BR112015025028B1 - compostos, processo para a produção de compostos, métodos para controle de insetos, ácaros, nematódeos ou moluscos e para proteção de plantas úteis e composição - Google Patents
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Abstract
compostos inseticidas. a presente invenção se refere com novos derivados de triazol da fórmula (i) tendo atividade inseticida, com processos e intermediários para a preparação dos mesmos, com composições inseticidas, acaricidas, nematicidas ou moluscicidas compreendendo os mesmos e com métodos de uso dos mesmos para combater e controlar pragas de insetos, ácaros, nematódeos ou moluscos; em que r1, r2, g1, g2, q1 e q2 são como definidos na reivindicação 1; ou seus sais.
Description
[001] A presente invenção refere-se a derivados de bis-amida, com processos e intermediários para preparação dos mesmos, com métodos de uso dos mesmos para controlar pragas de insetos, ácaros, nematódeos e moluscos, e com composições inseticidas, acaricidas, nematicidas e moluscicidas compreendendo os mesmos.
[002] Compostos tendo propriedades inseticidas são divulgados nos EP1714958, JP2006306771, W02006137376, EP1916236, W02007017075, W02008000438, W02008/074427, W02009049845 e WO2010127928. Existe uma necessidade de métodos alternativos de controle de pragas. Preferencialmente, os novos compostos podem possuir propriedades inseticidas melhoradas, tais como eficácia melhorada, seletividade melhorada, toxicidade reduzida, tendência mais baixa para gerar resistência ou atividade contra uma gama mais ampla de pragas. Os compostos podem ser mais vantajosamente formulados ou proporcionar distribuição e retenção mais eficazes nos locais de ação, ou podem ser mais prontamente biodegradáveis.
[003] Foi surpreendentemente descoberto que certos derivados de bisamida, que estão substituídos por um grupo arilperfluoroalquila e um grupo 3-piridila ou 1 -ooxidopiridin-1 -io-3-ila, têm propriedades benéficas, o que os torna particularmente adequados para uso como inseticidas.
[004] A presente invenção proporciona, portanto, um composto da fórmula (I)
em que Q1 é 3-piridila ou 1 -oxidopiridin-1 -io-3-ila; Q2 é uma fração da fórmula (II) 
em que Y 1 é selecionado de Cl, Br, I, metila, etila, metóxi, difluorome- tóxi, trifluorometóxi, ou metoximetila; Y 5 é selecionado de Cl, Br, I, etila; Y 3 é heptafluoroprop-2-ila ou nonafluorobut-2-ila; X é hidrogênio ou F; R1 é selecionado de alquilaCi-Cs, alquenilaC2-Cs, alquini- laC2-Cs, alquilaCi-Cecarbonila, alcóxiCi-Cscarbonila, hidroxila e alqui- laCi-Csóxi; R2 é selecionado de hidrogênio, alquilaCi-Cs, alquenilaC2-Cs, alquinilaC2-Cs, alquilaCi-Cscarbonila, alcóxiCi-Cscarbonila, hidroxila, alquilaCi-Ceóxi, e aminocarbonil-alquilenoCi-C4; e G1 e G2 são ambos oxigênio; ou um seu sal agroquimicamente aceitável.
[005] Os compostos da fórmula (I) podem existir em diferentes isômeros geométricos ou óticos (enantiômeros e/ou diastereoisômetros) ou formas tautoméricas. Esta invenção abrange todos tais isômeros e tautômeros e suas misturas em todas as proporções bem como formas isotópicas tais como compostos deuterados.
[006] Cada fração alquila, ou sozinha ou como parte de um grupo maior (tal como alcóxi, alcoxicarbonila, alquilcarbonila, alquilaminocar- bonila, dialquilaminocarbonila), é uma cadeia linear ou ramificada e é, por exemplo, metila, etila, n-propila, n-butila, /so-propila, n-butila, sec- butila, /so-butila ou ferc-butila. Os grupos alquila são preferencialmente grupos alquila Ci a Ce, mais preferencialmente grupos alquila C1-C4 e 0 mais preferencialmente C1-C3.
[007] Preferencialmente, a presente invenção proporciona um composto da fórmula (I) em que Q1 é 3-piridila ou 1 -oxidopiridin-1 -io-3-ila; Y 1 é selecionado de Cl, Br, I, metila, etila, metóxi, difluorome- tóxi, trifluorometóxi, ou metoximetila; Y 5 é selecionado de Cl, Br, I, etila; Y 3 é heptafluoroprop-2-ila ou nonafluorobut-2-ila; X é hidrogênio ou F; R1 é selecionado de alquilaC-i-Cs, alquenilaC2-Cs; R2 é selecionado de hidrogênio, alquilaCi-Ce, alquenilaCs-Cs; e G1 e G2 são ambos oxigênio.
[008] Mais preferencialmente, a presente invenção proporciona um composto da fórmula (I) em que Q1 é 3-piridila ou 1-oxidopiridin-1-io-3-ila; Y 1 é selecionado de Cl, Br, I, metila, etila; Y 5 é selecionado de Cl, Br, I, etila; Y 3 é heptafluoroprop-2-ila; X é hidrogênio ou F; R1 é selecionado de alquilaC2-C4j R2 é selecionado de hidrogênio, alquilaCi-C4; θ G1 e G2 são ambos oxigênio.
[009] Ainda mais preferencialmente, a presente invenção proporciona um composto da fórmula (I) em que Q1 é 3-piridila ou 1 -oxidopiridin-1 -io-3-ila; Y 1 é selecionado de Cl, Br, metila, etila; Y 5 é selecionado de Cl, Br, etila; Y 3 é heptafluoroprop-2-ila; X é hidrogênio ou F; R1 é selecionado de alquilaC2-C4l R2 é selecionado de hidrogênio, alquilaCi-C4; θ G1 e G2 são ambos oxigênio.
[0010] O mais preferencialmente, a presente invenção proporciona um composto da fórmula (I) em que Q1 é 3-piridila ou 1-oxidopiridin-1-io-3-ila; Y 1 é selecionado de Cl, Br, metila, etila; Y 5 é selecionado de Cl, Br, etila; Y 3 é heptafluoroprop-2-ila; Xé F; R1 é etila; R2 é selecionado de hidrogênio, metila, etila; e G1 e G2 são ambos oxigênio.
[0011] Valores preferenciais adicionais de R1, R2, Y1 e Y5 são, em qualquer combinação, como apresentado embaixo para as diferentes modalidades da presente invenção e G1 e G2 são ambos oxigênio, Q1 é 3-piridila ou 1-oxidopiridin-1-io-3-ila; Q2 é uma fração da fórmula (II)
e Y3 é heptafluoroprop-2-ila ou nonafluorobut-2-ila.
[0012] Preferencialmente, Y1 é selecionado de Cl, Br, I, metila, etila;
[0013] Mais preferencialmente, Y1 é selecionado de Cl, Br, etila;
[0014] Ainda mais preferencialmente, Y1 é selecionado de Cl, Br.
[0015] Preferencialmente, Y5 é selecionado de Cl, Br, I, etila;
[0016] Mais preferencialmente, Y5 é selecionado de Cl, Br, etila;
[0017] Ainda mais preferencialmente, Y5 é selecionado de Cl, Br.
[0018] Preferencialmente, R1 é selecionado de metila, etila, propila, /sopropila, alila, aminocarbonil-etileno;
[0019] Mais preferencialmente, R1 é selecionado de metila, etila;
[0020] Ainda mais preferencialmente, R1 é etila.
[0021] Preferencialmente, R2 é selecionado de hidrogênio, metila, etila, propila, /sopropila, alila, aminocarbonil-etileno;
[0022] Mais preferencialmente, R2 é selecionado de hidrogênio, metila, etila;
[0023] Ainda mais preferencialmente, R2 é hidrogênio.
[0024] Em uma modalidade (A), a presente invenção proporciona um composto da fórmula (I) em que
Q1 é 3-piridila ou 1 -oxidopiridin-1 -io-3-ila; Q2 é uma fração da fórmula (II) 
Y 1 é selecionado de Cl, Br, I, metila, etila; Y 5 é selecionado de Cl, Br, I, etila; Y 3 é heptafluoroprop-2-ila ou nonafluorobut-2-ila; X é hidrogênio ou F; R1 é selecionado de metila, etila, propila, /sopropila, alila, aminocarbonil-etileno; R2 é selecionado de hidrogênio, metila, etila, propila, /sopropila, alila, aminocarbonil-etileno; e G1 e G2 são ambos oxigênio; ou um seu sal agroquimicamente aceitável.
[0025] Em uma modalidade (A) preferencial, a presente invenção proporciona um composto da fórmula (I) em que Y 1 é selecionado de Cl, Br, metila, etila; Y 5 é selecionado de Cl, Br, etila; Y 3 é heptafluoroprop-2-ila; X é hidrogênio ou F; R1 é selecionado de metila, etila; R2 é selecionado de hidrogênio, metila, etila; e G1 e G2 são ambos oxigênio; e os outros substituintes têm o significado como apresentado em uma das modalidades (A) acima.
[0026] Mais preferencialmente, os substituintes na modalidade (A) são como se segue Y 1 é selecionado de Cl, Br, metila; Y 5 é selecionado de Cl, Br, etila; Y 3 é heptafluoroprop-2-ila; X é hidrogênio ou F; R1 é selecionado de metila, etila; R2 é selecionado de hidrogênio, metila, etila; e G1 e G2 são ambos oxigênio; e os outros substituintes têm o significado como apresentado em uma das modalidades (A) acima.
[0027] Ainda mais preferencialmente, os substituintes na modalidade (A) são como se segue Y 1 é selecionado de Cl, Br; Y 5 é selecionado de Cl, Br; Y 3 é heptafluoroprop-2-ila; X é hidrogênio ou F; R1 é selecionado de metila, etila, preferencialmente etila; R2 é selecionado de hidrogênio, metila, etila; e G1 e G2 são ambos oxigênio; e os outros substituintes têm o significado como apresentado em uma das modalidades (A) acima.
[0028] O mais preferencialmente, os substituintes na modalidade (A) são como se segue Y1 éCl; Y5 é Br; Y3 é heptafluoroprop-2-ila; Xé F; R1 é selecionado de metila, etila; R2 é hidrogênio; e G1 e G2 são ambos oxigênio; e os outros substituintes têm o significado como apresentado em uma das modalidades (A) acima.
[0029] Em uma modalidade (B), a presente invenção proporciona um composto da fórmula (I) em que
Q1 é 3-piridila ou 1-oxidopiridin-1-io-3-ila; Q2 é uma fração da fórmula (II) 
Y1 é selecionado de Cl, Br, I, metila, etila; Y5 é selecionado de Cl, Br, I, etila; Y3 é heptafluoroprop-2-ila ou nonafluorobut-2-ila; X é hidrogênio ou F; R1 é selecionado de etila, propila, /sopropila, alila, aminocarbonil-etileno; R2 é selecionado de hidrogênio, metila, etila, propila, /sopropila, alila, aminocarbonil-etileno; e G1 e G2 são ambos oxigênio; ou um seu sal agroquimicamente aceitável.
[0030] Em uma modalidade (B) preferencial, a presente invenção proporciona um composto da fórmula (I) em que Y 1 é selecionado de Cl, Br, metila, etila; Y 5 é selecionado de Cl, Br, etila; Y 3 é heptafluoroprop-2-ila ou nonafluorobut-2-ila; X é hidrogênio ou F; R1 é etila; R2 é selecionado de hidrogênio, metila, etila; e G1 e G2 são ambos oxigênio; e os outros substituintes têm o significado como apresentado em uma das modalidades (B) acima.
[0031] Mais preferencialmente, os substituintes na modalidade (B) são como se segue Y 1 é selecionado de Cl, Br, metila; Y 5 é selecionado de Cl, Br, etila; Y 3 é heptafluoroprop-2-ila; X é hidrogênio ou F; R1 é etila; R2 é selecionado de hidrogênio, metila, etila; e G1 e G2 são ambos oxigênio; e os outros substituintes têm o significado como apresentado em uma das modalidades (B) acima.
[0032] Ainda mais preferencialmente, os substituintes na modalidade (B) são como se segue Y1 é Cl; Y5 é Br; Y3 é heptafluoroprop-2-ila; Xé F; R1 é etila; R2 é hidrogênio; e G1 e G2 são ambos oxigênio; e os outros substituintes têm o significado como apresentado em uma das modalidades (B) acima.
[0033] A presente invenção se refere adicionalmente com compostos de acordo com a fórmula (V)
em que R é selecionado de OH, alcóxiCi-Ce, F, Cl ou Br; Q1 é 3-piridila ou 1-oxidopiridin-1-io-3-ila; e os valores deX e R1 são como apresentados acima para as diferentes modalidades da presente invenção, ou um seu sal.
[0034] A presente invenção se refere adicionalmente com um processo para a produção de compostos de acordo com a fórmula (I) ou um seu sal agroquimicamente aceitável caracterizado por um composto de acordo com a fórmula (V)
em que R é selecionado de OH, alcóxiCi-Ce, Cl, F ou Br e os valores de X e R1 são como apresentados acima para as diferentes modalidades da presente invenção e Q1 é 3-piridila ou 1- oxidopiridin-1 -io-3-ila é reagido com e com uma amina da fórmula NHR2Q2 em que Q2 é uma fração da fórmula (II) 
e Y3 é heptafluoroprop-2-ila ou nonafluorobut-2-ila R2, Y1 e Y5 são, em qualquer combinação, como apresentado acima para as diferentes modalidades da presente invenção.
[0035] A presente invenção se refere adicionalmente com o método de uso de compostos de acordo com a fórmula (V)
para a produção de compostos de acordo com a fórmula (III) 
em que X é hidrogênio ou F, R é selecionado de OH, alcoxiCi-Cβ, Cl, F ou Br e os valores de Q1, Q2, R1, R2, Y1 e Y5 são como apresentados acima para as diferentes modalidades da presente invenção ou um seu sal.
[0036] A presente invenção se refere adicionalmente com compostos de acordo com a fórmula (IV)
[0037] Em que X é hidrogênio ou F e R1 é selecionado de metila, etila, n-propila e n-butila, preferencialmente n-butila,
[0038] R é selecionado de hidroxila, halogênio, alquila-Ci-Ce- C(O)O-, fenil-C(O)O-, alcóxi-Ci-C6-C(O)O-, fenóxi-C(O)O-, benzilóxi- C(O)O- e imidazol-1 -ila, preferencialmente OH, alcóxiCi-Ce, Cl, F ou Br, mais preferencialmente alcóxiCi-Ce, ou um seu sal.
[0039] Assim, a presente invenção se refere com compostos de acordo com as fórmulas (IV-a), (IV-b), (IV-c) e (IV-d)
[0040] A presente invenção se refere adicionalmente com o método de uso de compostos de acordo com a fórmula (IV)
para a produção de compostos de acordo com a fórmula (V) 
em que X e R1 tem o significado como apresentado acima para as diferentes modalidades da presente invenção e preferencialmente R1 é selecionado de metila, etila, n-propila e n-butila, R é selecionado de hidroxila, halogênio, alquila-Ci-Cθ- C(O)O-, fenil-C(O)O-, alcóxi-Ci-C6-C(O)O-, fenóxi-C(O)O-, benzilóxi- C(O)O- e imidazol-1 -ila, preferencialmente OH, alcóxiCi-C6, Cl, F ou Br, mais prefe-rencialmente alcóxiCi-C6, e Q1 é 3-piridila ou 1-oxidopiridin-1-io-3-ila ou um seu sal.
[0041] Os compostos nas Tabelas 1 a 4 em baixo e nos exemplos ilustram os compostos da invenção, mas não limitam a invenção.
[0042] Os compostos da invenção podem ser distinguidos de compostos conhecidos em virtude de maior eficácia em menores taxas de aplicação, o que pode ser verificado pelo especialista na técnica utilizando os procedimentos experimentais mencionados nos Exemplos, utilizando menores taxas de aplicação se necessário, por exemplo, 50 ppm, 12,5 ppm, 6 ppm, 3 ppm, 1,5 ppm ou 0,8 ppm. Tabela 1:
[0043] A Tabela 1 proporciona 112 compostos da fórmula (III) em que Q1 é 3-piridila, e Q2, R1 e R2 têm os valores listados na tabela em baixo.
Tabela 2:
[0044] A Tabela 2 proporciona 112 compostos da fórmula (III) em que Q1 é 1-oxidopiridin-1-io-3-ila, e Q2, R1 e R2 têm os valores listados na tabela em baixo.
Tabela 3:
[0045] A Tabela 3 proporciona 30 compostos da fórmula (V) em que Q1 é 3-piridila, e R1 e R têm os valores listados na tabela em baixo. Os compostos 3.1 a 3.3 e 3.16 a 3.18 não são de acordo com a invenção.
Tabela 4:
[0046] A Tabela 4 proporciona 30 compostos da fórmula (V) em que Q1 é 1 -oxidopiridin-1 -io-3-ila, e R1 e R tém os valores listados na tabela embaixo. Os compostos 4.1 a 4.3 e 4.16 a 4.18 não são de acordo com a invenção.
[0047] Os compostos da invenção podem ser preparados por uma variedade de métodos, por exemplo, os métodos divulgados no WO 08/000438 ou WO 2010/127928.
[0048] 1) Os compostos da fórmula (III) podem ser preparados por tratamento de compostos da fórmula (V), em que R é OH, alcóxiCi-Ce, Cl, F ou Br com uma amina da fórmula NHR2Q2. Quando R é OH, tais reações podem ser levadas em consideração na presença de um reagente de acoplamento, tal como DCC (N,N'-diciclo-hexilcarbodiimida), EDO (hidrocloreto de 1-etil-3-(3-dimetilamino-propil)carbodiimida) ou BOP-CI (cloreto bis(2-oxo-3-oxazolidinil)fosfõnico), na presença de uma base, tal como piridina, trietilamina, 4-(dimetilamino)piridina ou di- isopropilenoetilamina, e opcionalmente na presença de um catalisador nucleofílico, tal como hidroxibenzotriazol. Quando R é Cl, tais reações podem ser levadas em consideração sob condições básicas, por exemplo na presença de piridina, trietilamina, 4-(dimetilamino)piridina ou di- isopropiletilamina, e opcionalmente na presença de um catalisador nu- cleófilo. Alternativamente, a reação pode ser conduzida em um sistema bifásico compreendendo um solvente orgânico, preferencialmente acetato de etila, e um solvente aquoso, preferencialmente uma solução de bicarbonato de sódio. Quando R é alcóxiCi-Ce, o éster pode ser convertido diretamente na amida por aquecimento do éster e amina em conjunto em um processo térmico.
[0049] 2) Os haletos de ácidos da fórmula (V), em que R é Cl, F ou Br, podem ser preparados a partir de ácidos carboxílicos da fórmula (V), em que R é OH por tratamento com cloreto de tionila ou cloreto de oxa- lila.
[0050] 3) Os ácidos carboxílicos da fórmula (V), em que R é OH, podem ser formados a partir de ésteres da fórmula (V), em que R é alcóxiCi-Ce por tratamento do éster com um hidróxido alcalino, tal como hidróxido de sódio, em um solvente, tal como etanol.
[0051] 4) Os ésteres da fórmula (V), em que R é alcóxiCi-Ce, po dem ser preparados por tratamento de compostos da fórmula (IV), em que R é alcóxiCi-Ce, por acilação com um ácido carboxílico da fórmula Q1-COOH ou um haleto de ácido da fórmula Q1-COHal, em que Hal é Cl, F ou Br, sob condições-padrão como descrito em 1).
[0052] 5) Os compostos da fórmula (IV), em que R é alcóxiCi-Ce, podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (VI) por tratamento sequencial com um álcool R-OH sob condições ácidas e depois formação da ligação N-R1. Por exemplo, pode ser alcançada aminação redutora por tratamento da amina com um aldeído ou cetona e um agente redutor tal como cianoboroidreto de sódio. Alternativamente pode ser alcançada alquilação por tratamento da amina com um agente alquilante tal como um haleto de alquila, opcionalmente na presença de uma base. Alternativamente pode ser alcançada arila por tratamento de amina com um haleto de arila ou sulfonato na presença de um sistema catalisador/ligando adequado, frequentemente um complexo de paládio (0).
[0053] 6) Alternativamente, os compostos da fórmula (IV), em que R é alcóxiCi-Ce, podem ser preparados a partir de um composto da fórmula (VII), em que R é alcóxiCi-Ce e LG é um grupo lábil, tal como bromo, cloro ou sulfonato, através da substituição do grupo lábil por uma amina da fórmula R1-NH2 ou outro análogo de imina seguida por hidrólise com um catalisador de metal: Ver, por exemplo: Chemical Communications (2009), (14), 1891-1893 ou Journal of Organic Chemistry (2000), 65(8), 2612-2614.
[0054] Os compostos da fórmula (VII) e aminas da fórmula R1-NH2 ou são compostos conhecidos ou podem ser preparados por métodos conhecidos de uma pessoa perita na técnica.
[0055] 6a) Alternativamente, os compostos da fórmula (IV), em que R é alcóxiCi-Ce, podem ser preparados a partir de um composto da fórmula XV, em que R é alcóxiCi-Ce através de redução na presença de um catalisador de metal e um bloco de construção com dois carbonos adequado tal como acetaldeído ou acetonitrila. Ver por exemplo: J. Org. Chem. 2007, 72, 9815 ou Org. Lett. 2005, 7, 471
[0056] 7) Alternativamente, os compostos da fórmula (III) podem ser preparados pelo tratamento de compostos da fórmula (IX) com um ácido carboxílico da fórmula Q1-COOH ou um haleto de ácido da fórmula Q1-COHal, em que Hal é Cl, F ou Br, sob condições-padrão como descrito em 1).
[0057] 8) Os compostos da fórmula (IX) podem ser formados a par tir de compostos da fórmula (VIII), em que P é um grupo protetor adequado e R é OH, Cl ou alcóxiCi-Cs, por formação de ligação amida com uma amina da fórmula NHR2Q2 sob condições-padrão como descrito em 1), seguida por remoção do grupo protetor P* sob condições padrão.
[0058] 9) Os compostos da fórmula (VIII), em que R é OH ou alcó- xiCi-Ce, podem ser preparados pela proteção da funcionalidade amina em compostos da fórmula (IV), em que R é OH ou alcóxiCi-Ce. Grupos protetores adequados incluem carbamatos (tais como terc- butiloxicarbonila, aliloxicarbonila e benziloxicarbonila), grupos trialquilsi- lila (tais como íerc-butildimetilsilila) e grupos acila (tais como acetila).
[0059] 10) Para compostos da fórmula (VIII) e compostos da fórmu la (IV), os ésteres, em que R é alcóxiCi-Ce, podem ser hidrolisados até aos ácidos, em que R é OH, por tratamento com um hidróxido alcalino, tal como hidróxido de sódio, em um solvente, tal como etanol. Os ácidos podem ser convertidos nos cloretos de ácido, em que R é Cl, por tratamento com cloreto de tionila ou cloreto de oxalila como descrito em 2) e 3).
[0060] 11) Alternativamente, os compostos da fórmula (IV), em que R é OH, Cl, F, Br ou alcóxiCi-Ce, podem ser convertidos diretamente em compostos da fórmula (IX) por formação de ligação amida com uma amina da fórmula NHR2Q2 sob condições-padrão como descrito em 1).
[0061] 12) Alternativamente, os compostos da fórmula (IX) podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (XI), em que LG é um grupo lábil tal como iodo, bromo, cloro ou sulfonato, por substituição do grupo lábil por um composto da fórmula R1-NH2 ou outro análogo de imina seguida por hidrólise com um catalisador de metal. Ver por exemplo: Chemical Communications (2009), (14), 1891-1893 ou Journal of Organic Chemistry (2000), 65(8), 2612-2614.
[0062] 13) Os compostos da fórmula (XI) podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (X), em que R é Cl ou OH e LG é um grupo lábil como descrito em 12), através de formação de ligação amida sob condições-padrão como descrito em 1). Os compostos da fórmula (X) e fórmula (IV) ou são compostos conhecidos ou podem ser preparados por métodos conhecidos da pessoa perita na técnica.
[0063] 14) Uma síntese alternativa de compostos da fórmula (IX), em que R1 é hidrogênio, pode ser alcançada pela redução de compostos nitro da fórmula (XIII), tal como por tratamento com cloreto de estanho sob condições ácidas, ou hidrogenação catalisada por um metal nobre tal como paládio em carbono.
[0064] 15) Os compostos da fórmula (XIII) podem ser derivados de compostos da fórmula (XII), em que R é OH, Cl, ou alcóxiCi-Ce, através de acilação com uma amina da fórmula NHR2Q2 sob as condições- padrão como descrito em 1).
[0065] 16) Para compostos da fórmula (XII), os ésteres, em que R é alcóxiCi-Ce, podem ser hidrolisados até aos ácidos, em que R é OH, por tratamento com um hidróxido alcalino, tal como hidróxido de sódio, em um solvente, tal como etanol como descrito em 3). Os ácidos podem ser convertidos nos cloretos de ácido, em que R é Cl, por tratamento com cloreto de tionila ou cloreto de oxalila como descrito em 2). Os compostos da fórmula (XII) ou são compostos conhecidos ou podem ser preparados por métodos conhecidos de uma pessoa perita na técnica.
[0066] 17) Os compostos da fórmula (XII) podem ser preparados a partir de um composto da fórmula (XIV) em que LG é um grupo lábil, tal como diazônio ou cloro, por reação com flúor, tal como KF.
[0067] A substituição de um halogênio com um nucleófilo de flúor pode ser também levada a cabo em intermediários da fórmula (XIII).
[0068] 18) Os compostos da fórmula (XIII) onde R2 é selecionado de alquilaCi-C8, alquenilaC2-C8, alquinilaC2-C8, podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (XIII) onde R2 é hidrogênio, por seu tratamento com uma base, seguido por um eletrófilo apropriado. Exemplo de bases pode ser hidretos de metal, como hidreto de sódio, hidreto de potássio ou hidreto de cálcio ou alcóxido de metal, como f-butóxido de potássio, ou organometais, como metil lítio, butil lítio, haleto de alquil- magnésio, amidas de metal como di-isopropilamida de lítio ou hexame- tildissilazida de lítio ou um sal básico, como carbonato de potássio. Pode ser usado um solvente. Poderia ser, por exemplo, um solvente apró- tico polar como DMF ou um éter como THF ou dimetoxietano. A reação pode ser realizada abaixo de 0 °C ou acima de 80 °C, mas preferencialmente em DMF entre 0 °C e 25 °C. O eletrófilo é R2-X' onde R2 é selecionado de alquilaCi-C8, alquenilaC2-C8, alquinilaC2-C8 e X' é um grupo lábil como brometo, cloreto, iodeto, mesilato, triflato, tosilato e similares. A base pode ser usada em excesso, bem como o eletrófilo, mas, preferencialmente, a base é usada em quantidades equivalentes bem como o reagente eletrofílico.
[0069] 19) Os compostos da fórmula (III) em que Q1 e Q2 são como definidos na descrição, R1 é diferente de hidrogênio e R2 é selecionado de alquilaCi-Cδ, alquenilaC2-C8, alquinilaC2-C8, podem ser preparados a partir de composto da fórmula (III) em que Q1 e Q2 são como definidos na descrição, R1 é diferente de hidrogênio e R2 é hidrogênio, por seu tratamento com uma base, seguido pelo tratamento com um eletrófilo apropriado. Exemplo de bases pode ser hidretos de metal, como hidreto de sódio, hidreto de potássio ou hidreto de cálcio ou alcóxido de metal, como f-butóxido de potássio, ou organometais, como metil lítio, butil lí- tio, haleto de alquilmagnésio, amidas de metal como di-isopropilamida de lítio ou hexametildissilazida de lítio ou um sal básico, como carbonato de potássio. Pode ser usado um solvente. Poderia ser, por exemplo, um solvente aprótico polar como DMF ou um éter como THF ou dimeto- xietano. A reação pode ser realizada abaixo de 0 °C ou acima de 80 °C, mas preferencialmente em DMF entre 0 °C e 25 °C. O eletrófilo é R2-X' onde R2 é selecionado de alquilaCi-Cs, alquenilaC2-C8, alquinilaC2-C8 e X' é um grupo lábil como brometo, cloreto, iodeto, mesilato, triflato, tosi- lato e similares. A base pode ser usada em excesso, bem como o eletrófilo, mas, preferencialmente, a base é usada em quantidades equivalentes bem como o reagente eletrofílico. Condições preferenciais são hidreto de sódio em DMF entre 0 °C e 25 °C.
[0070] 20) Os compostos da fórmula (III) em que Q1 e Q2 são como definidos na descrição, R1 é selecionado de alquilaCi-Cs, alquenilaC2- Cs, alquinilaC2-Cs e R2 é diferente de hidrogênio, podem ser preparados a partir de composto da fórmula (III) em que Q1 e Q2 são como definidos na descrição, R1 é hidrogênio, R2 é diferente de hidrogênio, por seu tratamento com uma base, seguido pelo tratamento com um eletrófilo apropriado. Exemplo de bases pode ser hidretos de metal, como hidreto de sódio, hidreto de potássio ou hidreto de cálcio ou alcóxido de metal, como f-butóxido de potássio, ou organometais, como metil lítio, butil lí- tio, haleto de alquilmagnésio, amidas de metal como di-isopropilamida de lítio ou hexametildissilazida de lítio ou um sal básico, como carbonato de potássio. Pode ser usado um solvente. Poderia ser, por exemplo, um solvente aprótico polar como DMF ou um éter como THF ou dimeto- xietano. A reação pode ser realizada abaixo de 0 °C ou acima de 80 °C, mas preferencialmente em DMF entre 0 °C e 25 °C. O eletrófilo é R1-X' onde R1 é selecionado de alquilaC-i-Ce, alquenilaC2-Cs, alquinilaC2-Cβ e X' é um grupo lábil como brometo, cloreto, iodeto, mesilato, triflato, tosi- lato e similares. A base pode ser usada em excesso, bem como o eletrófilo, mas, preferencialmente, a base é usada em quantidades equivalentes bem como o reagente eletrofílico. Condições preferenciais são hidreto de sódio em DMF entre 0 °C e 25 °C.
[0071] Os compostos da fórmula (I) podem ser usados para combater e controlar infestações de pragas de insetos tais como Lepidoptera, Diptera, Hemiptera, Thysanoptera, Orthoptera, Dictyoptera, Coleoptera, Siphonaptera, Hymenoptera e Isoptera e também outras pragas invertebradas, por exemplo, pragas de ácaros, nematódeos e moluscos. Insetos, ácaros, nematódeos e moluscos são doravante coletivamente referidos como pragas. As pragas que podem ser combatidas e controladas pelo uso dos compostos da invenção incluem aquelas pragas associadas à agricultura (cujo termo inclui o cultivo de culturas para produtos alimentares e fibrosos), horticultura e criação de animais, animais de estimação, silvicultura e o armazenamento de produtos de origem vegetal (tais como frutos, grãos e madeira); aquelas pragas associadas aos danos em estruturas feitas pelo homem e à transmissão de doenças do homem e animais; e também pragas incómodas (tais como moscas).
