JP2004516281A - ジクロロピリジルメチルシアナミジン類 - Google Patents

Abstract

本発明は式（Ｉ）の新規なジクロロピリジルメチルシアナミジン類に関し、式中、Ｒ^１は水素、アルキル又は場合により置換されていることができるアラルキルを示し、Ｒ^２は水素、場合により置換されていることができるアルキル、場合により置換されていることができるアルコキシ、場合により置換されていることができるアルキルチオ、場合により置換されていることができるアリール、場合により置換されていることができるアリールオキシ又は場合により置換されていることができるアリールチオを示す。本発明は該新規な物質の製造法及び望ましくない微生物の防除のためのそれらの使用にも関する。
【化１】

Description

【０００１】
本発明は新規なジクロロピリジルメチルシアナミジン類、それらの製造法ならびに望ましくない微生物の抑制のためのそれらの使用に関する。
【０００２】
ある種のジクロロピリジル誘導体が殺微生物性及び特に殺菌・殺カビ性を有することは既知である（ＥＰ−Ａ ０ ３３４ ８１３、ＥＰ−Ａ ０ ３３４ ８０９、ＥＰ−Ａ ０ ３３４ ８１２、ＥＰ−Ａ ０ ３３２ ５７９、ＥＰ−Ａ ０ ２８８ ９７６、ＪＰ−Ａ ８７−２４２ ３９３及びＤＥ−Ａ ２ ６２０ ７８１を参照されたい）。これらの物質の活性は良好である；しかしながら、低い適用率においてそれは不満足なことがある。
【０００３】
今回、本発明は式
【０００４】
【化８】

【０００５】
［式中、
Ｒ^１は水素、アルキル又は場合により置換されていることができるアラルキルを示し、
Ｒ^２は水素、場合により置換されていることができるアルキル、場合により置換されていることができるアルコキシ、場合により置換されていることができるアルキルチオ、場合により置換されていることができるアリール、場合により置換されていることができるアリールオキシ又は場合により置換されていることができるアリールチオを示す］
の新規なジクロロピリジルメチルシアナミジン類を提供する。
【０００６】
さらに、式
【０００７】
【化９】

【０００８】
［式中、
Ｒ^１は上記で定義したとおりである］
のジクロロピリジルメチルアミン類を式
【０００９】
【化１０】

【００１０】
［式中、
Ｒ^２は上記で定義したとおりであり、
Ｘはそれぞれ場合により置換されていることができるアルコキシ、アルキルチオ、アリールオキシ又はアリールチオを示す］
のシアンイミン類と、適宜希釈剤の存在下で反応させる
ことにより、式（Ｉ）のジクロロピリジルメチルシアナミジン類を製造できることが見出された。
【００１１】
最後に、式（Ｉ）のジクロロピリジルメチルシアナミジン類が非常に優れた殺微生物性を有し、作物保護及び材料の保護の両方において、望ましくない微生物の抑制のために用いられ得ることが見出された。本発明に従う化合物は、望ましくない微生物の直接の抑制に用いられ得るのみでなく、植物への耐性−誘導作用も有している。
【００１２】
驚くべきことに、本発明に従う式（Ｉ）のジクロロピリジルメチルシアナミジン類は、同じ作用傾向の構造的に最も類似した先行技術の化合物より有意に優れた殺菌・殺カビ活性を有する。
【００１３】
式（Ｉ）は本発明に従うジクロロピリジルメチルシアナミジン類の一般的定義を与えている。
Ｒ^１が水素、１〜４個の炭素原子を有するアルキル又はアリール部分中に６〜１０個の炭素原子及びアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアラルキルを示し、
Ｒ^２が水素、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ、６〜１０個の炭素原子を有するアリール、６〜１０個の炭素原子を有するアリールオキシ又は６〜１０個の炭素原子を有するアリールチオを示し、ここで最後に挙げた３個の基はそれぞれフッ素、塩素、臭素及び１〜４個の炭素原子を有するアルキルより成る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−〜トリ置換されていることができる
式（Ｉ）の化合物が好ましい。
【００１４】
Ｒ^１が水素、メチル、エチル又はベンジルを示し、
Ｒ^２が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオを示すか、あるいはフェニル、フェノキシ又はフェニルチオを示し、ここで最後に挙げた３個の基はそれぞれフッ素、塩素、臭素、メチル及びエチルより成る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−〜トリ置換されていることができる
式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。
【００１５】
（２，６−ジクロロ−４−ピリジニル）メチルアミン及びシアンイミドギ酸メチルを出発材料として用いると、本発明に従う方法の経路を以下のスキームにより示すことができる。
【００１６】
【化１１】

