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BRPI0112676B1 - "bifenilcarboxamidas, seu processo de preparação, e composição e processo para combater microorganismos indesejados". - Google Patents

"bifenilcarboxamidas, seu processo de preparação, e composição e processo para combater microorganismos indesejados". Download PDF

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BRPI0112676B1
BRPI0112676B1 BRPI0112676A BR0112676A BRPI0112676B1 BR PI0112676 B1 BRPI0112676 B1 BR PI0112676B1 BR PI0112676 A BRPI0112676 A BR PI0112676A BR 0112676 A BR0112676 A BR 0112676A BR PI0112676 B1 BRPI0112676 B1 BR PI0112676B1
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BR
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methyl
chlorine
alkyl
fluorine
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BRPI0112676A
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Astrid Mauler-Machnik
Hans-Ludwig Elbe
Heiko Rieck
Karl-Heinz Kuck
Martin Kugler
Ralf Dunkel
Thomas Jaetsch
Ulrike Wachendorff-Neumann
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE10122447A external-priority patent/DE10122447A1/de
Application filed by Bayer Cropscience Ag filed Critical Bayer Cropscience Ag
Publication of BR0112676A publication Critical patent/BR0112676A/pt
Publication of BRPI0112676B1 publication Critical patent/BRPI0112676B1/pt

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Abstract

"bifenilcarboxamidas". bifenilcarboxamidas da fórmula (i), na qual a, r, z, x, y, m e n têm os significados indicados na descrição, vários processos para preparação destas substâncias e sua aplicação para combater microorganismos indesejados, bem como novos produtos intermediários e sua preparação.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "BIFENIL-CARBOXAMIDAS, SEU PROCESSO DE PREPARAÇÃO, E COMPOSIÇÃO E PROCESSO PARA COMBATER MICROORGANISMOS INDESE-JADOS". A presente invenção refere-se a novas bifenilcarboxamidas, vários processos para a sua preparação e seu emprego para combater microorganismos indesejados. Já se sabe, que inúmeras carboxanilidas possuem propriedades fungicidas (compare WO 93/11 117, WO 99/09 013, WO 00/14 071, EP-A 0 545 099 e EP-A 0 589 301). A eficiência destas substâncias é boa, mas em alguns casos deixa a desejar.
Foram encontradas agora novas bifenilcarboxamidas da fórmula (I) (I), na qual R representa hidrogênio, CrC6-alquila, C3-C6-cicloalquila ou C1-C6- halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, Z representa hidrogênio, CrC6-alquila ou CrC6-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, X e Y independentes um do outro, representam halogênio, nitro, ciano, hidróxi, carboxila, C-i-Cs-alquila, C-i-Cs-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, C-i-Cs-alcóxi, CrC6-halogenoalcóxi com 1 até 5 átomos de halogênio, C-i-Cs-alquiltio, CrC6-halogenoal-quiltio com 1 até 5 átomos de halogênio, C2-C8-alquenilóxi, C2-Cs-halogenoalquenilóxi com 1 até 5 átomos de halogênio, C3-C8-alquinilóxi, Cs-Cs-halogenoalquinilóxi com 1 até 5 átomos de halogênio, Cs-Cs-cicloalquila, C-i-Cs-alcoxicarbonila, C-i-Cs-alquilsul-finila, C-i-Cs-alquilsulfonila, C-i-Cs-halogenoalquilsulfinila com 1 até 5 átomos de halogênio C-i-Cs-halogenoalquilsulfonila com 1 até 5 átomos de halogênio ou CrC6-alcoximino-CrC6-alquila, m representa números inteiros de 0 até 3, sendo que X representa radicais iguais ou diferentes, quando m representa 2 ou 3, n representa números inteiros de 0 até 4, sendo que Y representa radicais iguais ou diferentes, quando n representa 2, 3 ou 4 e A representa um radical da fórmula , na qual a) R1 representa hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, CrC4- alquila, CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquila, CrC4-alcóxi, CrC4-halogenoal-cóxi com 1 até 5 átomos de halogênio, Ci-C4-alquiltio, C1-C4-halogenoalquiltio com 1 até 5 átomos de halogênio, aminocarbonila ou aminocarbonil-Ci-C4-alquila e R2 representa hidrogênio, cloro, bromo, iodo, ciano, Ci-C4-alquila, CrC4-alcóxi ou CrC4-alquiltio e R3 representa hidrogênio, CrC4-alquila, CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, hidróxi-CrC4-alquila, C2-C6-alquenila, C3-C6-cicloalquila, CrC4-alquiltio-Ci-C4-alquila, Ci-C4-halogenoalquiltio-CrC4-alquila com 1 até 5 átomos de halogênio, Ci-C4-alcóxi-CrC4-alquila, CrC4-halogenoalcóxi-CrC4-alquila com 1 até 5 átomos de halogênio, ou fenila, ou β) R1 representa hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, C2-C4- alquila, CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquila, CrC4-alcóxi, CrC4-halogenoal-cóxi com 1 até 5 átomos de halogênio, CrC4-alquiltio, C1-C4-halogenoalquiltio com 1 até 5 átomos de halogênio, aminocarbonila ou aminocarbonil-CrC4-alquila e R2 representa flúor e R3 representa hidrogênio, Ci-C4-alquila, CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, hidróxi-Ci-C4-alquila, C2-C6-alquenila, C3-C6-cicloalquila, CrC4-alquiltio-CrC4-alquila, CrC4-halogenoalquiltio-Ci-C4-alquila com 1 até 5 átomos de halogênio, C-i-C4-alcóxi-C-i-C4-alquiIa, CrC4-halogenoacóxi-Ci-C4-alquila com 1 até 5 átomos de halogênio ou fenila, ou γ) R1 representa hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, CrC4- alquila, CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquila, CrC4-alcóxi, Ci-C4-halogenoal-cóxi com 1 até 5 átomos de halogênio, C-i-C4-alquiltio, C1-C4-halogenoalquiltio com 1 até 5 átomos de halogênio, aminocarbonila ou aminocarbonil-Ci-C4-alquila e R2 representa flúor e R3 representa hidrogênio, C2-C4-alquila, CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, hidróxi-CrC4-alquila, C2-C6-alquenila, C3-C6-cicloalquila, C-i-C4-alquiltio-Ci-C4-alqui-la, Ci-C4-halogenoalquiltio-CrC4-alquila com 1 até 5 átomos de halogênio, CrC4-alcoxi-Ci-C4-alquila, CrC4-halo-genoalcoxi-Ci-C4-alquila com 1 até 5 átomos de halogênio ou fenila, ou A representa um radical da fórmula , na qual R4 e R5 independentes um do outro, representam hidrogênio, halogênio, CrC4-alquila ou Ci-C4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio e R6 representa halogênio, ciano ou CrC4-alquila ou C1-C4-halogenoalcóxi com 1 até 5 átomos de halogênio, ou A representa um radical da fórmula , na qual R7 e R8 independentes um do outro, representam hidrogênio, halogênio, Ci-C4-alquila ou CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio e R9 representa hidrogênio, CrC4-alquila ou representa halogênio, ou A representa um radical da fórmula , na qual R10 representa hidrogênio, halogênio, hidróxi, ciano, C1-C6-alquila, CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, C-i-C4-halogenoalcóxi com 1 até 5 átomos de halogênio ou representa Ci-C4-halogenoalquiltio com 1 até 5 átomos de halogênio, ou A representa um radical da fórmula , na qual R11 representa halogênio, hidróxi, ciano, CrC4-alquila, C1-C4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi, CrC4-alquiltio, CrC4-halogenoalquiltio com 1 até 5 átomos de halogênio ou representa CrC4-halogenoalcóxi com 1 até 5 átomos de halogênio e R12 representa hidrogênio, halogênio, ciano, CrC4-alquila, Cr C4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, Cr C4-alcóxi, CrC4-alquiltio, CrC4-halogenoalcóxi com 1 até 5 átomos de halogênio, CrC4-alquilsulfinila ou representa C-r C4-alquilsulfonila, ou A representa um radical da fórmula , na qual R13 representa Ci-C4-alquila ou representa Ci-C4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio e R14 representa CrC4-alquila, X1 representa um átomo de enxofre, representa SO, SO2 ou CH2, p representa 0, 1 ou 2 ou A representa um radical da fórmula , na qual R15 representa Ci-C4-alquila ou representa CrC4- halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, ou A representa um radical da fórmula na qual R16 representa CrC4-alquila ou representa CrC4- halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, ou A representa um radical da fórmula , na qual R17 representa halogênio, ciano, CrC4-alquila ou representa CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio e R18 representa hidrogênio, halogênio, CrC4-alquila ou representa CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio. R19 representa hidrogênio, ciano, Ci-C4-alquila CrC4-halo-genoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, CrC4-alcoxi-CrC4-alquila, hidroxi-Ci-C4-alquila, CrC4-alquilsulfonila, di-(CrC4-alquil)aminossulfonila, Ci-C6-alquilcarbonila ou representa fenilsulfonila eventualmente substituída ou benzo-íla, ou A representa um radical da fórmula na qual R20 e R21 independentes um do outro, representam hidrogênio, halogênio, amino, CrC4-alquila ou representam C-i-C4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio e R22 representa hidrogênio, halogênio, CrC4-alquila ou representa Ci-C4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, ou A representa um radical da fórmula , na qual R23 e R24 independentes um do outro, representam hidrogênio, halogênio, amino, nitro, C-i-C4-alquila ou representam Cr C4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio e R25 representa hidrogênio, halogênio, CrC4-alquila ou representa CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, ou A representa um radical da fórmula , na qual R26 representa hidrogênio, halogênio, amino, CrC4-alquila-mino, di-(CrC4-alquil)amino, ciano, CrC4-alquila ou representa CrCU-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio e R27 representa halogênio, CrC4-alquila ou CrC4-halogenoal-quila com 1 até 5 átomos de halogênio, ou A representa um radical da fórmula . na qual R28 representa hidrogênio, halogênio, amino, Ci-C4-alquilami-no, di-(CrC4-alquil)amino, ciano, CrC4-alquila ou representa CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio e R29 representa halogênio, CrC4-alquila ou CrC4-halogenoal-quila com 1 até 5 átomos de halogênio, ou A representa um radical da fórmula . na qual R30 representa halogênio, CrC4-alquila ou C1-C4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, ou A reoresenta um radical da fórmula , na qual R31 representa hidrogênio ou CrC4-alquila e R32 representa halogênio ou Ci-C4-alquila ou A representa um radical da fórmula , na qual R33 representa CrC4-alquila ou CrC4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, ou A representa um radical da fórmula , na qual R34 representa hidrogênio, halogênio ou CrC4-alquila.