[0072] Exemplos das pragas animais acima mencionados são: da ordem Acarina, por exemplo, Acalitus spp., Aculus spp., Acaricalus spp., Aceria spp., Aca- rus siro, Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia spp., Calipitrimerus spp., Chori optes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides spp., Eotetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Olygonychus spp., Ornithodoros spp., Polyphagotarsone latus, Panonychus spp., Phyllo- coptruta oleivora, Phytonemus spp., Polyphagotarsonemus spp., Pso- roptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Steneotarsonemus spp., Tarsonemus spp., e Tetranychus spp.; da ordem Anoplura, por exemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Pemphigus spp., e Phylloxera spp.; da ordem Coleoptera, por exemplo, Agriotes spp., Amphimallon majale, Anomala orientalis, An- thonomus spp., Aphodius spp., Astylus atromaculatus, Ataenius spp., Atomaria linearis, Chaetocnema tibialis, Cerotoma spp., Conoderus spp., Cosmopolites spp., Cotinis nitida, Curculio spp., Cyclocephala spp., Dermestes spp., Diabrotica spp., Diloboderus abderus, Epilachna spp., Eremnus spp., Heteronychus arator, Hypothenemus hampei, La- gria vilosa, Leptinotarsa decemLineata, Lissorhoptrus spp., Liogenys spp., Maecolaspis spp., Maladera castanea, Megascelis spp., Melighe- tes aeneus, Melolontha spp., Myochrous armatus, Orycaephilus spp., Otiorhynchus spp., Phyllophaga spp., Phlyctinus spp., Popillia spp., Psylliodes spp., Rhyssomatus aubtilis, Rhizopertha spp., Scarabeidae, Sitophilus spp., Sitotroga spp., Somaticus spp., Sphenophorus spp., Sternechus subsignatus, Ten ebrio spp., Tribolium spp., e Trogoderma spp.; da ordem Diptera, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Antherigona soccata, Bactrocea oleae, Bi bio hortulanus, Bradysia spp., Calliphora erythrocephala, Cera- titis spp., Chrysomyia spp., Culex spp., Cuterebra spp., Dacus spp., Delia spp., Drosophila melanogaster, Fannia spp., Gastrophilus spp., Ge- omyza tri punctata, Glossin a spp., Hypoderma spp., Hyppobosca spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Melanagromyza spp., Musca spp., Oestrus spp., Orseolia spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Rhagoletis spp., Rivelia quadrifasciata, Scatella spp., Sciara spp., Sto- moxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., e Tipula spp.; da ordem Hemiptera, por exemplo, Acanthocoris scabrator, Acrosternum spp., Adelphocoris li- neolatus, Amblypelta nitida, Bathycoelia thalassina, Blissus spp., Cimex spp., Clavigralla tomentosicollis, Creontiades spp., Distantiella theobro- ma, Dichelops furcatus, Dysdercus spp., Edessa spp., Euchistus spp., Eurydema pulchrum, Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Horcias nobi- lellus, Leptocorisa spp., Lygus spp., Margarodes spp., Murgantia histrionic, Neomegalotomus spp., Nesidiocoris tenuis, Nezara spp., Nysius simulans, Oebalus insu laris, Pies ma spp., Piezodorus spp., Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophara spp., Thyanta spp., Triatoma spp., Vatiga illudens;
[0073] Acyrthosium pisum, Adalges spp., Agalliana ensigera, Agonoscena targionii, Aleurodicus spp., Aleurocanthus spp., Aleurolo- bus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Aleyrodes brassicae, Amaras- ca biguttula, Amritodus atkinsoni, Aonidiella spp., Aphididae, Aphis spp., Aspidiotus spp., Aulacorthum solani, Bactericera cockerelli, Bemisia spp., Brachycaudus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., Cava riel I a aegopodii Scop., Ceropl aster spp., Chrysomphalus aonidium, Chrysomphalus dictyospermi, Cicadella spp., Cofana spectra, Cryptomyzus spp., Cicadulina spp., Coccus hesperidum, Dalbulus mai- dis, Dialeurodes spp., Diaphorina citri, Diuraphis noxia, Dysaphis spp., Empoasca spp., Eriosoma larigerum, Erythroneura spp., Gascardia spp., Glycaspis brimblecombei, Hyadaphis pseudobrassicae, Hyalopte- rus spp., Hyperomyzus pallidus, Idioscopus clypealis, Jacobiasca lybica, Laodelphax spp., Lecanium corni, Lepidosaphes spp., Lopaphis erysimi, Lyogenys maidis, Macrosiphum spp., Mahanarva spp., Metcalf a pruino- sa, Metopolophium dirhodum, Myndus crudus, Myzus spp., Neotoxopte- ra spp., Nephotettix spp., Nilaparvata spp., Nippolachnus piri Mats, Odonaspis ruthae, Oregma lanígera Zehnter, Parabemisia myricae, Pa- ratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrin us maidis, Perkinsiella spp., Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pianococcus spp., Pseudaulacaspis spp., Pseudococcus spp., Pseudatomoscelis seriatus, Psylla spp., Pulvinaria aethiopica, Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Recilia dorsalis, Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoideus spp., Schizaphis spp., Sitobion spp., Sogatella furcifera, Spissistilus fes- tinus, Tarophagus Proserpina, Toxoptera spp., Trialeurodes spp., Tridiscus sporoboli, Trionymus spp., Trioza erytreae, Unaspis ci tri, Zygina flammigera, Zyginidia scutellaris; da ordem Hymenoptera, por exemplo, Acromyrmex, Arge spp., Atta spp., Cephus spp., Diprion spp., Diprionidae, Gilpinia polytoma, Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Neodiprion spp., Pogonomyrmex spp., Sle- nopsis invicta, Solenopsis spp., e Vespa spp.; da ordem Isoptera, por exemplo, Coptotermes spp., Corniternes cumulans, Incisitermes spp., Macrotermes spp., Mastotermes spp., Microtermes spp., Reticulitermes spp.; Solenopsis geminate da ordem Lepidoptera, por exemplo, Aderis spp., Adoxophyes spp., Aegeria spp., Agrotis spp., Alabama argillaceae, Amylois spp., Anticarsia gemmatai is, Archips spp., Argyresthia spp., Argyrotaenia spp., Autograph a spp., Bucculatrix thur- beriella, Busseola fusca, Cadra cautella, Carposina nipponensis, Chilo spp., Choristoneura spp., Chrysoteuchia topiaria, Clysia ambiguella, Cnaphalocrocis spp., Cnephasia spp., Cochylis spp., Coleophora spp., Colias lesbia, Cosmophila flava, Crambus spp., Crocidolomia binotalis, Cryptophlebia leucotreta, Cydalima perspectalis, Cydia spp., Diaphania perspectalis, Diatraea spp., Diparopsis castanea, Earias spp., Eldana saccharin a, Eph estia spp., Epinotia spp., Estig mene acrea, Etiella zin- ckinella, Eucosma spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Feltia jaculiferia, Grapholita spp., Hedya nubiferana, Heliothis spp., Hellula undalis, Herpetogramma spp., Hypha nth a cunea, Kei feria lyco- persicella, Lasmopalpus lignosellus, Leucoptera scitella, Lithocollethis spp., Lobesia botrana, Loxostege bifidalis, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma spp., Mamestra brassicae, Manduca sexta, Mythimna spp., Noctua spp., Operophtera spp., Orniodes indica, Ostrinia nubilalis, Pam mene spp., Pandem is spp., Panolis flammea, Papaipema nebris, Pectinophora gossypiela, Perileucoptera coffeella, Pseudaletia unipunc- ta, Phthorimaea operculella, Pieris rapae, Pieris spp., Plutella xylostella, Prays spp., Pseudoplusia spp., Rachiplusia nu, Richia al bicosta, Scirpo- phaga spp., Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp., Sylepta derogate, Synanthedon spp., Thaumetopoea spp., Tortrix spp., Tricho- plusia ni, Tuta absoluta, e Yponomeuta spp.; da ordem Mallophaga, por exemplo, Damalinea spp., e Trichodectes spp:, da ordem Orthoptera, por exemplo, Blatta spp., Blattella spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea ma- derae, Locusta spp., Neocurtilla hexadactyla, Periplaneta spp., Scapte- riscus spp., e Schistocerca spp:, da ordem Psocoptera, por exemplo, Liposcelis spp:, da ordem Siphonaptera, por exemplo, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., e Xenopsylla che- opis; da ordem Thysanoptera, por exemplo, Calliothrips phaseoli, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Her- ci noth rips spp., Parthenothrips spp., Scirtothrips aurantii, Sericothrips variabilis, Taeniothrips spp., Thrips spp.; da ordem Thysanura, por exemplo, Lepisma saccharina.
[0074] Os ingredientes ativos de acordo com a invenção podem ser usados para controle, i.e., contenção ou destruição, de pragas do tipo acima mencionado que ocorrem em particular em plantas, especialmente em plantas úteis e plantas ornamentais na agricultura, na horticultura e em florestas, ou em órgãos, tais como frutos, flores, folhagem, caules, tubérculos ou raízes, de tais plantas, e em alguns casos mesmo órgãos de plantas que são formados em um momento posterior permanecem protegidos contra estas pragas.
[0075] Culturas alvo adequadas são, em particular, cereais, tais como trigo, cevada, centeio, aveia, arroz, milho ou sorgo; beterraba, tal como beterraba-sacarina ou forrageira; fruta, por exemplo, pomoideas, frutas com caroço ou frutas macias, tais como maçãs, peras, ameixas, pêssegos, amêndoas, cerejas ou bagas, por exemplo morangos, framboesas ou amoras; culturas leguminosas, tais como feijão, lentilhas, ervilhas ou soja; culturas oleaginosas, tais como colza, mostarda, papoulas, azeitonas, girassóis, cocos, mamonas, cacau ou amendoins; cucur- bitáceas, tais como abóboras, pepinos ou melões; plantas fibrosas, tais como algodão, linho, cânhamo ou juta; frutas cítricas, tais como laranjas, limões, toranjas ou tangerinas; legumes, tais como espinafre, alface, aspargos, repolhos, cenouras, cebolas, tomates, batatas ou pimentões; Lauraceae, tais como abacate, Cinnamonium ou cânfora; e tam-bém tabaco, nozes, café, berinjelas, cana-de-açúcar, chá, pimenta, videiras, lúpulos, a família das tanchagens, plantas de látex e plantas ornamentais.
[0076] A invenção proporciona, portanto, um método de combate e/ou controle de insetos, ácaros, nematódeos ou moluscos que compreende aplicação de uma quantidade eficaz em termos inseticidas, acaricidas, nematicidas ou moluscicidas de um composto da fórmula (I), ou uma composição contendo um composto da fórmula (I), a uma praga, um lócus da praga, preferencialmente uma planta, ou a uma planta suscetível de ataque por uma praga. Os compostos da fórmula (I) são preferencialmente usados contra insetos, ácaros ou nematódeos.
[0077] Quanto a ácaros, por exemplo, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus urticae, Panonychus citri, Aculops pelekassi, Tarsonemus spp.
[0078] Quanto a nematódeos, por exemplo, Meloidogyne incognita, Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara, Aphelenchoides bes- seyi, Heterodera glycines, Pratylenchus spp.
[0079] Adicionalmente, os compostos podem ser usados para controle de pragas animais, em particular insetos, aracnídeos, helmínteos, nematódeos e moluscos, que são encontrados na agricultura, na horticultura, na área da medicina veterinária, em florestas, em jardins e áreas de lazer, na proteção de produtos armazenados e de materiais, e no setor da higiene. Podem ser preferencialmente empregues como agentes de proteção de plantas. Podem ser ativos contra espécies normalmente sensíveis e resistentes e contra todas as ou algumas das etapas do desenvolvimento.
[0080] Estas pragas incluem inter alia: Da ordem dos Anoplura (Phthiraptera), por exemplo, Damali- nia spp., Haematopinus spp., Unognathus spp., Pediculus spp., Tricho- dectes spp. Da classe dos Arachnida, por exemplo, Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Bo- ophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Choríoptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eute- tranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhi- zoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici. Da classe dos Bivalva, por exemplo, Dreissena spp. Da ordem dos Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp., Scu- tigera spp. Da ordem dos Coleoptera, por exemplo, Acanthoscehdes ob- tectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solsti- tialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., An- threnus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleon us mendicus, Co- noderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Derm estes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hyla- morpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa decemlineata, Lis- sorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Me- lolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xan- thographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus suri- namensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochlea riae, Phyllophaga spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psyllio- des chrysocephala, Ptin us spp., Rhizobius ventral is, Rhizopertha domi- nica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphyle- tes spp., Tenebrio molitor, TriboHum spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp. Da ordem dos Collembola, por exemplo, Onychiurus arma- tus. Da ordem dos Dermaptera, por exemplo, Forficula auricula- ria. Da ordem dos Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus. Da ordem dos Diptera, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomo- xys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp. Da classe dos Gastropoda, por exemplo, Arion spp., Biom- phalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp. Da classe dos helmínteos, por exemplo, Ancylostoma duo- denale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bu- nostomum spp., Chabertia spp., Cion orchis spp., Cooperia spp., Dicro- coelium spp., Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, En- terobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nan a, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Os- tertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp., Strongyloides fu- elleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Tri- churis trichuria, Wuchereria bancrofti.
[0081] Pode ser além do mais possível controlar protozoários, tais como Eimeria.
[0082] Da ordem dos Heteroptera, por exemplo, Anasa tristis, An- testiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cave- lerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Ne- zara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quad rata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Tri atom a spp.
[0083] Da ordem dos Homoptera, por exemplo, Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus baro- densis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma pin, Aphis spp., Arboridia apical is, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Bra- chycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cal- ligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis te- galensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Do ralis spp., Drosicha spp., Dysa phis spp., Dysmicoccus spp., Empoas- ca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, I eery a spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbriolata, Mel an aphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Naso novi a ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloe- omyzus passednii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidis- trae, Pianococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopa- losiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis grami- num, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogato- des spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Tri al eu rodes vapora riorum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Un as pis spp., Vite us vitifolii.
[0084] Da ordem dos Hymenoptera, por exemplo, Diprion spp., Ho- plocampa spp., Lasius spp., Mono-morium pharaonis, Vespa spp.
[0085] Da ordem dos Isopoda, por exemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber.
[0086] Da ordem dos Isoptera, por exemplo, Reticulitermes spp., Odontotermes spp.
[0087] Da ordem dos Lepidoptera, por exemplo, Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Ba- rathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia bruma- ta, Chilo spp., Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalo- cerus spp., Earias insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysor- rhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Lithocolletis blancardella, Litho ph a ne antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mods repanda, Mythimna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phyllocnistis citrella, Pieris spp., Plutei I a xylostella, Prodeni a spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodopte- ra spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp.
[0088] Da ordem dos Orthoptera, por exemplo, Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea ma- derae, Locusta spp., Mel a nopl us spp., Peri planeta americana, Schisto- cerca grega ria.
[0089] Da ordem dos Siphonaptera, por exemplo, Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.
[0090] Da ordem dos Symphyla, por exemplo, Scutigerella immaculate.
[0091] Da ordem dos Thysanoptera, por exemplo, Baliothrips bifor- mis, Enneothrips fl avens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., He rd noth rips femoral is, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirto- thrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp.
[0092] Da ordem dos Thysanura, por exemplo, Lepisma saccharina.
[0093] Os nematódeos fitoparasitários incluem, por exemplo, An- guina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Hete- rodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Ra- dopholus similis, Rotylenchus spp., Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp.
[0094] Além disso, na área da medicina veterinária, os novos compostos da presente invenção podem ser eficazmente usados contra várias pragas parasitárias animais prejudiciais (endoparasitas e ectoparasites), por exemplo, insetos e helmínteos.
[0095] Exemplos de tais pragas parasitárias animais incluem as pragas como descrito embaixo.
[0096] Exemplos dos insetos incluem Gasterophilus spp., Stomoxys spp., Trichodectes spp., Rhodnius spp., Ctenocephalides canis, Cimx lecturius, Ctenocephalides felis, Lucilia cuprina, e similares.
[0097] Exemplos de ácaros incluem Ornithodoros spp., Ixodes spp., Boophilus spp., e similares.
[0098] Nas áreas veterinárias, p.ex., na área da medicina veteriná- ria, os compostos ativos de acordo com a presente invenção são ativos contra parasitas animais, em particular ectoparasitas ou endoparasitas.
[0099] O termo endoparasitas inclui em particular helmínteos, tais como cestódeos, nematódeos ou trematódeos, e protozoários, tais como coccídeos.
[00100] Ectoparasitas são tipicamente e preferencialmente artrópodes, em particular insetos tais como moscas (picadoras e lambedoras), larvas de moscas parasitárias, piolhos, piolhos dos cabelos, piolhos dos pássaros, pulgas e similares; ou acarídeos, tais como carrapatos, por exemplo carrapatos de corpo duro ou carrapatos de corpo mole, ou ácaros, tais como ácaros da sarna, ácaros das colheitas, ácaros dos pássaros e similares.
[00101] Estes parasitas incluem: Da ordem dos Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.-, exemplos particulares são: Linognathus setosus, Linognathus vituli, Linognathus ovillus, Linognathus oviformis, Linognathus pedalis, Linognathus stenopsis, Haematopinus asini macrocephalus, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phylloera vastatrix, Phthirus pubis, Solenopotes ca- pillatus-, da ordem dos Mallophagida e das subordens Amblycerina e Ischnocerina, por exemplo Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp:, exemplos particulares são: Bovicola bovis, Bovicola ovis, Bovicola limbata, Damalina bovis, Trichodectes canis, Felicola subrostratus, Bovicola caprae, Lepikentron ovis, Werneckiella equr, da ordem dos Diptera e das subordens Nematocerina e Bra- chycerina, por exemplo Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simu- lium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoi- des spp., Chrysops spp., Odagmia spp., Wilhelmia spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Brau- la spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossin a spp., Calliphora spp., Lu cilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp.; exemplos particulares são: Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles gambiae, Anopheles maculipennis, Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tar- salis, Fannia canicularis, Sarcophaga carnaria, Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Simulium reptans, Phle- botomus papatasi, Phlebotomus longipalpis, Odagmia ornata, Wilhelmia equina, Boophthora erythrocephala, Tabanus bromius, Tabanus spodopterus, Tabanus atratus, Tabanus sudeticus, Hybomitra ciurea, Chrysops caecutiens, Chrysops relictus, Haematopota pluvialis, Haematopota italica, Musca autumnalis, Musca domestica, Haematobia irritans irritans, Haematobia irritans exigua, Haematobia stimulans, Hydrotaea irritans, Hydrotaea albipuncta, Chrysomya chloropyga, Chrysomya bez- ziana, Oestrus ovis, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Przhevals- kiana silenus, Dermatobia hominis, Melophagus ovinus, Lipoptena ca- preoli, Lipoptena cervi, Hippobosca variegata, Hippobosca equina, Gas-terophilus intestinalis, Gasterophilus haemorroidalis, Gasterophilus inermis, Gasterophilus nasalis, Gasterophilus nigricornis, Gasterophilus pecorum, Braula coeca; da ordem dos Siphonapterida, por exemplo Pu- lex spp., Ctenocephalides spp., Tunga spp., Xenopsylla spp., Cerato- phyllus spp.', exemplos particulares são: Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis\ da ordem dos Heteropterida, por exemplo Cimex spp., Triatoma spp., Rho- dnius spp., Panstrongylus spp. Da ordem dos Blattarida, por exemplo Blatta orientalis, Peri- planeta americana, Blattela germanica, Supella spp. (p.ex., Suppella longipalpa). Da subclasse dos Acari (Acarina) das ordens dos Meta- e Mesostigmata, por exemplo Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Dermanyssus spp., Rhipicephalus spp. (o gene original de carraças de hospedeiros múltiplos), Omithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varro a spp., Acara pis spp.; exemplos particulares são: Argas persicus, Argas reflexus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Rhipicephalus (Boophilus) microplus, Rhipicephalus (Boophilus) decoloratus, Rhipicephalus (Boophilus) annulatus, Rhipicephalus (Boophilus) calceratus, Hyalomma anatolicum, Hyalomma aegypticum, Hyalomma marginatum, Hyalomma transiens, Rhipi-cephalus evertsi, Ixodes ricinus, Ixodes hexagonus, Ixodes canisuga, Ixodes pilosus, Ixodes rubicundus, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis punctata, Haemaphysalis cin- nabarina, Haemaphysalis otophila, Haemaphysalis leachi, Haemaphysalis longicorni, Dermacentor marginatus, Dermacentor reticulatus, Dermacentor pictus, Dermacentor albipictus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Hyalomma mauritanicum, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus bursa, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus capensis, Rhipicephalus turanicus, Rhipicephalus zambeziensis, Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Amblyomma macu- latum, Amblyomma hebraeum, Amblyomma cajennense, Dermanyssus gallinae, Omithonyssus bursa, Omithonyssus sylviarum, Varro a jacob- soni; da ordem dos Actinedida (Prostigmata) e Acaridida (Astigmata), por exemplo Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listro- phorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodec- tes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.; exemplos particulares são: Cheyletiella yas- guri, Cheyletiella blakei, Demodex canis, Demodex bovis, Demodex ovis, Demodex caprae, Demodex equi, Demodex caballi, Demodex suis, Neotrombicula autumnalis, Neotrombicula desaleri, Neoschongastia xe- rothermobia, Trombicula akamushi, Otodectes cynotis, Notoedres cati, Sarcoptis canis, Sarcoptes bovis, Sarcoptes ovis, Sarcoptes rupicaprae (S. caprae), Sarcoptes equi, Sarcoptes suis, Psoroptes ovis, Psoroptes cuniculi, Psoroptes equi, Chorioptes bovis, Psoergates ovis, Pneu- monyssoidic mange, Pneumonyssoides caninum, Acarapis woodi.
[00102] Os compostos ativos de acordo com a invenção são também adequados para controle de artrópodes, helmínteos e protozoários, que atacam animais.
[00103] Animais incluem gado agrícola tal como, por exemplo, gado bovino, ovelhas, cabras, cavalos, porcos, burros, camelos, búfalos, coelhos, galinhas, perus, patos, gansos, peixes de cultura, abelhas produtoras de mel.
[00104] Além disso, animais incluem animais domésticos - também referidos como animais de companhia - tais como, por exemplo, cães, gatos, pássaros de gaiola, peixes de aquário e o que são conhecidos como animais experimentais tais como, por exemplo, hamsters, porquinhos-da-índia, ratos e camundongos.
[00105] Por controle destes artrópodes, helmínteos e/ou protozoários se pretende reduzir mortes e melhorar o desempenho (no caso de carne, leite, lã, peles, ovos, mel e similares) e saúde do animal hospedeiro, tal que passe a ser possível uma manutenção animal mais económica e mais simples pelo uso dos compostos ativos de acordo com a invenção.
[00106] Por exemplo, pode ser desejável prevenir ou interromper a retirada de sangue pelos parasitas dos hospedeiros.
[00107] Igualmente, o controle dos parasitas pode ajudar a prevenir a transmissão de agentes infecciosos.
[00108] O termo "controle", como usado aqui no que diz respeito à área veterinária, significa que os compostos ativos são eficazes na redução da incidência do respectivo parasita em um animal infetado com tais parasitas para níveis inócuos.
[00109] Mais especificamente, "controle", como usado aqui, significa que o composto ativo é eficaz na morte do respectivo parasita, inibição do seu crescimento, ou inibição da sua proliferação. Geralmente, quando usados para o tratamento de animais, os compostos ativos de acordo com a invenção podem ser aplicados diretamente.
[00110] Preferencialmente são aplicados como composições farmacêuticas que podem conter excipientes e/ou auxiliares farmaceuticamente aceitáveis que são conhecidos na técnica.
[00111] Na área veterinária e na produção animal, os compostos ativos são aplicados (p.ex., administrados) do modo conhecido por administração enteral na forma de, por exemplo, comprimidos, cápsulas, bebidas, poções, grânulos, pastas, boli, o método por meio da nutrição, supositórios; por administração parenteral, tal como, por exemplo, por injeções (intramusculares, subcutâneas, intravenosas, intraperitoneais e similares), implantes, por aplicação nasal, por aplicação dérmica na forma de, por exemplo, banho ou imersão, pulverização, derramamento e aplicação local, lavagem, empoeiramento, e com o auxílio de artigos configurados compreendendo composto ativo tais como coleiras, etiquetas auriculares, etiquetas para a cauda, bandas para os membros, ca-brestos, dispositivos de marcação e similares.
[00112] Os compostos ativos podem ser formulados como xampus ou como formulações adequadas usáveis em aerossóis, pulverizações não pressurizadas, por exemplo, pulverizações de bomba e pulverizações de atomizador.
[00113] Quando usados para gado, aves domésticas, animais domésticos e similares, os compostos ativos de acordo com a invenção podem ser aplicados como formulações (por exemplo, pós, pós molháveis ["WP"], emulsões, concentrados emulsificáveis ["EC"], fluidos, soluções homogêneas, e concentrados em suspensão ["SC"]) que compreendem os compostos ativos em uma quantidade de 1 a 80 porcento por peso, ou diretamente ou após diluição (p.ex., diluição de 100 a 10 000 vezes), ou então como um banho químico.
[00114] Quando usados na área veterinária, os compostos ativos de acordo com a invenção podem ser usados em combinação com agentes sinérgicos ou outros compostos ativos adequados, tais como, por exemplo, fármacos acaricidas, inseticidas, anti-helmínticos, antiprotozo- ários.
[00115] Na presente invenção, uma substância tendo uma ação inseticida contra pragas incluindo todas estas é referida como um inseticida.
[00116] Um composto ativo da presente invenção pode ser preparado em formas convencionais de formulação, quando usado como um inseticida.
[00117] Exemplos das formas de formulação incluem soluções, emulsões, pós molháveis, grânulos dispersíveis em água, suspensões, pós, espumas, pastas, comprimidos, grânulos, aerossóis, materiais naturais e sintéticos infiltrados com composto ativo, microcápsulas, agentes de revestimento de sementes, formulações usadas com um aparelho de combustão (por exemplo, cartuchos, latas, bobinas ou similares de fumigação e geração de fumaça como o aparelho de combustão), ULV (névoa fria, névoa quente), e similares.
[00118] Estas formulações podem ser produzidas por métodos que são conhecidos perse.
[00119] Por exemplo, uma formulação pode ser produzida por mistura do composto ativo com um agente do desenvolvimento, isto é, um diluente ou transportador líquido; um diluente ou transportador de gás liquefeito; um diluente ou transportador sólido, e opcionalmente com um tensioativo, isto é, um agente emulsificante e/ou de dispersão e/ou es-pumante.
[00120] No caso onde é usada água como o agente do desenvolvimento, por exemplo, um solvente orgânico pode ser também usado como um solvente auxiliar.
[00121] Exemplos do diluente ou transportador líquido incluem hidro- carbonatos aromáticos (por exemplo, xileno, tolueno, alquilnaftaleno e similares), hidrocarbonatos aromáticos dorados ou alifáticos dorados (por exemplo, clorobenzenos, cloretos de etileno, cloretos de metileno), hidrocarbonatos alifáticos (por exemplo, ciclohexanos), parafinas (por exemplo, frações de óleo mineral), álcoois (por exemplo, butanol, glicóis e seus éteres, ésteres e similares), cetonas (por exemplo, acetona, ce- tona de metila e etila, cetona de metila e isobutila, ciclohexanona e similares), solventes fortemente polares (por exemplo, dimetilformamida, dimetilsulfóxido e similares), água e similares. O diluente ou transportador de gás liquefeito pode ser aqueles que são gasosos à temperatura normal e pressão normal, por exemplo, propulsores de aerossol tais como butano, propano, nitrogênio gasoso, dióxido de carbono e hidrocarbonetos halogenados. Exemplos do diluente sólido incluem minerais naturais pulverizados (por exemplo, caulim, argila, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita, terra diatomácea, e similares), minerais sintéticos pulverizados (por exemplo, ácido silícico altamente disperso, alumina, silicates e similares), e similares. Exemplos do transportador sólido para grânulos incluem rochas pulverizadas e peneiradas (por exemplo, calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita e similares), grânulos sintéticos de pó inorgânico e orgânico, partículas finas de materiais orgânicos (por exemplo, serradura, cascas de coco, espigas de milho, caule de tabaco e similares), e similares. Exemplos do agente emulsificante e/ou espumante incluem emulsificantes não iônicos e aniônicos [por exemplo, ésteres de ácidos graxos de polioxietileno, éteres de álcoois de ácidos graxos de polioxietileno (por exemplo, éster de alquilarila de poliglicol), alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos e similares], hidrolisado de albumina, e similares. Exemplos do dispersan- te incluem licor residual de sulfito de lignina e metilcelulose.
[00122] Agentes de fixação podem ser também usados nas formulações (pós, grânulos, emulsões), e exemplos do agente de fixação incluem carboximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos (por exemplo, goma arábica, álcool de polivinila, acetato de polivinila, e similares) e similares. Podem ser também usados corantes, e exemplos dos corantes incluem pigmentos inorgânicos (por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, Azul da Prússia e similares), corantes orgânicos tais como corantes de alizarina, corantes azo ou corantes de ftalocianina de metal, e, adicionalmente, elementos vestigiais tais como os sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco. As formulações em geral podem conter o ingrediente ativo em uma quantidade variando de 0,1 a 95 porcento por peso, e preferencialmente 0,5 a 90 porcento por peso. O composto de acordo com a presente invenção pode também existir como uma mistura com outros compostos ativos, por exemplo, inseticidas, iscas venenosas, bactericidas, miticidas, nematicidas, fungicidas, reguladores do crescimento, herbicidas e similares, na forma de suas formas de formulação comercialmente úteis e nas formas de aplicação preparadas a partir dessas formulações.
[00123] O conteúdo do composto de acordo com a presente invenção em uma forma de aplicação comercialmente útil pode variar dentro de uma ampla gama.
[00124] A concentração do composto ativo de acordo com a presente invenção em uso real pode estar, por exemplo, na gama de 0,0000001 a 100 porcento por peso, e preferencialmente 0,00001 a 1 porcento por peso.
[00125] Os compostos de acordo com a presente invenção podem ser usados através de métodos convencionais que são apropriados para a forma de uso.
[00126] O composto ativo da presente invenção tem, quando usado contra pragas que comprometem a higiene e pragas associadas a produtos armazenados, estabilidade eficaz contra alcalinos em materiais de cal, e mostra também excelente eficácia residual em madeira e solo. Os compostos da invenção podem ter propriedades favoráveis no que diz respeito à quantidade aplicada, formulação de resíduos, seletividade, toxicidade, metodologia de produção, elevada atividade, amplo espectro de controle, segurança, controle de organismos resistentes, p.ex., pragas que são resistentes a agentes de fósforo e/ou agentes de carbamato orgânicos.
[00127] Modalidades adicionais da invenção são descritas em baixo.
