, causadas, por exemplo, por Aspergillus flavus; - doenças de Botrytis, causadas, por exemplo, por Botrytis cinerea; - doenças de Penicillium, causadas, por exemplo, por Penicillium expansum; - doenças de Sclerotinia, causadas, por exemplo, por Sclerotinia sclerotiorum; - doenças de Verticilium, causadas, por exemplo, por Verticilium alboatrum; - doenças de deterioração, fungos, murchar, podridão e apodrecimento de sementes e com base em solo: - doenças de Fusarium, causadas, por exemplo, por Fusarium culmorum, doenças de Phytophthora, causadas, por exemplo, por Phytophthora cacto rum] doenças de Pythium, causadas, por exemplo, por Pythium ultimum] doenças de Rhizoctonia, causadas, por exemplo, por Rhizoctonia soiani] doenças de Sclerotium, causadas, por exemplo, por Sclerotium rolfsii] doenças de Microdochium, causadas, por exemplo, por Microdochium nivale; doenças de cancro, vassoura e queda, tais como: doenças de Nectria, causadas, por exemplo, por Nectria galligena] doenças da ferrugem, tais como: doenças de Monilinia, causadas, por exemplo, por Monilinia iaxa\ doenças de ondulação das folhas ou inchaço das folhas, tais como: doenças de Taphrina, causadas, por exemplo, por Taphrina deformans] doenças de declínio de plantas lenhosas, tais como: doenças de Esca, causadas, por exemplo, por Phaemoniella clamydospora] queda de Eutypa, causada, por exemplo, por Eutypa lata] doença do elmo holandês, causada, por exemplo, por Ceratocystis ulmi] doenças das flores e sementes, tais como: doenças de Botrytis, causadas, por exemplo, por Botrytis cinerea; doenças dos tubérculos, tais como: doenças de Rhizoctonia, causadas, por exemplo, por Rhizoctonia solani. A composição fungicida de acordo com a presente invenção pode também ser utilizada contra doenças fúngicas propensas a crescimento ou ataque sobre ou no interior do lenho. O termo “lenho” indica todos os tipos de espécies de madeira e todos os tipos de trabalho dessa madeira destinados a construção, tais como madeira sólida, madeira de alta densidade, madeira laminada e compensado. O método de tratamento de lenho de acordo com a presente invenção consiste principalmente no contato de um ou mais compostos de acordo com a presente invenção, ou composição de acordo com a presente invenção; isso inclui, por exemplo, aplicação direta, pulverização, mergulhamento, injeção ou qualquer outro meio apropriado. A dose de composto ativo normalmente aplicada no método de tratamento de acordo com a presente invenção é geral e convenientemente de 10 a 800 g/ha, preferencialmente de 50 a 300 g/ha para aplicações em tratamento foliar. A dose de substância ativa aplicada é geral e convenientemente de 2 a 200 g por 100 kg de semente, preferencialmente de 3 a 150 g por 100 kg de semente no caso de tratamento de sementes.
Compreende-se claramente que as doses indicadas no presente são fornecidas como exemplos ilustrativos do método de acordo com a presente invenção. Os técnicos no assunto saberão como adaptar as doses de aplicação, notadamente de acordo com a natureza da planta ou safra a ser tratada. A composição fungicida de acordo com a presente invenção pode também ser utilizada no tratamento de organismos geneticamente modificados com os compostos de acordo com a presente invenção ou as composições agroquímicas de acordo com a presente invenção. Plantas geneticamente modificadas são plantas em cujo genoma gene heterólogo que codifica proteína de interesse foi integrado de forma estável. A expressão “gene heterólogo que codifica proteína de interesse” indica essencialmente genes que fornecem à planta transformada novas propriedades agronômicas, ou genes para melhorar a qualidade agronômica da planta modificada.
Os compostos ou misturas de acordo com a presente invenção podem também ser utilizados para a preparação de composição útil para o tratamento curativo ou preventivo de doenças fúngicas humanas ou animais, tais como micoses, dermatoses, doenças de tricofiton e candidíases ou doenças causadas por Aspergillus spp, tais como Aspergillus fumigatus.
Os vários aspectos da presente invenção serão agora ilustrados com referência às tabelas de exemplos de compostos a seguir e aos exemplos de preparação ou de eficácia a seguir. As tabelas a seguir ilustram, de forma não limitadora, exemplos de compostos de acordo com a presente invenção. As tabelas de exemplos de compostos exibem compostos de acordo com a presente invenção com as fórmulas específicas (l-A1) a (l-A22).
