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BE636245A - - Google Patents

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Publication number
BE636245A
BE636245A BE636245DA BE636245A BE 636245 A BE636245 A BE 636245A BE 636245D A BE636245D A BE 636245DA BE 636245 A BE636245 A BE 636245A
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BE
Belgium
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sep
residue
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carbon atoms
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Publication of BE636245A publication Critical patent/BE636245A/fr

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  "Agents viricides" Par le brevet belge Mo. 590 804 du 13 mai 1960 
 EMI1.1 
 on connaît déjà des paraeiticide3 qui renferment des oom- posés de la formule générales 
 EMI1.2 
 dans laquelle R1 signifie un reste alooxy ou   aroxv   éventuellement   substitué,   un groupe amine portant   éventuelle-   
 EMI1.3 
 zeui oomte substituante des restes aliphatique., oyo10a11- 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 phatiques, arallphatîquoo, aromatiques ou h4t4rooyoliqueng les restes aliphatiques et aromatiques pouvant éventuelle- ment être auh**.iu e6 davantage, en outre un reste hydroxyl- d.!:line, un reste hydrazine ou aulfollamide substitué, R2 et R. reprhoeutent de l'hydrogène ou une liaison 0-0 add1t10nn.118, R4 signifie un reste alcoyle inférieur;

   R5 et R6t qui peuvent être identiques ou différente l'un de   l'autre,     représentent   des restes alcoyle ou forment ensemble   aveo   l'atome   d'azote,   
 EMI2.2 
 éventuellement avec inclusion d'autres hbtéroatomee, un système annulaire hétérocyolique, R5 peut en outre lignifier, de l'hydrogène ou le groupe: 
 EMI2.3 
 
 EMI2.4 
 dans lequel R7 représente de l'hydrogène et R8 ua re.t.. 11. éventuellement   substitué.   



  De plus,   dans   le brevet belge 601 542 du 20 mars 1961 on 
 EMI2.5 
 donne la deacription de parasit1oide' obtenue A partir de dérivée dlam1noaoide8 aliphatique., de formule! 
 EMI2.6 
 
 EMI2.7 
 .dans laquelle Ri représente un groupe b14roxrl. ou ait reste de formule: 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 où R4 signifia de l'hydrogène eu un   resta   aliphatique, cyclealiphatique,aromatique ou hétérocyclique, éventuellement substituaet R5 représente de l'hydrogène un groupe hydroxyle, un reste   aliphatique.   cycloaliphatique, aromatique ou  hétéro-     cyclique,   éventuellement substitué, ou un groupe amino   éven-   tuellement substitué;

   R2 signifie de l'hydrogène ou un reste   alooyle   inférieur et R3 un reste   aliphatique   ayant au moins 9 atomes de carbone, tandis que n est égal à 1 ou 2. 



  D'après les données des deux brevets précités, les   dérives   d'amino-acides aliphatiques répondant aux formules indiquées ci-dessus présentent une activité biologique puissante envers les acariens, les insectes et les champignons phytopathogènee. 



  Les produits trouvent par   conséquent   leur application   oomme   acaricides,   insecticides   et fongicides. 



  La demanderesse a maintenant trouvé que des composés   répon-   dant à la formule   générale!   
 EMI3.2 
   posaient   une activité marquée à l'égard des virus   pathogène    des plantes et   conviennent   pour   cette   raison remarquablement pour combattre les maladies à virus des plantes. 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 



  Dans cette dernière formule B., lignitie un reet# ftjrAWWjrii' un groupe amine éventuellement substitué ou un reste îiyàro  xylamine, hydrazine, alcoxy ou aroxy, éventuellement lubtt'fI1-.' tub; aie représente un groupe alooylène éventuellement raaj.  tîb ou non saturé, ayant 1 à 4 atomes de carbone, tendit que R2 représente de l'hydrogène ou un reste alcoyle Inférieur et R 3 un reste alcoyle ayant au moins 9 atomes de carbone, Des composée que l'on peut utiliser comme v1).ioide.

   dame 
 EMI4.2 
 l'esprit de la présente invention sont, par exemple, l'acide 
 EMI4.3 
 dod6cylamïnoac6tique ou ses sels et produite d'addition avec' 
 EMI4.4 
 des sels de métaux lourde comme le sulfate de zinc, de nickel, 
 EMI4.5 
 de manganèse et de ter, de même que la dodbeyl- et X-m0thyl-, etéarylamino-acétamidep la N,N-dïméthylamide de l'acide tétradécylamino-acétiqueg la N-butylamide de l'acide 2-hexR  décylamino-propionique, la 2-phénylhydrazîde de l'aoide B-dodéoylamino-crotonique, l' o-ohloranilide de Il acide S" . dodécylamino-butyrïque, l'aoide 8-mèthyldodboylamino-croton'M"," hydroxamique, l'ester éthylique de l'acide dodecylamino-' A;" acétique, l'ester phénylique de l'acide 3-dodboylamîno-oro" 
 EMI4.6 
 tonique, etc. L'exemple suivant est donné pour illustrer la présente : invention. 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 



   EXEMPLE Pour examiner la puissance viricide des composée à utiliser suivant l'invention, on a effectué des essais avec le   vira*   déterminant le mosaïque du tabac (appelé dans ce qui suit en   abrégé   "VMT"). Pour la mise en oeuvre des divers   tests,   on a eu reoours à la méthode connue utilisant une moitié de feuille, qui s'est avérée très utile pour l'analyse quantitative. Gomme plante   d'essai   a servi la Nicotiana glutinosa.