Além disso, verificou-se que se obtêm bifenilcarboxamidas da fórmula (I), em que se a) reagem derivados de ácido carboxílico da fórmula (II) (Π) na qual A tem os significados indicados acima e G representa halogênio, hidróxi ou Ci-C6-alcóxi, com derivados de anilina da fórmula (III) m na qual R, Z, X, Y, m e n têm os significados indicados acima, eventualmente na presença de um catalisador, eventualmente na presença de um agente fixador de ácidos e eventualmente na presença de um diluen-te, ou b) em que se reagem derivados de carboxamida da fórmula (IV) (IV) na qual A, X e m têm os significados indicados acima, com derivados de ácido borônico da fórmula (V) (V) na qual R, Z, Y e n têm os significados indicados acima e G1 e G2 representam em cada caso hidrogênio ou juntos representam tetrametiletileno, na presença de um catalisador, eventualmente na presença de um agente fixador de ácidos e eventualmente na presença de um diluente, ou c) em que se reagem derivados de carboxamida-ácido borônico da fórmula (VI) (VI) na qual A, X e m têm os significados indicados acima e G1 e G2 representam em cada caso hidrogênio ou juntos representam tetrametiletileno, com derivados de feniloxima da fórmula (VII) (vn> na qual R, Z, Y e n têm os significados indicados acima, na presença de um catalisador, eventualmente na presença de um agente fixador de ácidos e eventualmente na presença de um diluente, ou d) em que se reagem derivados de bifenilacila da fórmula (VIII) (Vm) na qual A, R, X, Y, m e n têm os significados indicados acima, com alcoxaminas da fórmula (IX) (IX) , na qual Z tem os significados indicados acima, eventualmente na presença de um agente fixador de ácidos e eventualmente na presença de um diluente, ou e) em que se reagem derivados de hidroxilamina da fórmula (l-a) (I-a) na qual A, R, X, Y, m e n têm os significados indicados acima, com compostos da fórmula (X) (X) , na qual Z1 representa CrC6-alquila e E representa cloro, bromo, iodo, metanossulfonila ou p-toluenos- sulfonila, ou Z1 e E representam juntos (di-CrC6-alquil)sulfato, eventualmente na presença de um agente fixador de ácidos e eventualmente na presença de um diluente, ou f) em que se reagem derivados de carboxamida da fórmula (IV) (IV) na qual A, X e m têm os significados indicados acima, com derivados de feniloxima da fórmula (VII) (VH) na qual R, Z, Y e n têm os significados indicados acima, na presença de um catalisador de paládio ou platina e na presença de 4,4,4',4,,5,5,5',5'-octametil-2,2'-bis-1,3,2-dioxaborolano, eventualmente na presença de um agente fixador de ácidos e eventualmente na presença de um diluente.
Finalmente verificou-se, que as novas bifenilcarboxamidas da fórmula (I) possuem propriedades microbicidas muito boa e são aplicáveis para combater microorganismos indesejados tanto na proteção das plantas como também na proteção de material.
Surpreendentemente, as bifenilcarboxamidas da fórmula (I) de acordo com a invenção, mostram uma eficiência fungicida essencialmente melhor do que substâncias ativas previamente conhecidas, constitucionalmente as mais semelhantes com a mesma direção de efeito.
As bifenilcarboxamidas de acordo com a invenção, são definidas de modo geral pela fórmula (I). R representa de preferência, hidrogênio, CrC4-alquila, C3-C6- cicloalquila ou Ci-C4-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, Z representa de preferência, hidrogênio, C-i-C4-alquila ou CrC4- halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio, X e Y independentes um do outro, representam de preferência, flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, hidróxi, carboxila, CrC6-alquila, CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, CrC6-alcóxi, CrC2-halogenoalcóxi com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, Ci-C6-alquiltio, Ci-C2-halogenoalquiltio com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-halogenoalquenilóxi com 1 até 5 átomos de halogênio, C3-C6-alquinilóxi, C3-C6-halogenoalquinilóxi com 1 até 5 átomos de halogênio, C3-C7-cicloalquila, CrC4-alcoxicarbonila, C1-C6-alquilsulfinila, CrC6-alquilsulfonila, CrC6-halogenoalquilsulfinila com 1 até 5 átomos de halogênio, CrC6-halogenoalquilsulfonila com 1 até 5 átomos de halogênio, ou representa C1-C4-alcoximino-Ci-C4-alquila. m representa de preferência, números inteiros de 0 até 3, sendo que X representa radicais iguais ou diferentes, quando m representa 2 ou 3. n representa de preferência, números inteiros de 0 até 4, sendo que Y representa radicais iguais ou diferentes, quando n representa 2, 3 ou 4. A representa de preferência, um radical da fórmula a) R1 representa hidrogênio ciano, flúor, cloro, bromo, iodo, me- tila, etila, isopropila, CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, ciclopropila, metóxi, etó-xi, CrC2-halogenoalcóxi com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, metiltio, etiltio, trifluormetiltio, difluormetiltio, aminocarbonila, aminocarbonilmetila ou aminocarboniletila, R2 representa hidrogênio, cloro, bromo, iodo, metila, etila, metóxi, etóxi, metiltio ou etiltio e R3 representa hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, hidroximetila, hidroxietila, ciclopropila, ciclo- pentila, ciclohexila ou fenila, ou β) R1 representa hidrogênio ciano, flúor, cloro, bromo, iodo, etila, isopropila, CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, ciclopropila, metóxi, etóxi, C1-C2-halogenoalcóxi com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, metiltio, etiltio, trifluormetiltio, difluormetiltio, amino-carbonila, aminocarbonilmetila ou aminocarboniletila, R2 representa flúor e R3 representa hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, hidroximetila, hidroxietila, ciclopropila, ciclo-pentila, ciclohexila ou fenila, ou γ) R1 representa hidrogênio, ciano, flúor, cloro, bromo, iodo, me- tila, etila, isopropila, CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, ciclopropila, metóxi, etóxi, Ci-C2-halogenoalcóxi com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, metiltio, etiltio, trifluormetiltio, difluormetiltio, aminocarbonila, aminocarbonilmetila ou aminocarboniletila, R2 representa flúor e R3 representa hidrogênio, etila, n-propila, isopropila, C1-C2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, hidroximetila, hidroxietila, ciclopropila, ciclopentila, ciclohexila ou fenila. A representa, além disso, de preferência, um radical da fórmula , na qual R4 e R5 independentes um do outro, representam hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila ou CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo e R6 representa flúor, cloro, bromo, ciano, metila, etila ou Ci-C2-halogenoalcóxi com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo. A representa, além disso, de preferência, um radical da fórmula , na qual R7 e R8 independentes um do outro, representam hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila ou CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo e R9 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila ou etila. A representa, além disso, de preferência, um radical da fórmula , na qual R10 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, hidróxi, ciano, CrC4-alquila, CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, CrC2-halogenoalcóxi com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo ou representa CrC2-halogenoalquiltio com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo. A representa, além disso, de preferência, um radical da fórmula na qual R11 representa flúor, cloro, bromo, iodo, hidróxi, ciano, C1-C4-alquila, CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, difluormetil-tio, trifluormetiltio ou Ci-C2-halogenoalcóxi com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo e R12 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, Cr C4-alquila, CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, representa CrC2-halogenoalcóxi com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, C-i-C2-alquilsulfinila ou CrC2-alquilsulfonila. A representa, além disso, de preferência, um radical da fórmula na qual R13 representa metila, etila ou representa CrC2-halogeno-alquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo e R14 representa metila ou etila, X1 representa um átomo de enxofre, representa SO, S02 ou p representa 0, 1 ou 2. A representa, além disso, de preferência, um radical da fórmula , na qual R15 representa metila, etila ou representa CrC2-halogenoal-quila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo. A representa, além disso, de preferência, um radical da fórmula , na qual R16 representa metila, etila ou Ci-C2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo. A representa, além disso, de preferência, um radical da fórmula , na qual R17 representa flúor, cloro, bromo, ciano, metila, etila, isopropila ou representa CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, R18 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila ou representa CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo e R19 representa hidrogênio, metila, etila, CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo, C1-C2-alcoxi-Ci-C2-alquila, hidroximetila, hidroxietila, metilsulfonila ou dimetilaminossulfonila. A representa, além disso, de preferência, um radical da fórmula j na qual R20 e R21 independentes um do outro, representam hidrogênio, flúor, cloro, bromo, amino, metila, etila ou representam Ci-C2-halogenoal-quila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo e R22 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila ou repre- senta CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo. A representa, além disso, de preferência, um radical da fórmula , na qual R23 e R24 independentes um do outro, representam hidrogênio, flúor, cloro, bromo, amino, nitro, metila, etila ou representam C1-C2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo e R25 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila ou repre- senta CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo. A representa, além disso, de preferência, um radical da fórmula , na qual R26 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, amino, C1-C4- alquilamino, di-(CrC4-alquil)amino, ciano, metila, etila ou representa CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo e R27 representa flúor, cloro, bromo, metila, etila ou C1-C2- halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo. A representa, além disso, de preferência, um radical da fórmula , na qual R28 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, amino, C1-C4- alquilamino, di-(Ci-C4-alquil)amino, ciano, metila, etila ou representa CrC2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo e R29 representa flúor, cloro, bromo, metila, etila ou CrC2- halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo. A representa, além disso, de preferência, um radical da fórmula , na qual R30 representa flúor, cloro, bromo, metila, etila ou CrC2- halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo. A representa, além disso, de preferência, um radical da fórmula na qual R31 representa hidrogênio, metila ou etila e R32 representa flúor, cloro, bromo, metila ou etila. A representa, além disso, de preferência, um radical da fórmula , na qual R33 representa metila, etila ou Ci-C2-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de flúor, cloro e/ou bromo. A representa, além disso, de preferência, um radical da fórmula na qual R34 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila ou etila. R representa particularmente de preferência, hidrogênio, C1-C4- alquila. Z representa particularmente de preferência, hidrogênio, C1-C4- alquila. X e Y representam, independentes um do outro, particularmente de preferência, flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, hidróxi, carboxila, metila, etila, n-propila isopropila, n-butila, sec-butila, i-butila, terc-butila, triclorometila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometi-la, metóxi, etóxi, difluormetóxi, trifluormetóxi, metiltio, trifluorme-tiltio, difluorclorometiltio, alilóxi, propargilóxi, ciclopropila, ciclo-pentila ciclohexila, cicloheptila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, metoximinometila, etoximinometila, metoximinoetila ou etoximi-noetila. m representa particularmente de preferência, números inteiros de 0 até 3, sendo que X representa radicais iguais ou diferentes quando m representa 2 ou 3. n representa particularmente de preferência, números de 0 até 4, sendo que Y representa radicais iguais ou diferentes, quando n representa 2, 3 ou 4. A representa particularmente de preferência, um radical da fórmula , na qual α) R1 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, eti- la, isopropila, monofluormetila, difluormetila, trifluormetila, difluorclorometila, triclorometila, ciclopropila, metóxi, etóxi, trifluormetóxi, triclorometóxi, metiltio, etiltio, trifIuormetiItio ou difluormetiltio e R2 representa hidrogênio, cloro, bromo, iodo, metila, etila, metóxi, etóxi, metiltio ou etiltio e R3 representa hidrogênio, metila, etila, trifluormetila, difluormetila, hidroximetila, hidroxietila