[00128] Os compostos da fórmula (I) podem ser usados para combater e controlar infestações de pragas de insetos tais como Lepidoptera, Diptera, Hemiptera, Thysanoptera, Orthoptera, Dictyoptera, Coleoptera, Siphonaptera, Hymenoptera e Isoptera e também outras pragas invertebradas, por exemplo, pragas de ácaros, nematódeos e moluscos. Insetos, ácaros, nematódeos e moluscos são doravante coletivamente referidos como pragas. As pragas que podem ser combatidas e controladas pelo uso dos compostos da invenção incluem aquelas pragas associadas à agricultura (cujo termo inclui o cultivo de culturas para produtos alimentares e fibrosos), horticultura e criação de animais, animais de estimação, silvicultura e o armazenamento de produtos de origem vegetal (como frutos, grãos e madeira); aquelas pragas associadas aos danos em estruturas feitas pelo homem e à transmissão de doenças do homem e animais; e também pragas incômodas (tais como moscas).
[00129] Os compostos da invenção podem ser usados por exemplo em gramado, plantas ornamentais, tais como flores, arbustos, árvores folhosas ou de folha perene, por exemplo coníferas, bem como para injeção em árvores, gestão de pragas e similares.
[00130] Os compostos da invenção podem ser usados para controlar pragas de animais domésticos incluindo: Formigas, Percevejos (adultos), Abelhas, Besouros, Percevejos Bordo-negundo, Abelhas Carpinteiro, Escaravelhos dos Tapetes, Centopeias, Cigarras, Besouros, Ácaros do Trevo, Baratas, Gorgulho Confuso da Farinha, Grilos, Bichas-cadela, Tesourinhas, Pulgas, Moscas, Brocas de Grãos Menores, Milípedes, Mosquitos, Besouros Vermelhos da Farinha, Gorgulhos do Arroz, Besouros de Grãos Serras-Dentadas, Peixes-de-Prata, Cochonilha da Umidade, Aranhas, Térmitas, Carrapatos, Vespas, Baratas, Grilos, Moscas, Besouros Maca (tais como Darkling, Hide, e Carrion), Mosquitos, Cochonilhas da Umidade, Escorpiões, Aranhas, Ácaros-aranha (de Duas Manchas, Espruce), Carrapatos.
[00131] Os compostos da invenção podem ser usados para controlar pragas de plantas ornamentais incluindo: Formigas (Incluindo Formigas de fogo importadas), Lagartas Militares, Lagartas de Azáleas, Afídeos, Vermes dos Sacos, Gorgulhos negros da Videira (adulto), Percevejos Bordo-negundo, Vermes dos Brotos, Bichos da Madeira da Califórnia, Locustas, Baratas, Grilos, Lagartas-rosca, Malacossomas orientais, Cri- somelas do Olmo, Vespões Europeus, Aranhas do outono, Besouros- pulga, Malacossomas da floresta, larvas de Lagarta peluda, Escaravelhos japoneses (adultos), Escaravelhos de S. João (adultos), Pulgões de ácer, Lagartas dos limbos, Cigarrinhas, Lagartas Mineiras (adultos), Cigarreiras, Descarnadores de folhas, Mosquitos-pólvora, Mosquitos, Larvas da Traça do Oleandro, Cochonilhas da Umidade, Desfolhadoras do Pinho, Besouros dos rebentos do pinho, Traças dos Rebentos do Pinho, Percevejos de Plantas, Gorgulhos das raízes, Desfolhadoras, Cochonilhas (rastejantes), Aranhas, Cigarrinhas, Besouros Listrados, Bichos da Madeira Listrados, Tripes, Traças dos Rebentos, Larvas de limantrídeos, Vespas, Ácaros brancos, Cochonilhas marrom de corpo mole, Cochonilhas vermelhas da Califórnia (rastejantes), Ácaros do trevo, Percevejos farinhentos, Cochonilhas das agulhas do pinho (rastejantes), Ácaros-aranha, Moscas brancas.
[00132] Os compostos da invenção podem ser usados para controlar pragas de gramado incluindo: Formigas (incluindo Formigas de fogo importadas), Lagartas Militares, Centopeias, Grilos, Lagartas-rosca, Bichas-cadela, Pulgas (adulto), Gafanhotos, Escaravelhos japoneses (adulto), Milípedes, Ácaros, Mosquitos (adulto), Cochonilhas da umidade, Traças dos relvados, Cochonilhas, Carrapatos (incluindo espécies que transmitem a doença de Lyme), Gorgulhos do pasto dos prados (adulto), Ataenius negro do gramado (adulto), Bichos-de-pé, Pulgas (adulto), Larvas (supressão), Gorgulhos Hyperodes (adulto), Ralos (ninfas e adultos jovens), Ralos (adultos maduros), Percevejos das Gramí- neas.
[00133] Exemplos de espécies de pragas que podem ser controladas pelos compostos da fórmula (I) incluem: Myzus persicae (afídeo), Aphis gossypii (afídeo), Aphis fabae (afídeo), Lygus spp. (capsídeos), Dysder- cus spp. (capsídeos), Nilaparvata lugens (fulgoromorfos), Nephotettixc incticeps (cigarrinha), Nezara spp. (percevejos), Euschistus spp. (percevejos), Leptocorisa spp. (percevejos), Frankliniella occidentalis (tripes), Thrips spp. (tripes), Leptinotarsa decemlineata (besouro da batata do Colorado), Anthonomus grandis (bicudo do algodoeiro), Aonidiella spp. (cochonilhas), Trialeurodes spp. (moscas brancas), Bemisia tabaci (mosca branca), Ostrinia nubilalis (broca europeia do milho), Spodopte- ra littoralis (curuquerê do algodoeiro egípcio), Heliothis virescens (lagarta da maçã), Helicoverpa armigera (lagarta da espiga do milho), Helico- verpa zea (lagarta da espiga do milho), Sylepta derogata (lagarta enro- ladora das folhas do algodão), Pieris brassicae (borboleta branca da couve), Plutella xylostella (traça das crucíferas), Agrotis spp. (lagartas rosca), Chilo suppressalis (broca do arroz), Locusta migratória (acrídio), Chortiocetes terminifera (acrídio), Diabrotica spp. (lagartas da raiz), Panonychus ulmi (ácaro vermelho), Panonychus citri (ácaro purpúreo), Tetranychus urticae (ácaro-aranha de duas manchas), Tetranychus cinna- barinus (aranhiço vermelho comum), Phyllocoptruta oleivora (ácaro da falsa ferrugem), Polyphagotarsonemus latus (ácaro branco), Brevipal- pus spp. (ácaros planos), Boophilus microplus (carrapato de boi), Der- macentor varia bilis (carrapato americano do cão), Ctenocephalides felis (pulga do gato), Liriomyza spp. (lagarta mineira), Musca domestica (mosca doméstica), Aedes aegypti (mosquito), Anopheles spp. (mosquitos), Culex spp. (mosquitos), Lucillia spp. (moscas varejeiras), Blattella germanica (barata), Periplaneta americana (barata), Blatta orientalis (barata), térmitas dos Mastotermitidae (por exemplo, Mastotermes spp.), dos Kalotermitidae (por exemplo, Neotermes spp.), dos Rhinotermitidae (por exemplo Coptotermes formosanus, Reticulitermes flavipes, R. spe- ratu, R. virginicus, R. hesperus, e R. santonensis) e dos Termitidae (por exemplo Globitermes sulfureus), Solenopsis geminata (formiga de fogo), Monomorium pharaonis (formiga faraó), Damalinia spp. e Linognathus spp. (piolhos mordedores e sugadores), Meloidogyne spp. (nematódeos dos nódulos das raízes), Globodera spp. e Heterodera spp. (nematódeos formadores de cistos), Pratylenchus spp. (nematódeos formadores de lesões), Rhodopholus spp. (nematódeos cavernícolas da banana), Tylenchulus spp. (nematódeos dos citrinos), Haemonchus contortus (nematódeo de ruminantes), Caenorhabditis elegans (verme enguia do vinagre), Trichostrongylus spp. (nematódeos gastrointestinais) e Dero- ceras reticulatum (lesma).
[00134] Os compostos da invenção podem ser usados para o controle de pragas em várias plantas, incluindo soja (p.ex., em alguns casos 10-70 g/ha), milho (p.ex., em alguns casos 10-70 g/ha), cana-de-açúcar (p.ex., em alguns casos 20-200 g/ha), alfafa (p.ex., em alguns casos IQ- 70 g/ha), brássicas (p.ex., em alguns casos 10-50 g/ha), colza (p.ex., canola) (p.ex., em alguns casos 20-70 g/ha), batatas (incluindo batatas- doces) (p.ex., em alguns casos 10-70 g/ha), algodão (p.ex., em alguns casos 10-70 g/ha), arroz (p.ex., em alguns casos 10-70 g/ha), café (p.ex., em alguns casos 30-150 g/ha), citrinos (p.ex., em alguns casos 60-200 g/ha), amêndoas (p.ex., em alguns casos 40-180 g/ha), frutos hortícolas (p.ex., tomates, pimenta, pimenta-malagueta, berinjela, pepino, abóbora, etc.) (p.ex., em alguns casos 10-80 g/ha), chá (p.ex., em alguns casos 20-150 g/ha), legumes de bolbos (p.ex., cebola, alho-poró, etc.) (p.ex., em alguns casos 30-90 g/ha), uvas (p.ex., em alguns casos 30-180 g/ha), pomoideas (p.ex., maçãs, peras, etc.) (p.ex., em alguns casos 30-180 g/ha), e frutas com caroço (p.ex., peras, ameixas, etc.) (p.ex., em alguns casos 30-180 g/ha).
[00135] Os compostos da invenção podem ser usados em soja para controlar, por exemplo, Elasmopalpus lignosellus, Diloboderus abderus, Diabrotica speciosa, Sternechus subsignatus, Formicidae, Agrotis ypsi- lon, Julus spp., Anticarsia gemmatalis, Megascelis spp., Procomitermes spp., Gryllotalpidae, Nezara viridula, Piezodorus spp., Acrostemum spp., Neomegalotomus spp., Cerotoma tri fu reata, Popillia japonica, Edessa spp., Uogenys fuscus, Euchistus heros, broca do caule, Scap- tocoris castanea, phyllophaga spp., Pseudoplusia includens, Spodopte- ra spp., Bemisia tabaci, Agríotes spp. Os compostos da invenção são preferencialmente usados em soja para controlar Diloboderus abderus, Diabrotica speciosa, Nezara viridula, Piezodorus spp., Acrosternum spp., Cerotoma tri fu reata, Popillia japonica, Euchistus heros, phyllophaga spp., Agríotes spp.
[00136] Os compostos da invenção podem ser usados em milho para controlar, por exemplo, Euchistus heros, Dichelops furcatus, Diloboderus abderus, Elasmopalpus lignosellus, Spodoptera frugiperda, Nezara viridula, Cerotoma trifurcata, Popillia japonica, Agrotis ypsilon, Diabroti- ca speciosa, Heteroptera, Procornitermes ssp., Scaptocoris castanea, Formicidae, Julus ssp., Dalbulus maidis, Diabrotica virgifera, Mods lati- pes, Bemisia tabad, heliothis spp., Tetranychus spp., Th rips spp., phyllophaga spp., scaptocoris spp., Liogenys fuscus, Spodoptera spp., Ostrinia spp., Sesamia spp., Agriotes spp. Os compostos da invenção são preferencialmente usados em milho para controlar Euchistus heros, Dichelops furcatus, Diloboderus abderus, Nezara viridula, Cerotoma trifurcata, Popillia japonica, Diabrotica speciosa, Diabrotica virgifera, Tetranychus spp., Thrips spp., Phyllophaga spp., Scaptocoris spp., Agriotes spp.
[00137] Os compostos da invenção podem ser usados em cana-de- açúcar para controlar, por exemplo, Sphenophorus spp., térmitas, Mahanarva spp. Os compostos da invenção são preferencialmente usados em cana-de-açúcar para controlar térmitas, Mahanarva spp.
[00138] Os compostos da invenção podem ser usados em alfafa para controlar, por exemplo, Hypera brunneipennis, Hypera postiça, Colias eurytheme, Collops spp., Empoasca solana, Epitrix, Geocoris spp., Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Spissistilus spp., Spodoptera spp., Trichoplusia ni. Os compostos da invenção são preferencialmente usados em alfafa para controlar Hypera brunneipennis, Hypera postiça, Empoasca solana, Epitrix, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Trichoplusia ni.
[00139] Os compostos da invenção podem ser usados em brássicas para controlar, por exemplo, Plutella xylostella, Pieris spp., Mamestra spp., Plusia spp., Trichoplusia ni, Phyllotreta spp., Spodoptera spp., Empoasca solana, Thrips spp., Spodoptera spp., Delia spp. Os compostos da invenção são preferencialmente usados em brássicas para controlar Plutella xylostella, Pieris spp., Plusia spp., Trichoplusia ni, Phyllotreta spp., Thrips spp.
[00140] Os compostos da invenção podem ser usados em colza, p.ex., canola, para controlar, por exemplo, Meligethes spp., Ceutorhyn- chus napi, Psylloides spp.
[00141] Os compostos da invenção podem ser usados em batatas, incluindo batatas doces, para controlar, por exemplo, Empoasca spp., Leptinotarsa spp., Diabrotica speciosa, Phthorimaea spp., Paratrioza spp., Maladera matrida, Agriotes spp. Os compostos da invenção são preferencialmente usados em batatas, incluindo batatas-doces, para controlar Empoasca spp., Leptinotarsa spp., Diabrotica speciosa, Phthorimaea spp., Paratrioza spp., Agriotes spp.
[00142] Os compostos da invenção podem ser usados em algodão para controlar, por exemplo, Anthonomus grandis, Pectinophora spp., heliothis spp., Spodoptera spp., Tetranychus spp., Empoasca spp., Thrips spp., Bemisia ta bad, Lygus spp., phyllophaga spp., Scaptocoris spp. Os compostos da invenção são preferencialmente usados em algodão para controlar Anthonomus grandis, Tetranychus spp., Empoasca spp., Thrips spp., Lygus spp., phyllophaga spp., Scaptocoris spp.
[00143] Os compostos da invenção podem ser usados em arroz para controlar, por exemplo, Leptocorisa spp., Cnaphalocrosis spp., Chilo spp., Scirpophaga spp., Lissorhoptrus spp., Oebalus pugnax. Os compostos da invenção são preferencialmente usados em arroz para controlar Leptocorisa spp., Lissorhoptrus spp., Oebalus pugnax.
[00144] Os compostos da invenção podem ser usados em café para controlar, por exemplo, Hypothenemus Hampei, Perileucoptera Coffeel- la, Tetranychus spp. Os compostos da invenção são preferencialmente usados em café para controlar Hypothenemus Hampei, Perileucoptera Coffeella.
[00145] Os compostos da invenção podem ser usados em citrinos para controlar, por exemplo, Panonychus citri, Phyllocoptruta oleivora, Brevipalpus spp., Diaphorina citri, Scirtothrips spp., Thrips spp., Unaspis spp., Ceratitis capitate, Phyllocnistis spp. Os compostos da invenção são preferencialmente usados em citrinos para controlar Panonychus citrí, Phyllocoptruta oleivora, Brevipalpus spp, Diaphorina citri, Scirto- thríps spp., Th ri ps spp., Phyllocnistis spp.
[00146] Os compostos da invenção podem ser usados em amêndoas para controlar, por exemplo, Amyelois transitella, Tetranychus spp.
[00147] Os compostos da invenção podem ser usadas em frutos hortícolas, incluindo tomates, pimenta, pimenta-malagueta, berinjela, pepino, abóbora, etc., para controlar Thríps spp, Tetranychus spp., Polypha- gotarsonemus spp., Aculops spp., Empoasca spp., Spodoptera spp., heliothis spp., Tuta absoluta, Liriomyza spp., Bemisia tabaci, Trialeuro- des spp., Paratrioza spp., Frankliniella occidentalis, Frankliniella spp., Anthonomus spp., Phyllotreta spp., Amrasca spp., Epilachna spp., Halyomorpha spp., Scirtothrips spp., Leucinodes spp., Neoleucinodes spp. Os compostos da invenção são preferencialmente usados em frutos hortícolas, incluindo tomates, pimenta, pimenta-malagueta, berinjela, pepino, abóbora, etc., para controlar, por exemplo, Thríps spp., Tetranychus spp., Polyphagotarsonemus spp., Aculops spp., Empoasca spp., Spodoptera spp., heliothis spp., Tuta absoluta, Liriomyza spp., Paratrioza spp., Frankliniella occidentalis, Frankliniella spp., Amrasca spp., Scirtothrips spp., Leucinodes spp., Neoleucinodes spp.
[00148] Os compostos da invenção podem ser usados em chá para controlar, por exemplo, Pseudaulacaspis spp., Empoasca spp., Scirtothrips spp., Caloptilia theivora. Os compostos da invenção são preferencialmente usados em chá para controlar Empoasca spp., Scirtothrips spp.
[00149] Os compostos da invenção podem ser usados em legumes de bolbos, incluindo cebola, alho-poró, etc., para controlar, por exemplo, Thríps spp., Spodoptera spp., Heliothis spp. Os compostos da invenção são preferencialmente usados em legumes de bolbos, incluindo cebola, alho-poró, etc., para controlar Thrips spp.
[00150] Os compostos da invenção podem ser usados em uvas para controlar, por exemplo, Empoasca spp., Lobesia spp., Frankliniella spp., Thrips spp., Tetranychus spp., Rhipiphorothrips Cruentatus, Eote- tranychus Willamettei, Erythroneura Elegantula, Scaphoides spp. Os compostos da invenção são preferencialmente usados em uvas para controlar Frankliniella spp., Thrips spp., Tetranychus spp., Rhipiphorothrips Cruentatus, Scaphoides spp.
[00151] Os compostos da invenção podem ser usados em pomoide- as, incluindo maçãs, peras, etc., para controlar, por exemplo, Cacopsyl- la spp., Psylla spp., Panonychus ulmi, Cydia pomonella. Os compostos da invenção são preferencialmente usados em pomoideas, incluindo maçãs, peras, etc., para controlar Cacopsylla spp., Psylla spp., Panonychus ulmi.
[00152] Os compostos da invenção podem ser usados em frutas com caroço para controlar, por exemplo, Grapholita molesta, Scirtothrips spp., Thrips spp., Frankliniella spp., Tetranychus spp. Os compostos da invenção são preferencialmente usados em frutas com caroço para controlar Scirtothrips spp., Thrips spp., Frankliniella spp., Tetranychus spp. A invenção proporciona, portanto, um método para combate e/ou controle de uma praga animal, p.ex., uma praga de animal invertebrado, que compreende aplicação à praga, a um lócus da praga, ou a uma planta suscetível de ataque pela praga de uma quantidade eficaz em termos pesticidas de um composto da fórmula (I). Em particular, a invenção proporciona um método de combate e/ou controle de insetos, ácaros, nematódeos ou moluscos que compreende aplicação de uma quantidade eficaz em termos inseticidas, acaricidas, nematicidas ou mo- luscicidas de um composto da fórmula (I), ou uma composição contendo um composto da fórmula (I), a uma praga, um lócus da praga, preferencialmente uma planta, ou a uma planta suscetível de ataque por uma praga. Os compostos da fórmula (I) são preferencialmente usados contra insetos, ácaros ou nematódeos.
[00153] O termo "planta" como usado aqui inclui plântulas, arbustos e árvores. Culturas são para serem entendidas como também incluindo aquelas culturas que foram tornadas tolerantes a herbicidas ou classes de herbicidas (p.ex., inibidores de ALS, GS, EPSPS, PPO e HPPD) por métodos convencionais de melhoramento ou engenharia genética. Um exemplo de uma cultura que foi tornada tolerante a imidazolinonas, p.ex., imazamox, por métodos convencionais de melhoramento é colza de verão Clearfield® (canola). Exemplos de culturas que foram tornadas tolerantes a herbicidas por métodos de engenharia genética incluem, p.ex., variedades de milho resistentes a glifosato e glufosinato comercialmente disponíveis sob os nomes registrados RoundupReady® e Li- bertyLink®.
[00154] Culturas são também para serem entendidas como sendo aquelas que foram tornadas resistentes a insetos prejudiciais por métodos de engenharia genética, por exemplo, milho Bt (resistente à broca do milho europeia), algodão Bt (resistente ao bicudo do algodoeiro) e também batatas Bt (resistentes ao besouro do Colorado). Exemplos de milho Bt são os híbridos de milho Bt 176 de NK® (Syngenta Seeds). Exemplos de plantas transgênicas compreendendo um ou mais genes que codificam uma resistência inseticida e expressam uma ou mais toxinas são KnockOut® (milho), Yield Gard® (milho), NuCOTIN33B® (algodão), Bollgard® (algodão), Newleaf® (batatas), NatureGard® e Protexc- ta®. As culturas de plantas ou seu material de semente podem ser resistentes a herbicidas e, ao mesmo tempo, resistentes à alimentação de insetos (eventos transgénicos "empilhados"). Por exemplo, as sementes podem ter a capacidade de expressar uma proteína Cry3 inseticida enquanto são ao mesmo tempo tolerantes ao glifosato.
[00155] Culturas são também para serem entendidas como sendo aquelas que são obtidas por métodos convencionais de melhoramento ou engenharia genética e contêm os assim chamados traços de saída (p.ex., estabilidade no armazenamento melhorada, valor nutricional mais elevado e sabor melhorado).
[00156] De modo a se aplicar um composto da fórmula (I) como um inseticida, acaricida, nematicida ou moluscicida a uma praga, um lócus da praga, ou a uma planta suscetível de ataque por uma praga, um composto da fórmula (I) é usualmente formulado em uma composição que inclui, adicionalmente ao composto da fórmula (I), um diluente ou transportador inerte adequado e, opcionalmente, um agente de superfície ativa (SFA). Os SFAs são produtos químicos que são capazes de modificar as propriedades de uma interface (por exemplo, interfaces lí- quido/sólido, líquido/ar ou líquido/líquido) por diminuição da tensão interfacial e levando deste modo a mudanças em outras propriedades (por exemplo, dispersão, emulsificação e molhagem). É preferencial que todas as composições (formulações sólidas e líquidas) compreendam, por peso, 0,0001 a 95%, mais preferencialmente 1 a 85%, por exemplo, 5 a 60%, de um composto da fórmula (I). A composição é geralmente usada para o controle de pragas tal que um composto da fórmula (I) seja aplicado a uma taxa de 0,1 g a 10 kg por hectare, preferencialmente de 1 g a 6 kg por hectare, mais preferencialmente de 1 g a 1 kg por hectare.
[00157] Quando usado em uma cobertura de sementes, um composto da fórmula (I) é geralmente usado a uma taxa de 0,0001 g a 10 g (por exemplo, 0,001 g ou 0,05 g), preferencialmente 0,005 g a 10 g, mais preferencialmente 0,005 g a 4 g, por quilograma de sementes.
[00158] Em outro aspecto, a presente invenção proporciona uma composição compreendendo uma quantidade eficaz em termos pesticidas de um composto de fórmula (I), em particular uma composição inseticida, acaricida, nematicida ou moluscicida compreendendo uma quan- tidade eficaz em termos inseticidas, acaricidas, nematicidas ou molusci- cidas de um composto de fórmula (I) e um transportador ou diluente adequado para ele. A composição é preferencialmente uma composição inseticida, acaricida, nematicida ou moluscicida.
[00159] As composições podem ser escolhidas de um número de tipos de formulações, incluindo pós polvilháveis (DP), pós solúveis (SP), grânulos solúveis em água (SG), grânulos dispersíveis em água (WG), pós molháveis (WP), grânulos (GR) (liberação lenta ou rápida), concentrados solúveis (SL), líquidos miscíveis em óleo (OL), líquidos de volume ultrabaixo (UL), concentrados emulsificáveis (EC), concentrados dispersíveis (DC), emulsões (tanto óleo em água (EW) como água em óleo (EO)), microemulsões (ME), concentrados em suspensão (SC), aerossóis, formulações de nebulização/fumigação, suspensões de cápsulas (CS) e formulações de tratamento de sementes. O tipo de formulação escolhido em qualquer caso dependerá do propósito particular pretendido e das propriedades físicas, químicas e biológicas do composto da fórmula (I).
[00160] Os pós pulverizáveis (DP) podem ser preparados por mistura de um composto da fórmula (I) com um ou mais diluentes sólidos (por exemplo argilas naturais, caulim, pirofilita, bentonita, alumina, montmori- lonita, diatomita, giz, terras diatomáceas, fosfatos de cálcio, carbonatos de cálcio e magnésio, enxofre, cal, farinhas, talco e outros transportadores sólidos orgânicos e inorgânicos) e trituração mecânica da mistura até um pó fino.
[00161] Os pós solúveis (SP) podem ser preparados por mistura de um composto da fórmula (I) com um ou mais sais inorgânicos solúveis em água (tais como bicarbonato de sódio, carbonato de sódio ou sulfato de magnésio) ou um ou mais sólidos orgânicos solúveis em água (tais como um polissacarídeo) e, opcionalmente, um ou mais agentes mo- Ihantes, um ou mais agentes de dispersão ou uma mistura dos referidos agentes para melhorar a dispersibilidade/solubilidade em água. A mistura é depois triturada até um pó fino. Composições similares podem ser também granuladas para formar grânulos solúveis em água (SG).
[00162] Os pós molháveis (WP) podem ser preparados por mistura de um composto da fórmula (I) com um ou mais diluentes ou transportadores sólidos, um ou mais agentes molhantes e, preferencialmente, um ou mais agentes de dispersão e, opcionalmente, um ou mais agentes de suspensão para facilitar a dispersão em líquidos. A mistura é depois triturada até um pó fino. Composições similares podem ser também granuladas para formar grânulos dispersíveis em água (WG).
[00163] Os grânulos (GR) podem ser formados por granulação de uma mistura de um composto de fórmula (I) e um ou mais diluentes ou transportadores sólidos em pó, ou a partir de grânulos em branco pré- formados por absorção de um composto de fórmula (I) (ou uma sua solução, em um agente adequado) em um material granular poroso (tal como pedra-pomes, argilas de atapulgita, terra de Fuller, kieselguhr, terras diatomáceas ou espigas de milho trituradas) ou por adsorção de um composto de fórmula (I) (ou uma sua solução, em um agente adequado) em um material de núcleo duro (tal como areias, silicatos, carbonatos minerais, sulfatos ou fosfatos) e secagem se necessário. Agentes que são comummente usados para auxiliar a absorção ou adsorção incluem solventes (tais como solventes de petróleo alifáticos e aromáticos, álcoois, éteres, cetonas e ésteres) e agentes adesivos (tais como acetatos de polivinila, álcoois de polivinila, dextrinas, açúcares e óleos vegetais). Um ou mais outros aditivos podem ser também incluídos em grânulos (por exemplo, um agente emulsificante, agente molhante ou agente de dispersão).
[00164] Os Concentrados dispersíveis (DC) podem ser preparados por dissolução de um composto da fórmula (I) em água ou um solvente orgânico, tal como uma cetona, álcool ou éter de glicol. Estas soluções podem conter um agente de superfície ativa (por exemplo, para melhorar a diluição em água ou prevenir cristalização em um tanque de pulverização).
[00165] Os concentrados emulsificáveis (EC) ou emulsões óleo-em- água (EW) podem ser preparados por dissolução de um composto da fórmula (I) em um solvente orgânico (opcionalmente contendo um ou mais agentes molhante, um ou mais agentes emulsificantes ou uma mistura dos referidos agentes). Solventes orgânicos adequados para uso em ECs incluem hidrocarbonetos aromáticos (tais como alquiben- zenos ou alquilnaftalenos, exemplificados por SOLVESSO 100, SOL- VESSO 150 e SOLVESSO 200; SOLVESSO é uma Marca Registrada), cetonas (tais como ciclohexanona ou metilciclohexanona) e álcoois (tais como álcool de benzila, álcool de furfurila ou butanol), N- alquilpirrolidonas (tais como N-metilpirrolidonas ou N-octilpirrolidonas), amidas de dimetila de ácidos graxos (tais como dimetilamida de ácidos graxos Ce-Cw) e hidrocarbonetos clorados. Um produto EC pode emul- sificar espontaneamente após adição a água, para produzir uma emul-são com estabilidade suficiente para permitir a aplicação por pulverização através de equipamento apropriado. A preparação de uma EW envolve obtenção de um composto da fórmula (I), na forma de um líquido (se não for um líquido à temperatura ambiente, pode ser fundido a uma temperatura razoável, tipicamente abaixo de 70 °C) ou em solução (por sua dissolução em um solvente apropriado) e depois emulsificação do líquido ou solução resultante em água contendo um ou mais SFAs, sob elevado cisalhamento, para produzir uma emulsão. Solventes adequados para uso em EWs incluem óleos vegetais, hidrocarbonetos clorados (tais como clorobenzenos), solventes aromáticos (tais como alquilben- zenos ou alquilnaftalenos) e outros solventes orgânicos apropriados que tenham uma baixa solubilidade em água.
[00166] As microemulsões (ME) podem ser preparadas por mistura de água com uma combinação de um ou mais solventes com um ou mais SFAs, para produzir espontaneamente uma formulação líquida iso- trópica termodinamicamente estável. Um composto da fórmula (I) está presente inicialmente na água ou na combinação solvente/SFA. Solventes adequados para uso em MEs incluem aqueles aqui anteriormente descritos para uso em ECs ou em EWs. Uma ME pode ser um sistema óleo-em-água ou água-em-óleo (qual o sistema que está presente pode ser determinado por medições de condutividade) e pode ser adequada para mistura de pesticidas solúveis em água e solúveis em óleo na mesma formulação. Uma ME é adequada para diluição em água, permanecendo como uma microemulsão ou formando uma emulsão óleo- em-água convencional.
[00167] Os concentrados em suspensão (SC) podem compreender suspensões aquosas ou não aquosas de partículas sólidas insolúveis finamente divididas de um composto da fórmula (I). Os SCs podem ser preparados por moagem em moinho de bolas ou esférulas do composto sólido da Fórmula (I) em um meio adequado, opcionalmente com um ou mais agentes de dispersão, para produzir uma suspensão de partículas finas do composto. Um ou mais agentes molhantes podem estar incluídos na composição e um agente de suspensão pode estar incluído para reduzir a taxa à qual as partículas sedimentam. Alternativamente, um composto da fórmula (I) pode ser moído a seco e adicionado à água, contendo os agentes descritos aqui anteriormente, para preparar o produto final desejado.
[00168] As formulações de aerossol compreendem um composto da fórmula (I) e um propulsor adequado (por exemplo, n-butano). Um composto da fórmula (I) pode ser também dissolvido ou disperso em um meio adequado (por exemplo, água ou um líquido miscível com água, tal como n-propanol) para proporcionar composições para uso em bombas de pulverização manuais, não pressurizadas.
[00169] Um composto da fórmula (I) pode ser misturado no estado seco com uma mistura pirotécnica para formar uma composição adequada para geração, em um espaço fechado, de uma fumaça contendo o composto.
[00170] As suspensões de cápsulas (CS) podem ser preparadas de um modo similar à preparação de formulações de EW, mas com uma etapa de polimerização adicional tal que seja obtida uma dispersão aquosa de gotículas de óleo, na qual cada gotícula de óleo é encapsulada por um invólucro polimérico e contém um composto da fórmula (I) e, opcionalmente, um transportador ou diluente para ele. O invólucro polimérico pode ser produzido por uma reação de policondensação interfacial ou por um procedimento de coacervação. As composições podem proporcionar liberação controlada do composto da fórmula (I) e podem ser usadas para o tratamento de sementes. Um composto da fórmula (I) pode ser também formulado em uma matriz polimérica biodegradável para proporcionar uma liberação lenta, controlada do composto.