Nos exemplos de compostos a seguir, M+H (ou M-H) indica o pico de íon molecular, mais ou menos 1 a. m. u. (unidade de massa atômica), respectivamente, conforme observado em espectroscopia de massa, e M (Apcl+) indica o pico de íon molecular conforme encontrado por meio de ionização química sob pressão atmosférica positiva em espectroscopia de massa.
Nos exemplos a seguir, os valores de logP foram determinados de acordo com a Diretiva EEC 79/831 Anexo V.A8 por meio de HPLC (Cromatografia de Líquidos sob Alto Desempenho) sobre coluna de fase reversa (C18), utilizando o método descrito abaixo: Temperatura: 40 °C; fases móveis: 0,1% ácido fórmico aquoso e acetonitrila; gradiente linear de 10% acetonitrila a 90% acetonitrila.
Conduziu-se calibragem utilizando alcan-2-onas não ramificadas (que compreendem de três a dezesseis átomos de carbono) com valores logP conhecidos (determinação dos valores logP pelos tempos de retenção utilizando interpolação linear entre duas alcanonas sucessivas).
Os valor máximos lambda foram determinados no máximo dos sinais cromatográficos utilizando espectro de UV de 190 nm a 400 nm. em que: - cyclopropyl é ciclopropil - trimethyl-cyclohexyl é trimetil ciclohexil. em que: - cyclopropyl é ciclopropil em que: - cyclopropyl é ciclopropil - trimethyl-cyclohexyl é trimetil ciclohexil - cycloheptyl é cicloheptil em que: - cyclopropyl é ciclopropil em que: - cyclopropyl é ciclopropil - trimethyl-cyclohexyl é trimetil ciclohexil - cycloheptyl é cicloheptil em que: - cyclopropyl é ciclopropil - cyclohexyl é ciclohexil em que: - cyclopropyl é ciclopropil - trimethyl-cyclohexyl é trimetil ciclohexil em que: - cyclopropyl é ciclopropil em que: - cyclopropyl é ciclopropil - trimethyl-cyclohexyl é trimetil ciclohexil - cycloheptyl é cicloheptil em que: - cyclopropyl é ciclopropil - trimethyl-cyclohexyl é trimetil ciclohexil - cycloheptyl é cicloheptil em que: - cyclopropyl é ciclopropil - cyclopentyl ciclopentil em que: - cyclopropyl é ciclopropil - cyclohexyl é ciclohexil - cyclopentyl é ciclopentil em que: - cyclopropyl é ciclopropil - trimethyl-cyclohexyl é trimetil ciclohexil Os exemplos a seguir ilustram, de forma não limitadora, a preparação e a eficácia dos compostos da fórmula (I) de acordo com a presente invenção.
Exemplo de Preparação N-(4-Trifluorometil-Benzil)-N-Ciclopropil-5-Fluoro-1.3-Dimetil-1H-Pirazolo-4-Carboxamida (Composto 237) Solução de 0,25 g (0,99 mmol) de cloridrato de N-(4-trifluorometil-benzil) ciclopropilamina, 0,17 g (0,99 mmol) de cloreto de 5-fluoro-1,3-dimetil- 1 H-pirazolo-4-carbonila e 0,2 g (1,9 mmol) de trietilamina em THF (10 ml) é agitada à temperatura ambiente por três horas. O solvente é removido sob pressão reduzida. O resíduo é repartido entre água e acetato de etila. A fase orgânica é separada, seca sobre sulfato de magnésio e o solvente é evaporado. O óleo viscoso resultante foi purificado por meio de cromatografia de flash utilizando 1:1 heptano/acetato de etila como eluente para gerar 0,31 g de N-(4-trifluorometil-benzil)-N-ciclopropil-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazolo-4-carboxamida desejada na forma de sólido branco (LogP = 2,8).
Exemplo de Eficácia A
Teste Preventivo in Vivo Sobre Alternaria brassicae (Mancha das Folhas das Crucíferas) Os ingredientes ativos testados são preparados por meio de homogeneização em mistura de acetona, Tween e DMSO e diluídos em seguida com água para obter a concentração de material ativo desejada.