ou fenila, ou β) R1 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, etila, iso- propila, monofluormetila, difluormetila, trifluormetila, difluorclorometila, triclorometila, ciclopropila, metóxi, etóxi, trifluormetóxi, triclorometóxi, metiltio, etiltio, trifluormetiltio ou difluormetiltio e R2 representa flúor e R3 representa hidrogênio, metila, etila, trifluormetila, difluormetila, hidroximetila, hidroxietila ou fenila, ou γ) R1 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, eti- la, isopropila, monofluormetila, difluormetila, trifluormetila, difluorclorometila, triclorometila, ciclopropila, metóxi, etóxi, trifluormetóxi, triclorometóxi, metiltio, etiltio, trifluormetiltio ou difluormetiltio e R2 representa flúor e R3 representa hidrogênio, etila, trifluormetila, difluormetila, hidroximetila, hidroxietila ou fenila, A representa, além disso, particularmente de preferência, um radi- cal da fórmula , na qual R4 e R5 independentes um do outro, representam hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, difluormetila, trifluormetila, difluorclorometila ou triclorometila e R6 representa flúor, cloro, bromo, ciano, metila, trifluormetóxi, difluormetóxi, difluorclorometóxi ou triclorometóxi. A representa, além disso, particularmente de preferência, um radi- cal da fórmula , na qual R7 e R8 independentes um do outro, representam hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, difluormetila, trifluormetila, difluorclorometila ou triclorometila e R9 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila ou etila. A representa, além disso, particularmente de preferência, um radi- cal da fórmula , na qual R10 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, hidróxi, ciano, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, i-butila, sec-butila, terc-butila, difluormetila, trifluormetila, difluorclorometila, triclorometila, trifluormetóxi, difluormetóxi, difluorclorometóxi, triclorometóxi, trifluormetiltio, difluormetiltio, di-fluorclorometiltio ou triclorometiltio. A representa, além disso, particularmente de preferência, um radi- cal da fórmula , na qual R11 representa flúor, cloro, bromo, iodo, hidróxi, ciano, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, i-butila, sec-butila, terc-butila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila, triclo-rometila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, difluormetiltio, triflu-ormetiltio, trifluormetóxi, difluormetóxi, difluorclorometóxi ou triclorometóxi e R12 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, n-propila, isopropila, n-butila, i-butila, sec-butila, terc-butila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila, triclorometila, metóxi, etóxi, metiltio, etiltio, trifluormetóxi, difluormetóxi, difluorclorometóxi, triclorometóxi, metilsulfinila ou metilsulfo-nila. A representa, além disso, particularmente de preferência, um radi- cal da fórmula , na qual R13 representa metila, etila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila e R14 representa metila ou etila, X1 representa um átomo de enxofre, representa SO, S02 ou p representa 0, 1 ou 2. A representa, além disso, particularmente de preferência, um radi- cal da fórmula na qual R15 representa metila, etila, trifluormetila, difluormetila, difluor- clorometila ou triclorometila. A representa, além disso, particularmente de preferência, um radi- cal da fórmula , na qual R16 representa metila, etila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila. A representa, além disso, particularmente de preferência, um radi- cal da fórmula , na qual R17 representa flúor, cloro, bromo, ciano, metila, etila, isopropi-la, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila, R18 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, trifluormetila, difluormetila ou triclorometila e R19 representa hidrogênio, metila, etila, trifluormetila, metoxi-metila, etoximetila, hidroximetila ou hidroxietila. A representa, além disso, particularmente de preferência, um radi- cal da fórmula na qual R20 e R21 independentes um do outro, representam hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila e R22 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila. A representa, além disso, particularmente de preferência, um radi- cal da fórmula , na qual R23 e R24 independentes um do outro, representam hidrogênio, flúor, cloro, bromo, nitro, metila, etila, trifluormetila, difiuor-metila, difluorclorometila ou triclorometila e R25 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila. A representa, além disso, particularmente de preferência, um radi- cal da fórmula , na qual R26 hidrogênio, flúor, cloro, bromo, amino, metilamino, dimeti-lamino, ciano, metila, etila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila e R27 representa flúor, cloro, bromo, metila, etila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila. A representa, além disso, particularmente de preferência, um radi- cal da fórmula , na qual R28 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, amino, metilamino, dimetilamino, ciano, metila, etila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila e R29 representa flúor, cloro, bromo, metila, etila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila. A representa, além disso, particularmente de preferência, um radi- cal da fórmula , na qual R30 representa flúor, cloro, bromo, metila, etila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila. A representa, além disso, particularmente de preferência, um radi- cal da fórmula , na qual R31 representa hidrogênio, metila ou etila e R32 representa flúor, cloro, bromo, metila ou etila. A representa, além disso, particularmente de preferência, um radi- cal da fórmula , na qual R33 representa metila, etila, trifluormetila, difluormetila, difluorclorometila ou triclorometila. A representa, além disso, particularmente de preferência, um radi- cal da fórmula na qual R34 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila ou etila. São preferidos ou são particularmente preferidos compostos, os quais portam os substituintes como sendo preferidos ou particularmente preferidos mencionados.
Radicais hidrocarboneto saturados ou insaturados tal como al-quila ou alquenila podem, também em combinação com heteroátomos, tal como por exemplo, em alcóxi, desde que possível, ser em cada caso em cadeia linear ou ramificada.
Radicais eventualmente substituídos podem ser substituídos uma ou mais vezes, sendo que em substituições múltiplas os substituintes podem ser iguais ou diferentes. Vários radicais com os mesmos índices tal como por exemplo, m radicais X para m > 1, podem ser iguais ou diferentes.
Radicais substituídos por halogênio, tal como por exemplo, halo-genoalquila, são halogenados uma ou mais vezes. Na halogenação múltipla, os átomos de halogênio podem ser iguais ou diferentes. Halogênio representa, com isso, flúor, cloro, bromo e iodo, representa especialmente flúor, cloro e bromo.
As definições dos radicais ou esclarecimentos citados acima de modo geral ou citados em setores preferenciais, no entanto, também podem ser eventualmente combinados entre si, isto é, entre os respectivos setores e setores preferenciais. Eles são válidos para os produtos finais bem como correspondentemente para os pré-produtos e produtos intermediários. Além disso, também podem ser desnecessárias definições individuais.
Aplicando-se cloreto de ácido 2-metil-4-trifluormetil-1,3-tiazol-5-carboxílico e 2-(4-metoximinometil-fenil)-anilina como substâncias de partida, então o decurso do processo (a) de acordo com a invenção, pode ser mos- traHn nsln SAnnintA psniipma Ha fÁrmulpi Aplicando-se (2-bromo)-anilida de ácido 1,3-dimetilpirrol-4-carboxílico e ácido 4-metoximinoetil-fenil-borônico com substâncias de partida, bem como um catalisador, então o decurso do processo (b) de acordo com a invenção pode ser mostrado pelo esquema de fórmula abaixo.
Aplicando-se ácido 2-[(1,4-dimetilpirrol-3-il)carbonílamino]fenil-borônico e 1-bromo-4-metoximinoetil-benzeno como substâncias de partida, bem como um catalisador, então o decurso do processo (c) de acordo com a invenção, pode ser mostrado pelo esquema de fórmula abaixo.
Aplicando-se [2-(4-acetil-fenil)-4-flúor]-anilida de ácido 1-metil-3-trifluormetilpirazol-4-carboxílico e cloridrato de metoxamina como substâncias de partida, então o decurso do processo (d) de acordo com a invenção, pode ser mostrado pelo esquema de fórmula abaixo.
Aplicando-se [2-(4-hidroximinoetil)-fenil]-anilida de ácido 1,3-dimetilpirazol-4-carboxílico e brometo de metila como substâncias de partida, então o decurso do processo (e) de acordo com a invenção, pode ser mos- trado pelo esquema de fórmula abaixo.
Aplicando-se (2-bromo)-anilida de ácido 5-fluortiazol-4-carboxílico e 1-bromo-4-metoximinometil-benzeno como substâncias de partida, bem como um catalisador e 4,4,4,,4,,5,5,5,,5'-octametil-2,2'-bis-1,3,2-dioxaborolano, então o decurso do processo (f) de acordo com a invenção, pode ser mostrado pelo esquema de fórmula abaixo.
Esclarecimento dos processos e produtos intermediários Os derivados de ácido carboxílico necessários como substâncias de partida na execução do processo (a) de acordo com a invenção, são definidos de modo geral pela fórmula (II). Nesta fórmula, A representa de preferência, aqueles significados, que já foram mencionados em conexão com a descrição das substâncias da fórmula (I) de acordo com a invenção, para estes radicais como sendo preferidos ou particularmente preferidos. G representa de preferência, cloro, bromo, hidróxi, metóxi ou etóxi, representa particularmente de preferência, cloro, hidróxi ou metóxi.
Os derivados de ácido carboxílico da fórmula (II) são conhecidos ou podem ser preparados por processos conhecidos (compare WO 93/11 117, EP-A 0 545 099, EP-A 0 589 301 e EP-A 0 589 313).
Os derivados de anilina necessários com componentes de reação na execução do processo (a) de acordo com a invenção, são definidos de modo geral pela fórmula (III). Nesta fórmula, R, Z, X, Y, m e n têm prefe-rentemente aqueles significados, que já foram mencionados em conexão com a descrição das substâncias da fórmula (I) de acordo com a invenção, como sendo preferidos ou particularmente preferidos para estes radicais ou para estes índices.
Os derivados de anilina da fórmula (III) são novos. Eles podem ser preparados parcialmente por métodos conhecidos (compare EP-A 0 545 099 e EP-A 0 589 301). Os derivados de anilina da fórmula (III) são obtidos, além disso, em que g) se reagem derivados de 2-halogenoanilina da fórmula geral (XI) (XI) na qual X e m têm os significados indicados acima e Hal representa halogênio, com derivados de ácido borônico da fórmula (V) (V) na qual R, Z, Y, n, G1 e G2 têm os significados indicados acima, eventualmente na presença de um agente fixador de ácidos, bem como eventualmente na presença de um diluente orgânico inerte, bem como eventualmente na presença de um catalisador ou h) se reagem ácidos anilinoborônicos da fórmula (XII) (XII) na qual X, m, G1 e G2 têm os significados indicados acima, com derivados de feniloxima da fórmula (VII) (VII) na qual R, Z, Y e n têm os significados indicados acima, eventual mente na presença de um agente fixador de ácidos, bem como eventualmente na presença de um diluente orgânico inerte, bem como eventualmente na presença de um catalisador.
Os derivados de 2-halogenoanilina necessários como componentes de reação na execução do processo (g) de acordo com a invenção, são definidos de modo geral pela fórmula (XI). Nesta fórmula X e m têm preferentemente aqueles significados, que já foram mencionados em conexão com a descrição das substâncias da fórmula (I) de acordo com a invenção, como sendo preferidos ou particularmente preferidos para estes radicais ou estes índices. Hal representa de preferência, flúor, cloro ou bromo, particularmente de preferência, representa cloro ou bromo.
Os derivados de 2-halogenoanilina da fórmula (XI) são obteníveis comercialmente ou podem ser preparados a partir dos compostos nitro correspondentes mediante redução.
Os ácidos anilinoborônicos necessários como componentes de reação na execução do processo (h) de acordo com a invenção, são definidos de modo geral pela fórmula (XI). Nesta fórmula X e m têm preferente-mente aqueles significados, que já foram mencionados em conexão com a descrição das substâncias da fórmula (I) de acordo com a invenção, como sendo preferidos ou particularmente preferidos para estes radicais ou estes índices. G1 e G2 representam de preferência, em cada caso hidrogênio ou juntos representam tetrametiletileno.
Os ácidos anilinoborônicos da fórmula (XII) são obteníveis comercialmente.
Os derivados de carboxamida necessários como substâncias de partida na execução dos processos (b) e (f) de acordo com a invenção, são definidos de modo geral pela fórmula (IV). Nesta fórmula A, X e m representam de preferência, aqueles significados, que já foram mencionados em conexão com a descrição das substâncias da fórmula (I) de acordo com a invenção para estes radicais como sendo preferidos ou particularmente preferidos.