[00171] Uma composição pode incluir um ou mais aditivos para melhorar o desempenho biológico da composição (por exemplo, por melhoria do umedecimento, retenção ou distribuição em superfícies; resistência à chuva em superfícies tratadas; ou captação ou mobilidade de um composto da fórmula (I)). Tais aditivos incluem agentes de superfície ativa, aditivos de pulverização baseados em óleos, por exemplo, certos óleos minerais ou óleos vegetais naturais (tais como óleo de soja e colza), e combinações destes com outros adjuvantes biointensificadores (ingredientes que podem auxiliar ou modificar a ação de um composto da fórmula (I)).
[00172] Um composto da fórmula (I) pode ser também formulado para uso como um tratamento de sementes, por exemplo, como uma composição em pó, incluindo um pó para tratamento de sementes a se- co (DS), um pó solúvel em água (SS) ou um pó dispersível em água para tratamento em pasta (WS), ou como uma composição líquida, incluindo um concentrado apto a fluir (FS), uma solução (LS) ou uma suspensão de cápsulas (CS). As preparações de composições de DS, SS, WS, FS e LS são muito similares àquelas, respectivamente, das composições de DP, SP, WP, SC e DC descritas acima. As composições para tratamento de sementes podem incluir um agente para auxílio da adesão da composição à semente (por exemplo, um óleo mineral ou uma barreira formadora de filme).
[00173] Agentes molhantes, agentes de dispersão e agentes emulsi- ficantes podem ser SFAs de superfície do tipo catiônico, aniônico, anfo- térico ou não iônico.
[00174] SFAs do tipo catiônico adequados incluem compostos de amónio quaternário (por exemplo, brometo de amónio de cetiltrimetila), imidazolinas e sais de aminas.
[00175] SFAs aniônicos adequados incluem sais de metais alcalinos de ácidos graxos, sais de monoésteres alifáticos do ácido sulfúrico (por exemplo, lauril sulfato de sódio), sais de compostos aromáticos sulfona- dos (por exemplo, dodecilbenzenossulfonato de sódio, dodecilbenze- nossulfonato de cálcio, butilnaftaleno sulfonato e misturas de di- /sopropil- e tri-/sopropil-naftaleno sulfonatos de sódio), éter sulfatos, éter sulfatos de álcool (por exemplo, lauret-3-sulfato de sódio), éter carboxilatos (por exemplo, lauret-3-carboxilato de sódio), ésteres de fosfato (produtos da reação entre um ou mais álcoois graxos e ácido fosfórico (predominantemente monoésteres) ou pentóxido de fósforo (predominantemente diésteres), por exemplo, a reação entre álcool de laurila e ácido tetrafosfórico; adicionalmente, estes produtos podem estar etoxi- lados), sulfossuccinamatos, parafina ou olefina sulfonatos, tauratos e lignossulfonatos.
[00176] SFAs do tipo anfotérico adequados incluem betaínas, propi- onatos e glicinatos.
[00177] SFAs do tipo não iònico adequados incluem produtos de condensação de óxidos de alquileno, tais como óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno ou suas misturas, com álcoois graxos (tais como álcool de oleíla ou álcool de cetila) ou com alquilfenóis (tais como octilfenol, nonilfenol ou octilcresol); ésteres parciais derivados de ácidos graxos de cadeia longa ou anidridos de hexitol; produtos de condensação dos referidos ésteres parciais com óxido de etileno; polímeros em bloco (compreendendo óxido de etileno e óxido de propileno); alca- nolamidas; ésteres simples (por exemplo, ésteres de polietileno glicol e ácido graxo); óxidos de aminas (por exemplo, óxido de lauril dimetil amina); e lecitinas.
[00178] Agentes de suspensão adequados incluem coloides hidrofíli- cos (tais como polissacarídeos, polivinilpirrolidona ou carboximetilcelu- lose de sódio) e argilas expansíveis (tais como bentonita ou atapulgita).
[00179] Um composto da fórmula (I) pode ser aplicado por qualquer um dos meios conhecidos de aplicação de compostos pesticidas. Por exemplo pode ser aplicado, formulado ou não formulado, às pragas ou a um lócus das pragas (tal como um habitat das pragas, ou uma planta em crescimento suscetível a infestação pelas pragas) ou a qualquer parte da planta, incluindo a folhagem, caules, ramos ou raízes, à semente antes de ser plantada ou a outros meios nos quais as plantas estão crescendo ou são para sem plantadas (tais como solo rodeando as raízes, o solo em geral, sistemas de cultura em lâmina de água ou hidropônicos), diretamente ou pode ser pulverizado, empoeirado, aplicado por imersão, aplicado como uma formulação em creme ou pasta, aplicado como um vapor ou aplicado através de distribuição ou incorporação de uma composição (tal como uma composição granular ou uma composição empacotada em um saco solúvel em água) no solo ou um ambiente aquoso.
[00180] Um composto da fórmula (I) pode ser também injetado em plantas ou pulverizado sobre vegetação usando técnicas de pulverização eletrodinâmica ou outros métodos de baixo volume, ou aplicado por sistemas de irrigação terrestres ou aéreos.
[00181] Composições para uso como preparações aquosas (soluções ou dispersões aquosas) são geralmente fornecidas na forma de um concentrado contendo uma elevada proporção do ingrediente ativo, sendo o concentrado adicionado à água antes do uso. É frequentemente requerido que estes concentrados, que podem incluir DCs, SCs, ECs, EWs, MEs, SGs, SPs, WPs, WGs e CSs, suportem armazenamento durante períodos prolongados e, após tal armazenamento, sejam capazes de adição à água para formar preparações aquosas que permaneçam homogêneas durante um período de tempo suficiente para permitir que sejam aplicadas por equipamento convencional de pulverização. Tais preparações aquosas podem conter quantidades variáveis de um composto da fórmula (I) (por exemplo, 0,0001 a 10%, por peso) dependendo do propósito para o qual são para ser usadas.
[00182] Um composto de fórmula (I) pode ser usado em misturas com fertilizantes (por exemplo, fertilizantes contendo nitrogênio, potássio ou fósforo). Tipos de formulação adequados incluem grânulos de fertilizante. As misturas contêm preferencialmente até 25% por peso do composto da fórmula (I).
[00183] A invenção proporciona, portanto, também uma composição fertilizante compreendendo um fertilizante e um composto da fórmula (D-
[00184] As composições da presente invenção podem conter outros compostos com atividade biológica, por exemplo, micronutrientes ou compostos com atividade fungicida ou que possuem atividade de regulação do crescimento da planta, herbicida, inseticida, nematicida ou acaricida.
[00185] O composto da fórmula (I) pode ser o único ingrediente ativo da composição, ou pode ser misturado com um ou mais ingredientes ativos adicionais tais como um pesticida, p.ex., um inseticida, fungicida ou herbicida, ou um agente sinérgico ou regulador do crescimento de plantas onde apropriado. Um ingrediente ativo adicional pode proporcionar uma composição tendo um espectro de atividade mais amplo ou persistência aumentada em um lócus; ter um efeito sinérgico na atividade ou complementar à atividade (por exemplo, por aumento da velocidade do efeito ou ultrapassagem da repelência) do composto da fórmula (I); ou ajudar a ultrapassar ou prevenir o desenvolvimento de resistência a componentes individuais. O ingrediente ativo adicional particular dependerá da utilidade pretendida da composição.
[00186] Os compostos da invenção são também úteis na área da saúde animal, p.ex., podem ser usados contra pragas invertebradas parasitárias, mais preferencialmente contra pragas invertebradas parasitárias em ou sobre um animal. Exemplos de pragas incluem nematódeos, trematódeos, cestódeos, moscas, ácaros, carrapatos, piolhos, pulgas, percevejos e larvas. O animal pode ser um animal não humano, p.ex., um animal associado à agricultura, p.ex., uma vaca, um porco, uma ovelha, uma cabra, um cavalo, ou um burro, ou um animal de estimação, p.ex., um cão ou um gato.
[00187] Em um aspecto adicional, a invenção proporciona um composto da invenção para uso em um método de tratamento terapêutico.
[00188] Em um aspecto adicional, a invenção se refere com um método de controle de pragas invertebradas parasitárias em ou sobre um animal compreendendo administração de uma quantidade eficaz em termos pesticidas de um composto da invenção. A administração pode ser por exemplo, administração oral, administração parenteral ou administração externa, p.ex., à superfície do corpo do animal. Em um aspecto adicional, a invenção se refere com um composto da invenção para controle de pragas invertebradas parasitárias em ou sobre um animal. Em um aspecto adicional, a invenção se refere com o uso de um composto da invenção na fabricação de um medicamento para controle de pragas invertebradas parasitárias em ou sobre um animal.
[00189] Em um aspecto adicional, a invenção se refere com um método de controle de pragas invertebradas parasitárias compreendendo administração de uma quantidade eficaz em termos pesticidas de um composto da invenção no ambiente no qual reside um animal.
[00190] Em um aspecto adicional, a invenção se refere com um método de proteção de um animal de uma praga invertebrada parasitária compreendendo administração ao animal de uma quantidade eficaz em termos pesticidas de um composto da invenção. Em um aspecto adicional, a invenção se refere com um composto da invenção para uso na proteção de um animal de uma praga invertebrada parasitária. Em um aspecto adicional, a invenção se refere com o uso de um composto da invenção na fabricação de um medicamento para proteção de um animal de uma praga invertebrada parasitária.
[00191] Em um aspecto adicional, a invenção proporciona um método de tratamento de um animal sofrendo de uma praga invertebrada parasitária compreendendo administração ao animal de uma quantidade eficaz em termos pesticidas de um composto da invenção. Em um aspecto adicional, a invenção se refere com um composto da invenção para uso no tratamento de um animal sofrendo de uma praga invertebrada parasitária. Em um aspecto adicional, a invenção se refere com uso de um composto da invenção na fabricação de um medicamento para tratamento de um animal sofrendo de uma praga invertebrada parasitária.
[00192] Em um aspecto adicional, a invenção proporciona uma composição farmacêutica compreendendo um composto da invenção e um excipiente farmaceuticamente adequado.
[00193] Os compostos da invenção podem ser usados sozinhos ou em combinação com um ou mais outros ingredientes biologicamente ativos.
[00194] Em um aspecto, a invenção proporciona um produto de combinação compreendendo uma quantidade eficaz em termos pesticidas de um componente A e uma quantidade eficaz em termos pesticidas de componente B em que o componente A é um composto da invenção e o componente B é um composto como descrito em baixo.
[00195] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com agentes anti-helmínticos. Tais agentes anti-helmínticos incluem compostos selecionados da classe de compostos de lactonas ma- crocíclicas tais como derivados de ivermectina, avermectina, abamecti- na, emamectina, eprinomectina, doramectina, selamectina, moxidectina, nemadectina e milbemicina como descrito nas EP-357460, EP-444964 e EP-594291. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem derivados de avermectinNmilbemicina semissintéticos e biossintéticos tais como aqueles descritos nos US-5015630, WO-9415944 e WO-9522552. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem os benzimidazóis tais como albendazol, cambendazol, fenbendazol, flubendazol, mebendazol, ox- fendazol, oxibendazol, parbendazol, e outros membros da classe. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem imidazotiazóis e tetra- hidropirimidinas tais como tetramisol, levamisol, pamoato de pirantel, oxantel ou morantel. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem fluqui- cidas, tais como triclabendazol e clorsulona e os cestocidas, tais como praziquantel e epsiprantel.
[00196] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com derivados e análogos da classe de agentes anti-helmínticos paraherquamidNmarcfortina, bem como as oxazolinas antiparasitárias tais como aquelas divulgadas nas US-5478855, US-4639771 e DE- 19520936.
[00197] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com derivados e análogos da classe geral de agentes antiparasitá- rios dioxomorfolina como descrito no WO-9615121 e também com dep- sipeptídeos cíclicos ativos em termos anti-helmínticos tais como aqueles descritos nos WO-9611945, WO-9319053, WO-9325543, EP- 626375, EP-382173, WO-9419334, EP-382173, e EP-503538.
[00198] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com outros ectoparasiticidas; por exemplo, fipronil; piretroides; or- ganofosfatos; reguladores do crescimento de insetos, como lufenurona; agonistas de ecdisona, como tebufenozida e similares; neonicotinoides, como imidacloprida e similares.
[00199] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com alcaloides de terpeno, por exemplo, aqueles descritos nos Números de Publicação de Pedidos de Patentes Internacionais WO95/19363 ou W004/72086, particularmente os compostos divulgados aí.
[00200] Outros exemplos de tais compostos biologicamente ativos com os quais os compostos da invenção podem ser usados em combinação incluem, mas não estão restringidos aos seguintes: Organofosfatos: acetato, azametifos, azinfos-etila, azinfos- metila, bromofos, bromofos-etila, cadusafos, cloretoxifos, clorpirifos, clorfenvinfos, clormefos, demeton, demeton-S-metila, sulfona de deme- ton-S-metila, dialifos, diazinon, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, disulfo- ton, etion, etoprofos, etrimfos, famfur, fenamifos, fenitrotion, fensulfotion, fention, flupirazofos, fonofos, formotion, fostiazato, heptenofos, isazofos, isotioato, isoxation, malation, metacrifos, metamidofos, metidation, me- til-paration, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton- metila, paraoxon, paration, paration-metila, fentoato, fosalona, fosfolan, fosfocarbe, fosmete, fosfamidon, forato, foxim, pirimifos, pirimifos-metila, profenofos, propafos, proetamfos, protiofos, piraclofos, piridapention, quinalfos, sulprofos, temefos, terbufos, tebupirimfos, tetraclorvinfos, timeton, triazofos, triclorfon, vamidotion. Carbamatos: alanicarbe, aldicarbe, metilcarbamato de 2-sec- butilfenila, benfuracarbe, carbaril, carbofuran, carbossulfan, cloetocarbe, etiofencarbe, fenoxicarbe, fentiocarbe, furatiocarbe, HCN-801, isopro- carbe, indoxacarbe, metiocarbe, metomil, 5-metil-m- cumenilbutiril(metil)carbamato, oxamil, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, tiofanox, triazamato, UC-51717. Piretroides: acrinatina, aletrina, alfametrina, (E)-(1R)-c/s-2,2- dimetil-3-(2-oxotiolan-3-ilidenometil)ciclopropanocarboxilato de 5-benzil- 3-furilmetila, bifentrina, beta-ciflutrina, ciflutrina, a-cipermetrina, beta- cipermetrina, bioaletrina, bioaletrina (isômero (S)-ciclopentila), biores- metrina, bifentrina, NCI-85193, cicloprotrina, cialotrina, cititrina, cifeno- trina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fenflutrina, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, fluvalinato (isômero D), imiprotrina, cialotrina, lambda-cialotrina, permetrina, fenotrina, prale- trina, piretrinas (produtos naturais), resmetrina, tetrametrina, transflutri- na, teta-cipermetrina, silafluofeno, t-fluvalinato, teflutrina, tralometrina, Zeta-cipermetrina. Reguladores do crescimento de artrópodes: a) inibidores da síntese de quitina: benzoilureias: clorfluazuron, diflubenzuron, fluazuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, teflu- benzuron, triflumuron, buprofezina, diofenolan, hexitiazox, etoxazol, clorfentazina; b) antagonistas de ecdisona: halofenozida, metoxifenozi- da, tebufenozida; c) juvenoides: piriproxifeno, metopreno (incluindo S- metopreno), fenoxicarbe; d) inibidores da biossintese de lipidos: espiro- diclofeno. Outros antiparasitários: acequinocil, amitraz, AKD-1022, ANS-118, azadiractina, Bacillus turingiensis, bensultap, bifenazato, bi- napacril, bromopropilato, BTG-504, BTG-505, camfeclor, cartap, cloro- benzilato, clordimeform, clorfenapir, cromafenozida, clotianidina, ciro- mazina, diaclodeno, diafentiuron, DBI-3204, dinactina, diidroximetildii- droxipirrolidina, dinobuton, dinocap, endossulfano, etiprol, etofenprox, fenazaquina, flumite, MTI-800, fenpiroximato, fluacripirim, flubenzimina, flubrocitrinato, flufenzina, flufenprox, fluproxifeno, halofenprox, hidrame- tilnon, IKI-220, canemita, NC-196, Neemgard, nidinorterfuran, nitenpi- ram, SD-35651, WL-108477, piridaril, propargite, protrifenbute, pimetro- zina, piridabeno, pirimidifeno, NC-1111, R-195, RH-0345, RH-2485, RYI-210, S-1283, S-1833, SI-8601, silafluofeno, silomadina, espino- sade, tebufenpirade, tetradifon, tetranactina, tiacloprida, tiociclam, tia- metoxam, tolfenpirade, triazamato, trietoxispinosina, trinactina, verbuti- na, vertalec, YI-5301. Fungicidas: acibenzolar, aldimorfe, ampropilfos, andoprim, azaconazol, azoxistrobina, benalaxil, benomil, bialafos, blasticidina-S, mistura de Bordeaux, bromuconazol, bupirimato, carpropamida, capta- fol, captana, carbendazim, clorfenazol, cloronebe, cloropicrina, clorota- lonil, clozolinato, oxicloreto de cobre, sais de cobre, ciflufenamida, ci- moxanil, ciproconazol, ciprodinil, ciprofuram, RH-7281, diclocimet, diclo- butrazol, diclomezina, diclorano, difenoconazol, RP-407213, dimetomorfe, domoxistrobina, diniconazol, diniconazol-M, dodina, edifenfos, epoxi- conazol, famoxadona, fenamidona, fenarimol, fenbuconazol, fencarami- da, fenpiclonil, fenpropidina, fenpropimorfe, acetato de fentina, fluazi- nam, fludioxonil, flumetover, flumorfe/flumorlina, hidróxido de fentina, fluoxastrobina, fluquinconazol, flusilazol, flutolanil, flutriafol, folpet, fos- etil-aluminio, furalaxil, furametapir, hexaconazol, ipconazol, iprobenfos, iprodiona, isoprotiolano, casugamicina, cresoxim-metila, mancozebe, manebe, mefenoxam, mepronil, metalaxil, metconazol, metominostrobi- nNfenominostrobina, metrafenona, miclobutanil, neo-asozina, nicobife- no, orisastrobina, oxadixil, penconazol, pencicuron, probenazol, proclo- raz, propamocarbe, propioconazol, proquinazida, protioconazol, pirife- nox, piraclostrobina, pirimetanil, piroquilon, quinoxifeno, espiroxamina, enxofre, tebuconazol, tetraconazol, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato- metila, tiram, tiadinil, triadimefon, triadimenol, triciclazol, trifloxistrobina, triticonazol, validamicina, vinclozina. Agentes biológicos: Bacillus thuringiensis ssp. aizawai, kurs- taki, delta endotoxina de Bacillus thuringiensis, baculovírus, bactérias entomopatogênicas, vírus e fungos. Bactericidas: clortetraciclina, oxitetraciclina, estreptomicina. Outros agentes biológicos: enrofloxacina, febantel, peneta- mato, moloxicam, cefalexina, canamicina, pimobendan, clenbuterol, omeprazol, tiamulina, benazepril, piriprol, cefquinoma, florfenicol, buse- relina, cefovecina, tulatromicina, ceftiour, carprofeno, metaflumizona, praziquarantel, triclabendazol.
[00201] Quando usados em combinação com outros ingredientes ativos, os compostos da invenção são preferencialmente usados em combinação com os seguintes (onde "Tx" significa um composto da fórmula (I), e em particular um composto específico selecionado da Tabela 1 (compostos 1.1 a 1.112) ou um composto específico selecionado da Tabela 2 (compostos 2.1 a 2.112) ou um composto específico selecionado da Tabela A (compostos 1 a 3), que pode originar uma comb,- naçáo sinérgica com o dado ingrediente ativo): imidacloprida + Tx, enrofloxacina + Tx, praziquantel + Tx, embonato de pirantel + Tx, feban u- Tv rpfaipxina + Tx, canamicina Tx, penetamato Tx, moloxicam + Tx, cefalexina I u +arni + Tx fioronil + Tx, ivermectina > Tx, pimobendan + Tx, clenbuterol Tx, tipronu , TX tiamulina + Tx, benazepril + Tx, milbemicina + Tx, omeprazol + Tx, tiamulina deltametrina + Tx, romazina + Tx, tiametoxam + Tx, piripro cefovecjna + TXi tula- cefquinoma + Tx,florfenicol + TX' Tx carprofeno + Tx, meta- tromicina + Tx, ceft.our ♦Tx,^ s.metopreno) + flumizona + Tx, moxi ec i triclabendazol + Tx, Tx, clorsulon + Tx, pirantel + Tx, am-traz .. . Ty emamectina + Tx, eprinomectina + Tx, abamectina , Tx albendazol .. O 4-TY nemadectma + ix, selamectina + Tx, ne meben- ■ TX flubendazol + Tx, meoen Tx, levamisol + Tx, pamoato de pira |ufenuron T^^+Tx,.ps^-.^hwrtβiβn. embonato de pirantel + Tx, febantel Tx, cefalexina + Tx, canamicina + , omeprazol + Tx, tiamulin + Tx, + Tx, florfenicol + Tx, busere- Tx, ceftiour + Tx, selamectina . Tx, clorsulon + Tx, pirantel + Tx, . selamectina + Tx, nemadectina + T + Tx, oxibendazol + IX- ” + TX, mebendazol + Tx, oxfendaz oxantel ■ , TX levamisol + Tx, pamoato de pirantei + Tx, tetramisol + TX, lufenuron + .TV triclabendazol + Tx, epsiprantel + T x, iuie + Tx, morantel + Tx, Qnrnfloxacina + Tx, Ty. ainda mais preferencialmente enrofioxac Tx ou ecdisona + T , febantel + Tx, penetamato ■ + TY embonato de pirantel + Tx, tebantei prazlquantel Tx, * canamicina + pimobendan + + Tx, moloxicam + Tx, cefale benazepril + Tx, Tv nm^nrazol + Tx, tiamulina + Tx, benazep Tx clenbuterol + Tx, omepra _ cefove- + Tx florfenicol + Tx, buserelma + Tx, cefove piriprol + Tx, cefqui - selamectina + Tx, carprofeno cina + Tx, tulatromicina + Tx, ceftiour + Tx, selamectm TY moxidectina + Tx, clorsulon + Tx ou pirantel + Tx. rnX Exemplos de razões incluem 100:1 a 1:6000, 50:1 a 1:50,
[00202] Exemplo» ga r5 2J a 20-1 a 1:20, ainda mais especialmente de 10.1 1.1 , C., ou 5-2 ou 5’3, ou 5:4, ou 4:1, ou 4-2, OU 4. , 4 -0 A l a 21 T1 OU 0.1, OU O.z, ou , 0-1 ou 1-5 ou 2-5 ou 3:5, ou 4:5, OU 1:4, ou 2:4, ou 2:35, ou 4:35, ou 1:75, ou 2:75, ou 4:75, ou 1:6000, ou 1:3000, ou 1:1500, ou 1:350, ou 2:350, ou 4:350, ou 1:750, ou 2:750, ou 4:750. Essas razões de mistura são entendidas como incluindo, por um lado, razões de pesos, e também, por outro lado, razões molares.
[00203] De nota particular é uma combinação onde o ingrediente ativo adicional tem um local de ação diferente do composto da fórmula I. Em certos casos, uma combinação com pelo menos um outro ingrediente ativo de controle de pragas invertebradas parasitárias tendo um espectro de controle similar mas com um local de ação diferente será particularmente vantajosa para gestão da resistência. Assim, um produto de combinação da invenção pode compreender uma quantidade eficaz em termos pesticidas de um composto da fórmula I e uma quantidade eficaz em termos pesticidas de pelo menos um ingrediente ativo adicional de controle de pragas invertebradas parasitárias tendo um espectro de controle similar, mas um local de ação diferente.
[00204] Um perito na técnica reconhece que, uma vez que no ambiente e sob condições fisiológicas sais de compostos químicos estão em equilíbrio com suas formas não de sal correspondentes, sais partilham a utilidade biológica das formas não de sal.
[00205] Assim, uma grande variedade de sais de compostos da invenção (e ingredientes ativos usados em combinação com os ingredientes ativos da invenção) pode ser útil para o controle de pragas invertebradas e parasitas de animais. Sais incluem sais de adição de ácidos com ácidos inorgânicos ou orgânicos tais como ácidos bromídrico, clorídrico, nítrico, fosfórico, sulfúrico, acético, butírico, fumárico, láctico, maleico, malônico, oxálico, propiônico, salicílico, tartárico, 4- toluenossulfõnico ou valérico. Os compostos da invenção incluem também N-óxidos. Conformemente, a invenção compreende combinações de compostos da invenção incluindo seus N-óxidos e sais e um ingrediente ativo adicional incluindo seus N-óxidos e sais.
[00206] As composições para uso em saúde animal podem também conter auxiliares de formulação e aditivos, conhecidos daqueles peritos na técnica como auxiliares de formulação (alguns dos quais podem ser considerados como também funcionando como diluentes sólidos, diluentes líquidos ou tensioativos). Tais auxiliares de formulação e aditivos podem controlar: pH (tampões), formação de espuma durante o processamento (antiespumantes tais como poliorganossiloxanos), sedimentação de ingredientes ativos (agentes de suspensão), viscosidade (es- pessantes tixotrópicos), crescimento microbiano dentro do recipiente (antimicrobianos), congelação do produto (anticongelantes), cor (dispersões de corantes/pigmentos), remoção por lavagem (formadores de fil-me ou aglutinantes), evaporação (retardadores da evaporação), e outros atributos de formulações. Formadores de filme incluem, por exemplo, acetatos de polivinila, copolímeros de acetato de polivinila, copolímero de polivinilpirrolidona-acetato de vinila, álcoois de polivinila, copolímeros de álcoois de polivinila e ceras. Exemplos de auxiliares de formulação e aditivos incluem aqueles listados em McCutcheon 's Volume 2: Functional Materials, edições anuais internacional e norte-americana publicadas pela McCutcheon's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; e Publicação PCT WO 03/024222.
[00207] Os compostos da invenção podem ser aplicados sem outros adjuvantes, mas o mais frequentemente a aplicação será de uma formulação compreendendo um ou mais ingredientes ativos com transportadores, diluentes, e tensioativos adequados e possivelmente em combinação com um alimento, dependendo do uso final contemplado. Um método de aplicação envolve pulverização de uma dispersão aquosa ou solução oleosa refinada dos produtos de combinação. Composições com óleos para pulverização, concentrações de óleo para pulverização, espalhantes-adesivos, adjuvantes, outros solventes, e agentes sinérgi- cos tais como butóxido de piperonila intensificam frequentemente a efi- cácia dos compostos. Tais pulverizações podem ser aplicadas a partir de recipientes de pulverização tais como uma lata, uma garrafa ou outro recipiente, por meio de uma bomba ou por meio de sua liberação de um recipiente pressurizado, p.ex., uma lata pressurizada de pulverização de aerossol. Tais composições de pulverização podem tomar várias formas, por exemplo, pulverizações, névoas, espumas, fumaças ou nevoeiro. Tais composições de pulverização podem assim compreender adicionalmente propulsores, agentes espumantes, etc., consoante o caso. De nota é uma composição de pulverização compreendendo uma quantidade eficaz em termos pesticidas de um composto da invenção e um transportador. Uma modalidade de uma tal composição de pulverização compreende uma quantidade eficaz em termos pesticidas de um composto da invenção e um propulsor. Propulsores representativos incluem, mas não estão limitados a, metano, etano, propano, butano, isobutano, buteno, pentano, isopentano, neopentano, penteno, hidrofluorocarbone- tos, clorofluorocarbonetos, éter de dimetila, e misturas dos acimas. De nota é uma composição de pulverização (e um método utilizando uma tal composição de pulverização dispensada a partir de um recipiente de pulverização) usada para controlar pelo menos uma praga invertebrada parasitária selecionada do grupo consistindo em mosquitos, simulídeos, moscas dos estábulos, moscas dos veados, mutucas, vespas, jaquetas amarelas, vespões, carrapatos, aranhas, formigas, gnats, e similares, incluindo individualmente ou em combinações.
[00208] O controle de parasitas animais inclui controle de parasitas externos que são parasitários da superfície do corpo do animal hospedeiro (p.ex., quartos dianteiros, axilas, abdômen, parte interna das coxas) e parasitas internos que são parasitários do interior do corpo do animal hospedeiro (p.ex., estômago, intestino, pulmão, veias, debaixo da pele, tecido linfático). Pragas parasitárias ou transmissoras de doenças externas incluem, por exemplo, larvas, carrapatos, piolhos, mosqui- tos, moscas, ácaros e pulgas. Parasitas internos incluem vermes do coração, ancilóstomos e helmínteos. Os compostos da invenção podem ser particularmente adequados para combate de pragas parasitárias externas. Os compostos da invenção podem ser adequados para controle sistêmico e/ou não sistêmico de infestação ou infeção por parasitas em animais.
[00209] Os compostos da invenção podem ser adequados para combate de pragas invertebradas parasitárias que infestam sujeitos animais incluindo aquelas em animais selvagens, gado e de trabalho agrícola. Gado é o termo usado para referir (singularmente ou pluralmente) um animal domesticado intencionalmente criado em um cenário agrícola para produzir produtos tais como alimento ou fibra, ou pelo seu trabalho; exemplos de gado incluem gado bovino, ovelhas, cabras, cavalos, porcos, burros, camelos, búfalos, coelhos, galinhas, perus, patos e gansos (p.ex., criados para aproveitamento da carne, leite, manteiga, ovos, pelo, couro, penas e/ou lã). Ao combater parasitas, as fatalidades e redução do desempenho (em termos de carne, leite, lã, peles, ovos, etc.) são reduzidos, tal que a aplicação dos compostos da invenção permita criação mais econômica e simples de animais.
[00210] Os compostos da invenção podem ser adequados para combate de pragas invertebradas parasitárias que infestam animais de companhia e animais de estimação (p.ex., cães, gatos, aves de companhia e peixes de aquário), animais de pesquisa e experimentais (p.ex., hamsters, porquinhos-da-índia, ratos e camundongos), bem como animais criados parNem jardins zoológicos, habitats selvagens e/ou circos.
[00211] Em uma modalidade desta invenção, o animal é preferencialmente um vertebrado, e mais preferencialmente um mamífero, ave ou peixe. Em uma modalidade particular, o sujeito animal é um mamífero (incluindo grandes símios, tais como humanos). Outros sujeitos mamíferos incluem primatas (p.ex., macacos), bovinos (p.ex., gado bovino ou vacas leiteiras), porcinos (p.ex., suínos ou porcos), ovinos (p.ex., cabras ou ovelhas), equinos (p.ex., cavalos), caninos (p.ex., cães), felinos (p.ex., gatos domésticos), camelos, veados, burros, búfalos, antílopes, coelhos, e roedores (p.ex., porquinhos-da-índia, esquilos, ratos, camundongos, gerbilos, e hamsters'). As aves incluem Anatidae (cisnes, patos e gansos), Columbidae (p.ex., rolas e pombos), Phasianidae (p.ex., perdizes, tetraz e perus), Thesienidae (p.ex., frangos domésticos), Psit- tacines (p.ex., periquitos, araras, e papagaios), aves de caça, e aves não voadoras (p.ex., avestruzes).