【００１７】
式（ＩＩ）は、本発明に従う方法を行うために出発材料として必要なジクロロピリジルメチルアミン類の一般的定義を与える。この式において、Ｒ^１は好ましくは本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、この基のために好ましいとしてすでに挙げた意味を有する。
【００１８】
式（ＩＩ）のジクロロピリジルメチルアミンは既知であるか、又は既知の方法により製造され得る（Ｒｅｃ．Ｔｒａｖ．Ｃｈｉｍ．Ｐａｙｓ−Ｂａｓ ５２（１９３３），５５−５６を参照されたい）。
【００１９】
式（ＩＩＩ）は、本発明に従う方法を行うために出発材料としてさらに必要なシアンイミン類の一般的定義を与えている。この式において、Ｒ^２は好ましくは本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、この基のために好ましいとしてすでに挙げた意味を有する。Ｘは好ましくは１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ、フェノキシ又はフェニルチオを示し、ここで最後に挙げた２個の基はフッ素、塩素、臭素、メチル及びエチルより成る群からの同一もしくは異なる基によりモノ−〜トリ置換されていることができる。
【００２０】
Ｒ^２が水素、場合により置換されていることができるアルキル又は場合により置換されていることができるアリールを示す場合、Ｘは特に好ましくはメトキシ又はメチルチオを示す。
【００２１】
Ｒ^２が場合により置換されていることができるアルコキシ、場合により置換されていることができるアルキルチオ、場合により置換されていることができるアリールオキシ又は場合により置換されていることができるアリールチオを示す場合、Ｘは好ましくは上記で好ましいとしてすでに挙げた意味を有する。特に好ましくは、基Ｒ^２及びＸは同じである。
【００２２】
式（ＩＩＩ）のシアンイミン類は既知であるか、又は既知の方法により製造され得る（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２８（１９８３），１８１６−１８２１、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９７１，２６３及びＡｒｃｈ．Ｐｈａｒｍ．３０３（１９７９），６２５−６３３を参照されたい）。
【００２３】
本発明に従う方法を行うために適した希釈剤はすべての通常の不活性有機溶媒である。脂肪族、脂環式もしくは芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；スルホン類、例えばスルホラン；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルを用いるのが好ましい。
【００２４】
本発明に従う方法を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変わり得る。一般に方法は０℃〜１２０℃の温度、好ましくは０℃〜８０℃の温度で行われる。
【００２５】
本発明に従う方法は一般に大気圧下で行われる。しかしながら、加圧又は減圧下、例えば０．１バール〜１０バールの圧力下で反応させることもできる。
【００２６】
本発明に従う方法を行う場合、一般に式（ＩＩ）のジクロロピリジルメチルアミンのモル当たりに０．５〜２．０モル、好ましくは０．８〜１．５モルの式（ＩＩＩ）のシアンイミンが用いられる。仕上げは通常の方法により行われる。
【００２７】
本発明に従う化合物は有力な殺微生物活性を有し、作物保護及び材料の保護において、菌・カビ及びバクテリアのような望ましくない微生物の抑制のために用いることができる。
【００２８】
殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）は作物保護においてネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、坦子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）の抑制に用いられ得る。
【００２９】
殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）は作物保護においてシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の抑制に用いられ得る。
【００３０】
上記で挙げた一般名の下に含まれる菌・カビ性及びバクテリア性の病気を引き起こすいくつかの病原体を、制限としてではなく例として挙げることができる：
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばキサントモナス・カムペスツリス ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばシュードモナス・シリンガエ ｐｖ．ラクリマンス（Ｐａｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えばエルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）；
ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えばピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ Ｕｌｔｉｍｕｍ）；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
シュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばシュードペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）又はシュードペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばプラスモパラ・ヴィチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はＰ．ブラシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばエリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばスファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばポドスファエラ・ロイコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
べンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばベンチュリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばピレノフォラ・テレス（Ｐｕｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又はＰ．グラミネア（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）
（分生子（Ｃｏｎｉｄｉａ）型：ドレチュスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、Ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）
（分生子型：ドレチュスレラ、Ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム）；
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばウロミセス・アペンディクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
プクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばプクシニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えばスクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばチレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）；
ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）又はウスチラゴ・アヴェナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）；
ペリクラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばペリクラリア・ササキイ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）；
ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ハイイロカビ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えばボツリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばアルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；及び
シュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
【００３１】
植物病害の抑制に必要な濃度において活性化合物が植物により十分に許容されるという事実は、植物の地上部分、増殖材料及び種子ならびに土壌の処理を可能にする。
【００３２】
本発明に従う活性化合物は穀類の病気の抑制に、例えばエリシフェ種に対して特に良好な結果を以って用いられ得る。
【００３３】
本発明に従う活性化合物は、植物における強い活性化作用（ｉｎｖｉｇｏｒａｔｉｎｇ ａｃｔｉｏｎ）も示す。従ってそれらは望ましくない微生物による攻撃に対する植物の内的防御を動員するために適している。
【００３４】
本発明に関し、植物−活性化（耐性−誘導）化合物とは、植物の防御システムを刺激し、処理された植物にその後望ましくない微生物が接種される時にそれらがこれらの微生物に対して実質的耐性を示すことができるような物質を意味すると理解されるべきである。
【００３５】
本明細書において望ましくない微生物は植物病原性菌・カビ、バクテリア及びウィルスを意味すると理解されるべきである。かくして処理から後のある時間内、上記の病原体による攻撃に対して植物を保護するために、本発明に従う化合物を用いることができる。この保護が達成される時間は、一般に、活性化合物を用いる植物の処理から１〜１０日、好ましくは１〜７日に及ぶ。