Os derivados de carboxamida da fórmula (IV) são conhecidos ou podem, ser preparados por processos conhecidos (compare WO 91/01311, EP-A 0 371 950).
Os derivados de ácido borônico necessários na execução do processo (b) bem como do processo (g) de acordo com a invenção, para a preparação dos componentes de reação, são definidos de modo geral pela fórmula (V). Nesta fórmula, R, Z, Y e n têm preferentemente aqueles significados, que já foram mencionados em conexão com a descrição das substâncias da fórmula (I) de acordo com a invenção, como sendo preferidos ou particularmente preferidos para estes radicais ou estes índices. G1 e G2 representam, de preferência, em cada caso hidrogênio ou juntos representam tetrametiletileno.
Os derivados de ácido borônico da fórmula (V) são novos e podem ser preparados, i) reagindo-se ácidos fenilborônicos da fórmula (XIII) (xm) na qual R, Y, n, G1 e G2 têm os significados indicados acima, com alcoxaminas da fórmula (IX) (IX), na qual Z tem os significados indicados acima, eventualmente na presença de um agente fixador de ácidos, bem como eventualmente na presença de um diluente orgânico inerte, bem como eventualmente na presença de um catalisador.
Os ácidos fenilborônicos necessários como componentes de reação na execução do processo (i) de acordo com a invenção, são definidos de modo geral pela fórmula (XIII). Nesta fórmula R, Y e n têm preferente-mente aqueles significados, que já foram mencionados em conexão com a descrição das substâncias da fórmula (I) de acordo com a invenção, como sendo preferidos ou particularmente preferidos para estes radicais ou estes índices. G1 e G2 representam, de preferência, em cada caso hidrogênio ou juntos representam tetrametiletileno.
Os ácidos fenilborônicos da fórmula (XIII) são obteníveis comercialmente.
Os derivados de carboxamida-ácido borônico necessários como componentes de reação na execução do processo (c) de acordo com a invenção, são definidos de modo geral pela fórmula (VI). Nesta fórmula A, X e m têm preferentemente aqueles significados, que já foram mencionados em conexão com a descrição das substâncias da fórmula (I) de acordo com a invenção, como sendo preferidos ou particularmente preferidos para estes radicais ou estes índices. G1 e G2 representam, de preferência, em cada caso hidrogênio ou juntos representam tetrametiletileno.
Os derivados de carboxamida-ácido borônico da fórmula (VI) são novos. Eles podem ser preparados j) reagindo-se derivados de ácido carboxílico da fórmula (II) (Π) na qual A e G têm os significados indicados acima, com ácidos anilinoborônicos da fórmula (XII) (XII) na qual X, m, G1 e G2 têm os significados indicados acima, eventualmente na presença de um agente fixador de ácidos, bem como eventualmente na presença de um diluente orgânico inerte, bem com eventualmente na presença de um catalisador.
Os derivados de feniloxima necessários como componentes de reação na execução dos processos (c) e (f), bem como do processo (h) de acordo com a invenção, são definidos de modo geral pela fórmula (VII). Nesta fórmula R, Z, Y e n têm preferentemente aqueles significados, que já foram mencionados em conexão com a descrição das substâncias da fórmula (I) de acordo com a invenção, como sendo preferidos ou particular-mente preferidos para estes radicais.
Os derivados de feniloxima da fórmula (VII) são conhecidos ou podem ser preparados por processos conhecidos (compare Synth. Commun. 2000. -30, 665-669, Synth. Commun. 1999. 29, 1697-1701).
Os derivados de bifenilacila necessários como substâncias de partida na execução do processo (d) de acordo com a invenção, são definidos de modo geral pela fórmula (VIII). Nesta fórmula A, R, X, Y, m e n representam aqueles significados, que já foram mencionados em conexão com a descrição das substâncias da fórmula (I) de acordo com a invenção, para estes radicais como sendo preferidos ou particularmente preferidos.
Os derivados de bifenilacila da fórmula (VIII) são novos. Eles podem ser preparados, k) reagindo-se derivados de ácido carboxílico da fórmula (II) (H) na qual A e G têm os significados indicados acima, com derivados de 2-benzaldeído-anilina da fórmula (XIV) (XIV) na qual R, X, Y, m e n têm os significados indicados acima, eventualmente na presença de um agente fixador de ácidos, bem como eventualmente na presença de um diluente orgânico inerte.
Os derivados de 2-benzaldeído-anilina necessários como componentes de reação na execução do processo (k) de acordo com a invenção, são definidos de modo geral pela fórmula (XIV). Nesta fórmula R, X, Y, m e n têm preferentemente aqueles significados, que já foram mencionados em conexão com a descrição das substâncias da fórmula (I) de acordo com a invenção, como sendo preferidos ou particularmente preferidos para estes radicais.
Os derivados de 2-benzaldeído-anilina da fórmula (XIV) são novos. Eles podem ser preparados, l) reagindo-se derivados de anilina da fórmula (XI) (XI) na qual X e m têm os significados indicados acima e Hal representa halogênio, com derivados de ácido fenilborônico da fórmula (XIII) (ΧΠΙ) na qual R, Y, n, G1 e G2 têm os significados indicados acima, eventualmente na presença de um agente fixador de ácidos, bem como eventualmente na presença de um diluente orgânico inerte.
Os derivados de anilina da fórmula (XI) necessários como componentes de reação na execução do processo (I) já foram descritos na descrição do processo (g).
Os derivados de ácido fenilborônico da fórmula (XIII) necessários como componentes de reação na execução do processo (I) já foram descritos na descrição do processo (i).
As alcoxaminas necessárias como componentes de reação na execução do processo (d) bem como do processo (i) de acordo com a invenção, são definidas de modo geral pela fórmula (IX). Nesta fórmula Z tem preferentemente aqueles significados, que já foram mencionados em conexão com a descrição das substâncias da fórmula (I) de acordo com a invenção, como sendo preferidas ou particularmente preferidas para este radical. De preferência, aplicam-se os cloridratos indicados na descrição. Mas as alcoxaminas livres também podem ser empregadas no processo de acordo com a invenção.
As alcoxaminas da fórmula (IX) são obteníveis comercialmente.
Os derivados de hidroxilamina necessários como substâncias de partida na execução do processo (e) de acordo com a invenção, são definidos de modo geral pela fórmula (l-a). Nesta fórmula A, R, X, Y, m e n representam de preferência, aqueles significados, que já foram mencionados em conexão com a descrição das substâncias da fórmula (I) de acordo com a invenção, para estes radicais como sendo preferidos ou particularmente preferidos.
Os derivados de hidroxilamina da fórmula (l-a) de acordo com a invenção podem ser preparados por um dos processos (a), (b), (c), (d) ou (f) de acordo com a invenção, descrito acima.
Os compostos necessários como componentes de reação na execução do processo (e) de acordo com a invenção, são definidos de modo geral pela fórmula (X). Nesta fórmula Z1 representa de preferência, C1-C4-alquila, particularmente de preferência, representa metila ou etila. E representa de preferência, cloro, bromo, iodo, metanossulfonila ou p-toluenossulfonila. E representa particularmente de preferência, cloro ou bromo.
Os compostos da fórmula (X) são obteníveis comercialmente.
Como agentes fixadores de ácidos na execução dos processos (a), (b), (c), (d), (e) e (f) de acordo com a invenção, podem ser tomadas em consideração em cada caso todas as bases inorgânicas e orgânicas usuais para tais reações. De preferência, são aplicáveis hidróxidos de metal alcali-no-terroso ou de metal alcalino, tal como hidróxido de sódio, hidróxido de cálcio, hidróxido de potássio ou também hidróxido de amônio, carbonatos de metais alcalinos, tal como carbonato de sódio, carbonato de potássio, hidro-genocarbonato de potássio, hidrogenocarbonato de sódio, acetatos de metais alcalinos ou de metais alcalino-terrosos tal como acetato de sódio, acetato de potássio, acetato de cálcio, bem como aminas terciárias, tal como trimetiiamina, trietilamina, tributilamina, Ν,Ν-dimetilanilina, piridina, N-metilpiperidina, Ν,Ν-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO), dia-zabiciclononeno (DBN) ou diazabicicloundeceno (DBU). No entanto, também é possível, trabalhar sem agentes fixadores de ácidos, ou aplicar 0 compo- nente amina em um excesso, de modo que ele atue simultaneamente como agente fixador de ácidos.
Na realização dos processos (a), (b), (c), (d), (e) e (f) podem ser tomados em consideração como diluentes em cada caso todos os solventes orgânicos, inertes usuais. De preferência, são aplicáveis hidrocarbonetos eventualmente halogenados alifáticos, alicíclicos ou aromáticos, tal como éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benzeno, tolueno, xileno ou decalina; clorobenzeno, diclorobenzeno, diclorometano, clorofórmio, tetraclorometano, dicloroetano ou tricloroetano; éteres, tal como éter dietílico, éter diisopropílico, éter metil-t-butílico, éter metil-t-amílico, dio-xano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano, 1,2-dietoxietano ou anisol; nitrilas, tal como acetonitrila, propionitrila, n- ou i-butironitrila ou benzonitrila; amidas tal como N,N-dimetilformamida, Ν,Ν-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona ou triamida de ácido hexametilfosfórico; ésteres, tal como éster metílico de ácido acético ou éster etílico de ácido acético, sulfóxidos, tal como dimetilsulfóxido ou sulfonas, tal como sulfolano.
As temperaturas de reação na execução dos processos (a), (b), (c), (d), (e) e (f) de acordo com a invenção, podem variar em cada caso em uma faixa maior. Em geral, trabalha-se a temperaturas entre 0°C e 140°C, de preferência, entre 10°C e 120°C.
Na realização dos processos (a), (b), (c), (d), (e) e (f) de acordo com a invenção, trabalha-se em geral em cada caso sob pressão atmosférica. Mas também é possível, trabalhar em cada caso sob pressão elevada ou reduzida.
Na realização do processo (a) aplica-se para 1 mol de haloge-neto de ácido da fórmula (II), em geral, 1 mol ou também um excesso de derivado de anilina da fórmula (III), bem com 1 até 3 moles de agente fixador de ácidos. No entanto, também é possível, aplicar os componentes de reação em outras razões. A elaboração é efetuada por métodos usuais. Em geral, processa-se de maneira tal, que adiciona-se a mistura de reação com água, separa-se a fase orgânica e concentra-se após a secagem sob baixa pressão. O resíduo remanescente pode ser libertado, eventualmente por métodos usuais tal como cromatografia ou recristalização, de impurezas eventualmente ainda presentes.
Na realização do processo (b) de acordo com a invenção, aplica-se para 1 mol de carboxamida da fórmula (IV), em geral, 1 mol ou também um excesso de derivado de ácido borônico da fórmula (V) bem como 1 até 5 moles de agente fixador de ácidos. No entanto, também é possível, aplicar os componentes de reação em outras razões. A elaboração é efetuada por métodos usuais. Em geral, processa-se de maneira tal, que adiciona-se a mistura de reação com água, separa-se o precipitado e seca-se. O resíduo remanescente pode ser libertado, eventualmente por métodos usuais tal como cromatografia ou recristalização, de impurezas eventualmente ainda presentes.