[00212] Os pássaros tratados ou protegidos pelos compostos da invenção podem estar associados à avicultura comercial ou não comercial. Estes incluem Anatidae, tais como cisnes, gansos, e patos, Columbidae, tais como rolas e pombos domésticos, Phasianidae, tais como perdiz, tetraz e perus, Thesienidae, tais como frangos domésticos, e Psitta- cidae, tais como periquitos, araras e papagaios criados para o mercado de animais de estimação ou de coleção, entre outros.
[00213] Para propósitos da presente invenção, o termo "peixe" é entendido como incluindo, sem limitação, o agrupamento de peixes Tele- osti, i.e., teleósteos. Tanto a ordem Salmoniformes (que inclui a família Salmonidae) como a ordem Perciformes (que inclui a família Centrar- chidae) estão contidas dentro do agrupamento Teleosti. Exemplos de potenciais peixes receptores incluem Salmonidae, Serranidae, Spari- dae, Cichlidae, e Centrarchidae, entre outros.
[00214] Também são contemplados outros animais para beneficiarem dos métodos inventivos, incluindo marsupiais (tais como cangurus), répteis (tais como tartarugas de criação), e outros animais domésticos economicamente importantes para os quais os métodos inventivos são seguros e eficazes no tratamento ou prevenção de infecção ou infestação parasitária.
[00215] Exemplos de pragas invertebradas parasitárias controladas por administração de uma quantidade eficaz em termos pesticidas dos compostos da invenção a um animal a ser protegido incluem ectoparasites (artrópodes, ácaros, etc.) e endoparasites (helmínteos, p.ex., nema- tódeos, trematódeos, cestódeos, acantocéfalos, etc.).
[00216] A doença ou grupo de doenças descrito genericamente como helmintíase é devido à infecção de um hospedeiro animal com vermes parasitários conhecidos como helmínteos. O termo "helmínteos" se destina a incluir nematódeos, trematódeos, cestódeos e acantocéfalos. A helmintíase é um problema econômico prevalente e grave com animais domesticados tais como suínos, ovelhas, cavalos, gado bovino, cabras, cães, gatos e aves domésticas.
[00217] Entre os helmínteos, o grupo de vermes descrito como nematódeos causa infecção disseminada e por vezes grave em várias espécies de animais.
[00218] Nematódeos que são contemplados para serem tratados pelos compostos da invenção incluem, sem limitação, os seguintes gêneros: Acanthocheilonema, Aelurostrongylus, Ancylostoma, Angios- trongylus, Ascaridia, Ascaris, Brugia, Bunostomum, Capillaría, Chaber- tia, Cooperia, Crenosoma, Dictyocaulus, Dioctophyme, Dipetalonema, Diphyllobothrium, Dirofilaria, Dracunculus, Enterobius, Filaroides, Hae- monchus, Heterakis, Lagochilascaris, Loa, Mansonella, Muellerius, Ne- cator, Nematodirus, Oesophagostomum, Ostertagia, Oxyuris, Parafila- ria, Parascaris, Physaloptera, Protostrongylus, Setaria, Spirocerca, Stephanofilaria, Strongyloides, Strongylus, Thelazia, Toxascaris, Toxo- cara, Trichinella, Trichonema, Trichostrongylus, Trichuris, Uncinaria e Wuchereria.
[00219] Dos acima, os gêneros mais comuns de nematódeos infetando os animais referidos acima são Haemonchus, Trichostrongylus, Ostertagia, Nematodirus, Cooperia, Ascaris, Bunostomum, Oesophagostomum, Chabertia, Trichuris, Strongylus, Trichonema, Dictyocaulus, Capillaria, Heterakis, Toxocara, Ascaridia, Oxyuris, Ancylostoma, Unci- naria, Toxascaris e Parascaris. Certos destes, tais como Nematodirus, Coopería e Oesophagostomum, atacam principalmente o trato intestinal enquanto outros, tais como Haemonchus e Ostertagia, são mais preva- lentes no estômago enquanto outros, tais como Dictyocaulus, são encontrados nos pulmões. Ainda outros parasitas podem estar localizados em outros tecidos tais como o coração e vasos sanguíneos, tecido subcutâneo e linfático e similares.
[00220] Trematódeos que são contemplados para serem tratados pela invenção e pelos métodos inventivos incluem, sem limitação, os seguintes gêneros: Alaria, Fasciola, Nanophyetus, Opisthorchis, Para- gonimus e Schistosoma.
[00221] Cestódeos que são contemplados para serem tratados pela invenção e pelos métodos inventivos incluem, sem limitação, os seguintes gêneros: Diphyllobothrium, Diplydium, Spirometra e Taenia.
[00222] Os gêneros mais comuns de parasitas do trato gastrointestinal de humanos são Ancylostoma, Necator, Ascarís, Strongy hides, Tri- chinella, Capillaria, Trichuris e Enterobius. Outros gêneros de parasitas medicamente importantes que são encontrados no sangue ou outros tecidos e órgãos fora do trato gastrointestinal são os vermes filarianos tais como Wuchereria, Brugia, Onchocerca e Loa, bem como Dracuncu- lus e etapas extraintestinais dos vermes intestinais Strongyloides e Tri- chinella.
[00223] Numerosos outros gêneros e espécies de helmínteos são conhecidos da técnica, e são também contemplados para serem tratados pelos compostos da invenção. Estes estão enumerados em grande detalhe em Textbook of Veterinary Clinical Parasitology, Volume 1, Helminths, E. J. L. Soulsby, F. A. Davis Co., Filadélfia, Pa.; Helminths, Arthropods and Protozoa (6a Edição de Monnig's Veterinary Helminthology and Entomology), E. J. L. Soulsby, Williams and Wilkins Co., Balti- more, Md.
[00224] Os compostos da invenção podem ser eficazes contra um número de ectoparasites de animais (p.ex., ectoparasitas artrópodes de mamíferos e pássaros).
[00225] Pragas de insetos e ácaros incluem, p.ex., insetos mordedores tais como moscas e mosquitos, ácaros, carrapatos, piolhos, pulgas, percevejos, vermes parasitários, e similares.
[00226] As moscas adultas incluem, p.ex., a mosca dos chifres ou Haematobia irritans, a mosca dos cavalos ou Tabanus spp., a mosca dos estábulos ou Stomoxys calcitrans, a mosca preta ou Simulium spp., a mosca dos cervos ou Chrysops spp., a mosca-piolho ou Melophagus ovinus, e a mosca tsé-tsé ou Glossina spp. Os vermes parasitários incluem, p.ex., a mosca dos cavalos {Oestrus ovis e Cuterebra spp.), a mosca varejeira ou Phaenicia spp., a bicheira ou Cochliomyia hominivo- rax, a larva do gado ou Hypoderma spp., a larva da lã e o Gastrophilus de cavalos. Mosquitos incluem, por exemplo, Culex spp., Anopheles spp., e Aedes spp.
[00227] Ácaros incluem Mesostigmalphatalpha spp., p.ex., mesos- tigmatídeos tais como o ácaro das galinhas, Dermalphanyssus galphal- linalphae', ácaros da sarna ou escabiose tais como Sarcoptidae spp., por exemplo, Salpharcoptes scalphabier, ácaros da sarna tais como Psoroptidae spp., incluindo Chorioptes bovis e Psoroptes ovis~, larvas., p.ex., Trombiculidae spp., por exemplo a larva norte-americana, Trom- biculalpha alphalfreddugesi.
[00228] Carrapatos incluem, p.ex., carrapatos de corpo mole incluindo Argasidae spp., por exemplo Argalphas spp. e Ornithodoros spp.', carrapatos de corpo duro incluindo Ixodidae spp., por exemplo Rhipi- cephalphalus sanguineus, Dermacentor vahabilis, Dermacentor ander- soni, Amblyomma americanum, Ixodes scapularis e outras Rhipicephalus spp. (incluindo o antigo gênero Boophilus).
[00229] Piolhos incluem, p.ex., piolhos sugadores, p.ex., Menopon spp. e Bovicola spp.', piolhos mordedores, p.ex., Haematopinus spp., Linognathus spp., e Solenopotes spp.
[00230] Pulgas incluem, p.ex., Ctenocephalides spp., tais como pulga do cão (Ctenocephalides canis) e pulga do gato (Ctenocephalides felis)', Xenopsylla spp., tais como pulga oriental do rato (Xenopsylla cheopis)', e Pulex spp., tais como pulga do homem (Pulex irritans).
[00231] Percevejos incluem, p.ex., Cimicidae ou, p.ex., o percevejo de cama comum (Cimex lectularius)', Triatominae spp., incluindo percevejos triatomídeos também conhecidos como barbeiros; por exemplo Rhodnius prolixus e Triatoma spp.
[00232] Geralmente, moscas, pulgas, piolhos, mosquitos, gnats, ácaros, carrapatos e helmínteos causam perdas tremendas nos setores da criação de gado e animais de estimação. Parasitas artrópodes são também um incômodo para humanos e podem ser vetores de organismos causadores de doença em humanos e animais.
[00233] Numerosas pragas invertebradas parasitárias diferentes são conhecidas da técnica, e são também contempladas para serem tratadas pelos compostos da invenção. Estas estão enumeradas em grande detalhe em Medical and Veterinary Entomology, D. S. Kettle, John Wiley and Sons, Nova Iorque e Toronto; Control of Arthropod Pests of Livestock: A Review of Technology, R. O. Drummand, J. E. George, e S. E. Kunz, CRC Press, Boca Raton, Fla.
[00234] Os compostos da invenção podem ser também eficazes contra ectoparasitas incluindo: moscas tais como Haematobia (Lyperosia) irritans (mosca dos chifres), Simulium spp. (mosca preta), Glossina spp. (moscas tsé-tsé), Hydrotaea irritans (mosca da cabeça), Musca au- tumnalis (mosca da face), Musca domestica (mosca doméstica), More- llia simplex (mosca do suor), Tabanus spp. (mosca dos cavalos), Hypo- derma bovis, Hypoderma lineatum, Lucilia sericata, Lucilia cuprina (mosca varejeira verde), Calliphora spp. (mosca varejeira), Protophor- mia spp., Oestrus ovis (larva nasal), Culicoides spp. (cecidomídeos), Hippobosca equine, Gastrophilus intestinalis, Gastrophilus haemorrhoi- dalis e Gastrophilus nasalis' piolhos tais como Bovicola (Damalinia) bovis, Bovicola equi, Haematopinus asini, Felicola subrostratus, Heterodoxas spiniger, Lignonathus setosus e Trichodectes canis, melófagos tais como Melophagus ovinus' e ácaros tais como Psoroptes spp., Sarcoptes scabei, Chorioptes bovis, Demodex equi, Cheyletiella spp., Notoedres cati, Trombicula spp., e Otodectes cyanotis (ácaros das orelhas).
[00235] Os tratamentos da invenção são por meios convencionais tal como por administração enteral na forma de, por exemplo, comprimidos, cápsulas, bebidas, poções, granulados, pastas, boli, procedimentos por meio da nutrição, ou supositórios; ou por administração parenteral, tal como, por exemplo, por injeção (incluindo intramuscular, subcutânea, intravenosa, intraperitoneal) ou implantes; ou por administração nasal.
[00236] Quando compostos da invenção são aplicados em combinação com um ingrediente biologicamente ativo adicional, eles podem ser administrados separadamente, p.ex., como composições separadas. Em este caso, os ingredientes biologicamente ativos podem ser administrados simultaneamente ou sequencialmente. Alternativamente, os ingredientes biologicamente ativos podem ser componentes de uma composição.
[00237] Os compostos da invenção podem ser administrados em uma forma de liberação controlada, por exemplo, em formulações de liberação lenta administradas subcutaneamente ou oralmente.
[00238] Tipicamente, uma composição parasiticida de acordo com a presente invenção compreende um composto da invenção, opcionalmente em combinação com um ingrediente biologicamente ativo adicional, ou seus N-óxidos ou sais, com um ou mais transportadores farma- ceuticamente ou veterinariamente aceitáveis compreendendo excipien- tes e auxiliares selecionados no que diz respeito à rota de administração pretendida (p.ex., administração oral ou parenteral tal como injeção) e de acordo com prática comum. Adicionalmente, um transportador adequado é selecionado com base na compatibilidade com o um ou mais ingredientes ativos na composição, incluindo tais considerações como estabilidade em relação ao pH e conteúdo de umidade. Portanto são de nota compostos da invenção para proteção de um animal de uma praga parasitária invertebrada compreendendo uma quantidade eficaz em termos parasiticides de um composto da invenção, opcionalmente em combinação com um ingrediente biologicamente ativo adicional e pelo menos um transportador.
[00239] Para administração parenteral incluindo injeção intravenosa, intramuscular e subcutânea, os compostos da invenção podem ser formulados em suspensão, solução ou emulsão em veículos oleosos ou aquosos, e podem conter adjuntos tais como agentes de suspensão, estabilização e/ou dispersão.
[00240] Os compostos da invenção podem ser também formulados para injeção de bolus ou infusão contínua. Composições farmacêuticas para injeção incluem soluções aquosas de formas solúveis em água de ingredientes ativos (p.ex., um sal de um composto ativo), preferencialmente em tampões fisiologicamente compatíveis contendo outros exci- pientes ou auxiliares como são conhecidos na técnica da formulação farmacêutica. Adicionalmente, suspensões dos compostos ativos podem ser preparadas em um veículo lipofílico. Veículos lipofílicos adequados incluem óleos graxos tais como óleo de sésamo, ésteres de ácidos graxos sintéticos tais como oleato de etila e triglicerídeos, ou materiais tais como lipossomas.
[00241] Suspensões aquosas para injeção podem conter substâncias que aumentam a viscosidade da suspensão, tais como carboximetilcelu- lose de sódio, sorbitol, ou dextrana. Formulações para injeção podem ser apresentadas em forma de dosagem unitária, p.ex., em ampolas ou em recipientes multidoses. Alternativamente, o ingrediente ativo pode estar em forma de pó para constituição com um veículo adequado, p.ex., água estéril, sem pirogênios, antes do uso.
[00242] Adicionalmente às formulações descritas supra, os compostos da invenção podem ser também formulados como uma preparação de depósito. Tais formulações de atuação prolongada podem ser administradas por implantação (por exemplo, subcutaneamente ou intramuscularmente) ou por injeção intramuscular ou subcutânea.
[00243] Os compostos da invenção podem ser formulados para esta rota de administração com materiais poliméricos ou hidrofóbicos adequados (por exemplo, em uma emulsão com um óleo farmacologica- mente aceitável), com resinas de permuta iônica, ou como um derivado escassamente solúvel tal como, sem limitação, um sal escassamente solúvel.
[00244] Para administração por inalação, os compostos da invenção podem ser distribuídos na forma de uma pulverização de aerossol usando uma embalagem pressurizada ou um nebulizador e um propulsor adequado, p.ex., sem limitação, diclorodifluorometano, triclorofluo- rometano, diclorotetrafluoroetano ou dióxido de carbono. No caso de um aerossol pressurizado, a unidade de dosagem pode ser controlada pelo proporcionar de uma válvula para distribuir uma quantidade calibrada.
[00245] Podem ser formuladas cápsulas e cartuchos de, por exemplo, gelatina, para uso em um inalador ou insuflador contendo uma mistura em pó do composto e uma base em pó adequada tal como lactose ou amido.
[00246] Os compostos da invenção podem ter propriedades farma- cocinéticas e farmacodinâmicas favoráveis proporcionando disponibilidade sistêmica a partir da administração oral e ingestão. Portanto, após ingestão pelo animal a ser protegido, concentrações eficazes em termos parasiticidas de um composto da invenção na corrente sanguínea podem proteger o animal tratado de pragas sugadoras de sangue tais como pulgas, carrapatos e piolhos. Portanto é de nota uma composição para proteção de um animal de uma praga parasitária invertebrada em uma forma para administração oral (/.e., compreendendo, adicionalmente a uma quantidade eficaz em termos parasiticidas de um composto da invenção, um ou mais transportadores selecionados de ligantes e enchimentos adequados para administração oral e transportadores de concentrados de rações).
[00247] Para administração oral na forma de soluções (a forma mais rapidamente disponível para absorção), emulsões, suspensões, pastas, géis, cápsulas, comprimidos, boli, pós, grânulos, blocos de retenção no rúmen e de ração/águNpara lamber, os compostos da invenção podem ser formulados com ligantes/enchimentos conhecidos na técnica como sendo adequados para composições para administração oral, tais como açúcares e derivados de açúcares (p.ex., lactose, sacarose, manitol, sorbitol), amido (p.ex., amido de milho, amido de trigo, amido de arroz, amido de batata), celulose e derivados (p.ex., metilcelulose, carboxime- tilcelulose, etilidroxicelulose), derivados de proteínas (p.ex., zeína, gelatina), e polímeros sintéticos (p.ex., álcool de polivinila, polivinilpirrolido- na). Se desejado podem ser adicionados lubrificantes (p.ex., estearato de magnésio), agentes desintegrantes (p.ex., polivinilpirrolidinona reticulada, ágar, ácido algínico) e corantes ou pigmentos. Pastas e géis contêm também frequentemente adesivos (p.ex., acácia, ácido algínico, bentonita, celulose, goma de xantana, silicato de alumínio e magnésio coloidal) para auxiliar na manutenção da composição em contato com a cavidade oral e não ser facilmente ejetada.
[00248] Em uma modalidade, uma composição da presente invenção é formulada em um produto mastigável e/ou comestível (p.ex., um petisco mastigável ou comprimido comestível). Um tal produto terá idealmente um sabor, textura e/ou aroma do agrado do animal a ser protegido de modo a facilitar a administração oral dos compostos da invenção.
[00249] Se as composições parasiticidas estiverem na forma de concentrados de rações, o transportador é tipicamente selecionado de rações de elevado desempenho, cereais de rações ou concentrados de proteínas.
[00250] Tais composições contendo concentrados de rações podem, adicionalmente aos ingredientes ativos parasiticidas, compreender aditivos promovendo a saúde ou crescimento do animal, melhorando a qualidade da carne de animais para abate ou de outro modo úteis para a criação de animais.
[00251] Estes aditivos podem incluir, por exemplo, vitaminas, antibióticos, quimioterapêuticos, agentes bacteriostáticos, fungistáticos, cocci- diostáticos e hormônios.
[00252] O composto da invenção pode ser também formulado em composições retais tais como supositórios ou enemas de retenção, usando, p.ex., bases convencionais para supositórios tais como manteiga de cacau ou outros glicerídeos.
[00253] As formulações para o método desta invenção podem incluir um antioxidante, tal como BHT (hidroxitolueno butilado). O antioxidante está geralmente presente em quantidades de a 0,1-5 por cento (pNol). Algumas das formulações requerem um solubilizador, tal como ácido oleico, para dissolver o agente ativo, particularmente se for incluído es- pinosade. Agentes espalhantes comuns usados em estas formulações de derramamento incluem miristato de isopropila, palmitato de isopropi- la, ésteres de ácidos caprílico/cáprico de álcoois graxos C12-C18 saturados, ácido oleico, éster de oleíla, oleato de etila, triglicerídeos, óleos de silicone e éter de dipropileno glicol de metila. As formulações de derramamento para 0 método desta invenção são preparadas de acordo com técnicas conhecidas. Onde a formulação de derramamento é uma solução, o parasiticidNinseticida é misturado com o transportador ou veículo, usando aquecimento e agitação se requerido. Ingredientes auxiliares ou adicionais podem ser adicionados à mistura de agente ativo e transportador, ou podem ser misturados com o agente ativo antes da adição do transportador. As formulações de derramamento na forma de emulsões ou suspensões são similarmente preparadas usando técnicas conhecidas.
[00254] Podem ser empregues outros sistemas de distribuição para compostos farmacêuticos relativamente hidrofóbicos. Lipossomos e emulsões são exemplos bem conhecidos de veículos ou transportadores de distribuição para fármacos hidrofóbicos. Adicionalmente podem ser usados solventes orgânicos tais como dimetilsulfóxido, se necessário.
[00255] A taxa de aplicação necessária para controle eficaz de pragas invertebradas parasitárias (p.ex., "quantidade eficaz em termos pesticidas") dependerá de tais fatores como a espécie da praga invertebrada parasitária a ser controlada, o ciclo de vida da praga, a etapa da vida, o seu tamanho, localização, época do ano, cultura ou animal hospedeiro, comportamento de alimentação, comportamento de acasalamento, umidade ambiente, temperatura e similares. Um perito na técnica pode facilmente determinar a quantidade eficaz em termos pesticidas necessária para o nível desejado de controle de pragas invertebradas parasitárias.
[00256] Em geral, para uso veterinário, os compostos da invenção são administrados em uma quantidade eficaz em termos pesticidas a um animal, particularmente um animal homeotérmico, a ser protegido de pragas invertebradas parasitárias.
[00257] Uma quantidade eficaz do em termos pesticidas é a quantidade de ingrediente ativo necessária para alcançar um efeito observá- vel de diminuição da ocorrência ou atividade da praga invertebrada parasitária alvo. Um perito na técnica apreciará que a dose eficaz em termos pesticidas pode variar para os vários compostos e composições úteis para o método da presente invenção, o efeito e duração pesticidas desejados, a espécie-alvo da praga invertebrada parasitária, o animal a ser protegido, o modo de aplicação e similares, e a quantidade necessária para alcançar um resultado particular pode ser determinada através de simples experimentação.
[00258] Para administração oral ou parenteral a animais, uma dose das composições da presente invenção administrada em intervalos adequados varia tipicamente de cerca de 0,01 mg/kg a cerca de 100 mg/kg, e preferencialmente de cerca de 0,01 mg/kg a cerca de 30 mg/kg de peso corporal do animal.
[00259] Intervalos adequados para a administração das composições da presente invenção a animais variam de cerca de diariamente a cerca de anualmente. São de nota intervalos de administração variando de cerca de semanalmente a cerca de uma vez a cada 6 meses. São de nota particular intervalos de administração mensais (/.e., administração dos compostos ao animal uma vez a cada mês).
[00260] A presente invenção também proporciona um processo para controlar pragas (tais como mosquitos e outros vetores de doença; ver também http://www.who.int/malariaNector_control/irs/en/). Em uma modalidade, o método para controle de pragas compreende aplicação das composições da invenção às pragas alvo, ao seu lócus ou a uma superfície ou substrato por escovagem, rolo, pulverização, espalhamento ou imersão. A título de exemplo, uma aplicação por IRS (pulverização residual interna) de uma superfície tal como uma superfície de parede, teto ou chão está contemplada pelo método da invenção. Em outra modalidade está contemplado aplicar tais composições a um substrato tal como um material não tecido ou tecido na forma de (ou que pode ser usado na fabricação de) malhas, roupas, roupas de cama, cortinas e tendas.
[00261] Em uma modalidade, o método para controle de tais pragas compreende aplicação de uma quantidade eficaz em termos pesticidas das composições de acordo com a invenção às pragas alvo, ao seu lócus, ou a uma superfície ou substrato de modo a proporcionar uma atividade pesticida residual eficaz na superfície ou substrato. Tal aplicação pode ser feita por escovagem, rolo, pulverização, espalhamento ou imersão da composição pesticida da presente invenção. A título de exemplo, uma aplicação por IRS de uma superfície tal como uma superfície de parede, teto ou chão está contemplada pelo método da inven-ção de modo a proporcionar atividade pesticida residual eficaz na superfície. Em outra modalidade está contemplado aplicar tais composições para controle residual de pragas a um substrato tal como um material tecido na forma de (ou que pode ser usado na fabricação de) malhas, roupas, roupas de cama, cortinas e tendas.
[00262] Substratos incluindo não tecidos, tecidos ou malhas a serem tratados podem ser feitos de fibras naturais tais como algodão, ráfia, juta, linho, sisal, urdume simples, ou lã, ou fibras sintéticas tais como poliamida, poliéster, polipropileno, poliacrilonitrila ou similares. Os poli- ésteres são particularmente adequados. Os métodos de tratamento de têxteis são conhecidos, p.ex., de Handbuch Textilveredlung: Band 1: Ausrüstung, Band 2: Farbgebung, Band 3: Beschichtung, Band 4: Umwelttechnik; Verlag: Deutscher Fachverlag; Auflage: 15., überarbeite- te Ausgabe (17. Abril 2006); ISBN-10: 3866410123; ISBN-13: 978- 3866410121, ver especialmente Band 1: Ausrüstung páginas 27-198, mais preferencialmente na página 118; ou WO2008151984 ou W02003034823 ou US5631072 ou W0200564072 ou W02006128870 ou EP1724392 ou W02005064072 ou W02005113886 ou W02007090739.
[00263] O termo "planta" como usado aqui inclui plântulas, arbustos e árvores.
[00264] O termo "culturas" ou "planta" é para ser entendido como incluindo também plantas de cultura que foram tão transformadas pelo uso de técnicas de DNA recombinante que elas são capazes de sintetizar uma ou mais toxinas seletivamente atuantes, tais como são conhecidas, por exemplo, de bactérias produtoras de toxinas, especialmente aquelas do gênero Bacillus.
[00265] As toxinas que podem ser expressas por tais plantas trans- gênicas incluem, por exemplo, proteínas inseticidas, de Bacillus cereus ou Bacillus popilliae-, ou proteínas inseticidas de Bacillus thuringiensis, tais como δ-endotoxinas, p.ex., CrylAb, CrylAc, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 ou Cry9C, ou proteínas inseticidas vegetativas (Vip), p.ex., Vip1, Vip2, Vip3 ou Vip3A; ou proteínas inseticidas de bactérias colonizadoras de nematódeos, por exemplo, Photorhabdus spp., ou Xenorhabdus spp., tais como Photorhabdus luminescens, Xenorhab- dus nematophilus-, toxinas produzidas por animais, tais como toxinas de escorpiões, toxinas de aracnídeos, toxinas de vespas e outras neuroto- xinas específicas de insetos; toxinas produzidas por fungos, tais como toxinas de Streptomyces, lectinas de plantas, tais como lectinas de ervilha, lectinas de cevada ou lectinas de campãnulas brancas; aglutininas; inibidores de proteinases, tais como inibidores de tripsina, inibidores de serina proteases, inibidores de patatina, cistatina, papaína; proteínas inativadoras de ribossomo (RIP), tais como ricina, RIP de milho, abrina, lufina, saporina ou briodina; enzimas do metabolismo de esteroides, tais como 3-hidroxiesteroide-oxidase, ecdisteroide-UDP-glicosil-transferase, colesterol oxidases, inibidores da ecdisona, HMG-COA-reductase, blo- queadores de canais iônicos, tais como bloqueadores de canais de sódio ou cálcio, esterase do hormônio juvenil, receptores de hormônio diurético, estilbeno sintase, bibenzil sintase, quitinases e glucanases.
[00266] No contexto da presente invenção são para serem entendidas por δ-endotoxinas, por exemplo, CrylAb, CrylAc, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 ou Cry9C, ou proteínas inseticidas vegetativas (Vip), por exemplo Vip1, Vip2, Vip3 ou Vip3A, também expressamente toxinas híbridas, toxinas truncadas e toxinas modificadas. Toxinas híbridas são produzidas recombinantemente por uma nova combinação de diferentes domínios dessas proteínas (ver, por exemplo, WO 02/15701). Toxinas truncadas, por exemplo, uma CrylAb truncada, são conhecidas. No caso de toxinas modificadas, um ou mais aminoácidos da toxina ocorrendo naturalmente estão substituídos. Em tais substituições de aminoácidos, preferencialmente sequências de reconhecimento de proteases não naturalmente presentes são inseridas na toxina, tal como, por exemplo, no caso de Cry3A055, uma sequência de reconhecimento da catepsina G é inserida em uma toxina Cry3A (ver WO 03/018810).
[00267] Exemplos de tais toxinas ou plantas transgênicas capazes de sintetizar tais toxinas são divulgados, por exemplo, nos EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878 e WO 03/052073.
[00268] Os processos para a preparação de tais plantas transgênicas são geralmente conhecidos da pessoa especialista na técnica e são descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima. Os ácidos desoxirribonucleicos do tipo CryI e sua preparação são conhecidos, por exemplo, dos WO 95/34656, EP-A-0 367 474, EP-A-0 401 979 e WO 90/13651.
[00269] A toxina contida nas plantas transgênicas fornece às plantas tolerância a insetos prejudiciais. Tais insetos podem ocorrer em qualquer grupo taxonômico de insetos, mas são especialmente comumente encontrados nos besouros (Coleoptera), insetos de duas asas (Diptera) e borboletas (Lepidoptera).
[00270] Plantas transgênicas que contêm um ou mais genes que co- dificam uma resistência inseticida e expressam uma ou mais toxinas são conhecidas e algumas delas estão comercialmente disponíveis. Exemplos de tais plantas são: YieldGard® (variedade de milho que expressa uma toxina CrylAb); YieldGard Rootworm® (variedade de milho que expressa uma toxina Cry3Bb1); YieldGard Plus® (variedade de milho que expressa um CrylAb e uma toxina Cry3Bb1); Starlink® (variedade de milho que expressa uma toxina Cry9C); Herculex I® (variedade de milho que expressa uma toxina Cry1Fa2 e a enzima fosfinotricina-N- acetiltransferase (PAT) para alcançar a tolerância ao herbicida glufosinate amónio); NuCOTN 33B® (variedade de algodão que expressa uma toxina CrylAc); Bollgard I® (variedade de algodão que expressa uma toxina CrylAc); Bollgard II® (variedade de algodão que expressa um CrylAc e uma toxina Cry2Ab); VipCot® (variedade de algodão que expressa um Vip3A e uma toxina CrylAb); NewLeaf® (variedade de batata que expressa uma toxina Cry3A); NatureGard®, Agrisure® GT Advantage (tolerante ao glifosato GA21 característica), Agrisure® CB Advantage (traço de broca do milho (CB) Bt11) e Protecta®.
[00271] Exemplos adicionais de tais culturas transgênicas são: 1. Milho Bt11 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de I'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays geneticamente modificado que foi tornado resistente ao ataque pela broca europeia do milho (Ostrinia nubilalis e Sesamia nonagri- oides) por expressão transgênica de uma toxina CrylAb truncada. O milho Bt11 expressa também transgenicamente a enzima PAT para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amónio. 2. Milho Bt176 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de I'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays geneticamente modificado que foi tornado resistente ao ataque pela broca europeia do milho (Ostrinia nubilalis e Sesamia nonagri- oides) por expressão transgênica de uma toxina CrylAb. O milho Bt176 expressa também transgenicamente a enzima PAT para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amónio. 3. Milho MIR604 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de I'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Milho que foi tornado resistente a insetos através da expressão trans- gênica de uma toxina Cry3A modificada. Esta toxina é Cry3A055 modificada por inserção de uma sequência de reconhecimento de protease catepsina G. A preparação de tais plantas de milho transgênicas é descrita em WO 03/018810. 4. Milho MON 863 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/DE/02/9. O MON 863 expressa uma toxina Cry3Bb1 e tem resistência a certos insetos Coleoptera. 5. Algodão IPC 531 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/ES/96/02. 6. Milho 1507 da Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/NL/00/10. Milho geneticamente modificado para a expressão da proteína Cry1F para alcançar resistência a certos insetos Lepidoptera e da proteína PAT para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amónio. 7. Milho NK603 x MON 810 da Monsanto Europe S.A. 270- 272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/GB/02/M3/03. Consiste em variedades de milho híbrido convencionalmente melhoradas por cruzamento das variedades geneticamente modificadas NK603 e MON 810. O milho NK603 x MON 810 expressa transgenicamente a proteína CP4 EPSPS, obtida a partir da estirpe CP4 de Agrobacterium sp., que fornece tolerância ao herbicida Roundup® (contém glifosato), e igualmente uma toxina CrylAb obtida a partir da Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki que fornece tolerância a certos Lepidoptera, incluindo a broca europeia do milho.