【００３６】
本発明に従う活性化合物は作物の収穫を向上させるためにも適している。さらにそれらは低下した毒性を示し、植物により十分に許容される。
【００３７】
ある濃度及び適用率において本発明に従う活性化合物を適宜除草剤として、植物成長を調節するためならびに有害動物の抑制のために用いることもできる。適宜それらを他の活性化合物の合成における中間体又は前駆体として用いることもできる。
【００３８】
本発明に従い、植物全体及び植物の一部を処理することができる。本明細書で、植物は、望まれている及び望まれていない野生植物もしくは作物植物（天然に存在する作物植物を含む）のようなすべての植物及び植物集団を意味すると理解されるべきである。作物植物は通常の育種及び最適化法により、あるいは生物工学的及び遺伝子工学的方法により、あるいはこれらの方法の組合わせにより得られ得る植物であることができ、形質転換植物を含み且つ植物育種者の証明書により保護され得るか、又はされ得ない植物品種を含む。植物の一部は植物のすべての地上及び地下部分ならびに器官、例えば苗条、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、挙げることができる例は葉、針、茎、幹、花、子実体、果実及び種子ならびにまた根、塊茎及び根茎である。植物の一部は収穫された材料ならびに栄養及び有性増殖材料、例えば実生、塊茎、根茎、切穂及び種子も含む。
【００３９】
本発明に従う活性化合物を用いる植物及び植物の一部の処理は直接又はそれらの環境、生育地もしくは保存空間への作用により、通常の処理法に従って、例えば浸漬、スプレー噴霧、蒸発、噴霧、散布、はけ塗りにより、ならびに増殖材料の場合、特に種子の場合にはさらに単−もしくは多−層コーティングにより行われる。
【００４０】
材料の保護において、本発明に従う化合物を望ましくない微生物への感染及びそれによる破壊に対して工業材料を保護するために用いることができる。
【００４１】
本発明に関して工業材料は、工業において用いるために準備された非生物材料を意味すると理解される。例えば微生物による変化又は破壊から本発明に従う活性化合物により保護されるべきことが意図されている工業材料は粘着付与剤、サイズ剤、紙及び板紙、編織布、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却潤滑剤ならびに微生物に感染するか又はそれにより破壊され得る他の材料であることができる。微生物の増殖により損傷を受け得る製造プラントの部品、例えば冷却水回路も保護されるべき材料の範囲内に挙げることができる。本発明の範囲内に挙げられ得る工業材料は、好ましくは粘着付与剤、サイズ剤、紙及び板紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤及び熱媒液、特に好ましくは木材である。
【００４２】
挙げることができる工業材料を分解するか又は変化させることができる微生物は例えばバクテリア、菌・カビ、酵母、藻類及び粘液生物である。本発明に従う活性化合物は好ましくは菌・カビ、特にカビ、木材−変色性及び木材−破壊性菌・カビ（坦子菌類）に対して、ならびに粘液生物及び藻類に対して作用する。
【００４３】
例として下記の属の微生物を挙げることができる：
アルテルナリア（Ａｒｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、
カエトミウム（Ｃｈａｒｔｏｍｉｕｍ）、例えばカエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、
コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えばコニオフォラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）、
レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えばレンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えばペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えばポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、
スクレロフォマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えばスクレロフォマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｏｄｅｒｍａ）、例えばトリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えばエシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）、
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えばシュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）及び
スタフィロコックス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えばスタフィロコックス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。
【００４４】
活性化合物の特定の物理的及び／又は化学的性質に依存して、それらを通常の調剤、例えば溶液、乳剤、懸濁剤、粉剤、泡剤、塗布剤、顆粒剤、エアゾールならびにポリマー物質中及び種子用のコーティング組成物中にマイクロカプセル封入された形態ならびにＵＬＶ冷及び温霧調剤に転換することができる。
【００４５】
これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒、圧力下で液化された気体及び／又は固体担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより調製される。用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。本質的に適した液体溶媒は：芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、アルコール類、例えばブタノール又はグリコールならびにそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミドもしくはジメチルスルホキシド、あるいはまた水である。液化された気体状の伸展剤又は担体は、標準温度において且つ大気圧下で気体状である液体、例えばエアゾールプロペラント、例えばハロゲン化炭化水素あるいはまたブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味すると理解されるべきである。適した固体担体は：例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土のような粉砕された天然鉱石ならびに微粉砕されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩のような粉砕された合成鉱石である。顆粒剤に適した固体担体は：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石、あるいはまた無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒である。適した乳化剤及び／又は発泡剤は：例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールスルホネート類、あるいはまたタンパク質加水分解産物である。適した分散剤は：例えばリグノサルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【００４６】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒もしくはラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、あるいはまたセファリン及びレシチンのような天然リン脂質ならびに合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の可能な添加剤は鉱油及び植物油である。
【００４７】
着色料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーのような無機顔料ならびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することができる。
【００４８】
調剤は一般に０．１〜９５重量パーセント、好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含む。
【００４９】
本発明に従う活性化合物をそのままで又はそれらの調剤中で、既知の殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）又は殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）との混合物において用い、例えば活性範囲を広げるか、又は耐性の発現を妨げることもできる。多くの場合に相乗効果が得られ、すなわち混合物の活性は個々の成分の活性より高い。
【００５０】
適した混合成分は例えば以下の化合物である：
殺菌・殺カビ剤：
アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アンプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アンプロピルフォス−カリウム、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａｚｐｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、
ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラフォス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビテルタノル（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｗ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、