Na realização do processo (c) de acordo com a invenção, aplica-se para 1 mol de derivado de carboxamida-ácido borônico da fórmula (VI), em geral, 1 mol ou também um excesso de derivado de feniloxima da fórmula (VII), bem como 1 até 10 moles de agente fixador de ácidos e 0,5 até 5 %, em mol, de um catalisador. No entanto, também é possível, aplicar os componentes de reação em outras razões. A elaboração é efetuada por métodos usuais. Em geral, processa-se de maneira tal, que adiciona-se a mistura de reação com água, separa-se o precipitado e seca-se. O resíduo remanescente pode ser libertado, eventualmente por métodos usuais tal como cromatografia ou recristalização, de impurezas eventualmente ainda presentes.
Na realização do processo (d) de acordo com a invenção, aplica-se para 1 mol de derivado de bifenilacila da fórmula (VIII), em geral, 1 mol ou também um excesso de alcoxamida da fórmula (IX), bem como 1 até 5 moles de agente fixador de ácidos. No entanto, também é possível, aplicar os componentes de reação em outras razões. A elaboração é efetuada por métodos usuais. Em geral, processa-se de maneira tal, que adiciona-se a mistura de reação com água, separa-se o precipitado, lava-se com água e éter diisopropílico e, em seguida, seca-se. O resíduo remanescente pode ser eventualmente libertado por métodos usuais, tal como cromatografia ou re- cristalização, de impurezas eventualmente ainda presentes.
Na realização do processo (e) de acordo com a invenção, aplica-se para 1 mol de derivado de hidroxilamina da fórmula (l-a), em geral, 1 mol ou também um excesso de reagente da fórmula (X) bem como 1 até 5 moles de agente fixador de ácidos. No entanto, também é possível aplicar os componentes de reação em outras razões. A elaboração é efetuada por métodos usuais. Em geral, processa-se de maneira tal, que adiciona-se a mistura de reação com água, separa-se o precipitado e seca-se. O resíduo remanescente pode ser eventualmente libertado por métodos usuais, tal como cro-matografia ou recristalização, de impurezas eventualmente ainda presentes.
Na realização do processo (f) de acordo com a invenção, aplica-se para 1 mol de derivado de carboxamida da fórmula (IV), em geral, 1 mol ou também um excesso de derivado feniloxima da fórmula (VII), bem com 1 até 5 moles de agente fixador de ácidos, bem como 1 até 5 moles de um catalisador. No entanto, também é possível, aplicar os componentes de reação em outras razões. A elaboração é efetuada por métodos usuais. Em geral, processa-se de maneira tal, que adiciona-se a mistura de reação com água, separa-se o precipitado e seca-se. O resíduo remanescente pode ser eventualmente libertado por métodos usuais, tal como cromatografia ou re-cristatização, de impurezas eventualmente ainda presentes.
As substâncias de acordo com a invenção apresentam um forte efeito microbicida e podem ser aplicadas para combater microorganismos indesejados, tal como fungos e bactérias, na proteção de plantas e na proteção de material.
Fungicidas podem ser empregados na proteção de plantas para combater Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes e Deuteromycetes.
Bactericidas podem ser empregados na proteção de plantas para combater Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae e Streptomycetaceae.
Por exemplo, mas não limitando, são mencionados alguns causadores de doenças fungosas e bacterianas, que recaem sob os conceitos listados acima: Espécies Xanthomonas, tal como por exemplo, Xanthomonas campestris pv. oryzae; espécies Pseudomonas, tal como por exemplo, Pseudomonas syringae pv. lachryanaris; espécies Erwinia, tal como por exemplo, Erwinia amylovora; espécies Pythium, tal como por exemplo, Pythium ultimum; espécies Phytophthora, tal como por exemplo, Phytophthora in- festans; espécies Pseudoperonospora, tal como por exemplo, Pseudope-ronospora humuli ou Pseudoperonospora cubensis; espécies Plasmopara, tal como por exemplo, Plasmopara vitico-la; espécies Bremia, tal como por exemplo, Bremia lactucae; espécies Peronospora, tal como por exemplo, Peronospora pisi ou P. brassicae; espécies Erysiphe, tal como por exemplo, Erysiphe graminis; espécies Sphaerotheca, tal como por exemplo, Sphaerotheca fuliginea; espécies Podosphaera, tal como por exemplo, Podosphaera leu- cotricha; espécies Venturia, tal como por exemplo, Venturia inaequalis; espécies Pyrenophora, tal como por exemplo, Pyrenophora teres ou P. graminea (forma de conídias: Drechslera, sinônimo: Helminthospo-rium); espécies Cochliobolus, tal como por exemplo, Cochliobolus sati-vus (forma de conídias: Drechslera, sinônimo: Helminthosporium); espécies Uromyces, tal como por exemplo, Uromyces appendi- culatus; espécies Puccinia, tal como por exemplo, Puccinia recôndita; espécies Sclerotinia, tal como por exemplo, Sclerotinia sclerotio- rum; espécies Tilletia, tal como por exemplo, Tilletia caries; espécies Ustilago, tal como por exemplo, Ustilago nuda ou Usti-lago avenae; espécies de Pellicularia, tal como por exemplo, Pellicularia sa- sakii; espécies Pyricularia, tal como por exemplo, Pyricularia oryzae; espécies Fusarium, tal como por exemplo, Fusarium culmorum; espécies Botrytis, tal como por exemplo, Botrytis cinerea; espécies Septoria, tal como por exemplo, Septoria nodorum; espécies Leptosphaeria, tal como por exemplo, Leptosphaeria nodorum; espécies Cercospora, tal como por exemplo, Cercospora canes- cens; espécies Alternaria, tal como por exemplo, Alternaria brassicae; espécies Pseudocercosporella, tal como por exemplo, Pseudo-cercosporella herpotrichoides. A boa compatibilidade com as plantas das substâncias ativas nas concentrações necessárias para combater doenças de plantas, permite um tratamento de partes aéreas das plantas, do material da planta e do material da semente.
Com isso, a substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser aplicadas com êxito particularmente bom para combater doenças no cultivo de vinho, frutas e legumes, tal como por exemplo, contra espécies Venturia, Botrytis, Sclerotinia, Rhizoctonia, Uncinula, Sphaerotheca, Podos-phaera, Alternaria e Colletotrichum. Com bom êxito também são combatidas doenças do arroz, tal como espécies Pyricularia e Pellicularia.
As substâncias ativas de acordo com a invenção, prestam-se também para aumentar o rendimento da colheita. Além disso, elas são menos tóxicas e apresentam uma boa compatibilidade com as plantas.
De acordo com a invenção, todas as plantas e partes das plantas podem ser tratadas. Por plantas compreendem-se aqui todas as plantas e populações de plantas, tal como plantas selvagens ou plantas de cultura desejadas e indesejadas (inclusive plantas de cultura de origem natural). Plantas de cultura podem ser plantas, que podem ser obtidas por métodos de cultivo e otimização convencionais ou por métodos biotecnológicos e tecnológicos genéticos ou por combinações destes métodos, inclusive as plantas transgênicas e inclusive os tipos de plantas protegíveis por leis de proteção de espécie ou tipos de plantas não protegíveis. Por partes de plantas devem ser compreendidas todas as partes e órgãos das plantas aéreas e subterrâneas, tais como broto, folha, flor e raiz, sendo citados por exemplo, folhas, agulhas, pedúnculos, troncos, flores, corpos das frutas, frutas e sementes, bem como raízes, tubérculos e rizomas. Nas partes das plantas in-cluem-se também o material colhido bem como material de crescimento ve-getativo e generativo, por exemplo, estacas, tubérculos, rizomas, mudas e sementes.
Na proteção de material as substâncias de acordo com a invenção, podem ser aplicadas para proteger materiais técnicos contra ataque e destruição por microorganismos indesejados.
Por materiais técnicos no presente contexto, compreendem-se materiais não vivos, que foram preparados para o emprego na técnica. Por exemplo, materiais técnicos, que devem ser protegidos pelas substâncias ativas contra a mudança ou destruição microbiana, podem ser adesivos, colas, papel e papelão, têxteis, couro, madeira, produtos para pintura e artigos de material plástico, lubrificantes refrigeradores e outros materiais, que podem ser atacados ou decompostos por microorganismos. No âmbito dos materiais a serem protegidos também são mencionadas partes de instalações de produção, por exemplo, circuitos de água de refrigeração, que podem ser prejudicados pela multiplicação de microorganismos. No âmbito da presente invenção, mencionam-se como materiais técnicos de preferência, adesivos, colas, papéis e papelões, couro, madeira, produtos para pintura, lubrificantes refrigerantes e líquidos transmissores de calor, prefere-se particularmente madeira.
Como microorganismos, que podem provocar uma degradação ou uma alteração dos materiais técnicos, mencionam-se por exemplo, bacté- rias, fungos, leveduras, algas e mucos. De preferência, as substâncias ativas de acordo com a invenção, atuam contra fungos, especialmente fungos do mofo, fungos que tingem madeira e destruidores de madeira (Basidiomyce-tes) bem como contra organismos mucosos e algas. São mencionados por exemplo, microorganismos dos seguintes gêneros: Alternaria, tal como Alternaria tenuis, Aspergillus, tal como Aspergillus niger, Chaetomium, tal como Chaetomium globosum, Coniophora, tal como Coniophora puetana, Lentinus, tal como Lentinus tigrinus, Penicillium, tal como Penicillium glaucum, Polyporus, tal como Polyporus versicolor, Aureobasidium, tal como Aureobasidium pullulans, Sclerophoma, tal como Sclerophoma pityophila, Trichoderma, tal como Trichoderma vi ride, Escherichia, tal como Escherichia coli, Pseudomonas, tal como Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus, tal como Staphylococcus aureus.
Com base nas suas respectivas propriedades físicas e/ou químicas, as substâncias ativas podem ser transformadas nas formulações usuais, tal como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, pastas, granulados, aerossóis, encapsulamentos finos em substâncias polímeras e em massas de revestimento para material de semente, bem como formulações de nebulização fria e morna em volume ultrabaixo.
Estas formulações são preparadas de maneira conhecida, por exemplo, pela mistura das substâncias ativas com diluentes, isto é, solventes líquidos e/ou veículos sólidos, eventualmente com aplicação de agentes tensoativos, isto é, emulsificantes e/ou agentes de dispersão e/ou agentes produtores de espuma. No caso da utilização de água como diluente também podem ser empregados, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares. Como solventes líquidos podem ser tomados em conside- ração essencialmente: arômatos, tais como xileno, tolueno ou alquilnaftale-nos, arômatos clorados ou hidrocarbonetos alifáticos clorados, tais como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tais como ciclohexano ou parafinas, por exemplo, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, álcoois, tal como butanol ou glicol bem como seus éteres e ésteres, cetonas, tal como acetona, metiletilcetona, metilisobutilce-tona ou ciclohexanona, solventes fortemente polares, tais como dimetilfor-mamida e dimetilsulfóxido, bem como água. Como veículos sólidos podem ser tomados em consideração: por exemplo, sais de amônio e pós de pedras naturais, tais como caulinas, argilas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmo-rilonita ou terra de infusórios e pós de pedras sintéticos, tais como ácido silí-cico altamente disperso, óxido de alumínio e silicatos, como veículos sólidos para granulados podem ser tomados em consideração: por exemplo, pedras naturais quebradas e fracionadas tais como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita bem como granulados sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas bem como granulados de material orgânico tais como serragem, cascas de coco, espigas de milho e caules de tabaco; como emulsificantes e/ou agentes produtores de espuma podem ser tomados em consideração: por exemplo, emulsificantes ionogêneos e aniônicos, tais como éster de ácido polioxietiieno-graxo, éter de álcool polietileno-graxo, por exemplo, éter alquilarilpoliglicólico, sulfonatos de alquila, sulfatos de alquila, sulfonatos de arila bem como hidrolisados de albumina; como agentes de dispersão podem ser tomados em consideração: lixívias residuais de lignina e metílcelu-lose.