[00272] A atividade das composições de acordo com a invenção pode ser ampliada consideravelmente, e adaptada a circunstâncias prevalecentes, por adição de outros ingredientes ativos em termos inseticidas, acaricidas e/ou fungicidas. As misturas dos compostos da fórmula I com outros ingredientes ativos em termos inseticidas, acaricidas e/ou fungicidas podem ter também vantagens surpreendentes adicionais, que podem ser também descritas, em um sentido mais amplo, como atividade sinérgica. Por exemplo, melhor tolerância por plantas, fitotoxi- cidade reduzida, os insetos podem ser controlados em suas diferentes etapas do desenvolvimento ou melhor comportamento durante sua produção, por exemplo durante trituração ou mistura, durante seu armaze-namento ou durante seu uso.
[00273] As adições adequadas a ingredientes ativos aqui são, por exemplo, representativas das seguintes classes de ingredientes ativos: compostos organofosforados, derivados de nitrofenol, tioureias, hormônios juvenis, formamidinas, derivados de benzofenona, ureias, derivados de pirrol, carbamatos, piretroides, hidrocarbonetos clorados, acilu- reias, derivados de piridilmetilenoamino, macrolídeos, neonicotinoides e preparações de Bacillus thuringiensis.
[00274] As seguintes misturas dos compostos da fórmula I com ingredientes ativos são preferenciais (a abreviatura "TX" significa "um composto selecionado do grupo consistindo em um composto específico selecionado da Tabela 1 (compostos 1.1 a 1.112) ou um composto específico selecionado da Tabela 2 (compostos 2.1 a 2.112) ou um composto específico selecionado da Tabela A (compostos 1 a 3) da presente invenção"): um adjuvante selecionado do grupo de substâncias consistindo em óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, um acaricida selecionado do grupo de substâncias consistin- do em 1,1-bis(4-clorofenil)-2-etoxietanol (nome IUPAC) (910) + TX, benzenossulfonato de 2,4-diclorofenila (nome lUPAC/Chemical Abstracts) (1059) + TX, 2-fluoro-N-metil-N-1-naftilacetamida (nome IUPAC) (1295) + TX, sulfona de 4-clorofenila e fenila (nome IUPAC) (981) + TX, abamectina (1) + TX, acequinocil (3) + TX, acetoprol [CCN] + TX, acri- natrina (9) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, alfa- cipermetrina (202) + TX, amidition (870) + TX, amidoflumet [CCN] + TX, amidotioato (872) + TX, amiton (875) + TX, hidrogenooxalato de amiton (875) + TX, amitraz (24) + TX, aramita (881) + TX, óxido arsenioso (882) + TX, AVI 382 (código do composto) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, azinfos-etila (44) + TX, azinfos-metila (45) + TX, azobenzene (nome IUPAC) (888) + TX, azociclotina (46) + TX, azotoato (889) + TX, benomil (62) + TX, benoxafos (nome alternativo) [CCN] + TX, ben- zoximato (71) + TX, benzoato de benzila (nome IUPAC) [CCN] + TX, bifenazato (74) + TX, bifentrina (76) + TX, binapacril (907) + TX, brofen- valerato (nome alternativo) + TX, bromocicleno (918) + TX, bromofos (920) + TX, bromofos-etila (921) + TX, bromopropilato (94) + TX, bupro- fezina (99) + TX, butocarboxim (103) + TX, butoxicarboxim (104) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, polissulfeto de cálcio (nome IUPAC) (111) + TX, camfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbaril (115) + TX, carbofuran (118) + TX, carbofenotiona (947) + TX, CGA 50'439 (código de desenvolvimento) (125) + TX, quinometionato (126) + TX, clorbensida (959) + TX, clordimeform (964) + TX, hidroclore- to de clordimeform (964) + TX, clorfenapir (130) + TX, clorfenetol (968) + TX, clorfenson (970) + TX, sulfeto de clorfen (971) + TX, clorfenvinfos (131) + TX, clorobenzilato (975) + TX, cloromebuform (977) + TX, clo- rometiuron (978) + TX, cloropropilato (983) + TX, clorpirifos (145) + TX, clorpirifos-metila (146) + TX, clortiofos (994) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, clofentezina (158) + TX, closantel (nome alternativo) [CCN] + TX, coumafos (174) + TX, crotami- tona (nome alternativo) [CCN] + TX, crotoxifos (1010) + TX, cufraneb (1013) + TX, ciantoato (1020) + TX, ciflumetofeno (No. Reg. CAS: 400882-07-7) + TX, cialotrina (196) + TX, cihexatina (199) + TX, ciper- metrina (201) + TX, DCPM (1032) + TX, DDT (219) + TX, demefion (1037) + TX, demefion-0 (1037) + TX, demefion-S (1037) + TX, deme- ton (1038) + TX, demeton-metila (224) + TX, demeton-0 (1038) + TX, demeton-O-metila (224) + TX, demeton-S (1038) + TX, demeton-S- metila (224) + TX, demeton-S-metilssulfona (1039) + TX, diafentiuron (226) + TX, dialifos (1042) + TX, diazinon (227) + TX, diclofluanida (230) + TX, diclorvos (236) + TX, diclifos (nome alternativo) + TX, dicofol (242) + TX, dicrotofos (243) + TX, dienoclor (1071) + TX, dimefox (1081) + TX, dimetoato (262) + TX, dinactina (nome alternativo) (653) + TX, dinex (1089) + TX, dinex-diclexina (1089) + TX, dinobuton (269) + TX, dinocap (270) + TX, dinocap-4 [CCN] + TX, dinocap-6 [CCN] + TX, dinocton (1090) + TX, dinopenton (1092) + TX, dinossulfona (1097) + TX, dino- terbon (1098) + TX, dioxationa (1102) + TX, difenilssulfona (nome IUPAC) (1103) + TX, dissulfiram (nome alternativo) [CCN] + TX, dissul- foton (278) + TX, DNOC (282) + TX, dofenapin (1113) + TX, doramecti- na (nome alternativo) [CCN] + TX, endossulfan (294) + TX, endotion (1121) + TX, EPN (297) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, etion (309) + TX, etoato-metila (1134) + TX, etoxazol (320) + TX, etrimfos (1142) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenazaquina (328) + TX, óxido de fenbutatina (330) + TX, fenotiocarbe (337) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirad (nome alternativo) + TX, fenpiroximato (345) + TX, fenson (1157) + TX, fentrifanil (1161) + TX, fenvalerato (349) + TX, fi- pronil (354) + TX, fluacripirim (360) + TX, fluazurona (1166) + TX, flu- benzimina (1167) + TX, flucicloxuron (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetil (1169) + TX, flufenoxuron (370) + TX, flumetrina (372) + TX, fluorbenside (1174) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desenvolvimento) (1185) + TX, formetanato (405) + TX, hidrocloreto de formetanato (405) + TX, formotion (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, gama-HCH (430) + TX, gliodina (1205) + TX, halfenprox (424) + TX, heptenofos (432) + TX, ciclopropanocarboxilato de hexadecila (nome lUPAC/Chemical Abstracts) (1216) + TX, hexitiazox (441) + TX, iodome- tano (nome IUPAC) (542) + TX, isocarbofos (nome alternativo) (473) + TX, O-(metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila (nome IUPAC) (473) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, jodfenfos (1248) + TX, lindano (430) + TX, lufenuron (490) + TX, malation (492) + TX, malonoben (1254) + TX, me- carbam (502) + TX, mefosfolan (1261) + TX, messulfeno (nome alternativo) [CCN] + TX, metacrifos (1266) + TX, metamidofos (527) + TX, me- tidation (529) + TX, metiocarbe (530) + TX, metomil (531) + TX, brometo de metila (537) + TX, metolcarbe (550) + TX, mevinfos (556) + TX, mexacarbate (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, monocrotofos (561) + TX, morfotion (1300) + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, naled (567) + TX, NC-184 (código do composto) + TX, NC- 512 (código do composto) + TX, nifluridida (1309) + TX, nicomicinas (nome alternativo) [CCN] + TX, nitrilacarbe (1313) + TX, complexo de nitrilacarbe 1:1 cloreto de zinco (1313) + TX, NN1-0101 (código do composto) + TX, NNI-0250 (código do composto) + TX, ometoato (594) + TX, oxamil (602) + TX, oxideprofos (1324) + TX, oxidissulfoton (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, paration (615) + TX, permetrina (626) + TX, óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, fencapton (1330) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolan (1338) + TX, fosmet (638) + TX, fosfamidon (639) + TX, foxim (642) + TX, pirimifos-metila (652) + TX, policloroterpenos (nome tradicional) (1347) + TX, polinactinas (nome alternativo) (653) + TX, proclonol (1350) + TX, profenofos (662) + TX, promacil (1354) + TX, propargita (671) + TX, propetamfos (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidation (1360) + TX, protoato (1362) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabeno (699) + TX, piridafention (701) + TX, pirimidifen (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, quinalfos (711) + TX, quintiofos (1381) + TX, R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + TX, RA-17 (código de desenvolvimento) (1383) + TX, rotenona (722) + TX, scradano (1389) + TX, sebufos (nome alternativo) + TX, se- lamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código do composto) + TX, sofamida (1402) + TX, espirodiclofeno (738) + TX, espiromesifeno (739) + TX, SSI-121 (código de desenvolvimento) (1404) + TX, sulfiram (nome alternativo) [CCN] + TX, sulfluramida (750) + TX, sulfotep (753) + TX, enxofre (754) + TX, SZI-121 (código de desenvolvimento) (757) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tebufenpirade (763) + TX, TEPP (1417) + TX, terbam (nome alternativo) + TX, tetraclorvinfos (777) + TX, tetradi- fon (786) + TX, tetranactina (nome alternativo) (653) + TX, tetrasul (1425) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometon (801) + TX, tioquinox (1436) + TX, tu- ringiensina (nome alternativo) [CCN] + TX, triamifos (1441) + TX, triara- teno (1443) + TX, triazofos (820) + TX, triazuron (nome alternativo) + TX, triclorfon (824) + TX, trifenofos (1455) + TX, trinactina (nome alternativo) (653) + TX, vamidotion (847) + TX, vaniliprol [CCN] e YI-5302 (código do composto) + TX, um algicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em betoxazina [CCN] + TX, dioctanoato de cobre (nome IUPAC) (170) + TX, sulfato de cobre (172) + TX, cibutrina [CCN] + TX, diclona (1052) + TX, diclorofeno (232) + TX, endotal (295) + TX, fentina (347) + TX, cal hidratada [CCN] + TX, nabam (566) + TX, quinoclamina (714) + TX, qui- nonamida (1379) + TX, simazina (730) + TX, acetato de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) + TX, urn anti-helmintico selecionado do grupo de substâncias consistindo em abamectina (1) + TX, crufomato (1011) + TX, doramecti- na (nome alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, piperazina [CCN] + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, es- pinosade (737) e tiofanato (1435) + TX, um avicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em cloralose (127) + TX, endrina (1122) + TX, fention (346) + TX, piri- din-4-amina (nome IUPAC) (23) e estricnina (745) + TX, um bactericida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 1-hidróxi-1H-piridina-2-tiona (nome IUPAC) (1222) + TX, 4- (quinoxalin-2-ilamino)benzenossulfonamida (nome IUPAC) (748) + TX, sulfato de 8-hidroxiquinolina (446) + TX, bronopol (97) + TX, dioctanoato de cobre (nome IUPAC) (170) + TX, hidróxido de cobre (nome IUPAC) (169) + TX, cresol [CCN] + TX, diclorofeno (232) + TX, dipiritiona (1105) + TX, dodicina (1112) + TX, fenaminosulf (1144) + TX, formaldeído (404) + TX, hidrargafeno (nome alternativo) [CCN] + TX, casugamicina (483) + TX, hidrocloreto de casugamicina hidratado (483) + TX, bis(dimetilditiocarbamato) de níquel (nome IUPAC) (1308) + TX, nitrapi- rina (580) + TX, octilinona (590) + TX, ácido oxolínico (606) + TX, oxite- traciclina (611) + TX, hidroxiquinolinassulfato de potássio (446) + TX, probenazol (658) + TX, estreptomicina (744) + TX, sesquissulfato de estreptomicina (744) + TX, tecloftalam (766) + TX, e tiomersal (nome alternativo) [CCN] + TX,
[00275] um agente biológico selecionado do grupo de substâncias consistindo em Adoxophyes orana GV (nome alternativo) (12) + TX, Agrobacterium radiobacter (nome alternativo) (13) + TX, Am- blyseius spp. (nome alternativo) (19) + TX, Anagrapha falcifera NPV (nome alternativo) (28) + TX, Anagrus atomus (nome alternativo) (29) + TX, Aphelinus abdominalis (nome alternativo) (33) + TX, Aphidius cole- mani (nome alternativo) (34) + TX, Aphidoletes aphidimyza (nome alternativo) (35) + TX, Autographa califomica NPV (nome alternativo) (38) + TX, Bacillus firmus (nome alternativo) (48) + TX, Bacillus sphaericus Neide (nome científico) (49) + TX, Bacillus thuringiensis Berliner (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. israelensis (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. Japonensis (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis (nome científico) (51) + TX, Beauveria bassiana (nome alternativo) (53) + TX, Beauveria brongniartii (nome alternativo) (54) + TX, Chrysoperla carnea (nome alternativo) (151) + TX, Cryptolaemus montrouzieri (nome alternativo) (178) + TX, Cydia pomonella GV (nome alternativo) (191) + TX, Dacnusa sibirica (nome alternativo) (212) + TX, Diglyphus isaea (nome alternativo) (254) + TX, Encarsia formosa (nome científico) (293) + TX, Eretmocerus ere- micus (nome alternativo) (300) + TX, Helicoverpa zea NPV (nome alternativo) (431) + TX, Heterorhabditis bacteriophora e H. megidis (nome alternativo) (433) + TX, Hippodamia convergens (nome alternativo) (442) + TX, Leptomastix dactylopii (nome alternativo) (488) + TX, Ma- crolophus caliginosus (nome alternativo) (491) + TX, Mamestra brassi- cae NPV (nome alternativo) (494) + TX, Metaphycus helvolus (nome alternativo) (522) + TX, Metarhizium anisopliae var. acridum (nome científico) (523) + TX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae (nome científico) (523) + TX, Neodiprion sertifer NPV e N. lecontei NPV (nome alternativo) (575) + TX, Orius spp. (nome alternativo) (596) + TX, Pae- cilomyces fumosoroseus (nome alternativo) (613) + TX, Phytoseiulus persimilis (nome alternativo) (644) + TX, virus da poliedrose nuclear multicápside de Spodoptera exigua (nome científico) (741) + TX, Stei- nernema bibionis (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema carpocap- sae (nome alternativo) (742) + TX, Steinemema feltiae (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema glaseri (nome alternativo) (742) + TX, Stei- nernema riobrave (nome alternativo) (742) + TX, Steinemema riobravis (nome alternativo) (742) + TX, Steinemema scapterisci (nome alternativo) (742) + TX, Steinemema spp. (nome alternativo) (742) + TX, Tricho- gramma spp. (nome alternativo) (826) + TX, Typhlodromus occidentalis (nome alternativo) (844) e Verticillium lecanii (nome alternativo) (848) + TX, um esterilizante do solo selecionado do grupo de substâncias consistindo em iodometano (nome IUPAC) (542) e brometo de metila (537) + TX, um quimioesterilizante selecionado do grupo de substâncias consistindo em afolato [CCN] + TX, bisazir (nome alternativo) [CCN] + TX, bussulfan (nome alternativo) [CCN] + TX, diflubenzuron (250) + TX, dimatif (nome alternativo) [CCN] + TX, hemel [CCN] + TX, hempa [CCN] + TX, metepa [CCN] + TX, metiotepa [CCN] + TX, afolato de metila [CCN] + TX, morzid [CCN] + TX, penfluron (nome alternativo) [CCN] + TX, tepa [CCN] + TX, tiohempa (nome alternativo) [CCN] + TX, tiotepa (nome alternativo) [CCN] + TX, tretamina (nome alternativo) [CCN] e uredepa (nome alternativo) [CCN] + TX, um feromônio de inseto selecionado do grupo de substâncias consistindo em acetato de (E)-dec-5-en-1-ila com (E)-dec-5-en-1-ol (nome IUPAC) (222) + TX, acetato de (E)-tridec-4-en-1-ila (nome IUPAC) (829) + TX, (E)-6-metilhept-2-en-4-ol (nome IUPAC) (541) + TX, acetato de (E,Z)-tetradeca-4,10-dien-1-ila (nome IUPAC) (779) + TX, acetato de (Z)-dodec-7-en-1-ila (nome IUPAC) (285) + TX, (Z)-hexadec- 11-enal (nome IUPAC) (436) + TX, acetato de (Z)-hexadec-11-en-1-ila (nome IUPAC) (437) + TX, acetato de (Z)-hexadec-13-en-11-in-1-ila (nome IUPAC) (438) + TX, (Z)-icos-13-en-10-ona (nome IUPAC) (448) + TX, (Z)-tetradec-7-en-1-al (nome IUPAC) (782) + TX, (Z)-tetradec-9-en- 1 -ol (nome IUPAC) (783) + TX, acetato de (Z)-tetradec-9-en-1-ila (nome IUPAC) (784) + TX, acetato de (7E,9Z)-dodeca-7,9-dien-1-ila (nome IUPAC) (283) + TX, acetato de (9Z,11E)-tetradeca-9,11 -dien-1 -ila (nome IUPAC) (780) + TX, acetato de (9Z,12E)-tetradeca-9,12-dien-1-ila (nome IUPAC) (781) + TX, 14-metiloctadec-1-eno (nome IUPAC) (545) + TX, 4-metilnonan-5-ol com 4-metilnonan-5-ona (nome IUPAC) (544) + TX, alfa-multistriatina (nome alternativo) [CCN] + TX, brevicomina (nome alternativo) [CCN] + TX, codlelure (nome alternativo) [CCN] + TX, co- dlemona (nome alternativo) (167) + TX, cuelure (nome alternativo) (179) + TX, disparlure (277) + TX, acetato de dodec-8-en-1-ila (nome IUPAC) (286) + TX, acetato de dodec-9-en-1-ila (nome IUPAC) (287) + TX, do- deca-8 + TX, acetato de 10-dien-1 -ila (nome IUPAC) (284) + TX, domi- nicalure (nome alternativo) [CCN] + TX, 4-metiloctanoato de etila (nome IUPAC) (317) + TX, eugenol (nome alternativo) [CCN] + TX, frontalina (nome alternativo) [CCN] + TX, gossyplure (nome alternativo) (420) + TX, grandlure (421) + TX, grandlure I (nome alternativo) (421) + TX, grandlure II (nome alternativo) (421) + TX, grandlure III (nome alternativo) (421) + TX, grandlure IV (nome alternativo) (421) + TX, hexalure [CCN] + TX, ipsdienol (nome alternativo) [CCN] + TX, ipsenol (nome al-ternativo) [CCN] + TX, japonilure (nome alternativo) (481) + TX, lineatina (nome alternativo) [CCN] + TX, litlure (nome alternativo) [CCN] + TX, looplure (nome alternativo) [CCN] + TX, medlure [CCN] + TX, ácido me- gatomoico (nome alternativo) [CCN] + TX, eugenol de metila (nome alternativo) (540) + TX, muscalure (563) + TX, acetato de octadeca-2,13- dien-1-ila (nome IUPAC) (588) + TX, acetato de octadeca-3,13-dien-1- ila (nome IUPAC) (589) + TX, orfralure (nome alternativo) [CCN] + TX, orictalure (nome alternativo) (317) + TX, ostramona (nome alternativo) [CCN] + TX, siglure [CCN] + TX, sordidina (nome alternativo) (736) + TX, sulcatol (nome alternativo) [CCN] + TX, acetato de tetradec-11-en- 1-ila (nome IUPAC) (785) + TX, trimedlure (839) + TX, trimedlure A (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure Bi (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure B2 (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure C (nome alternativo) (839) e trunc-call (nome alternativo) [CCN] + TX,
[00276] um repelente de insetos selecionado do grupo de substâncias consistindo em 2-(octiltio)etanol (nome IUPAC) (591) + TX, butopi- ronoxil (933) + TX, butoxi(polipropilenoglicol) (936) + TX, adipato de di- butila (nome IUPAC) (1046) + TX, ftalato de dibutila (1047) + TX, succinate de dibutila (nome IUPAC) (1048) + TX, dietiltoluamida [CCN] + TX, carbato de dimetila [CCN] + TX, ftalato de dimetila [CCN] + TX, hexano- diol de etila (1137) + TX, hexamida [CCN] + TX, metoquina-butila (1276) + TX, metilneodecanamida [CCN] + TX, oxamato [CCN] e picaridina [CCN] + TX, um inseticida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 1-dicloro-1-nitroetano (nome lUPAC/Chemical Abstracts) (1058) + TX, 1,1-dicloro-2,2-bis(4-etilfenil)etano (nome IUPAC) (1056) + TX, 1,2-dicloropropano (nome lUPAC/Chemical Abstracts) (1062) + TX, 1,2-dicloropropano com 1,3-dicloropropeno (nome IUPAC) (1063) + TX, 1-bromo-2-cloroetano (nome lUPAC/Chemical Abstracts) (916) + TX, acetate de 2,2,2-tricloro-1-(3,4-diclorofenil)etila (nome IUPAC) (1451) + TX, fosfato de 2,2-diclorovinila, 2-etilsulfiniletila e metila (nome IUPAC) (1066) + TX, dimetilcarbamato de 2-(1,3-ditiolan-2-il)fenila (nome lUPAC/Chemical Abstracts) (1109) + TX, tiocianato de 2-(2- butoxietoxi)etila (nome lUPAC/Chemical Abstracts) (935) + TX, metil- carbamato de 2-(4,5-dimetil-1,3-dioxolan-2-il)fenila (nome lUPAC/Chemical Abstracts) (1084) + TX, 2-(4-cloro-3,5-xililoxi)etanol (nome IUPAC) (986) + TX, fosfato de 2-clorovinila dietila (nome IUPAC) (984) + TX, 2-imidazolidona (nome IUPAC) (1225) + TX, 2- isovalerilindan-1,3-diona (nome IUPAC) (1246) + TX, metilcarbamato de 2-metil(prop-2-inil)aminofenila (nome IUPAC) (1284) + TX, laurato de 2- tiocianatoetila (nome IUPAC) (1433) + TX, 3-bromo-1-cloroprop-1-eno (nome IUPAC) (917) + TX, dimetilcarbamato de 3-metil-1 -fenilpirazol-5- ila (nome IUPAC) (1283) + TX, metilcarbamato de 4-metil(prop-2- inil)amino-3,5-xilila (nome IUPAC) (1285) + TX, dimetilcarbamato de 5,5-dimetil-3-oxociclohex-1-enila (nome IUPAC) (1085) + TX, abamecti- na (1) + TX, acefato (2) + TX, acetamiprida (4) + TX, acetion (nome alternativo) [CCN] + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, acri- lonitrila (nome IUPAC) (861) + TX, alanicarbe (15) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, aldrina (864) + TX, aletrina (17) + TX, alo- samidina (nome alternativo) [CCN] + TX, alixicarbe (866) + TX, alfa- cipermetrina (202) + TX, alfa-ecdisona (nome alternativo) [CCN] + TX, fosfeto de aluminio (640) + TX, amidition (870) + TX, amidotioato (872) + TX, aminocarbe (873) + TX, amiton (875) + TX, hidrogenooxalato de amiton (875) + TX, amitraz (24) + TX, anabasina (877) + TX, atidation (883) + TX, AVI 382 (código do composto) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, azadiractina (nome alternativo) (41) + TX, azametifos (42) + TX, azinfos-etila (44) + TX, azinfos-metila (45) + TX, azotoato (889) + TX, delta endotoxinas de Bacillus thuringiensis (nome alternativo) (52) + TX, hexafluorossilicato de bário (nome alternativo) [CCN] + TX, polissulfeto de bário (nome lUPAC/Chemical Abstracts) (892) + TX, bartrina [CCN] + TX, Bayer 22/190 (código de desenvolvimento) (893) + TX, Bayer 22408 (código de desenvolvimento) (894) + TX, bendiocarbe (58) + TX, benfuracarbe (60) + TX, bensultap (66) + TX, beta-ciflutrina (194) + TX, beta-cipermetrina (203) + TX, bifentrina (76) + TX, bioaletri- na (78) + TX, isõmero de S-ciclopentenila de bioaletrina (nome alternativo) (79) + TX, bioetanometrina [CCN] + TX, biopermetrina (908) + TX, bioresmetrina (80) + TX, éter de bis(2-cloroetila) (nome IUPAC) (909) + TX, bistrifluron (83) + TX, bórax (86) + TX, brofenvalerato (nome alternativo) + TX, bromfenvinfos (914) + TX, bromocicleno (918) + TX, bro- mo-DDT (nome alternativo) [CCN] + TX, bromofos (920) + TX, bromo- fos-etila (921) + TX, bufencarbe (924) + TX, buprofezina (99) + TX, bu- tacarbe (926) + TX, butatiofos (927) + TX, butocarboxim (103) + TX, bu- tonato (932) + TX, butoxicarboxim (104) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, cadusafos (109) + TX, arseniato de cálcio [CCN] + TX, cianeto de cálcio (444) + TX, polissulfeto de cálcio (nome IUPAC) (111) + TX, camfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbaril (115) + TX, carbofuran (118) + TX, dissulfeto de carbono (nome lUPAC/Chemical Abstracts) (945) + TX, tetracloreto de carbono (nome IUPAC) (946) + TX, carbofenotiona (947) + TX, carbossulfan (119) + TX, cartap (123) + TX, hidrocloreto de cartap (123) + TX, cevadina (nome alternativo) (725) + TX, clorbicicleno (960) + TX, clordano (128) + TX, clordecona (963) + TX, clordimeform (964) + TX, hidrocloreto de clordimeform (964) + TX, cloretoxifos (129) + TX, clorfenapir (130) + TX, clorfenvinfos (131) + TX, clorfluazuron (132) + TX, clormefos (136) + TX, clorofórmio [CCN] + TX, cloropicrina (141) + TX, clorfoxim (989) + TX, clorprazofos (990) + TX, clorpirifos (145) + TX, clorpirifos-metila (146) + TX, clortiofos (994) + TX, cromafenozida (150) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, cis-resmetrina (nome alternativo) + TX, cismetrina (80) + TX, clocitrina (nome alternativo) + TX, cloetocarbe (999) + TX, closantel (nome alternativo) [CCN] + TX, clotianidina (165) + TX, aceto- arsenito de cobre [CCN] + TX, arseniato de cobre [CCN] + TX, oleato de cobre [CCN] + TX, coumafos (174) + TX, coumitoato (1006) + TX, cro- tamitona (nome alternativo) [CCN] + TX, crotoxifos (1010) + TX, crufomate (1011) + TX, criolita (nome alternativo) (177) + TX, CS 708 (código de desenvolvimento) (1012) + TX, cianofenfos (1019) + TX, cianofos (184) + TX, ciantoato (1020) + TX, cicletrina [CCN] + TX, cicloprotrina (188) + TX, ciflutrina (193) + TX, cialotrina (196) + TX, cipermetrina (201) + TX, cifenotrina (206) + TX, ciromazina (209) + TX, citioato (nome alternativo) [CCN] + TX, d-limoneno (nome alternativo) [CCN] + TX, cf-tetrametrina (nome alternativo) (788) + TX, DAEP (1031) + TX, dazomet (216) + TX, DDT (219) + TX, decarbofurano (1034) + TX, deltame- trina (223) + TX, demefion (1037) + TX, demefion-0 (1037) + TX, deme- fion-S (1037) + TX, demeton (1038) + TX, demeton-metila (224) + TX, demeton-0 (1038) + TX, demeton-O-metila (224) + TX, demeton-S (1038) + TX, demeton-S-metila (224) + TX, demeton-S-metilssulfona (1039) + TX, diafentiuron (226) + TX, dialifos (1042) + TX, diamidafos (1044) + TX, diazinon (227) + TX, dicapton (1050) + TX, diclofention (1051) + TX, diclorvos (236) + TX, diclifos (nome alternativo) + TX, di- cresil (nome alternativo) [CCN] + TX, dicrotofos (243) + TX, diciclanil (244) + TX, dieldrina (1070) + TX, fosfato de dietila e 5-metilpirazol-3-ila (nome IUPAC) (1076) + TX, diflubenzuron (250) + TX, dilor (nome alternativo) [CCN] + TX, dimeflutrina [CCN] + TX, dimefox (1081) + TX, dimetan (1085) + TX, dimetoato (262) + TX, dimetrina (1083) + TX, dime- tilvinfos (265) + TX, dimetilan (1086) + TX, dinex (1089) + TX, dinex- diclexina (1089) + TX, dinoprop (1093) + TX, dinosam (1094) + TX, dinoseb (1095) + TX, dinotefuran (271) + TX, diofenolan (1099) + TX, dioxabenzofos (1100) + TX, dioxacarbe (1101) + TX, dioxationa (1102) + TX, dissulfoton (278) + TX, diticrofos (1108) + TX, DNOC (282) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, DSP (1115) + TX, ecdiste- rona (nome alternativo) [CCN] + TX, El 1642 (código de desenvolvimento) (1118) + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, EMPC (1120) + TX, empentrina (292) + TX, endossulfan (294) + TX, endotion (1121) + TX, endrina (1122) + TX, EPBP (1123) + TX, EPN (297) + TX, epofenonano (1124) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, esfenvalerato (302) + TX, etafos (nome alternativo) [CCN] + TX, etiofencarbe (308) + TX, etion (309) + TX, etiprol (310) + TX, etoato-metila (1134) + TX, etoprofos (312) + TX, formato de etila (nome IUPAC) [CCN] + TX, etil-DDD (nome alternativo) (1056) + TX, dibrometo de etileno (316) + TX, dicloreto de etileno (nome químico) (1136) + TX, óxido de etileno [CCN] + TX, etofenprox (319) + TX, etrim- fos (1142) + TX, EXD (1143) + TX, famfur (323) + TX, fenamifos (326) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenclorfos (1148) + TX, fenetacarb (1149) + TX, fenflutrina (1150) + TX, fenitrotion (335) + TX, fenobucarbe (336) + TX, fenoxacrim (1153) + TX, fenoxicarbe (340) + TX, fenpiritrina (1155) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirad (nome alternativo) + TX, fensul- fotion (1158) + TX, fention (346) + TX, fention-etila [CCN] + TX, fenvale- rato (349) + TX, fipronil (354) + TX, flonicamida (358) + TX, flubendiami- da (No. Reg. CAS.: 272451-65-7) + TX, flucofuron (1168) + TX, fluci- cloxuron (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetil (1169) + TX, flufe- nerim [CCN] + TX, flufenoxuron (370) + TX, flufenprox (1171) + TX, flu- metrina (372) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desenvolvimento) (1185) + TX, fonofos (1191) + TX, formetanato (405) + TX, hidrocloreto de formetanato (405) + TX, formotion (1192) + TX, for- mparanato (1193) + TX, fosmetilan (1194) + TX, fospirato (1195) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietano (1196) + TX, furatiocarbe (412) + TX, furetrina (1200) + TX, gama-cialotrina (197) + TX, gama-HCH (430) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, GY-81 (código de desenvolvimento) (423) + TX, halfenprox (424) + TX, halofe- nozida (425) + TX, HCH (430) + TX, HEOD (1070) + TX, heptaclor (1211) + TX, heptenofos (432) + TX, heterofos [CCN] + TX, hexaflumu- ron (439) + TX, HHDN (864) + TX, hidrametilnon (443) + TX, cianeto de hidrogênio (444) + TX, hidropreno (445) + TX, hiquincarb (1223) + TX, imidacloprida (458) + TX, imiprotrina (460) + TX, indoxacarbe (465) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, IPSP (1229) + TX, isazofos (1231) + TX, isobenzano (1232) + TX, isocarbofos (nome alternativo) (473) + TX, isodrina (1235) + TX, isofenfos (1236) + TX, isolano (1237) + TX, isoprocarbe (472) + TX, O-(metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila (nome IUPAC) (473) + TX, isoprotiolano (474) + TX, isotioato (1244) + TX, isoxation (480) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, jodfenfos (1248) + TX, hormônio juvenil I (nome alternativo) [CCN] + TX, hormônio juvenil II (nome alternativo) [CCN] + TX, hormônio juvenil III (nome alternativo) [CCN] + TX, kelevan (1249) + TX, quinopreno (484) + TX, lambda- cialotrina (198) + TX, arseniato de chumbo [CCN] + TX, lepimectina [CCN] + TX, leptofos (1250) + TX, lindano (430) + TX, lirimfos (1251) + TX, lufenuron (490) + TX, litidation (1253) + TX, metilcarbamato de m- cumenila (nome IUPAC) (1014) + TX, fosfeto de magnésio (nome IUPAC) (640) + TX, malation (492) + TX, malonoben (1254) + TX, mazi- dox (1255) + TX, mecarbam (502) + TX, mecarfon (1258) + TX, mena- zona (1260) + TX, mefosfolan (1261) + TX, cloreto mercuroso (513) + TX, mesulfenfos (1263) + TX, metaflumizona [CCN] + TX, metam (519) + TX, metam-potássio (nome alternativo) (519) + TX, metam-sódio (519) + TX, metacrifos (1266) + TX, metamidofos (527) + TX, fluoreto de me- tanossulfonila (nome lUPAC/Chemical Abstracts) (1268) + TX, metida- tion (529) + TX, metiocarbe (530) + TX, metocrotofos (1273) + TX, me- tomil (531) + TX, metopreno (532) + TX, metoquina-butila (1276) + TX, metotrina (nome alternativo) (533) + TX, metoxicloro (534) + TX, metoxi- fenozida (535) + TX, brometo de metila (537) + TX, isotiocianato de metila (543) + TX, metilclorofórmio (nome alternativo) [CCN] + TX, cloreto de metileno [CCN] + TX, metoflutrina [CCN] + TX, metolcarbe (550) + TX, metoxadiazona (1288) + TX, mevinfos (556) + TX, mexacarbate (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, mirex (1294) + TX, monocro- tofos (561) + TX, morfotion (1300) + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, naftalofos (nome alternativo) [CCN] + TX, naled (567) + TX, naftaleno (nome lUPAC/Chemical Abstracts) (1303) + TX, NC-170 (código de desenvolvimento) (1306) + TX, NC-184 (código do composto) + TX, nicotina (578) + TX, sulfato de nicotina (578) + TX, nifluridida (1309) + TX, nitenpiram (579) + TX, nitiazina (1311) + TX, nitrilacarbe (1313) + TX, complexo de nitrilacarbe 1:1 cloreto de zinco (1313) + TX, NNI-0101 (código do composto) + TX, NNI-0250 (código do composto) + TX, nor- nicotina (nome tradicional) (1319) + TX, novaluron (585) + TX, novi- flumuron (586) + TX, etilfosfonotioato de O-5-dicloro-4-iodofenila e O- etila (nome IUPAC) (1057) + TX, fosforotioato de 0,0-dietila e 0-4- metil-2-oxo-2H-cromen-7-ila (nome IUPAC) (1074) + TX, fosforotioato de 0,0-dietila e O-6-metil-2-propilpirimidin-4-ila (nome IUPAC) (1075) + TX, ditiopirofosfato de 0,0,0',0-tetrapropila (nome IUPAC) (1424) + TX, ácido oleico (nome IUPAC) (593) + TX, ometoato (594) + TX, oxamil (602) + TX, oxidemeton-metila (609) + TX, oxideprofos (1324) + TX, oxidissulfoton (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, para-diclorobenzeno [CCN] + TX, paration (615) + TX, paration-metila (616) + TX, penfluron (nome alternativo) [CCN] + TX, pentaclorofenol (623) + TX, laurato de pentaclorofenila (nome IUPAC) (623) + TX, permetrina (626) + TX, óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, PH 60-38 (código de desenvolvimento) (1328) + TX, fencapton (1330) + TX, fenotrina (630) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolan (1338) + TX, fosmet (638) + TX, fosnicloro (1339) + TX, fosfamidon (639) + TX, fosfina (nome IUPAC) (640) + TX, foxim (642) + TX, foxim- metila (1340) + TX, pirimetafos (1344) + TX, pirimicarbe (651) + TX, pi- rimifos-etila (1345) + TX, pirimifos-metila (652) + TX, isômeros de poli- clorodiciclopentadieno (nome IUPAC) (1346) + TX, policloroterpenos (nome tradicional) (1347) + TX, arsenito de potássio [CCN] + TX, tiocia- nato de potássio [CCN] + TX, praletrina (655) + TX, precoceno I (nome alternativo) [CCN] + TX, precoceno II (nome alternativo) [CCN] + TX, precoceno III (nome alternativo) [CCN] + TX, primidofos (1349) + TX, profenofos (662) + TX, proflutrina [CCN] + TX, promacil (1354) + TX, promecarbe (1355) + TX, propafos (1356) + TX, propetamfos (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidation (1360) + TX, protiofos (686) + TX, protoato (1362) + TX, protrifenbuto [CCN] + TX, pimetrozina (688) + TX, piraclofos (689) + TX, pirazofos (693) + TX, piresmetrina (1367) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piri- dabeno (699) + TX, piridalil (700) + TX, piridafention (701) + TX, pirimidi- fen (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, piriproxifen (708) + TX, quassia (nome alternativo) [CCN] + TX, quinalfos (711) + TX, quinalfos-metila (1376) + TX, quinotion (1380) + TX, quintiofos (1381) + TX, R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + TX, rafoxanida (nome alternativo) [CCN] + TX, resmetrina (719) + TX, rotenona (722) + TX, RU 15525 (código de desenvolvimento) (723) + TX, RU 25475 (código de desenvolvimento) (1386) + TX, riania (nome alternativo) (1387) + TX, rianodi- na (nome tradicional) (1387) + TX, sabadila (nome alternativo) (725) + TX, scradano (1389) + TX, sebufos (nome alternativo) + TX, selamecti- na (nome alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código do composto) + TX, SI-0205 (código do composto) + TX, SI-0404 (código do composto) + TX, SI-0405 (código do composto) + TX, silafluofen (728) + TX, SN 72129 (código de desenvolvimento) (1397) + TX, arsenito de sódio [CCN] + TX, cianeto de sódio (444) + TX, fluoreto de sódio (nome lUPAC/Chemical Abstracts) (1399) + TX, hexafluorossilicato de sódio (1400) + TX, pentaclorofenóxido de sódio (623) + TX, selenato de sódio (nome IUPAC) (1401) + TX, tiocianato de sódio [CCN] + TX, sofamida (1402) + TX, espinosade (737) + TX, espiromesifeno (739) + TX, espiro- tetramat [CCN] + TX, sulcofuron (746) + TX, sulcofuron-sódio (746) + TX, sulfluramida (750) + TX, sulfotep (753) + TX, fluoreto de sulfurila (756) + TX, sulprofos (1408) + TX, óleos de alcatrão (nome alternativo) (758) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tazimcarbe (1412) + TX, TDE (1414) + TX, tebufenozida (762) + TX, tebufenpirade (763) + TX, tebupi- rimfos (764) + TX, teflubenzuron (768) + TX, teflutrina (769) + TX, teme- fos (770) + TX, TEPP (1417) + TX, teraletrina (1418) + TX, terbam (nome alternativo) + TX, terbufos (773) + TX, tetracloroetano [CCN] + TX, tetraclorvinfos (777) + TX, tetrametrina (787) + TX, teta-cipermetrina (204) + TX, tiacloprida (791) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tia- metoxam (792) + TX, ticrofos (1428) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiociclam (798) + TX, hidrogeniooxalato de tiociclam (798) + TX, tiodi- carbe (799) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometon (801) + TX, tionazina (1434) + TX, tiosultap (803) + TX, tiosultap-sódio (803) + TX, turingien- sina (nome alternativo) [CCN] + TX, tolfenpirade (809) + TX, tralometri- na (812) + TX, transflutrina (813) + TX, transpermetrina (1440) + TX, triamifos (1441) + TX, triazamato (818) + TX, triazofos (820) + TX, tria- zuron (nome alternativo) + TX, triclorfon (824) + TX, triclormetafos-3 (nome alternativo) [CCN] + TX, tricloronat (1452) + TX, trifenofos (1455) + TX, triflumuron (835) + TX, trimetacarbe (840) + TX, tripreno (1459) + TX, vamidotion (847) + TX, vaniliprol [CCN] + TX, veratridina (nome alternativo) (725) + TX, veratrina (nome alternativo) (725) + TX, XMC (853) + TX, xililcarbe (854) + TX, YI-5302 (código do composto) + TX, zeta-cipermetrina (205) + TX, zetametrina (nome alternativo) + TX, fos- feto de zinco (640) + TX, zolaprofos (1469) e ZXI 8901 (código de desenvolvimento) (858) + TX, ciantraniliprol [736994-63-19] + TX, cloran- traniliprol [500008-45-7] + TX, cienopirafeno [560121-52-0] + TX, ciflu- metofeno [400882-07-7] + TX, pirifluquinazon [337458-27-2] + TX, espi- netoram [187166-40-1 + 187166-15-0] + TX, espirotetramat [203313-25- 1] + TX, sulfoxaflor [946578-00-3] + TX, flufiprol [704886-18-0] + TX, meperflutrina [915288-13-0] + TX, tetrametilflutrina [84937-88-2] + TX, urn moluscicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em óxido de bis(tributilestanho) (nome IUPAC) (913) + TX, bromo- acetamida [CCN] + TX, arseniato de cálcio [CCN] + TX, cloetocarbe (999) + TX, acetoarsenito de cobre [CCN] + TX, sulfato de cobre (172) + TX, fentina (347) + TX, fosfato férrico (nome IUPAC) (352) + TX, metal- deido (518) + TX, metiocarbe (530) + TX, niclosamida (576) + TX, niclo- samida-olamina (576) + TX, pentaclorofenol (623) + TX, pentaclorofe- nóxido de sódio (623) + TX, tazimcarbe (1412) + TX, tiodicarbe (799) + TX, óxido de tributilestanho (913) + TX, trifenmorf (1454) + TX, trimeta-carbe (840) + TX, acetato de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) e hi- dróxido de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) + TX, piriprol [394730- 71-3] + TX, um nematicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em AKD-3088 (código do composto) + TX, 1,2-dibromo-3- cloropropano (nome lUPAC/Chemical Abstracts) (1045) + TX, 1,2- dicloropropano (nome lUPAC/Chemical Abstracts) (1062) + TX, 1,2- dicloropropano com 1,3-dicloropropeno (nome IUPAC) (1063) + TX, 1,3- dicloropropeno (233) + TX, 1,1-dióxido de 3,4-diclorotetra-hidrotiofeno (nome lUPAC/Chemical Abstracts) (1065) + TX, 3-(4-clorofenil)-5- metilrodanina (nome IUPAC) (980) + TX, ácido 5-metil-6-tioxo-1,3,5- tiadiazinan-3-ilacético (nome IUPAC) (1286) + TX, 6- isopentenilaminopurina (nome alternativo) (210) + TX, abamectina (1) + TX, acetoprol [CCN] + TX, alanicarbe (15) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, bencloti- az [CCN] + TX, benomil (62) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, cadusafos (109) + TX, carbofuran (118) + TX, dissulfeto de carbono (945) + TX, carbossulfan (119) + TX, cloropicrina (141) + TX, clorpirifos (145) + TX, cloetocarbe (999) + TX, citocininas (nome alternativo) (210) + TX, dazomet (216) + TX, DBCP (1045) + TX, DCIP (218) + TX, diami- dafos (1044) + TX, diclofention (1051) + TX, diclifos (nome alternativo) + TX, dimetoato (262) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprino- mectina (nome alternativo) [CCN] + TX, etoprofos (312) + TX, dibrometo de etileno (316) + TX, fenamifos (326) + TX, fenpirad (nome alternativo) + TX, fensulfotion (1158) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietano (1196) + TX, furfural (nome alternativo) [CCN] + TX, GY-81 (código de desenvolvimento) (423) + TX, heterofos [CCN] + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, isamidofos (1230) + TX, isazofos (1231) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, cinetina (nome alternativo) (210) + TX, mecarfon (1258) + TX, metam (519) + TX, metam-potássio (nome alternativo) (519) + TX, metam-sódio (519) + TX, brometo de metila (537) + TX, isotiocianato de metila (543) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, composição de Myrothecium verrucaria (nome alternativo) (565) + TX, NC-184 (código do composto) + TX, oxamil (602) + TX, forato (636) + TX, fosfamidon (639) + TX, fosfocarb [CCN] + TX, sebufos (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, espinosade (737) + TX, terbam (nome alternativo) + TX, terbufos (773) + TX, te- traclorotiofeno (nome lUPAC/Chemical Abstracts) (1422) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tionazina (1434) + TX, triazofos (820) + TX, triazuron (nome alternativo) + TX, xilenóis [CCN] + TX, YI-5302 (código do composto) e zeatina (nome alternativo) (210) + TX, fluensulfona [318290-98-1] +TX, um inibidor de nitrificação selecionado do grupo de substâncias consistindo em etilxantato de potássio [CCN] e nitrapirina (580) + TX, um ativador de plantas selecionado do grupo de substâncias consistindo em acibenzolar (6) + TX, acibenzolar-S-metila (6) + TX, pro- benazol (658) e extrato de Reynoutria sachalinensis (nome alternativo) (720) + TX, um rodenticida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 2-isovalerilindan-1,3-diona (nome IUPAC) (1246) + TX, 4- (quinoxalin-2-ilamino)benzenossulfonamida (nome IUPAC) (748) + TX, alfa-cloridrina [CCN] + TX, fosfeto de aluminio (640) + TX, antu (880) + TX, óxido arsenioso (882) + TX, carbonato de bário (891) + TX, bisti- osemi (912) + TX, brodifacoum (89) + TX, bromadiolona (91) + TX, bro- metalina (92) + TX, cianeto de cálcio (444) + TX, cloralose (127) + TX, clorofacinona (140) + TX, colecalciferol (nome alternativo) (850) + TX, coumaclor (1004) + TX, coumafuril (1005) + TX, coumatetralil (175) + TX, crimidina (1009) + TX, difenacoum (246) + TX, difetialona (249) + TX, difacinona (273) + TX, ergocalciferol (301) + TX, flocoumafeno (357) + TX, fluoroacetamida (379) + TX, flupropadina (1183) + TX, hidrocloreto de flupropadina (1183) + TX, gama-HCH (430) + TX, HCH (430) + TX, cianeto de hidrogênio (444) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, lindano (430) + TX, fosfeto de magnésio (nome IUPAC) (640) + TX, brometo de metila (537) + TX, norbormida (1318) + TX, fosacetim (1336) + TX, fosfina (nome IUPAC) (640) + TX, fósforo [CCN] + TX, pin- dona (1341) + TX, arsenito de potássio [CCN] + TX, pirinuron (1371) + TX, escilirosida (1390) + TX, arsenito de sódio [CCN] + TX, cianeto de sódio (444) + TX, fluoroacetato de sódio (735) + TX, estricnina (745) + TX, sulfato de tálio [CCN] + TX, warfarina (851) e fosfeto de zinco (640) + TX, um agente sinérgico selecionado do grupo de substâncias consistindo em piperonilato de 2-(2-butoxietoxi)etila (nome IUPAC) (934) + TX, 5-(1,3-benzodioxol-5-il)-3-hexilciclohex-2-enona (nome IUPAC) (903) + TX, farnesol com nerolidol (nome alternativo) (324) + TX, MB-599 (código de desenvolvimento) (498) + TX, MGK 264 (código de desenvolvimento) (296) + TX, butóxido de piperonila (649) + TX, pi- protal (1343) + TX, isômero de propila (1358) + TX, S421 (código de desenvolvimento) (724) + TX, sesamex (1393) + TX, sesasmolina (1394) e sulfóxido (1406) + TX, um repelente animal selecionado do grupo de substâncias consistindo em antraquinona (32) + TX, cloralose (127) + TX, naftenato de cobre [CCN] + TX, oxicloreto de cobre (171) + TX, diazinon (227) + TX, diciclopentadieno (nome químico) (1069) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, metiocarbe (530) + TX, piridin-4- amina (nome IUPAC) (23) + TX, tiram (804) + TX, trimetacarbe (840) + TX, naftenato de zinco [CCN] e ziram (856) + TX, um virucida selecionado do grupo de substâncias consistindo em imanina (nome alternativo) [CCN] e ribavirina (nome alternativo) [CCN] + TX, um protetor de feridas selecionado do grupo de substâncias consistindo em óxido mercúrico (512) + TX, octilinona (590) e tiofanato- metila (802) + TX, e compostos biologicamente ativos selecionados do grupo consistindo em azaconazol (60207-31-0] + TX, bitertanol [70585-36-3] + TX, bromuconazol [116255-48-2] + TX, ciproconazol [94361-06-5] + TX, difenoconazol [119446-68-3] + TX, diniconazol [83657-24-3] + TX, epoxiconazol [106325-08-0] + TX, fenbuconazol [114369-43-6] + TX, fluquinconazol [136426-54-5] + TX, flusilazol [85509-19-9] + TX, flutriafol [76674-21-0] + TX, hexaconazol [79983-71-4] + TX, imazalil [35554-44- 0] + TX, imibenconazol [86598-92-7] + TX, ipconazol [125225-28-7] + TX, metconazol [125116-23-6] + TX, miclobutanil [88671-89-0] + TX, pefurazoato [101903-30-4] + TX, penconazol [66246-88-6] + TX, protio- conazol [178928-70-6] + TX, pirifenox [88283-41-4] + TX, procloraz [67747-09-5] + TX, propiconazol [60207-90-1] + TX, simeconazol [149508-90-7] + TX, tebuconazol [107534-96-3] + TX, tetraconazol [112281-77-3] + TX, triadimefon [43121-43-3] + TX, triadimenol [55219- 65-3] + TX, triflumizol [99387-89-0] + TX, triticonazol [131983-72-7] + TX, ancimidol [12771-68-5] + TX, fenarimol [60168-88-9] + TX, nuarimol [63284-71-9] + TX, bupirimato [41483-43-6] + TX, dimetirimol [5221-53- 4] + TX, etirimol [23947-60-6] + TX, dodemorfe [1593-77-7] + TX, fen- propidina [67306-00-7] + TX, fenpropimorfe [67564-91-4] + TX, espiro- xamina [118134-30-8] + TX, tridemorfe [81412-43-3] + TX, ciprodinil [121552-61-2] + TX, mepanipirim [110235-47-7] + TX, pirimetanil [53112-28-0] + TX, fenpiclonil [74738-17-3] + TX, fludioxonil [131341 -86- 1] + TX, benalaxil [71626-11-4] + TX, furalaxil [57646-30-7] + TX, meta- laxil [57837-19-1] + TX, R-metalaxil [70630-17-0] + TX, ofurace [58810- 48-3] + TX, oxadixil [77732-09-3] + TX, benomil [17804-35-2] + TX, carbendazim [10605-21-7] + TX, debacarbe [62732-91-6] + TX, fuberidazol [3878-19-1] + TX, tiabendazol [148-79-8] + TX, clozolinato [84332-86-5] + TX, diclozolina [24201-58-9] + TX, iprodiona [36734-19-7] + TX, mi- clozolina [54864-61-8] + TX, procimidona [32809-16-8] + TX, vinclozoli- na [50471-44-8] + TX, boscalida [188425-85-6] + TX, carboxina [5234- 68-4] + TX, fenfuram [24691-80-3] + TX, flutolanil [66332-96-5] + TX, mepronil [55814-41-0] + TX, oxicarboxina [5259-88-1] + TX, pentiopira- de [183675-82-3] + TX, tifluzamida [130000-40-7] + TX, guazatina [108173-90-6] + TX, dodina [2439-10-3] [112-65-2] (base livre) + TX, iminoctadina [13516-27-3] + TX, azoxistrobina [131860-33-8] + TX, di- moxistrobina [149961-52-4] + TX, enestroburina {Proc. BCPC, Congr. Int., Glasgow, 2003, 1, 93} + TX, fluoxastrobina [361377-29-9] + TX, cresoxim-metila [143390-89-0] + TX, metominostrobina [133408-50-1] + TX, trifloxistrobina [141517-21-7] + TX, orizastrobina [248593-16-0] + TX, picoxistrobina [117428-22-5] + TX, piraclostrobina [175013-18-0] + TX, ferbam [14484-64-1] + TX, mancozeb [8018-01-7] + TX, manebe [12427-38-2] + TX, metiram [9006-42-2] + TX, propinebe [12071-83-9] + TX, tiram [137-26-8] + TX, zinebe [12122-67-7] + TX, ziram [137-30-4] + TX, captafol [2425-06-1] + TX, captana [133-06-2] + TX, diclofluanida [1085-98-9] + TX, fluoroimida [41205-21-4] + TX, folpet [133-07-3] + TX, tolilfluanida [731-27-1] + TX, mistura de bordeaux [8011-63-0] + TX, hidróxido de cobre [20427-59-2] + TX, oxicloreto de cobre [1332-40-7] + TX, sulfato de cobre [7758-98-7] + TX, óxido de cobre [1317-39-1] + TX, mancobre [53988-93-5] + TX, oxina-cobre [10380-28-6] + TX, dinocap [131-72-6] + TX, nitrotal-isopropila [10552-74-6] + TX, edifenfos [17109- 49-8] + TX, iprobenfos [26087-47-8] + TX, isoprotiolano [50512-35-1] + TX, fosdifeno [36519-00-3] + TX, pirazofos [13457-18-6] + TX, tolclofos- metila [57018-04-9] + TX, acibenzolar-S-metila [135158-54-2] + TX, ani- lazina [101-05-3] + TX, bentiavalicarbe [413615-35-7] + TX, blasticidina- S [2079-00-7] + TX, quinometionato [2439-01-2] + TX, cloronebe [2675- 77-6] + TX, clorotalonil [1897-45-6] + TX, ciflufenamida [180409-60-3] + TX, cimoxanil [57966-95-7] + TX, diclona [117-80-6] + TX, diclocimet [139920-32-4] + TX, diclomezina [62865-36-5] + TX, dicloran [99-30-9] + TX, dietofencarbe [87130-20-9] + TX, dimetomorfe [110488-70-5] + TX, SYP-LI90 (Flumorf) [211867-47-9] + TX, ditianon [3347-22-6] + TX, eta- boxam [162650-77-3] + TX, etridiazol [2593-15-9] + TX, famoxadona [131807-57-3] + TX, fenamidona [161326-34-7] + TX, fenoxanil [115852- 48-7] + TX, fentina [668-34-8] + TX, ferimzona [89269-64-7] + TX, flua- zinam [79622-59-6] + TX, fluopicolida [239110-15-7] + TX, flusulfamida [106917-52-6] + TX, fenhexamida [126833-17-8] + TX, fosetil-aluminio [39148-24-8] + TX, himexazol [10004-44-1] + TX, iprovalicarbe [140923- 17-7] + TX, IKF-916 (Ciazofamida) [120116-88-3] + TX, casugamicina [6980-18-3] + TX, metassulfocarbe [66952-49-6] + TX, metrafenona [220899-03-6] + TX, pencicuron [66063-05-6] + TX, ftalida [27355-22-2] + TX, polioxinas [11113-80-7] + TX, probenazol [27605-76-1] + TX, pro- pamocarbe [25606-41-1] + TX, proquinazida [189278-12-4] + TX, piro- quilon [57369-32-1] + TX, quinoxifeno [124495-18-7] + TX, quintozeno [82-68-8] + TX, enxofre [7704-34-9] + TX, tiadinil [223580-51-6] + TX, triazóxido [72459-58-6] + TX, triciclazol [41814-78-2] + TX, triforina [26644-46-2] + TX, validamicina [37248-47-8] + TX, zoxamida (RH7281) [156052-68-5] + TX, mandipropamida [374726-62-2] + TX, isopirazam [881685-58-1] + TX, sedaxano [874967-67-6] + TX, (9-diclorometileno- 1,2,3,4-tetra-hidro-1,4-metano-naftalen-5-il)-amida do ácido 3- difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico (divulgada em WO 2007/048556) + TX, [2-(2,4-diclorofenil)-2-metóxi-1-metil-etil]-amida do ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico (divulgada em WO 2008/148570) + TX, 1-[4-[4-[(5S)5-(2,6-difluorofenil)-4,5-diiidro-1,2- oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il]piperidin-1-il]-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H- pirazol-1-il]etanona + TX, 1-[4-[4-[5-(2,6-difluorofenil)-4,5-diidro-1,2- oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il]piperidin-1 -il]-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1 H- pirazol-1-il]etanona [1003318-67-9], ambas divulgadas nos WO 2010/123791, WO 2008/013925, WO 2008/013622 e WO 2011/051243 página 20) + TX,(3',4',5'-trifluoro-bifenil-2-il)-amida do ácido 3- difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico (revelada no WO 2006/0873 43 + TX, e 1-metil-2-(2,4,5-tricloro-tiofen-3-il)-etila] + TX.
[00277] As referências entre parênteses após os ingredientes ativos, p.ex., [3878-19-1] se referem ao Número de Registro do Chemical Abstracts. Os parceiros de mistura acima descritos são conhecidos. Onde os ingredientes ativos estão incluídos no "The Pesticide Manual" [The Pesticide Manual - A World Compendium-, Décima Terceira Edição; Editor: C. D. S. TomLin; The British Crop Protection Council] são descritos aí sob o número de entrada dado entre parênteses curvos aqui acima para o composto particular; por exemplo, o composto "abamectina" é descrito sob o número de entrada (1). Onde "[CCN]" é adicionado aqui acima ao composto particular, o composto em questão está incluído no "Compendium of Pesticide Common Names", que está acessível na internet [A. Wood; Compendium of Pesticide Common Names, Copyright ® 1995-2004]; por exemplo, o composto "acetoprol" está descrito sob o endereço de internet http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html.
[00278] A maioria dos ingredientes ativos descritos acima é referida aqui acima por um assim chamado "nome comum", sendo o "nome comum ISO" relevante ou um outro "nome comum" usado em casos individuais. Se a designação não for um "nome comum", a natureza da designação usada ao invés é dada entre parênteses para o composto particular; em esse caso é usado o nome IUPAC, o nome lUPAC/Chemical Abstracts, um "nome químico", um "nome tradicional", um "nome do composto" ou um "código de desenvolvimento" ou, se nenhuma dessas designações nem um "nome comum" for usado, é empregue um "nome alternativo". "No. Reg. CAS" significa o Número de Registro no Chemical Abstracts.
[00279] A mistura de ingredientes ativos dos componentes da fórmula I selecionados da tabela P com ingredientes ativos descritos acima compreende um composto específico selecionado da Tabela 1 (compostos 1.1 a 1.112) ou um composto específico selecionado da Tabela 2 (compostos 2.1 a 2.112) ou um composto específico selecionado da Tabela A (compostos 1 a 3) e um ingrediente ativo como descrito acima preferencialmente em uma razão de mistura de 100:1 a 1:6000, especialmente de 50:1 a 1:50, mais especialmente em uma razão de 20:1 a 1:20, ainda mais especialmente de 10:1 a 1:10, muito especialmente de 5:1 e 1:5, sendo dada preferência especial a uma razão de 2:1 a 1:2, e uma razão de 4:1 a 2:1 sendo igualmente preferencial, acima de tudo em uma razão de 1:1, ou 5:1, ou 5:2, ou 5:3, ou 5:4, ou 4:1, ou 4:2, ou 4:3, ou 3:1, ou 3:2, ou 2:1, ou 1:5, ou 2:5, ou 3:5, ou 4:5, ou 1:4, ou 2:4, ou 3:4, ou 1:3, ou 2:3, ou 1:2, ou 1:600, ou 1:300, ou 1:150, ou 1:35, ou 2:35, ou 4:35, ou 1:75, ou 2:75, ou 4:75, ou 1:6000, ou 1:3000, ou 1:1500, ou 1:350, ou 2:350, ou 4:350, ou 1:750, ou 2:750, ou 4:750. Essas razões de mistura são entendidas como incluindo, por um lado, razões de pesos, e também, por outro lado, razões molares.
[00280] As misturas como descritas acima podem ser usadas em um método para controle de pragas, que compreende aplicação de uma composição compreendendo uma mistura como descrita acima às pragas ou seu ambiente, com a exceção de um método para tratamento do corpo humano ou animal por cirurgia ou terapia e métodos de diagnóstico praticados no corpo humano ou animal.
[00281] As misturas compreendendo um composto da fórmula I ou um composto específico selecionado da Tabela 1 (compostos 1.1 a 1.112) ou um composto específico selecionado da Tabela 2 (compostos 2.1 a 2.112) ou um composto específico selecionado da Tabela A (compostos 1 a 3) e um ou mais ingredientes ativos como descritos acima podem ser aplicadas, por exemplo, em uma forma simples de "mistura pronta", em uma mistura de pulverização combinada composta de formulações separadas dos componentes dos ingredientes ativos únicos, tal como uma "mistura de tanque", e em um uso combinado dos ingre-dientes ativos simples quando aplicados de um modo sequencial, i.e., uns após os outros com um período de tempo razoavelmente curto, tal como algumas horas ou dias. A ordem de aplicação dos compostos da fórmula I ou um composto específico selecionado da Tabela 1 (compostos 1.1 a 1.112) ou um composto específico selecionado da Tabela 2 (compostos 2.1 a 2.112) ou um composto específico selecionado da Tabela A (compostos 1 a 3) e dos ingredientes ativos como descritos acima não é essencial para realização da presente invenção.