カルシウムポリスルフィド、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カプタフォル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジン（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｉｎｅ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄｅ）
デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジタリンフォス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、
エジフェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エツリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、
ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチン アセテート（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、フェンチン ヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）、フルクインコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルルプリミドル（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルツリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フォルペト（ｆｏｌｐｅｔ）、フォセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、フォセチル−ナトリウム、フタリド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメツピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルボニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス、フルメシクロクス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄｅ）
グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ）、
イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミノクタジン アルベシレート、イミノクタジン トリアセテート、イオドカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）（ＩＢＰ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、
カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、銅調剤、例えば：水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物（Ｂｏｒｄｅａｕｘ ｍｉｘｔｕｒｅ）、
マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリムゾン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メツコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトメクラム（ｍｅｔｏｍｅｃｌａｍ）、メトスルホバクス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、
ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、
オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリニン酸、オキシカルボキシム（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、
パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フォスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピマリシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラツ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ピラゾフォス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノクス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロクイロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、
クインコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、クイントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）（ＰＣＮＢ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、
硫黄及び硫黄調剤、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、
テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テツシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｓｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロフォス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノル（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアツブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、
ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
バリダマイシン Ａ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）ならびにまた
Ｄａｇｇｅｒ Ｇ、
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−ａ−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−ａ−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン Ｏ−（フェニルメチル）オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアナート、２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−ａ−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキシアミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナートメチル）アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル］ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）オン、
８−ヒドロキシキノリンサルフェート、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリンヒドロクロリド、
［（４−クロロフェニル）アゾ］シアノ酢酸エチル、
重炭酸カリウム、
メタンテトラチオール−ナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキシアミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス−（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’−メトキシメタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニンナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］エチルホスホルアミドチオエート、
Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、
Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］−３’−オン、
殺バクテリア剤：
ブロモポル（ｂｒｏｍｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅及び他の銅調剤。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アクリナツリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アルファシペルメツリン（ａｌｐｈａｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファメツリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラツ（ａｍｉｔｒａｚ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチフォス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンフォス Ａ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ａ）、アジンフォス Ｍ、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、