Nas formulações podem ser utilizados aglutinantes tais como carboximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos, pulverizados, granulados ou na forma de látex, tais como goma arábica, álcool polivinílico, acetato de polivinila, bem como fosfolipídios naturais tais como cefalinas e lecitinas e fosfolipídios sintéticos. Outros aditivos podem ser óleos minerais e vegetais.
Podem ser empregados corantes tais como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, azul de ferrociano e corantes orgânicos, tais como corantes de alizarina, azo e ftalocianina de me- tais e traços de substâncias nutritivas, tais como sais de ferro, de manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.
As formulações contêm, em geral, entre 0,1 e 95%, em peso, de substância ativa, de preferência, entre 0,5 e 90%.
As substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser aplicadas como tais ou em suas formulações também em mistura com fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas ou inseticidas conhecidos, para assim, por exemplo, ampliar o espectro de ação ou prevenir desenvolvimentos de resistências. Em muitos casos obtêm-se com isso, efeitos siner-gísticos, isto é, a eficácia da mistura é maior do que a eficácia dos componentes individuais.
Como participantes de mistura podem ser tomados em consideração, por exemplo, os seguintes compostos: Fungicidas: aldimorf, ampropilfos, ampropilfos-potássio, andoprim, anilazina, azaconazol, azoxistrobin, benalaxila, benodanil, benomila, benzamacril, benzamacril-isobutila, bialafos, binapacrila, bifenila, bitertanol, blasticidin-S, bromucona-zol, bupirimat, butiobat, polissulfeto de cálcio, capsimicina, captafol, captan, carbenda-zim, carboxin, carvon, chinometionato (quinometionato), clobentiazon, clor-fenazol, cloroneb, cloropicrin, clorotalonil, clozolinat, clozilacon, cufraneb, cimoxanil, ciproconazol, ciprodinil, ciprofuram, debacarb, diclorofen, diclobutrazol, diclofluanid, diclomezin, di-cloran, dietofencarb, difenoconazol, dimetirimol, dimetomorf, diniconazol, diniconazol-M, dinocap, difenilamina, dipiritione, ditalimfos, ditianon, dode-morf, dodine, drazoxolon, edifenfos, epoxiconazol, etaconazol, etirimol, etridiazol, famoxadon, fenapanil, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, feni-tropan, fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorf, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferimzon, fluazinam, flumetover, fluoromid, fluquinconazol, flurprimidol, flusilazol, flusulfamid, flutolanil, flutriafol, folpet, fosetil-alumínio, fosetil-sódio, ftalid, fuberidazol, furalaxila, furametpir, flurcarbonil, furconazol, furconazol-cis, furmeciclox, guazatin, hexaclorobenzeno, hexaconazol, himexazol, imazalil, imibenconazol, iminoctadin, iminoctadinealbesilat, imi-noctadinetriacetato, iodocarb, ipconazol, iprobenfos (IBP), iprodione, iruma-micina, isoprotiolan, isovaledione, kasugamicina, cresoxim-metila, preparados de cobre, tal como: hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre, oxin-cobre e mistura de bordeaux, mancopper, mancozeb, maneb, meferimzone, mepanipirim, me-pronil, metalaxila, metconazol, metassulfocarb, metfuroxam, metiram, meto-meclam, metsulfovax, mildiomicina, miclobutanil, miclozolin, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrotal-isopropila, nuarimol, ofurace, oxadixila, oxamocarb, oxolinicacid, oxicarboxim, oxifen-tiin, paclobutrazol, pefurazoato, penconazol, pencicuron, fosdifen, pimaricin, piperalin, polioxin, polioxorim, probenazol, procloraz, procimidon, propamocarb, propanosine-sódio, propiconazol, propineb, pirazofos, pirife-nox, pirimetanil, piroquiton, piroxifur, quinconazol, quintozen (PCNB), quinoxifen, enxofre e preparados de enxofre, tebuconazol, tecloftalam, tecnazen, tetciclacis, tetraconazol, tia-bendazol, ticiofen, tifluzamide, tiofanate-metila, tiram, tioximid, tolclofos-metila, tolilfluanid, tridimefon, triodimenol, triazbutil, triazóxido, triclamid, trici-clazol, tridemorf, triflumizol, triforin, triticonazol, uniconazol, validamicina A, vinclozolin, viniconazol, zarilamid, zineb, ziram bem como dagger G, OK-8705, OK-8801, alfa-(1,1-dimetiletil)-beta-(2-fenoxietil)-1 H-1,2,4-triazol-1-etanol, alfa-(2,4-diclorofenil)-beta-fluor-beta-propil-1 H-1,2,4-triazol-1 - etanol, alfa-(2,4-diclorofenil)-beta-metoxi-a-metil-1 H-1,2,4-triazol-1 - etanol, alfa-(5-metil-1,3-dioxan-5-il)-beta-[[4-trifluormetil)-fenil]-metilen]-1 H-1,2,4-triazol-l -etanol, (5RS,6RS)-6-hidroxi-2,2,7,7-tetrametil-5-(1 H-1,2,4-triazol-1 -il)-3- octanona, (E)-alfa-(metoxiimino)-N-metil-2-fenoxi-fenilacetamida, éster 1-isopropílico de ácido {2-metil-1-[[[1-(4-metilfenil)-etil]-amino]-carbonil]-propil}-carbâmico, 1-(2,4-diclorfenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-etanon-0-(fenilmetil)- oxima, 1 -(2-metil-1 -naftalenil)-1 H-pirrol-2,5-diona, 1-(3,5-diclorfenil)-3-(2-propenil)-2,5-pirrolidinodiona, 1-[(diiodometil)-sulfonil]-4-metil-benzeno, 1 -[[2-(2,4-diclorfenil)-1,3-dioxolan-2-il]-metil]-1 H-imidazol, 1-[[2-(4-clorfenil)-3-feniloxiranil]-metil]-1 H-1,2,4-triazol, 1- [1-[2-[(2,4-diclorfenil)-metóxi]-fenil]-etenil]-1 H-imidazol, 1 -metil-5-nonil-2-(fenilmetil)-3-pirrolidinol, 2',6,-dibromo-2-metil-4,-trifluormetoxi-4'-trifluor-metil-1,3-tiazol-5- carboxanilida, 2,2-dicloro-N-[1 -(4-clorfenil)-etil]-1 -etil-3-metil-ciclopropanocarboxamida, 2.6- dicloro-5-(metiltio)-4-pirimidinil-tiocianato, 2.6- dicloro-N-(4-trifluormetilbenzil)-benzamida, 2.6- dicloro-N-[[4-(trifluormetil)-fenil]-metil]-benzamida, 2- (2,3,3-triiodo-2-propenil)-2H-tetrazol, 2-[(1 -metiletil)-sulfonil]-5-(triclorometil)-1,3,4-tiadiazol, 2-[[6-desoxi-4-0-(4-0-metil-beta-D-glicopiranosil)-a-D-glicopiranosil]-amino]-4-metoxi-1H-pirrolo[2,3-d]pÍrimidin-5-carbonitrila, 2-aminobutano, 2-bromo-2-(bromometil)-pentanodinitrila, 2-cloro-N-(2,3-dihidro-1,1,3-trimetil-1 H-inden-4-il)-3-piridinocarboxamida, 2-cloro-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(isotiocianatometil)-acetamida, 2- fenilfenol (OPP), 3.4- dicloro-1 -[4-(difluormetoxi)-fenil]-1 H-pírrol-2,5-diona, 3.5- dicloro-N-[cian[(1-metil-2-propinil)-oxi]-metil]-benzamida, 3- (1,1 -dimetilpropil-1 -oxo-1 H-inden-2-carbonitrila, 3- [2-(4-clorfenil)-5-etoxi-3-isoxazolidinil]-piridina, 4- cloro-2-ciano-N,N-dimetil-5-(4-metilfenil)-1 H-imidazol-1 -sulfonamida, 4-metil-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-ona, 8-(1,1-dimetiletil)-N-etil-N-propil-1,4-dioxaspiro[4,5]decan-2-metanamina, sulfato de 8-hidroxiquinolina, 2-[(fenilamino)-carbonil]-hidrazida de ácido 9H-xanteno-9- carboxílico, bis-(1 -metiletil)-3-metil-4-[(3-metilbenzoil)-oxi]-2,5-tiofendicarboxilato, cis-1-(4-clorfenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-cicloheptanol, cloridrato de cis-4-[3-[4-(1,1-dimetilpropil)-fenil-2-metilpropil]-2,6-dimetil-morfolina, etil-[(4-clorfenil)-azo]-cianoacetato, hidrogenocarbonato de potássio, sal sódico de metanotetratiol, metil-1-(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1H-inden-1-il)-1H-imidazol-5- carboxilato, metil-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(5-isoxazolilcarbonil)-DL-alaninato, metil-N-(cloracetil)-N-(2,6-dimetilfenil)-DL-alaninato, N-(2,3-dicloro-4-hidroxifenil)-1-metil-ciclohexanocarboxamida. N-(2,6-dimetilfenil)-2-metoxi-N-(tetrahidro-2-oxo-3-furanil)- acetamida, N-(2,6-dimetilfenil)-2-metoxi-N-(tetrahidro-2-oxo-3-tienil)- acetamida, N-(2-cloro-4-nitrofenil)-4-metil-3-nitro-benzenossulfonamida, N-(4-ciclohexilfenil)-1,4,5,6-tetrahidro-2-pirimidinamina, N-(4-hexilfenil)-1,4,5,6-tetrahidro-2-pirimidinamina, N-(5-cloro-2-metilfenil)-2-metoxi-N-(2-oxo-3-oxazolidinil)- acetamida, N-(6-metoxi)-3-piridinil)-ciclopropanocarboxamida, N-[2,2,2-tricloro-1-[(cloracetil)-amino]-etil]-benzamida, N-[3-cloro-4,5-bis-(2-propiniloxi)-fenil]-N’-metoxi- metanimidamida, sal sódico de N-formil-N-hidroxi-DL-alanina, 0,0-dietil-[2-(dipropilamino)-2-oxoetil]-etilfosforamidotioato, O-metil-S-fenil-fenilpropilfosforamidotioato, S-metil-1,2,3-benzotiadiazol-7-carbotioato, spiro[2H]-1-benzopiran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-ona. Bactericidas: Bronopol, diclorofen, nitrapirina, dimetilditiocarbamato de níquel, kasugamicina, octilinon, ácido furanocarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomicina, tecloftalam, sulfato de cobre e outros preparados de cobre. Inseticidas/acaricidas/nematicidas: abamectin, acefate, acetamiprid, acrinatrin, alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, alfa-cipermetrin, alfametrin, amitraz, avermectin, AZ 60541, aza-diractin, azametifos, azinfos A, azinfos M, azociclotin, Bacillus propilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Baculovírus, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, bendio-carb, benfuracarb, bensultap, benzoximate, betaciflutrin, bifenazate, bifentrin, bioetanometrin, biopermetrin, BPMC, bromofos A, bufencarb, buprofezin, butatiofos, butocarboxim, butilpiridaben, cadusafos, carbaril, carbofuran, carbofenotion, carbosulfan, car-tap, cloetocarb, cloetoxifos, clorfenapir, clorfenvinfos, clorfluazuron, clorme- fos, clorpirifos, clorpirifos M, clorvafortrin, cis-resmetrin, cispermetrin, cloci-trin, cloetocarb, clofentezine, cianofos, cicloprene, cicloprotrin, ciflutrin, ciha-lotrin, cihexatin, cipermetrin, ciromazine, deltametrin, demeton M, demeton S, demeton-S-metila, diafen-tiuron, diazinon, diclorvos, diflubenzuron, dimetoato, dimetilvinfos, diofeno-lan, disulfoton, docusat-sódio, dofenapin, elfusilanate, emamectin, empentrin, endosulfan, Entomopfthora spp., esfenvalerato, etiofencarb, etion, etoprofos, etofenprox, etoxazol, etrimfos, fenamifos, fenazaquin, óxido de fenbutatina, fenitrotion, fenotio-carb, fenoxacrim, fenoxicarb, fenpropatrin, fenpirad, fenpiritrin, fenpiroximato, fenvalerato, fipronil, fluazinam, fluazuron, flubrocitrinato, flucicloxuron, fluci-trinato, flufenoxuron, flutenzina, fluvalinato, fonofos, fosmetilan, fostiazato, fubfenprox, furatiocarb, granulosevírus, halofenozide, HCH, heptenofos, hexaflumuron, hexitiazox, hidro- prene, imidacloprid, isazofos, isofenfos, isoxation, ivermectin, vírus poliedro nucleares, lambda-cihalotrin, lufenuron, malation, mecarbam, metaldeído, metamidofos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, metidation, metiocarb, metomil, meto-xifenozide, metolcarb, metoxadiazona, mevinfos, milbemectin, monocrotofos, naled, nitenpiram, nitiazina, novaluron, ometoato, oxamila, oxidemeton M