Plantas de rabanetes (variedade Pernot) em xícaras iniciadoras, plantadas sobre substrato de solo de turfa e pozzolana 50/50 e cultivadas a 18-20 °C, são tratadas no estado de cotilédone por meio de pulverização do ingrediente ativo preparado conforme descrito acima.
Plantas, utilizadas como controles, são tratadas com a mistura de acetona, Tween, DMSO e água que não contém o material ativo.
Após 24 horas, as plantas são contaminadas por meio de sua pulverização com suspensão aquosa de esporos de Alternaria brassicae (40.000 esporos por cm3). Os esporos são recolhidos de cultivo com doze a treze dias de idade.
As plantas de rabanete contaminadas são incubadas por seis a sete dias a cerca de 18 °C, sob atmosfera úmida. A classificação é conduzida seis a sete dias após a contaminação, em comparação com as plantas controle.
Sob estas condições, proteção boa (pelo menos 70%) ou total é observada em dose de 500 ppm com os compostos a seguir: 27, 58, 59, 99, 100; 137, 160, 173, 187; 238, 243, 245, 246, 251,255, 256, 258, 263, 264, 266, 274, 275; 301, 303, 308, 310, 322, 324, 328, 329, 351, 352, 353, 354, 373, 380, 386, 387, 389, 390, 395, 397, 400; 420, 421,422, 423, 431, 432, 433, 438, 439, 452, 478, 479, 480, 481,484, 486 e 534.
Exemplo de Eficácia B
Teste Preventivo in Vivo Sobre Pyrenophoroa teres (Mancha Líquida da Cevada) Os ingredientes ativos testados são preparados por meio de homogeneização em mistura de acetona, Tween e DMSO e diluídos em seguida com água para obter a concentração de material ativo desejada.
Plantas de cevada (variedade Express) em xícaras iniciadoras, plantadas sobre substrato de solo de turfa e pozzolana 50/50 e cultivadas a 12 °C, são tratadas no estágio de uma folha (10 cm de altura) por meio de pulverização com o ingrediente ativo preparado conforme descrito acima. Plantas, utilizadas como controles, são tratadas com a mistura de acetona, Tween, DMSO e água que não contém o material ativo.
Após 24 horas, as plantas são contaminadas por meio de sua pulverização com suspensão aquosa de esporos de Pyrenophora teres (12.000 esporos por mililitro). Os esporos são recolhidos de cultivo com doze dias de idade. As plantas de cevada contaminadas são incubadas por 24 horas a cerca de 20 °C e umidade relativa de 100% e, em seguida, por doze dias sob umidade relativa de 80%. A classificação é conduzida doze dias após a contaminação, em comparação com as plantas controle.
Sob essas condições, proteção boa (pelo menos 70%) ou total é observada em dose de 500 ppm com os compostos a seguir: 16, 24, 25, 27, 40, 41, 51,65, 77, 87, 88, 94, 97, 100; 110, 113, 114, 116, 117, 128, 144, 168, 171, 172, 173, 178, 181, 187, 190, 196; 208, 209, 235, 236, 237, 238, 239, 240, 241, 242, 243, 245, 246, 248; 256, 258, 260, 262, 263, 264, 266, 274, 275, 276, 286, 298; 301, 302, 303, 307, 308, 310, 312, 313, 319, 324, 329, 351, 352, 353, 354, 355, 356, 357, 379, 380, 387, 388, 390, 395, 397, 400; 404, 414, 415, 420, 421, 422, 423, 424, 431,432, 433, 443, 463, 473, 478, 479, 480, 481 e 484.
Exemplo de Eficácia C
Teste Preventivo in Vivo Sobre Sphaerotheca fuliginea (Míldeo do Pó de Abóbora) Os ingredientes ativos testados são preparados por meio de homogeneização em mistura de acetona, Tween e DMSO e diluídos em seguida com água para obter a concentração de material ativo desejada.
Plantas Gherkin (variedade Vert Petit de Paris) em xícaras iniciadoras, plantadas sobre substrato de solo de turfa e pozzolana 50/50 e cultivadas a 20 °C/23 °C, são tratadas no estágio de duas folhas por meio de pulverização da suspensão aquosa descrita acima. As plantas, utilizadas como controles, são tratadas com a mistura de acetona, Tween, DMSO e água que não contém o material ativo.
Após 24 horas, as plantas são contaminadas por meio de sua pulverização com suspensão aquosa de esporos de Sphaerotheca fuliginea (100.000 esporos por mililitro). Os esporos são recolhidos de plantas contaminadas. As plantas de Gherkin contaminadas são incubadas a cerca de 20 °C/25 °C e umidade relativa de 60 a 70%.