バシルス・ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バクロウィルス、ベアウベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ベアウベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタプ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベータシフルツリン（ｂｅｔａ ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェンツリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオエタノメツリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメツリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ＢＰＭＣ、ブロモフォス Ａ（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブタチオフォス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、
カズサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタプ（ｃａｒｔａｐ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロレトキシフォス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメフォス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリフォス Ｍ、クロバポルツリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、シス−レスメツリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シスペルメツリン（ｃｉｓｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシツリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロツリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルツリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロツリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメツリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、
デルタメツリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン Ｍ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｍ）、デメトン Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｌｎ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ドクサト−ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エムペンツリン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エントモプフトラ種（ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、エスフェンバレレート（ｅａｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロフォス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトフェンプロクス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エツリムフォス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）、
フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザクイン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチン オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパツリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピリツリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルブロシツリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシツリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、フォスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、
グラニュローシスウィルス、
ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ヘプテノフォス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、
核多角体病ウィルス、
ラムダ−シハロツリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、
マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタミドフォス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタリジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、メビンフォス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、
ナレド（ｎａｌｅｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、
オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトン Ｍ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ Ｍ）、
パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオン Ａ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオン Ｍ、ペルメツリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、フォスメト（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミフォス Ａ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ａ）、ピリミフォス Ｍ、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｈｌｏｐｈｏｓ）、ピレスメツリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレツルム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、
クイナルフォス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、
リバビリン（ｒｉｂａｖｉｒｉｎ）、
サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフォテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、
タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミフォス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルツリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメフォス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テミビンフォス（ｔｅｍｉｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テータ−シペルメツリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアツリフォス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラム水素オキサレート（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｏｘａｌａｔｅ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノクス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、ツリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロシツリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメツリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｅ）、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、
バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、バニリプロレ（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ ５３０２、
ゼータ−シペルメツリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゾラプロフォス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル−３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）−メチル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］−ベンズアミド、
３−メチルフェニル プロピルカルバメート、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バシルス・ツリンギエンシス株ＥＧ−２３４８、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