[00282] As composições podem também compreender auxiliares sólidos ou líquidos adicionais, tais com estabilizantes, por exemplo, óleos vegetais epoxidados ou não epoxidados (por exemplo óleo de soja, óleo de colza ou óleo de coco epoxidado), antiespumantes, por exemplo óleo de silicone, conservantes, reguladores da viscosidade, aglutinantes e/ou promotores de pegajosidade, fertilizantes ou outros ingredientes ativos para alcance de efeitos específicos, por exemplo bactericidas, fungicidas, nematicidas, ativadores de plantas, moluscicidas ou herbicidas.
[00283] As composições de acordo com a invenção são preparadas de um modo conhecido per se, na ausência de auxiliares, por exemplo, por trituração, crivagem e/ou compressão de um ingrediente ativo sólido e na presença de pelo menos um auxiliar, por exemplo, por mistura íntima e/ou trituração do ingrediente ativo com o auxiliar (auxiliares). Estes processos para a preparação das composições e o uso dos compostos I para a preparação destas composições são também um assunto da invenção.
[00284] Os métodos de aplicação para as composições, isto é, os métodos de controle de pragas do tipo acima mencionado, tal como pulverização, atomização, empoeiramento, escovação, cobertura, dis- persão ou derramamento - que são para ser selecionados para se adequarem aos objetivos desejados das circunstâncias predominantes - e o uso das composições para controle de pragas do tipo acima mencionado são outros assuntos da invenção. Taxas típicas de concentração estão entre 0,1 e 1000 ppm, preferencialmente entre 0,1 e 500 ppm, de ingrediente ativo. A taxa de aplicação por hectare é geralmente 1 a 2000 g de ingrediente ativo por hectare, em particular 10 a 1000 g/ha, preferencialmente 10 a 600 g/ha.
[00285] Um método preferencial de aplicação na área de proteção de culturas é aplicação à folhagem das plantas (aplicação foliar), sendo possível selecionar frequência e taxa de aplicação para atender ao perigo de infestação com a praga em questão. Alternativamente, o ingrediente ativo pode alcançar as plantas através do sistema radicular (ação sistêmica), por encharcamento do lócus das plantas com uma composição líquida ou por incorporação do ingrediente ativo em forma sólida no lócus das plantas, por exemplo, no solo, por exemplo, na forma de grânulos (aplicação no solo). No caso de culturas de arrozais, tais grânulos podem ser calibrados no arrozal inundado.
[00286] As composições de acordo com a invenção são também adequadas para a proteção de material de propagação de planta, por exemplo, sementes, tais como fruta, tubérculos ou núcleos, ou plantas de viveiro, contra pragas do tipo acima mencionado. O material de propagação pode ser tratado com as composições antes do plantio, por exemplo, a semente pode ser tratada antes da semeadura. Alternativamente, as composições podem ser aplicadas aos núcleos da semente (revestimento), ou por embebição dos núcleos em uma composição líquida ou por aplicação de uma camada de uma composição sólida. É também possível aplicar as composições quando o material de propagação é plantado no local da aplicação, por exemplo, no sulco da semente durante o processo de formação de fileiras. Estes métodos de tratamento para o material de propagação de plantas e o material de propagação de plantas assim tratado são assuntos adicionais da invenção.
[00287] Os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção podem ser também usados em combinação com fitoprotetores. Preferencialmente, em estas misturas, o composto da fórmula (I) ou um composto específico selecionado da Tabela 1 (compostos 1.1 a 1.112) ou um composto específico selecionado da Tabela 2 (compostos 2.1 a 2.112) ou um composto específico selecionado da Tabela A (compostos 1 a 3). As seguintes misturas com fitoprotetores, especialmente, entram em consideração: composto da fórmula (I) + cloquintocet-mexil, composto da fórmula (I) + ácido de cloquintocet e seus sais, composto da fórmula (I) + fenclorazol-etila, composto da fórmula (I) + ácido de fenclorazol e seus sais, composto da fórmula (I) + mefenpir-dietila, composto da fórmula (I) + diácido de mefenpir, composto da fórmula (I) + isoxadifen- etila, composto da fórmula (I) + ácido de isoxadifen, composto da fórmula (I) + furilazol, composto da fórmula (I) + isômero R de furilazol, composto da fórmula (I) + benoxacor, composto da fórmula (I) + diclormida, composto da fórmula (I) + AD-67, composto da fórmula (I) + oxabetrinil, composto da fórmula (I) + ciometrinil, composto da fórmula (I) + isômero Z de ciometrinil, composto da fórmula (I) + fenclorim, composto da fór-mula (I) + ciprossulfamida, composto da fórmula (I) + anidrido naftálico, composto da fórmula (I) + flurazol, composto da fórmula (I) + N-(2- metoxibenzoíl)-4-[(metilaminocarbonil)amino]benzenossulfonamida, composto da fórmula (I) + CL 304,415, composto da fórmula (I) + dici- clonona, composto da fórmula (I) + fluxofenim, composto da fórmula (I) + DKA-24, composto da fórmula (I) + R-29148 e composto da fórmula (I) + PPG-1292. Pode ser também observado efeito de fitoproteção para as misturas composto da fórmula (I) + dimron, composto da fórmula (I) + MCPA, composto da fórmula (I) + mecoprop e composto da fórmula (I) + mecoprop-P.
[00288] Os parceiros de mistura do TX podem estar também na forma de ésteres ou sais, como mencionado, p.ex., em The Pesticide Manual, 12a Edição (BCPC), 2000.
[00289] Nas diferentes listas acima de ingredientes ativos a serem misturados com um TX, o composto da fórmula I ou é composto específico selecionado da Tabela 1 (compostos 1.1 a 1.112) ou um composto específico selecionado da Tabela 2 (compostos 2.1 a 2.112) ou um composto específico selecionado da Tabela A (compostos 1 a 3).
[00290] Nas misturas acima mencionadas de compostos da fórmula I, em particular um composto específico selecionado da Tabela 1 (compostos 1.1 a 1.112) ou um composto específico selecionado da Tabela 2 (compostos 2.1 a 2.112) ou um composto específico selecionado da Tabela A (compostos 1 a 3), com outros inseticidas, fungicidas, herbicidas, fitoprotetores, adjuvantes e similares, as razões de mistura podem variar ao longo de uma grande gama, e são, preferencialmente, 100:1 a 1:6000, especialmente de 50:1 a 1:50, mais especialmente de 20:1 a 1:20, ainda mais especialmente de 10:1 a 1:10. Essas razões de mistura são entendidas como incluindo, por um lado, razões de pesos, e também, por outro lado, razões molares.
[00291] As misturas podem ser vantajosamente usadas nas formulações acima mencionadas (caso em que "ingrediente ativo" se refere com a respectiva mistura de TX com o parceiro de mistura).
[00292] Algumas misturas podem compreender ingredientes ativos que têm propriedades físicas, químicas ou biológicas significativamente diferentes tal que não conduzam facilmente por si próprios ao mesmo tipo de formulação convencional. Em estas circunstâncias podem ser preparados outros tipos de formulações. Por exemplo, onde um ingrediente ativo é um sólido insolúvel em água e o outro um líquido insolúvel em água, pode ser ainda assim possível dispersar cada ingrediente ativo na mesma fase aquosa contínua por dispersão do ingrediente ativo sólido como uma suspensão (usando uma preparação análoga àquela de um SC) mas dispersão do ingrediente ativo líquido como uma emulsão (usando uma preparação análoga àquela de uma EW). A composição resultante é uma formulação de suspoemulsão (SE).
[00293] As misturas compreendendo um TX um composto específico selecionado da Tabela 1 (compostos 1.1 a 1.112) ou um composto específico selecionado da Tabela 2 (compostos 2.1 a 2.112) ou um composto específico selecionado da Tabela A (compostos 1 a 3) e um ou mais ingredientes ativos como descritos acima podem ser aplicadas, por exemplo, em uma forma simples de "mistura pronta", em uma mistura de pulverização combinada composta de formulações separadas dos componentes dos ingredientes ativos únicos, tal como uma "mistura de tanque", e em um uso combinado dos ingredientes ativos simples quando aplicados de um modo sequencial, i.e., uns após os outros com um período de tempo razoavelmente curto, tal como algumas horas ou dias. A ordem de aplicação dos compostos da fórmula I ou um composto específico selecionado da Tabela 1 (compostos 1.1 a 1.112) ou um composto específico selecionado da Tabela 2 (compostos 2.1 a 2.112) ou um composto específico selecionado da Tabela A (compostos 1 a 3) e dos ingredientes ativos como descritos acima não é essencial para realização da presente invenção.
[00294] Os compostos da fórmula (I) podem ser misturados com solo, turfa ou outros meios de enraizamento para a proteção de plantas contra doenças fúngicas transmitidas pelas sementes, transmitidas pelo solo ou foliares.
[00295] Exemplos de agentes sinérgicos adequados para uso nas composições incluem butóxido de piperonila, sesamex, safroxan e imidazol de dodecila.
[00296] Herbicidas e reguladores do crescimento de plantas adequados para inclusão nas composições dependerão do alvo pretendido e do efeito requerido.
[00297] llm exemplo de um herbicida seletivo quanto a arroz que pode ser incluído é propanil. Um exemplo de um regulador do crescimento de plantas para uso em algodão é PIX™.
[00298] Algumas misturas podem compreender ingredientes ativos que têm propriedades físicas, químicas ou biológicas significativamente diferentes tal que não conduzam facilmente por si próprios ao mesmo tipo de formulação convencional. Em estas circunstâncias podem ser preparados outros tipos de formulações. Por exemplo, onde um ingrediente ativo é um sólido insolúvel em água e o outro um líquido insolúvel em água, pode ser ainda assim possível dispersar cada ingrediente ativo na mesma fase aquosa contínua por dispersão do ingrediente ativo sólido como uma suspensão (usando uma preparação análoga àquela de um SC) mas dispersão do ingrediente ativo líquido como uma emulsão (usando uma preparação análoga àquela de uma EW). A composição resultante é uma formulação de suspoemulsão (SE).
[00299] Os seguintes Exemplos ilustram, mas não limitam, a invenção.
[00300] As seguintes abreviaturas foram usadas ao longo desta seção: s = singleto; bs = singleto largo; d = dupleto; dd = duplo dupleto; dt = duplo tripleto; t = tripleto, tt = triplo tripleto, q = quarteto, sept = septe- to; m = multiplete; Me = metila; Et = etila; Pr = propila; Bu = butila; P.f. = ponto de fusão. Exemplo I 1.1: N-[2-bromo-6-cloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoro-prop- 2-il)fenil]-2-fluoro-3-nitro-benzamida
[00301] Em um reator seco de 4,5 L equipado com um agitador mecânico, termômetro, condensador de refluxo, funil com torneira de 1 L, sob atmosfera inerte, dissolveu-se 2-bromo-6-cloro-4-(1,1,1,2,3,3,3- heptafluoro-prop-2-il)anilina (descrita no WO/10127926)(177 g, 0,473 mol, 1 equiv.) em tetra-hidrofurano anidro (800 ml_) a 20 °C. Adiciona- ram-se trietilamina (143 g, 1,418 mol, 3 equival.) e 4- dimetilaminopiridina (0,58 g, 4,73 mmol, 0,01 equiv.). Adicionou-se à solução vermelha escura, sob agitação, uma solução de cloreto de 2- fluoro-3-nitro-benzoíla (0,993 mol, 2,1 equiv.) em tetra-hidrofurano (800 ml_). Após a adição, a suspensão laranja foi aquecida com um banho de óleo até a temperatura de refluxo por quatro dias. O progresso da reação foi monitorado por análise LC-MS da mistura reacional. Após conversão quase completa na imida correspondente, a mistura reacional foi concentrada sob pressão reduzida e diclorometano foi adicionado ao resíduo (1 L) e este cuidadosamente tratado, sob agitação, com uma solução aquosa saturada de hidrogenocarbonato de sódio (500 ml_). Após a geração de gás parar, as camadas foram separadas e a camada orgânica foi concentrada sob pressão reduzida. Tetra-hidrofurano (1 L) foi adicionado ao resíduo e o produto tratado com hidróxido de sódio aquoso 2 N (470 ml_, 0,94 mol, 2 equiv.) a 20 °C de modo a hidrolizar a imida intermediária. A reação foi seguida por análise LC-MS. Após 30 minutos, a mistura reacional foi concentrada sob pressão reduzida e a mistura aquosa resultante foi extraída com acetato de etila (1 L). A fase aquosa foi adicionalmente extraída com três porções de acetato de etila (200 mL cada) e os extratos orgânicos combinados foram secos sobre sulfato de sódio e evaporados até secarem. O produto bruto foi dissolvido em metanol (1,5 L) a 50 °C. Adicionou-se água (600 mL, a 50 °C). Uma suspensão se formou, a qual foi agitada até se esfriar a 20 °C e depois filtrada. O resíduo foi lavado três vezes com 300 mL de uma mistura de metanol/água: 5/1. Após secagem, o composto do título foi isolado na forma de cristais marrons com um ponto de fusão de 177 a 180 °C.
[00302] 1H RMN (CDCh, 400 MHz): 8,47 (m, 1H), 8,29 (m, 1H), 8,16 (d, 1H), 7,88 (s, 1H), 7,73 (s, 1H), 7,53 (t, 1H). Exemplo I 2.1: N-[2-bromo-6-cloro-4-( 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoro-prop-2- il)fenil]-/\/-metil-2-fluoro-3-nitro-benzamida
[00303] Em um balão de fundo rendondo seco de 25 mL, sob atmosfera inerte, agitou-se uma solução de N-[2-bromo-6-cloro-4- (1,1,1,2,3,3,3-heptafluoro-prop-2-il)fenil]-N-metil-2-fluoro-3-nitro- benzamida (2,00 g, 3,69 mmol, 1 equiv.) em dimetilformamida (2 mL) foi tratada com NaH em porções (suspensão em óleo a 60%, 0,177 g, 4,43 mmol, 1,2 equiv.). Após a geração de hidrogênio parar, adicionou-se iodometano (0,629 g, 4,43 mmol, 1,2 equiv.) e a mistura foi agitada por 1,5 hora. A mistura reacional foi evaporada sob pressão reduzida e a mistura bruta foi submetida à cromatografia rápida ("flash") em sílica- gel, eluindo com uma mistura de acetato de etilNciclo-hexano: 15% a 85%. O produto esperado foi isolado na forma de um óleo marrom.
[00304] Por LC-MS, seu tempo de retenção era 1,17 min com um pico mássico de (M+H)+=553. Método: ZCQ12 Exemplo I 3.1: 3-Amino-/\/-[2-bromo-6-cloro-4-(1,2,2,2,3,3,3-heptafluoro- prop-2-il)-fenill-N-metil-2-fluoro-benzamida
[00305] N-[2-bromo-6-cloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoro-prop-2- il)fenil]-N-metil-2-fluoro-3-nitro-benzamida (Exemplo I 2.1) (1,63 g, 2,93 mmol, 1 equiv.) foi dissolvida em etanol (10 ml_). Água (1,6 ml_), pó de ferro (0,410 g, 7,33 mmol, 2,5 equiv.) e cloreto de hidrogênio fumegante (0,0145 g, 0,15 mmol, 0,05 equiv.) foram adicionados a 20 °C. A mistura reacional foi aquecida na temperatura de refluxo durante três horas. Após terminar a reação (análise por LC-MS), a mistura reacional foi evaporada sob pressão reduzida. Diclorometano foi adicionado ao resíduo e o produto filtrado. A solução foi seca sobre sulfato de sódio para fornecer o composto do título na forma de um óleo marrom que era puro suficiente para ser usado na próxima etapa.
[00306] Por LC-MS, seu tempo de retenção era 1,14 min com um pico mássico de (M+H)+=525. Método: ZCQ12 Exemplo I 4.1: N-[2-bromo-6-cloro-4-( 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoro-prop-2- il)-fenil]-3-propilamino-2-fluoro-benzamida
[00307] 3-Amino-N-[2-bromo-6-cloro-4-(1,2,2,2,3,3,3-heptafluoro- prop-2-il)fenil]-N-metil-2-fluoro-benzamida (Exemplo I 3.1) (1,158 g, 2, 20 mmol, 1, equiv.) foi dissolvida em metanol (15 ml_) e propionaldeido (0,132 g, 2,20 mmol, 1 equiv.) e ácido acético (0,146 g, 2,42 mmol, 1,1 equiv.) foram adicionados. Depois se adicionou cianoboroidreto (0,160 g, 2,42 mmol, 1,1 equiv.) em porções. A solução amarela resultante foi agitada por três dias a 20 °C. A mistura reacional foi então evaporada e água e diclorometano adicionados ao resíduo. Após separação, a fase orgânica foi seca sobre sulfato de sódio e evaporada para fornecer o composto do título na forma de um óleo laranja.
[00308] Por LC-MS, seu tempo de retenção era 1,29 min com um pico mássico de (M+H)+=567, 569, 571. Método: ZCQ12 Exemplo P 1.1: N'-[3-[[2-bromo-6-cloro-4-[ 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoro- prop-2-il]fenil]-N,-metil-carbamoil]-2-fluoro-fenil]-N-propil-piridina-3- carboxamida (Composto N.° 10 da Tabela A)
[00309] N-[2-bromo-6-cloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoro-prop-2-il)- fenil]-3-propilamino-2-fluoro-benzamida (Exemplo I 4.1) ()0,582 g, 1,03 mmol, 1 equiv.) foi dissolvida em tetra-hidrofurano (10 mL). Cloridrato de cloreto de piridina-3-carbonila (0,274 g, 1,54 mmol, 1,5 equiv.) foi adicionado e a mistura reacional foi submetida a refluxo por cinco horas. A mistura reacional foi então evaporada sob pressão reduzida e diclo- rometano e hidrogenocarbonato de sódio aquoso saturado foram adicionados ao resíduo. As camadas foram separadas e a fase aquosa foi extraída duas vezes com diclorometano. Os extratos orgânicos foram secos sobre sulfato de sódio e evaporados sob pressão reduzida. O produto bruto foi purificado por cromatografia rápida ("flash") em sílica- gel usando um gradiente de 25%-75% a 50%-50% de acetato de eti- lNciclo-hexano. O produto do título foi isolado na forma de um pó branco.
[00310] Por LC-MS, seu tempo de retenção era 1,16 min com um pico mássico de (M+H)+=672, 674, 676. Método: ZCQ12 Exemplo P 1.2: N'-[3-[[2-bromo-6-cloro-4-[ 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoro- prop-2-il]fenil]-N'-metil-carbamoil]-2-fluoro-fenil]-N-propil-1-óxido-piridin- 1-io-3-carboxamida (Composto N.° 1 da Tabela A)
[00311] N'-[3-[[2-bromo-6-cloro-4-[1,1,1,2,3,3,3-heptafluoro-prop-2- il]fenil]-N'-metil-carbamoil]-2-fluoro-fenil]-N-propil-piridina-3-carboxamida (Composto N.° 10 da Tabela A) (0,662 g, 0,984 mmol, 1 equiv.) foi dissolvida em diclorometano (10 mL) e ácido 3-cloroperoxibenzóico (70%, 0,291 g, 1,18 mmol, 1,2 equiv.) foi adicionado. Após agitação por 22 horas a 20 °C, a mistura reacional foi agitada com uma solução aquosa de tiossulfato de sódio, solução de bicarbonato de sódio aquoso saturado e depois salmoura. A fase orgânica foi seca sobre sulfato de sódio e evaporada para fornecer o composto do título na forma de um sólido branco com um ponto de fusão de 98 a 169 °C.
[00312] Por LC-MS, seu tempo de retenção era 1,05 min com um pico mássico de (M+H)+=688, 690, 692. Método: ZCQ12 Métodos de LC-MS: ZCQ12, ZCQ13, ZDQ13 e QA STANDARD Espectrõmetro de massa ZQ da Waters (espectrômetro de massa com quadrupolo simples) Parâmetros do instrumento: Método de ionização: eletropulverização Polaridade: íons positivos e negativos Capilar: 3,00 kV Cone: 30 V Extrator: 2,00 V Temperatura da fonte: 150 °C Temperatura de dessolvatação: 350 °C Fluxo de gás no cone: 50 L/hora Fluxo do gás de dessolvatação: 400 L/hora Gama de massas: 100 a 900 Da UPLC Acquity da Waters: Bomba binária, compartimento da coluna aquecido e detector de arranjo de díodos. Desgaseificador de solvente, bomba binária, compartimento da coluna aquecido e detector de arranjo de díodos. Coluna: UPLC HSS T3 da Waters, 1,8 pm, 30 x 2,1 mm, Temp: 60 °C Gama de Comprimentos de onda do DAD (nm): 210 a 500 Gradiente de Solvente: A = H2O + MeOH a 5% + HCOOH a 0,05%
[00313] Os compostos na Tabela A foram preparados do mesmo modo ou similar como descrito acima:
[00314] Estes Exemplos ilustram as propriedades inseticidas e acari- cidas dos compostos da fórmula (I). Os testes foram realizados como se segue: Spodoptera littoralis (Curuquerê do algodoeiro egípcio): Discos de folhas de algodão foram colocados em ágar em uma placa de microtitulação de 24 poços e pulverizados com soluções de teste a uma taxa de aplicação de 200 ppm. Após secagem, os discos de folhas foram infestados com 5 larvas L1. As amostras foram checadas quanto à mortalidade, comportamento de alimentação, e regulação do crescimento 3 dias após tratamento (DAT). Os seguintes compostos deram controle de pelo menos 80% de Spodoptera littoralis-. 1,2, 3, 5, 6, 7, 8, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18. Heliothis virescens (Lagarta da maçã): Ovos (0-24 h de idade) foram colocados em placa de microti- tulação de 24 poços com regime alimentar artificial e tratados com soluções de teste a uma taxa de aplicação de 200 ppm (concentração no poço 18 ppm) por pipetagem. Após um período de incubação de 4 dias, as amostras foram checadas quanto à mortalidade dos ovos, mortalidade das larvas, e regulação do crescimento. Os seguintes compostos deram controle de pelo menos 80% de Heliothis virescens: 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18. Plutella xylostella (Traça das crucíferas): Uma placa de microtitulação (MTP) de 24 poços com regime alimentar artificial foi tratada com soluções de teste a uma taxa de aplicação de 200 ppm (concentração no poço 18 ppm) por pipetagem. Após secagem, as MTPs foram infestadas com larvas L2 (7-12 por poço). Após um período de incubação de 6 dias, as amostras foram checadas quanto à mortalidade das larvas e regulação do crescimento. Os seguintes compostos deram controle de pelo menos 80% de Plutella xylostella: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18. Plutella xylostella (Traça das crucíferas): Uma placa de microtitulação (MTP) de 24 poços com regime alimentar artificial foi tratada com soluções de teste a uma taxa de aplicação de 200 ppm (concentração no poço 18 ppm) por pipetagem. Após secagem, as MTPs foram infestadas com larvas L2 (7-12 por poço). Após um período de incubação de 6 dias, as amostras foram checadas quanto à mortalidade das larvas e regulação do crescimento. Os seguintes compostos deram controle de pelo menos 80% de Plutella xylostella: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18. Diabrotica balteata (Lagarta da raiz do milho): Uma placa de microtitulação (MTP) de 24 poços com regime alimentar artificial foi tratada com soluções de teste a uma taxa de aplicação de 200 ppm (concentração no poço 18 ppm) por pipetagem. Após secagem, as MTPs foram infestadas com larvas L2 (6-10 por poço). Após um período de incubação de 5 dias, as amostras foram checadas quanto à mortalidade das larvas e regulação do crescimento. Os seguintes compostos deram controle de pelo menos 80% de Diabrotica balteata: 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18. Thrips tabaci (Tripes da cebola): Discos de folhas de girassol foram colocados em ágar em uma placa de microtitulação de 24 poços e pulverizados com soluções de teste a uma taxa de aplicação de 200 ppm. Após secagem, os discos de folhas foram infestados com uma população de afídeos de idades mistas. Após um período de incubação de 7 dias, as amostras foram checadas quanto à mortalidade. Os seguintes compostos deram controle de pelo menos 80% de Thríps tabaci: 1,2, 3, 4, 6, 8, 9, 11, 12, 13, 15, 16, 17, 18. Tetranychus urticae (Ácaro-aranha de duas manchas): Discos de folhas de feijão em ágar em placas de microtitula- ção de 24 poços foram pulverizados com soluções de teste a uma taxa de aplicação de 200 ppm. Após secagem, os discos de folhas são infestados com populações de ácaros de idades mistas. 8 dias mais tarde, os discos são checados quanto à mortalidade de ovos, mortalidade larval, e mortalidade adulta. Os seguintes compostos deram controle de pelo menos 80% de Tetranychus urticae'. 1,2, 4, 5, 6, 7, 11, 12, 13, 14, 16, 17, 18. Myzus persicae (Afídeo de pêssego verde): Discos de folhas de girassol foram colocados em ágar em uma placa de microtitulação de 24 poços e pulverizados com soluções de teste a uma taxa de aplicação de 200 ppm. Após secagem, os discos de folhas foram infestados com uma população de afídeos de idades mistas. Após um período de incubação de 6 DAT, as amostras foram checadas quanto à mortalidade. Os seguintes compostos deram controle de pelo menos 80% de Myzus persicae: 1,2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18.
Claims (15)
1. Composto caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula (I):
em que Q1 é 3-piridila ou 1-oxidopiridin-1-io-3-ila; Q2 é uma fração da fórmula (II) 
em que Y 1 é selecionado de Cl, Br, I, metila e etila; Y 5 é selecionado de Cl, Br, I e etila; Y 3 é heptafluoroprop-2-ila ou nonafluorobut-2-ila; X é hidrogênio ou F; R1 é selecionado de metila, etila, propila, isopropila, alila e aminocarbonil-etileno; R2 é selecionado de hidrogênio, metila, etila, propila, isopropila, alila e aminocarbonil-etileno; e G1 e G2 são ambos oxigênio; ou um seu sal agroquimicamente aceitável.
2. Composto de fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que Y 1 é selecionado de Cl, Br, metila e etila; Y 5 é selecionado de Cl, Br e etila; Y 3 é heptafluoroprop-2-ila; X é hidrogênio ou F; R1 é selecionado de metila e etila; e R2 é selecionado de hidrogênio, metila e etila.
3. Composto de fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que Y 1 é selecionado de Cl, Br e metila; Y 5 é selecionado de Cl, Br e etila; Y 3 é heptafluoroprop-2-ila; X é hidrogênio ou F; R1 é selecionado de metila e etila; e R2 é selecionado de hidrogênio, metila e etila.
4. Composto de fórmula (I), de acordo com a qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que Y 1 é selecionado de Cl e Br; Y 5 é selecionado de Cl e Br; Y 3 é heptafluoroprop-2-ila; X é hidrogênio ou F; R1 é selecionado de metila e etila, preferencialmente etila; e R2 é selecionado de hidrogênio, metila e etila.
5. Composto de fórmula (I), de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que Y 1 é Cl; Y 5 é Br; Y 3 é heptafluoroprop-2-ila; Xé F; R1 é selecionado de metila e etila; e R2 é hidrogênio.
6. Composto caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula (V):
em que R é selecionado de OH, alcóxiCi-Cs, F, Cl ou Br; Q1 é 3-piridila ou 1 -oxidopiridin-1 -io-3-ila; X é hidrogênio ou F; e os valores de R1 são como apresentados em qualquer uma das reivindicações 1 a 5; ou um seu sal.
7. Processo para a produção de compostos de fórmula (I) ou um seu sal agroquimicamente aceitável caracterizado pelo fato de um composto de fórmula (V)
em que R é selecionado de OH, alcóxi-Ci-Ce, Cl, F ou Br, Q1 é 3-piridila ou 1-oxidopiridin-1-io-3-ila, X é hidrogênio ou F, e os valores de R1 são como apresentados em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, ser reagido com uma amina da fórmula NHR2Q2 em que Q2 é uma fração da fórmula (II): 
Y3 é heptafluoroprop-2-ila ou nonafluorobut-2-ila, e R2, Y1 e Y5 são como apresentados em qualquer uma das reivindicações 1 a 5.
8. Composto caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula (IV)
em que X é hidrogênio; R1 é selecionado de metila, etila, n-propila e n-butila, prefe-rencialmente n-butila; e R é selecionado de F, Br, alquila-Ci-C6-C(O)O-, fenil- C(O)O-, alcóxi-Ci-C6-C(O)O-, fenóxi-C(O)O-, benzilóxi-C(O)O- e imi- dazol-1 -ila; ou um seu sal.
9. Composto caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula (IV)
caracterizado pelo fato de que Xé F; R1 é selecionado de etila, n-propila e n-butila, preferencialmente n-butila; e R é selecionado de hidroxila, halogênio, alcoxi-Ci-Cs, alquila-Ci-C6-C(O)O-, fenil-C(O)O-, alcoxi-Ci-C6-C(O)O-, fenoxi- C(O)O-, benziloxi-C(O)O- e imidazol-1 -ila; ou um sal do mesmo.
10. Composto de fórmula (IV), de acordo com a reivindicação 9, caracterizado por ser selecionado de compostos de qualquer de fórmula (IV-b), (IV-c) ou (IV-d):
ou um sal do mesmo.
11. Método de uso de compostos de fórmula (IV):
caracterizado pelo fato de ser para a produção de compostos de fórmula (V) 
em que X é hidrogênio ou F, os valores de R1 são como apresentados em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, preferencialmente R1 é selecionado de metila, etila, n-propila e n-butila, R é selecionado de hidroxila, halogênio, alcóxi-Ci-Ce, alqui- la-Ci-Ce-C(O)O-, fenil-C(O)O-, alcóxi-Ci-C6-C(O)O-, fenóxi-C(O)O-, benzilóxi-C(O)O- e imidazol-1 -ila, preferencialmente R é selecionado de OH, alcóxi-Ci-Ce, Cl, F ou Br, e Q1 é 3-piridila ou 1 -oxidopiridin-1 -io-3-ila; ou um seu sal.
12. Método para controle de insetos, ácaros, nematódeos ou moluscos caracterizado pelo fato de que compreende aplicação a uma praga, a um lócus de uma praga, ou a uma planta suscetível de ataque por uma praga de uma quantidade eficaz em termos inseticidas, acaricidas, nematicidas ou moluscicidas de um composto da fórmula (I) como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 5.
13. Composição inseticida, acaricida, nematicida ou molus- cicida caracterizada pelo fato de que compreende uma quantidade eficaz em termos inseticidas, acaricidas, nematicidas ou moluscicidas de um composto da fórmula (I), como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, em conjunto com um diluente ou transportador agroquimicamente aceitável.
14. Composição, de acordo com a reivindicação 13, carac-terizada pelo fato de que compreende adicionalmente um ou mais compostos inseticidas, acaricidas, nematicidas ou moluscicidas.
15. Método de proteção de plantas úteis de insetos, ácaros, nematódeos ou moluscos caracterizado pelo fato de que compreende aplicação às referidas plantas, ao seu lócus, ou a um seu material de propagação de planta de uma quantidade eficaz em termos inseticidas, acaricidas, nematicidas ou moluscicidas de um composto da fórmula (I), como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 5.
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