Classificação (percentual de eficácia) é conduzida 21 dias após a contaminação, em comparação com as plantas controle.
Sob estas condições, proteção boa (pelo menos 70%) ou total é observada em dose de 500 ppm com os compostos a seguir: 24, 27, 35, 83, 87, 97, 98, 99, 100; 103, 105, 113, 114, 117, 124, 128, 130, 137, 144, 158, 160, 168, 169, 172, 173, 178; 209, 211, 212, 213, 228, 235, 238, 240, 243, 245, 246, 247, 248; 251, 252, 254, 255, 256, 258, 260, 264, 265, 266, 268, 275, 276, 280, 285, 287, 298, 299, 300; 301, 302, 305, 307, 309, 310, 312, 313, 319, 322, 323, 324, 328, 329, 338, 346; 351, 352, 353, 354, 355, 356, 357, 358, 372, 374, 375, 376, 379, 380, 382, 383, 385, 386, 387, 388, 389, 390, 391, 395, 397; 404, 414, 415, 420, 421, 423, 424, 434, 435, 436, 437, 438, 439, 440, 443, 445, 446, 449; 452, 460, 463, 468, 478, 479, 480, 481, 484, 486 e 490.
Exemplo de Eficácia D
Teste Preventivo in Vivo Sobre Mycosphaerella graminicola (Mancha das Folhas de Trigo) Os ingredientes ativos testados são preparados por meio de homogeneização em mistura de acetona, Tween e DMSO e diluídos em seguida com água para obter a concentração de material ativo desejada.
Plantas de trigo (variedade Scipion), plantadas sobre substrato de solo de turfa e pozzolana 50/50 em xícaras iniciadoras e cultivadas a 12 °C, são tratadas no estágio de uma folha (10 cm de altura) por meio de pulverização com o ingrediente ativo preparado conforme descrito acima.
Plantas, utilizadas como controles, são tratadas com a mistura de acetona, Tween, DMSO e água que não contém o material ativo.
Após 24 horas, as plantas são contaminadas por meio de sua pulverização com suspensão aquosa de esporos de Mycosphaerella graminicola (500.000 esporos por mililitro). Os esporos são recolhidos de cultivo com sete dias de idade. As plantas de trigo contaminadas são incubadas por 72 horas a 18 °C e umidade relativa de 100% e, em seguida, por 21 a 28 dias sob umidade relativa de 90%.
Classificação (percentual de eficácia) é conduzida 21 a 28 dias após a contaminação, em comparação com as plantas controle.
Sob estas condições, proteção boa (pelo menos 70%) ou total é observada em dose de 500 ppm com os compostos a seguir: 5, 13, 14, 16, 20, 24, 27, 35, 39, 41, 49, 54, 56, 58, 65, 77, 81, 84, 87, 88, 97, 99, 100; 101, 103, 104, 105, 106, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 114, 117, 118, 121, 128, 133, 137, 141, 144, 150; 154, 158, 160, 171, 173, 176, 178, 180, 183, 187, 194, 196; 205, 209, 211,212, 213, 228, 235, 236, 237, 238, 239, 240, 241, 242, 243, 244, 245, 246, 247, 248, 250; 256, 257, 258, 259, 260, 261, 263, 271, 274, 275, 276, 280, 282, 283, 285, 286, 287, 289, 295, 297, 298, 299, 300; 301, 303, 304, 305, 306, 308, 310, 312, 313, 319, 322, 323, 324, 328, 329, 332, 333, 335, 337, 338, 346, 347; 351, 352, 353, 354, 355, 356, 357, 358, 372, 374, 375, 376, 379, 383, 386, 387, 388, 389, 390, 391, 395, 397; 400, 404, 410, 415, 420, 421, 422, 423, 424, 426, 427, 433, 434, 436, 437, 438, 439, 443, 445, 446; 460, 463, 464, 465, 466, 468, 473, 478, 479, 480, 481,484, 486, 488, 489, 490, 492; 508, 511, 513, 520, 529, 532 e 535.