ブタン酸２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デセ−３−エン−４−イル
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキシアルデヒド、
エチル［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバメート、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ’−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート。
【００５１】
他の既知の活性化合物、例えば除草剤との、あるいは肥料及び成長調節剤との混合物も可能である。
【００５２】
さらに、本発明に従う式（Ｉ）の化合物は非常に優れた抗真菌活性も有する。それらは、特に皮膚生菌類及び酵母、カビ及び２相性菌・カビ類（ｄｉｐｈａｓｉｃ ｆｕｎｇｉ）（例えばカンジダ（Ｃａｎｄｉｄａ）種、例えばカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）に対して）ならびにエピデルモフィトン・フロクスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種、例えばアスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）及びアスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ）種、例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ）種、例えばミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｃａｎｉｓ）及びアウドウイニイ（ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）に対して非常に広い抗真菌活性範囲を有する。これらの菌・カビのリストは包含される真菌範囲を全く制限するものではなく、単に例示のためである。
【００５３】
活性化合物はそのままで、それらの調剤の形態で、又はそれらから調製される使用形態、例えば調製済み溶液、懸濁剤、水和性粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、微粉剤及び顆粒剤で使用され得る。適用は通常の方法で、例えば散水、スプレー噴霧、噴霧、散布、微粉剤適用、泡剤適用、ばらまきなどにより行われる。さらに超低容量法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）により活性化合物を適用するか、又は活性化合物調製物もしくは活性化合物自身を土壌中に注入することができる。植物の種子を処理することもできる。
【００５４】
本発明に従う活性化合物を殺菌・殺カビ剤として用いる場合、適用の種類に依存して比較的広い範囲内で適用率を変えることができる。植物の一部の処理のためには、活性化合物の適用率は一般に０．１〜１０，０００ｇ／ヘクタール、好ましくは１０〜１０００ｇ／ヘクタールである。種子のドレッシング（ｄｒｅｓｓｉｎｇ）のためには、活性化合物の適用率は一般に種子のキログラム当たり０．００１〜５０ｇ、好ましくは種子のキログラム当たり０．０１〜１０ｇである。土壌の処理のためには、活性化合物の適用率は一般に０．１〜１０，０００ｇ／ヘクタール、好ましくは１〜５，０００ｇ／ヘクタールである。
【００５５】
工業材料の保護のために用いられる組成物は一般に１〜９５重量％、好ましくは１０〜７５重量％の量で活性化合物を含む。
【００５６】
本発明に従う活性化合物の使用濃度は、抑制されるべき微生物の型及び発生度ならびに保護されるべき材料の組成に依存する。最適適用率は試験系列により決定され得る。一般に適用濃度は、保護されるべき材料に基づいて０．００１〜５重量％、好ましくは０．０５〜１．０重量％の範囲内である。
【００５７】
材料の保護において本発明に従って用いられるべき活性化合物あるいは組成物、濃厚液又は非常に一般的にそれらから調製され得る調剤の活性及び活性範囲を、適宜さらに別の抗微生物性化合物、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、除草剤、殺虫剤あるいは活性範囲を広げるか又は特殊な効果、例えば昆虫に対する追加の保護を得るための他の活性化合物を添加することにより、向上させることができる。これらの混合物は本発明に従う化合物より広い活性範囲を有することができる。
【００５８】
すでに上記で言及した通り、本発明に従って植物全体及びそれらの一部を処理することができる。好ましい態様では、野生植物種及び植物品種又は通常の生物学的育種、例えば交配又はプロトプラスト融合により得られるもの及びそれらの一部が処理される。さらに別の好ましい態様では、適宜通常の方法と組合わされた遺伝子工学により得られる形質転換植物及び植物品種（遺伝子改変生物（Ｇｅｎｅｔｉｃａｌｌｙ Ｍｏｄｉｆｉｅｄ Ｏｒｇａｎｉｓｍｓ））及びそれらの一部が処理される。「一部」又は「植物の一部（ｐａｒｔｓ ｏｆ ｐｌａｎｔｓ）」又は「植物の一部（ｐｌａｎｔ ｐａｒｔｓ）」という用語は上記で説明した。
【００５９】
本発明に従い、それぞれ商業的に入手可能であるか又は使用中である植物品種の植物を処理するのが特に好ましい。
【００６０】
植物種又は植物品種、それらの位置及び生育条件（土壌、気候、生育期間、栄養）に依存して、本発明に従う処理は超加算的（「相乗」）効果も生じ得る。かくして例えば適用率の低下及び／又は活性範囲の拡大及び／又は本発明に従って用いられ得る物質及び組成物の活性の向上、より良好な植物生育、高温及び低温に対する耐性の向上、乾燥もしくは水もしくは土壌の塩含有に対する耐性の向上、開花性能の向上、より容易な収穫、加速される成熟、より高い収穫収率、収穫される製品のより良好な質及び／又はより高い栄養価、収穫される製品のより良好な保存安定性及び／又は加工性が可能であり、それらは実際に予測されるべきであった効果を越える。
【００６１】
本発明に従って好適に処理されるべき形質転換植物もしくは植物品種（すなわち遺伝子工学により得られるもの）には、遺伝子改変においてこれらの植物に特に有利な有用な性質（「特色」）を与える遺伝物質が与えられたすべての植物が含まれる。そのような性質の例はより良好な植物生育、高温及び低温に対する耐性の向上、乾燥もしくは水もしくは土壌の塩含有に対する耐性の向上、開花性能の向上、より容易な収穫、加速される成熟、より高い収穫収率、収穫される製品のより良好な質及び／又はより高い栄養価、収穫される製品のより良好な保存安定性及び／又は加工性である。そのような性質のさらに別の且つ特に強調される例は、有害動物及び有害微生物に対する、例えば昆虫、ダニ類、植物病原性菌・カビ、バクテリア及び／又はウィルスに対する植物のより高い防御ならびにまたある種の除草的に活性な化合物への植物の耐性の向上である。挙げることができる形質転換植物の例は重要な作物植物、例えば穀類（小麦、稲）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、アブラナならびにまた果実植物（リンゴ、ナシ、柑橘果実及びブドウを持つ）であり、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿及びアブラナが特に強調される。強調される特色は特に、植物において形成される毒素、特にバシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの遺伝物質により（例えば遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦならびに又それらの組合わせにより）植物において形成されるものによる（下記では「Ｂｔ植物」と言う）、昆虫に対する植物の防御の向上である。さらに特定的に強調される特色は、ある種の除草的に活性な化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリシン（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）に対する植物の耐性の向上である。問題の所望の特色を与える遺伝子が形質転換植物中で互いとの組合わせにおいて存在することもできる。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ^Ｒ（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ^Ｒ（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ^Ｒ（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ^Ｒ（綿）、Ｎｕｃｏｔｏｎ^Ｒ（綿）及びＮｅｗＬｅａｆ^Ｒ（ジャガイモ）の商品名の下に販売されているトウモロコシ品種、綿品種、大豆品種及びジャガイモ品種である。挙げることができる除草剤−耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ^Ｒ（グリホセートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ^Ｒ（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えばアブラナ）、ＩＭＩ^Ｒ（イミダゾリノン類に対する耐性）及びＳＴＳ^Ｒ（スルホニルウレアに対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名の下に販売されているトウモロコシ品種、綿品種及び大豆品種である。挙げることができる除草剤−抵抗性植物（除草剤耐性のために通常の方法で育種された植物）にはＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ^Ｒ（例えばトウモロコシ）の名前の下に販売されている品種も含まれる。もちろんこれらの記述は、これらの遺伝的特色又はまだ開発されていない遺伝的特色を有し、将来開発及び／又は販売されるであろう植物品種にも適用される。
【００６２】
上記の植物を本発明に従って特に有利な方法で、本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物又は活性化合物の混合物を用いて処理することができる。活性化合物又は混合物に関して上記で記載した好ましい範囲はこれらの植物の処理にも適用される。本文で特定的に挙げた化合物又は混合物を用いる植物の処理が特に強調される。
【００６３】
本発明に従う活性化合物の製造及び使用を下記の実施例により例示する。
【００６４】
【実施例】
製造実施例
実施例１
【００６５】
【化１２】