Paecilomyces fumosoroseus, paration A, paration M, permetrin, fentoato, forat, fosalona, fosmet, fosfamidon, foxim, pirimicarb, pirimifos A, pirimifos M, profenofos, promecarb, propoxur, protiofos, protoat, pimetrozina, piraclofos, piresmetrin, piretrum, piridaben, piridation, pirimidifen, piriproxifen, quinalfos, ribavirin salition, sebufos, silafluofen, spinosad, sulfotep, sulprofos, tau-fluvalinato, tebufenozide, tebufenpirad, tebupirimifos, teflu-benzuron, teflutrin, temefos, temivinfos, terbufos, tetraclorvinfos, tetaciper-metrin, tiametoxam, tiapronil, tiatrifos, hidrogeno-oxalato de tiociclam, tiodi-carb, tiofanox, turingiensina, tralocitrin, tralometrin, triarateno, triazamato, triazofos, triazuron, triclofenidine, triclorfon, triflumuron, trimetacarb, vamidotion, vaniliprol, Verticillium lecanii Yl5302 zeta-cipermetrin, zolaprofos (1R-cis)-[5-(fenilmetil)-3-furanil]-metil-3-[(dihidro-2-oxo-3(2H)- furaniliden)-metil]-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato (3-fenoxifenil)-metil-2,2,3,3-tetrametilciclopropanocarboxilato 1- [(2-cloro-5-tiazolil)metil]tetrahidro-3,5-dimetil-N-nitro-1,3,5-triazin-2(1H)-imina 2- (2-cloro-6-fluorfenil)-4-[4-(1,1 -dimetiletil)fenil]-4,5-dihidro- oxazol 2-(acetiloxi)-3-dodecil-1,4-naftalinodiona 2-cloro-N-[[[4-(1-feniletoxi)-fenil]-amino]-carbonil]-benzamida 2- cloro-N-[[[4-(2,2-dicloro-1,1-difluoretoxi)-fenil]-amino]-carbonil]- benzamida 3- metitfenil-propilcarbamato 4- [4-(4-etoxifenil)-4-metilpentil]-1-fluor-2-fenoxi-benzeno 4-cloro-2-(1,1 -dimetiletil)-5-[[2-(2,6-dimetil-4-fenoxifenoxi)etil]tio]- 3(2H)-piridazinona 4-cloro-2-(2-cloro-2-metilpropil)-5-[(6*iodo-3-piridinil)metoxi]- 3(2H)-piridazinona 4-cloro-5*[(6-cloro-3-piridinil)metoxi]-2-(3,4-diclorfenil)-3(2H)- piridazinona Bacillus thuringiensis cepa EG-2348 [2-benzoil-1-(1,1-dimetiletil)-hidrazida de ácido benzóico éster butan 2,2-dimetil-3-(2,4-diclorfenil)-2-oxo-1- oxaspiro[4,5]dec-3-en-4-ila [3-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-2-tiazolidiniliden]-cianamida dihidro-2-(nitrometilen)-2H-1,3-tiazina-3(4H)-carboxaldeído etil-[2-[[1,6-dihidro-6-oxo-1-(fenilmetil)-4-piridazinil]oxi]etil]- carbamato N-(3,4,4-trifluor-1-oxo-3-butenil)-glicina N-(4-clorfenil)-3-[4-(difluormetoxi)fenil]-4,5-díhidro-4-fenil-1H-pirazol-1 -carboxamida N-[(2-cloro-5-tiazolil)metil]-N'-metil-N"-nitro-guanidina N-metil-N'-(1 -metil-2-propenil)-1,2-hidrazinodicarbotioamida N-metil-N'-2-propenil-1,2-hidrazinodicarbotioamida 0,0-dietil-[2-(dipropilamino)-2-oxoetil]-etilfosforamidotioato Também é possível uma mistura com outras substâncias ativas conhecidas, como herbicidas ou com adubos e reguladores do crescimento.
Além disso, os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção também apresentam efeitos antimicóticos muito bons. Eles possuem um espectro de ação antimicótico muito amplo, especialmente contra dermató-fitos e leveduras, mofo e fungos difásicos, por exemplo, contra espécies de Candida, tal como Candida albicans, Candida glabrata, espécies de Epider-mophyton, tal como Epidermophyton floccosum, espécies de Aspergillus tal como Aspergillus niger e Aspergillus fumigatus, espécies de Trichophyton tal como Trichophyton mentagrophytes, espécies de Microsporon tal como Mi-crosporon canis e audouinii. A enumeração destes fungos não representa de modo algum uma limitação do espectro micótico abrangível, mas sim, tem somente caráter elucidativo.
As substâncias ativas podem ser aplicadas como tais, na forma de suas formulações ou nas formas de aplicação preparadas a partir das mesmas, tal como soluções prontas para o uso, suspensões, pós para pulverização, pastas, pós solúveis, pós para polvilhamento e granulados. A aplicação ocorre de maneira usual, por exemplo, mediante rega, pulverização, atomização, espalhamento, polvilhamento, espumação, revestimento e outros. Além disso, é possível aplicar as substâncias ativas pelo processo de volume ultrabaixo ou injetar o preparado da substância ativa ou a própria substância ativa no solo. O material da semente das plantas também pode ser tratado.
Ao aplicar as substâncias ativas de acordo com a invenção como fungicidas, as quantidades de aplicação, dependendo do tipo de aplicação, podem variar dentro de uma faixa maior. Ao tratar as partes das plantas, as quantidades de aplicação de substância ativa encontram-se, em geral, entre 0,1 e 10.000 g/ha, de preferência, entre 10 e 1.000 g/ha. Ao tratar o material de semente as quantidades de aplicação de substância ativa encontram-se, em geral, entre 0,001 e 50 g por quilograma de material de semente, de preferência, entre 0,01 e 10 g por quilograma de material de semente. Ao tratar o solo, as quantidades de aplicação de substância ativa encontram-se, em geral, entre 0,1 e 10.000 g/ha, de preferência, entre 1 e 5.000 g/ha.
Os agentes empregados para proteger materiais técnicos contêm as substâncias ativas geralmente em uma quantidade de 1 até 95 %, de preferência, de 10 até 75 %.
As concentrações de aplicação das substâncias ativas de acordo com a invenção, variam de acordo com o tipo e a ocorrência dos microorganismos a serem combatidos bem como de acordo com a composição do material a ser protegido. A ótima quantidade de aplicação pode ser determinada por séries de testes. Em geral, as concentrações de aplicação encontram-se na faixa de 0,001 até 5 %, em peso, de preferência, de 0,05 até 1,0%, em peso, com relação ao material a ser protegido. A eficiência e o espectro de ação das substâncias ativas a serem empregadas de acordo com a invenção na proteção do material ou dos agentes, concentrados ou de modo muito geral formulações preparáveis a partir das mesmas, pode ser aumentado, quando são eventualmente acrescentados outros compostos, fungicidas, bactericidas, herbicidas, inseticidas de ação antimicrobiana ou outras substâncias ativas para aumentar o espectro de ação ou obtenção de efeitos particulares, tal como por exemplo, a proteção adicional contra insetos. Estas misturas podem possuir um espectro de ação mais amplo do que os compostos de acordo com a invenção. A preparação e o emprego das substâncias ativas de acordo com a invenção, é verificado nos exemplos abaixo.
Exemplos de preparação Exemplo 1 Processo (a): Uma solução de 0,59 g (0,0026 mol) de 2-(4-metoximinometil-fenil)-anilina em 25 ml de tolueno é adicionada à temperatura ambiente com 0,26 g (0,0026 mol) de trietilamina. Nesta mistura, deixa-se fluir à temperatura ambiente sob agitação, uma solução de 0,6 g (0,0026 mol) de cloreto de ácido 2-metil-4-trifluormetiltiazol-5-carboxnico em 5 ml de tolueno. Após terminada a adição a mistura de reação é aquecida a 50°C e ulteriormente agitada durante 2 horas nesta temperatura. Para a elaboração a mistura de reação é resfriada à temperatura ambiente e adicionada com água. A fase orgânica é separada, secada sobre sulfato de sódio, filtrada e concentrada sob baixa pressão. O resíduo remanescente é cromatografado com ciclohe-xano : éster etílico de ácido acético = 3:1 como solvente de desenvolvimento em sílica-gel. Após a concentração do eluato obtém-se 0,81 g (74 % da teoria) de [2-(4-metoximinometil-fenil)]-anilida de ácido 2-metil-4-trifluormetiltia-zol-5-carboxílico como substância sólida do ponto de fusão de 122 até 123°C.
Preparação de substâncias de partida Uma mistura de 2,9 g (0,017 mol) de 2-bromanilina, 0,68 g de tetraquis-(trifenilfosfina) paládio, 5,5 g (0,031 mol) de ácido 4-metoximinometil-fenil-borônico e 40 ml de 1,2-dimetoxietano é adicionada à temperatura ambiente com uma solução de 8,2 g (0,077 mol) de carbonato de sódio em 35 ml de água. A mistura de reação é levada, em seguida, à temperatura ambiente de refluxo e fervida durante 12 horas. Para a elaboração resfria-se à temperatura ambiente e extrai-se com éter dietílico. A fase orgânica é separada e adicionada com água. A fase orgânica é novamente separada, secada sobre sulfato de sódio e finalmente, concentrada sob baixa pressão. O resíduo remanescente é cromatografado com ciclohexano : éster etílico de ácido acético = 3:1 como solvente de desenvolvimento em sílica-gel. Após a concentração do eluato obtêm-se 3,8 g (98,8 % da teoria com relação a 2-bromanilina) de 2-(4-metoximinometil-fenil)-anilina na forma de um óleo. ppm.