Reivindicações

Claims (12)

1. COMPOSTO, caracterizado pelo fato de apresentar fórmula (I): em que: - A representa: • um heterociclo de fórmula (A1): em que: - R1 a R3, que podem ser idênticos ou diferentes, representam átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; C1-C5 alquila; C1-C5 halogenoalquila que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; C1-C5 alcóxi ou C1-C5 halogenoalcóxi que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; • um heterociclo de fórmula (A2): em que: - R4 a R6, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; C1-C5 alquila; C1-C5 halogenoalquila que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; C1-C5 alcóxi ou C1-C5 halogenoalcóxi que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; • um heterociclo de fórmula (A3): em que: - R7 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; C1-C5 alquila; C1-C5 halogenoalquila que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; C1-C5 alcóxi ou C1-C5 halogenoalcóxi que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; - R8 representa átomo de hidrogênio ou C1-C5 alquila; • um heterociclo de fórmula (A4): em que: - R9 a R11, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; C1-C5 alquila; amino; C1-C5 alcóxi; C1-C5 alquiltio; C1-C5 halogenoalquila que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes ou C1-C5 halogenoalcóxi que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; • um heterociclo de fórmula (A5): em que: R12 e R13, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; C1-C5 alquila; C1-C5 alcóxi; amino; C1-C5 halogenoalquila que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes ou C1-C5 halogenoalcóxi que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; R14 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; C1-C5 alquila; C1-C5 alcóxi; amino; C1-C5 halogenoalquila que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes ou C1-C5 halogenoalcóxi que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; • um heterociclo de fórmula (A6): em que: R15 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; ciano; C1-C5 alquila; C1-C5 alcóxi; C1-C5 halogenoalcóxi que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes ou C1-C5 halogenoalquila que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; R16 e R18, que podem ser idênticos ou diferentes, representam átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; C1-C5 alcoxicarbonila; C1-C5 alquila; C1-C5 halogenoalcóxi que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes ou C1-C5 halogenoalquila que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; - R17 representa átomo de hidrogênio ou C1-C5 alquila; • um heterociclo de fórmula (A7): em que: - R19 representa um átomo de hidrogênio ou C1-C5 alquila; - R20 a R22, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; C1-C5 alquila ou C1-C5 halogenoalquila que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; • um heterociclo de fórmula (A8): em que: - R23 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; C1-C5 alquila ou C1-C5 halogenoalquila que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; - R24 representa um átomo de hidrogênio ou C1-C5 alquila ou C1-C5 halogenoalquila que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; • um heterociclo de fórmula (A9): em que: R25 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; C1-C5 alquila ou C1-C5 halogenoalquila que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; R26 representa um átomo de hidrogênio; C1-C5 alquila ou C1-C5 halogenoalquila que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; • um heterociclo de fórmula (A10): em que: R27 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; C1-C5 alquila ou C1-C5 halogenoalquila que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; R28 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; amino; C1-C5 alquila ou C1-C5 halogenoalquila que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; • um heterociclo de fórmula (A11): em que: R29 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; C1-C5 alquila; C1-C5 alcóxi; C1-C5 halogenoalcóxi que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes ou C1-C5 halogenoalquila que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; R30 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de bromo; um átomo de flúor; um átomo de iodo; C1-C5 alquila; C1-C5 halogenoalquila que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; C1-C5 halogenoalcóxi que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; amino; C1-C5 alquilamino ou di-Ci-Cs-alquilamino; • um heterociclo de fórmula (A12): em que: R31 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio ou uma C1-C5 alquila; R32 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; C1-C5 alquila ou C1-C5 halogenoalquila que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; R33 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; um nitro; C1-C5 alquila; C1-C5 alcóxi; C1-C5 halogenoalcóxi que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes ou C1-C5 halogenoalqulia que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; • um heterociclo de fórmula (A13): em que: R34 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; C1-C5 alquila; C3-C5 cicloalquila; C1-C5 halogenoalquila que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; C1-C5 alcóxi; C2-C5 alquinilóxi ou C1-C5 halogenoalcóxi que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; R35 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; C1-C5 alquila; um ciano; C1-C5 alcóxi; C1-C5 alquiltio; C1-C5 halogenoalquila que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; C1-C5 halogenoalcóxi que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; amino; C1-C5 alquilamino ou di(Ci-C5alquila)amino; R36 representa um átomo de hidrogênio ou C1-C5 alquila; • um heterociclo de fórmula (A14): em que: R37 e R39, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; C1-C5 alquila ou C1-C5 halogenoalquila que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; R38 representa um átomo de hidrogênio ou C1-C5 alquila; • um heterociclo de fórmula (A15): em que: R40 e R41, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; C1-C5 alquila ou C1-C5 halogenoalquila que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; • um heterociclo de fórmula (A16): em que: R42 e R43, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; C1-C5 alquila; C1-C5 halogenoalquila que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes ou amino; • um heterociclo de fórmula (A18): em que: R47 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; C1-C5 alquila ou C1-C5 halogenoalquila que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; R48 representa um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; C1-C5 alquila; C1-C5 halogenoalquila que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes ou C1-C5 alquilsulfanila; • um heterociclo de fórmula (A19): em que: R49 e R50, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; C1-C5 alquila; C1-C5 alcóxi; C1-C5 halogenoalcóxi que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes ou C1-C5 halogenoalquila que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; • um heterociclo de fórmula (A21): em que: - R52 e R53, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; C1-C5 alquila; C1-C5 halogenoalquila que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; C1-C5 alcóxi ou C1-C5 alquiltio; - R54 representa um átomo de hidrogênio ou C1-C5 alquila; • um heterociclo de fórmula (A22): em que: - R55 e R56, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; C1-C5 alquila ou C1-C5 halogenoalquila que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; - R57 representa um átomo de hidrogênio ou C1-C5 alquila. - Z1 representa uma ciclopropila não substituída ou uma ciclopropila substituída por até cinco grupos C1-C8 alquila que podem ser idênticos ou diferentes; - Z2 e Z3, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio; C1-C8 alquila; ciano; C1-C8 alcoxicarbonila; ou N- C1-C8-alquila-C1-C8-alcoxicarbamoíla; X, que pode ser idêntico ou diferente, representa um átomo de halogênio; nitro; ciano; hidroxila; sulfanila; amino; pentafluoro-À6-sulfanila; Ci-Cs alquila, Ci-Ce halogenoalquila que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; Ci-Cs alquilamino; di-Ci-Ce-alquilamino; Ci-Cs alcóxi; Ci-Ce halogenoalcóxi que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; Ci-Cealcóxi-Ci-Ce alquila; Ci-Ce alquilsulfanila; Ci-Cs halogenoalquilsulfanila que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; C2-C8 alquenila; C2-C8 halogenoalquenila que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; C2-C8 alquinila; C2-C8 halogenoalquinila que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; C2-C8 alquenilóxi; C2-C8 halogenoalquenilóxi que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; C2-C8 alquinilóxi; C2-C8 halogenoalquinilóxi que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; C3-C7 cicloalquila; C3-C7 cicloalquila-Ci-Cs alquila; C3-C7 halogenocicloalquila que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; formila; formilóxi; formilamino; carbóxi; carbamoíla; N-hidroxicarbamoíla; carbamato; (hidroxiimino)-Ci-C8-alquila; Ci-Ce alquilcarbonila; Ci-Cs halogenoalquilcarbonila que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; Ci-Cs alquilcarbamoíla; di-Ci-Cs-alquilcarbamoíla; N-Ci-Cs-alquiloxicarbamoíla; Ci-Cs alcoxicarbamoíla; N-Ci-Cs-alquila-Ci-Cs alcoxicarbamoíla; Ci-Cs alcoxicarbonila; Ci-Cs halogenoalcoxicarbonila que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; Ci-Cs alquilaminocarbonila; di-Ci-Cs-alquilaminocarbonila; Ci-Cs alquilcarbonilóxi; C1-Cs halogenoalquilcarbonilóxi que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; Ci-Cs alquilcarbonilamino; Ci-Cs halogenoalquilcarbonilamino que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; Ci-Cs alquilaminocarbonilóxi; di-Ci-Cs-alquilaminocarbonilóxi; Ci-Cs alquiloxicarbonilóxi; Ci-Cs alquilsulfenila; Ci-Cs halogenoalquilsulfenila