【００６６】
３．１３ｇ（１０ミリモル）の（２，６−ジクロロ−４−ピリジル）メチルアミンを２０ｍｌのメタノール中に溶解し、０．８９ｇ（１０ミリモル）のシアンイミドギ酸メチルを加える。反応混合物を室温で１２時間攪拌し、次いで減圧下で濃縮する。油性の残留物を石油エーテルと一緒に攪拌し、結晶生成物を得る。これを吸引濾過し、空気−乾燥する。これは融点が１６０℃のＮ’−シアノ−Ｎ−［（２，６−ジクロロ−４−ピリジニル）メチル］イミドホルムアミドを１．９２ｇ（理論値の８４％）与える。
【００６７】
下記の表１に挙げる本発明に従う式（Ｉ）の化合物は同様に、上記で示した方法により製造される。
【００６８】
【表１】

【００６９】
使用実施例
実施例Ａ
エリシフェ−試験（大麦）／耐性の誘導
溶媒：４８．８重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：１．２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【００７０】
耐性−誘導活性に関して調べるために、記載する適用率で若い穀類植物に活性化合物の調製物をスプレー噴霧する。処理から４日後、植物にエリシフェ・グラミニス ｆ．ｓｐ．ホルデイの胞子を接種する。次いで植物を７０％相対大気湿度及び１８Ｃの温度において温室内に置く。
【００７１】
接種から７日後に評価を行う。０％は標準の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。
【００７２】
活性化合物、適用率及び試験結果を以下の表に示す。
【００７３】
【表２】