Uma mistura de 5,0 g (0,033 mol) de ácido 4-formilfenilborônico, 3,4 g (0,041 mol) de cloridrato de metoxilamina, 3,4 g (0,041 mol) de acetato de sódio, 40 ml de metanol e 10 ml de água é agitada durante 12 horas à temperatura ambiente. Para a elaboração a mistura de reação é misturada na água, o precipitado originado é filtrado sob sucção, lavado com água e secado a 50°C no vácuo. Obtêm-se 5,56 g (93,1 % da teoria) de ácido 4-metoximinometil-fenil-borônico como cristais incolores com um ponto de fusão de 199 até 200°C.
De acordo com os métodos descritos acima, preparam-se também as bifenilcarboxamidas da fórmula (I) enumeradas na tabela abaixo. Tabela 1 a) Continuação Continuação Continuação Continuação Continuação Continuação Continuação Continuação Continuação Continuação Continuação Continuação Continuação Continuação .
Continuação Continuação Continuação Continuação Continuação Continuação Continuação Continuação Continuação A determinação dos valores logP indicados na tabela 1 foi efetuada de acordo com a EEC-Directive 79/831 Annex V.A8 por HPLC (High Performance Liquid Chromatography) em uma coluna de inversão de fases (C 18). Temperatura: 43°C. (a) Eluentes para a determinação na faixa ácida: 0,1 % de ácido fosfórico aquoso, acetonitrila; gradiente linear de 10 % de aceto-nitrila até 90 % de acetonitrila - resultados de medição correspondentes são marcados na tabela 1 com a). (b) Eluentes para a determinação na faixa neutra: solução de tampão de fosfato aquosa 0,01 molar, acetonitrila; gradiente linear de 10 % de acetonitrila até 90 % de acetontirila - resultados de medição correspondentes são marcados na tabela 1 comb). A calibração foi efetuada com alcan-2-onas não ramificadas (com 3 até 16 átomos de carbono), cujos valores logP são conhecidos (determinação dos valores logP à vista dos tempos de retenção por interpolação linear entre duas alcanonas subseqüentes).
Os valores lambda-max foram determinados à vista dos espectros ultravioleta de 200 mn até 400 mn nos máximos dos sinais cromatográ-ficos.
Exemplos de aplicação Exemplo A
Teste com Podosphaera (maçãl/protetor Solvente: 24,5 partes, em peso, de acetona 24,5 partes, em peso, de dimetilformamida Emulsificante: 1,0 parte, em peso, de éter alquil-aril-poliglicólico Para produzir um preparado conveniente da substância ativa, mistura-se 1 parte, em peso, da substância ativa com as quantidades de solvente e de emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.
Para testar a eficiência protetora pulverizam-se plantas novas com o preparado da substância ativa na quantidade de aplicação indicada. Depois da secagem da camada borrifada as plantas são inoculadas com uma suspensão de esporos aquosa do causador do oídio da maçã Podosphaera leucotricha. As plantas são colocadas, depois, na estufa a aproxima- damente 23°C e uma umidade relativa do ar de aproximadamente 70 %. 10 dias após a inoculação efetua-se a avaliação. Com isso, 0 % significa um grau de efeito, que corresponde ao do controle, enquanto que um grau de efeito de 100 % significa, que não se observa nenhuma infestação.
Neste teste, por exemplo, os compostos de acordo com a invenção dos exemplos de preparação abaixo mostram eficiência superior em comparação com o estado da técnica: Tabela A: Teste com Podosphaera (maçãVprotetor Continuação Continuação Continuação Continuação Exemplo B
Teste com Sphaerotheca (pepinoVprotetor Solvente: 24,5 partes, em peso, de acetona 24,5 partes, em peso, de dimetilformamida Emulsificante: 1,0 parte, em peso, de éter alquil-aril-poliglicólico Para produzir um preparado conveniente da substância ativa, mistura-se 1 parte, em peso, da substância ativa com as quantidades de solvente e de emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.
Para testar a eficiência protetora pulverizam-se plantas novas com o preparado da substância ativa na quantidade de aplicação indicada. Depois da secagem da camada borrifada as plantas são inoculadas com uma suspensão de esporos aquosa de Sphaerotheca fuliginea. As plantas são colocadas, depois, na estufa a aproximadamente 23°C e uma umidade relativa do ar de aproximadamente 70 %. 10 dias após a inoculação efetua-se a avaliação. Com isso, 0 % significa um grau de efeito, que corresponde ao do controle, enquanto que um grau de efeito de 100 % significa, que não se observa nenhuma infestação.
Neste teste, por exemplo, os compostos de acordo com a invenção dos exemplos de preparação abaixo mostram eficiência superior em comparação com o estado da técnica: Tabela B: Teste com Sphaerotheca (pepinoVprotetor Continuação Continuação Continuação Exemplo C
Teste com Venturia (maçãVprotetor Solvente: 24,5 partes, em peso, de acetona 24,5 partes, em peso, de dimetilformamida Emulsificante: 1,0 parte, em peso, de éter alquil-aril-poliglicólico Para produzir um preparado conveniente da substância ativa, mistura-se 1 parte, em peso, da substância ativa com as quantidades de solvente e de emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.
Para testar a eficiência protetora pulverizam-se plantas novas com o preparado da substância ativa na quantidade de aplicação indicada. Depois da secagem da camada borrifada as plantas são inoculadas com uma suspensão de conídias do causador da escara da maçã Venturia inae-qualis e permanecem depois durante um dia a 20°C e 100 % de umidade relativa do ar em uma cabine de incubação.
As plantas são colocadas, depois, na estufa a aproximadamente 21 °C e uma umidade relativa do ar de aproximadamente 90 %. 12 dias após a inoculação efetua-se a avaliação. Com isso, 0 % significa um grau de efeito, que corresponde ao do controle, enquanto que um grau de efeito de 100 % significa, que não se observa nenhuma infestação.
Neste teste, por exemplo, os compostos de acordo com a invenção dos exemplos de preparação abaixo mostram eficiência superior em comparação com o estado da técnica: Tabela C: Teste com Venturia (macãVprotetor Continuação Continuação Continuação Continuação Exemplo D
Teste com Puccinia (triaoVprotetor Solvente: 25 partes, em peso, de N,N-dimetilacetamida Emulsificante: 0,6 parte, em peso, de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir um preparado conveniente da substância ativa mistura-se 1 parte, em peso, da substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.
Para testar a eficiência protetora borrifam-se plantas novas com o preparado da substância ativa na quantidade de aplicação indicada. De- pois da secagem da camada borrifada as plantas são borrifadas com uma suspensão de conídias de Puccinia recôndita. As plantas permanecem durante 48 horas a 20°C e 100 % de umidade relativa do ar em uma cabine de incubação.
As plantas são colocadas, depois, em uma estufa a uma temperatura de aproximadamente 20°C e uma umidade relativa do ar de 80%, para favorecer o desenvolvimento de pústula de ferrugem. 10 dias após a inoculação efetua-se a avaliação. Com isso, 0 % significa um grau de efeito, que corresponde ao do controle, enquanto que um grau de efeito de 100 % significa que não se observa nenhuma infestação.
Neste teste, por exemplo, os compostos de acordo com a invenção dos exemplos de preparação abaixo mostram eficácia superior em comparação com o estado da técnica: Tabela D: Teste com Puccinia (triqoVprotetor Continuação Exemplo E
Teste com Alternaria (tomateVprotetor Solvente: 49 partes, em peso, de N,N-dimetilformamida Emulsificante: 1 parte, em peso, de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir um preparado conveniente da substância ativa mistura-se 1 parte, em peso, da substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.
Para testar a eficiência protetora borrifam-se tomateiros novos com o preparado da substância ativa na quantidade de aplicação indicada. Um dia após o tratamento as plantas são inoculadas com uma suspensão de esporos de Alternaria solani e ficam em repouso, depois, durante 24 horas a 100 % de umidade relativa e 20°C. Em seguida, as plantas estão em repouso a 96 % de umidade relativa do ar e uma temperatura de 20°C.
Sete dias após a inoculação efetua-se a avaliação. Com isso, 0 % significa um grau de efeito, que corresponde ao do controle, enquanto que um grau de efeito de 100 % significa, que não se observa nenhuma infestação.
Neste teste, por exemplo, os compostos de acordo com a invenção dos exemplos de preparação abaixo mostram eficácia superior em comparação com o estado da técnica: Tabela E: Teste com Alternaria (tomateVorotetor Continuação Exemplo F
Teste inibidor em colônias gigantes de basidiomicetos Das colônias de Gloephyllum trabeum, Coniophora puteana, Poria placenta, Lentinus trigrinus e Coriolus versilocor foram cortados pedaços de micélios e incubados a 26°C sobre um solo nutritivo de ágar contendo extrato de malte-peptona. A inibição do crescimento de hifens sobre solo nutritivo contendo substância ativa foi comparado com o crescimento longitudinal sobre solo nutritivo sem adição de substância ativa e avaliado como inibição percentual.

Claims (6)

1. Bifenilcarboxamidas, caracterizadas pelo fato de que apresentam a fórmula (I): (I), na qual R representa hidrogênio ou CrC6-alquila; Z representa hidrogênio, Ci-C6-alquila ou representa C1-C6-halogenoalquila com 1 até 5 átomos de halogênio; Y representa Ci-C6-alcoximino-Ci-C6-alquila; m representa 0; n representa 1; e A representa um radical da fórmula: na qual R1 representa hidrogênio, ciano, halogênio, CrC4-alquila ou halogenoalquila com 1 a 3 átomos de halogênio; R2 representa hidrogênio; e R3 representa metila.
2. Bifenilcarboxamidas da fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizadas pelo fato de que: Z representa hidrogênio, CrC4-alquila ou C1-C4-halogenoalquila com 1 a 5 átomos de halogênio; e R1 representa hidrogênio, ciano, flúor, cloro, bromo, iodo, meti- Ia, etila, isopropila, ou halogenoalquila com 1 a 3 átomos de halogênio de flúor ou cloro.
3. Bifenilcarboxamidas da fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizadas pelo fato de que: Z representa hidrogênio ou CrC4-alquila; e R1 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, isopropila, diflúormetila ou triflúormetila.
4. Processo para preparação de bifenilcarboxamidas da fórmula (I), como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que compreende: (a) reagir derivados de ácido carboxílico da fórmula (II): (II) na qual A é como definido na reivindicação 1, e G representa halogênio, hidróxi ou CrC6-alcóxi, com derivados de anilina da fórmula (III): m na qual R, Z, X, Y, m e n têm os significados como definidos na reivindicação 1, eventualmente, na presença de um catalisador, eventualmente, na presença de um agente fixador de ácidos, e, eventualmente, na presença de um diluente.
5. Composição para combater microorganismos indesejados, caracterizada pelo fato de que compreende uma quantidade eficaz de pelo menos uma bifenilcarboxamida da fórmula (I), como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 3, além de diluentes e/ou substâncias tensoati-vas.
6. Processo para combater microorganismos indesejados, caracterizado pelo fato de se aplicar bifenilcarboxamidas da fórmula (I), como definidas em qualquer uma das reivindicações 1 a 3, sobre os microorganismos e/ou seu habitat.
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