que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes, Ci-Cs alquilsulfinila, Ci-Cs halogenoalquilsulfinila que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes, Ci-Cs alquilsulfonila, Ci-Cs halogenoalquilsulfonila que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes, Ci-Cs alcoxiimino, (Ci-Cs alcoxiimino) Ci-Cs alquila, (Ci-Ce alqueniloxiimino)-Ci-C8 alquila, (Ci-Ce alquiniloxiimino) Ci-Cs alquila, (benziloxiimino)-Ci-C8 alquila; tri(Ci-Ce alquila) silila; tri(Ci-Cs alquila) silil-Ci-Ce-alquila; benzilóxi que pode ser substituído por até cinco grupos Q; benzilsulfanila que pode ser substituído por até cinco grupos Q; benzilamino que pode ser substituído por até cinco grupos Q; naftila que pode ser substituído por até seis grupos Q; fenóxi que pode ser substituído por até cinco grupos Q; fenilamino que pode ser substituído por até cinco grupos Q; fenilsulfanila que pode ser substituído por até cinco grupos Q; fenilmetileno que pode ser substituído por até cinco grupos Q; piridinila que pode ser substituído por até quatro grupos Q e piridinilóxi que pode ser substituído por até quatro grupos Q; ou dois substituintes X, juntamente com os átomos de carbono consecutivos ao quais são ligados, podem formar carbo ou heterociclo saturado com cinco ou seis membros selecionado a partir de 1,3-benzodioxolila; 1,2,3,4-tetraidro-quinoxalinila; 3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazinila; 1,4-benzodioxanila; indanila; 2,3-di-hidrobenzofuranila e indolinila, que pode ser substituído por até quatro grupos Q que podem ser idênticos ou diferentes; n representa 1,2, 3, 4 ou 5; Q, que pode ser idêntico ou diferente, representa um átomo de halogênio; ciano; nitro; Ci-Cs alquila; Ci-Cs alcóxi; Ci-Ce alquilsulfanila; Ci-Ce halogenoalquila que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; Ci-Cs halogenoalcóxi que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; tri(Ci-Ce) alquil silila e tri (Ci-Cs) alquila silil- Ci-Csalquila; bem como seus sais, N-óxidos e isômeros geométricos ou opticamente ativos.
2. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que A é selecionado a partir da lista que consiste de A1, A2, A3, A4, A5, A6, A8, A9, A10, A12, A13, A15, A16, ou A19.
3. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que A é selecionado a partir da lista que consiste de A2, A6, A10 e A13.
4. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo fato de que A é A13 e R34 representa C1-C5 alquila C1-C5 halogenoalquila que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; R35 representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de flúor; R36 representa metila.
5. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que Z1 representa ciclopropila.
6. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que X, que pode ser idêntico ou diferente, representa um átomo de halogênio; Ci-Cs alquila; Ci-Cs halogenoalquila que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes; Ci-Cs alcóxi ou Ci-Cs halogenoalcóxi que compreende até nove átomos de halogênio que podem ser idênticos ou diferentes.
7. COMPOSIÇÃO FUNGICIDA, caracterizada pelo fato de que compreende como ingrediente ativo uma quantidade eficaz de um composto de fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, e um suporte, veículo ou carga aceitável para uso agrícola.
8. PROCESSO DE PREPARAÇÃO DE UM COMPOSTO DE FÓRMULA (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de ser de acordo com o esquema a seguir: em que: A, Z1, Z2, Z3, X e n são conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 6; Y1 representa halogênio ou uma hidroxila.
9. PROCESSO DE PREPARAÇÃO DE UM COMPOSTO DE FÓRMULA (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de ser conforme o esquema a seguir: em que: A, Z1, Z2, Z3, X e n são como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 6; Y1 representa halogênio ou hidroxila; Y2 representa halogênio ou grupo de saída, tal como grupo tosilato.
10. PROCESSO DE PREPARAÇÃO DE UM COMPOSTO DE FÓRMULA (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de ser conforme o esquema a seguir: em que: A, Z1, Z2, Z3, X, Q e n são conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 6; Y3 representa um átomo de halogênio; Y4 representa enxofre, oxigênio ou Ci-Csalquilamino.
11. MÉTODO DE CONTROLE DE FUNGOS FITOPATOGÊNICOS DE SAFRAS, caracterizado pelo fato de que uma quantidade agronomicamente eficaz e substancialmente não fitotóxica de um composto conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, é aplicada ao solo em que as plantas crescem ou são capazes de crescer, às folhas e/ou aos frutos de plantas ou às sementes de plantas.
12. MÉTODO DE CONTROLE DE FUNGOS FITOPATOGÊNICOS DE SAFRAS, caracterizado pelo fato de que uma quantidade agronomicamente eficaz e substancialmente não fitotóxica de uma composição conforme definida na reivindicação 7, é aplicada ao solo em que as plantas crescem ou são capazes de crescer, às folhas e/ou aos frutos de plantas ou às sementes de plantas.
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