Claims (12)

1. 式
   

   

   ［式中、
   Ｒ^１は水素、アルキル又は場合により置換されていることができるアラルキルを示し、
   Ｒ^２は水素、場合により置換されていることができるアルキル、場合により置換されていることができるアルコキシ、場合により置換されていることができるアルキルチオ、場合により置換されていることができるアリール、場合により置換されていることができるアリールオキシ又は場合により置換されていることができるアリールチオを示す］
   のジクロロピリジルメチルシアナミジン。
2. Ｒ^１が水素、１〜４個の炭素原子を有するアルキル又はアリール部分中に６〜１０個の炭素原子及びアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアラルキルを示し、
   Ｒ^２が水素、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ、６〜１０個の炭素原子を有するアリール、６〜１０個の炭素原子を有するアリールオキシ又は６〜１０個の炭素原子を有するアリールチオを示し、ここで最後に挙げた３個の基はそれぞれフッ素、塩素、臭素及び１〜４個の炭素原子を有するアルキルより成る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−〜トリ置換されていることができる
   請求項１で特許請求した式（Ｉ）のジクロロピリジルメチルシアナミジン。
3. Ｒ^１が水素、メチル、エチル又はベンジルを示し、
   Ｒ^２が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオを示すか、あるいはフェニル、フェノキシ又はフェニルチオを示し、ここで最後に挙げた３個の基はそれぞれフッ素、塩素、臭素、メチル及びエチルより成る群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ−〜トリ置換されていることができる
   請求項１で特許請求した式（Ｉ）のジクロロピリジルメチルシアナミジン。
4. 式
   

   

   により特徴付けられる請求項１で特許請求したジクロロピリジルメチルシアナミジン。
5. 式
   

   

   により特徴付けられる請求項１で特許請求したジクロロピリジルメチルシアナミジン。
6. 式
   

   

   により特徴付けられる請求項１で特許請求したジクロロピリジルメチルシアナミジン。
7. 式
   

   

   により特徴付けられる請求項１で特許請求したジクロロピリジルメチルシアナミジン。
8. 式
   

   

   ［式中、
   Ｒ^１は上記で定義したとおりである］
   のジクロロピリジルメチルアミン類を式
   

   

   ［式中、
   Ｒ^２は上記で定義したとおりであり、
   Ｘはそれぞれ場合により置換されていることができるアルコキシ、アルキルチオ、アリールオキシ又はアリールチオを示す］
   のシアンイミン類と、適宜希釈剤の存在下で反応させる
   ことを特徴とする請求項１で特許請求した式（Ｉ）のジクロロピリジルメチルシアナミジン類の製造法。
9. 伸展剤及び／又は界面活性剤に加えて、請求項１で特許請求した式（Ｉ）のジクロロピリジルメチルシアナミジンを少なくとも１種含むことを特徴とする、望ましくない微生物の抑制のための組成物。
10. 望ましくない微生物の抑制のための請求項１で特許請求した式（Ｉ）のジクロロピリジルメチルシアナミジン類の使用。
11. 請求項１で特許請求した式（Ｉ）のジクロロピリジルメチルシアナミジン類を微生物及び／又はそれらの生息地に適用することを特徴とする、望ましくない微生物の抑制法。
12. 請求項１で特許請求した式（Ｉ）のジクロロピリジルメチルシアナミジン類を伸展剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、望ましくない微生物の抑制のための組成物の調製法。