   A cet effet, on pulvérise des feuilles de Nioo- tiana glutinosa par moitié avec une préparation aqueuse (suspension, émulsion ou solution) des   composée   conformes à   l'invention.   On laisse sécher l'enduit pulvérise   et,   le lendemain, les moitiés de feuille traitées et non traitées sont inoculées avec du suc exprimé des feuilles de Nicotiana tabacum et contenant le "VMT", dans une dilution de 1:500 à 1:1000 en utilisant du carborundum.

   Après une période d'   incubation   de 3 jours à 20 C dans des   chambres     numides,   on   détermine   le nombre de lésions locales par feuille  séparément   par moitié de feuille traitée et non traitée. ainsi que le pourcentage moyen des lésions locales sur les moitiés de feuille traitées, par comparaison avec les moitiés de feuille non traitées (= 100 %). 



  Le tableau I ci-dessous montre   1* efficacité   de l'acide dodécylaminc-acétique libre et de quelques-uns de ses sale dans les   oonditions   expérimentales indiquées plus haut, 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 tandis que le tableau II reproduit le comporteizont de la . dodècylamiao-acctamide et de quelques homologuée supérieurs, Le tableau 111 présente l'activité viricide de quelque# dodécylamino-aoètamidee, et le tableau IV celle de la N-méthldod6oylamino-acétamide, par oomparai8on avea la' dodècylajmino-o&tamidet Les propriétés virioides d'autre. dérives de l'aoide dodéoylaminooarboxy11qut ressortent du ;

  # tableau V. 
 EMI6.2 
 
<tb> Produit <SEP> Nombre <SEP> de <SEP> lisions <SEP> localem <SEP> produites
<tb> 
 
 EMI6.3 
 par le "veto sur la Hiootiaim gluti" 
 EMI6.4 
 
<tb> noua <SEP> en <SEP> pourcentage <SEP> par <SEP> rapport <SEP> à <SEP> la
<tb> 
<tb> 
<tb> moitié <SEP> de <SEP> feuille <SEP> non <SEP> traitât <SEP> pour
<tb> 
<tb> 
<tb> une <SEP> concentration <SEP> en <SEP> produit <SEP> actif
<tb> 
<tb> de <SEP> 0,

  25 <SEP> %
<tb> 
 
 EMI6.5 
 2""""C 52 1 '""fiï .CC?H.t2 29 cl2lip5 NH-OH2-COOU+NI804/2 18 

 <Desc/Clms Page number 7> 

    TABLEAU II   
 EMI7.1 
 
<tb> Produit <SEP> Nombre <SEP> des <SEP> lésions <SEP> locales <SEP> produites <SEP> par
<tb> 
 
 EMI7.2 
 le "VMS" sur la Niootiana glutinoea en 
 EMI7.3 
 
<tb> pourcentage <SEP> par <SEP> rapport <SEP> à <SEP> la <SEP> moitié <SEP> de
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> feuille <SEP> non <SEP> traitée, <SEP> pour <SEP> une <SEP> concentration
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> en <SEP> produit <SEP> actif <SEP> de <SEP> 0,25 <SEP> %.
<tb> 
 
 EMI7.4 
 



  012Ha5-NH -OH2-OONHg 10 ! 1 I;.-x-CH-CONx 23 OH.-NH-CHOONHg 38 ... 



  O18H35-KH-CH2-CÔNHg . 25 7 , . 



    TABLEAU III   
 EMI7.5 
 Produit Nombre de lésions locales produits par le "VMT" sur la Niootiana glut:J,l1oea en pourcentage par rapport à la 'moitié de feuille non traitée, pour une ono.ntra., tion en produit aotif de 0,25.%... a 12112,-NH-OH2...00NH2 11 H #;;-#.; C12H2,...NH...OH2",CON"" / 40 1 2li2 5-Nil-OH2-00N CH 3 13 OH3 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 TABLEAU IV 
 EMI8.1 
 Produit Nombre de lésion  locale  proâultts par le "VMT" sur la xiooti=4 lutinona en , 
 EMI8.2 
 
<tb> pourcentage <SEP> par <SEP> rapport <SEP> à <SEP> la <SEP> moitié <SEP> de
<tb> 
<tb> 
<tb> feuille <SEP> non <SEP> traitée, <SEP> pour <SEP> une <SEP> concentra-*
<tb> 
<tb> 
<tb> tion <SEP> en <SEP> produit <SEP> actif <SEP> de <SEP> 0,

  25 <SEP> %.
<tb> 
<tb> 
<tb> essai <SEP> I <SEP> essai <SEP> II
<tb> 
 
 EMI8.3 
 1 "2CQi 10 C1 H2N-.CHOONì 22 19 
 EMI8.4 
 
<tb> CH3
<tb> 
 TABLEAU V 
 EMI8.5 
 Produit Nombre de lésions locale$ produite  par: #'# le "VM5P" sur la Nicotiana glutiaosa en .#;.:- pourcentage par rapport à la Moitié de feuille non traitée, pour une aana,r,.. , tion en produit actif de 0,25 fi. 



   12H25"NH¯C%¯0H2"00NIÎ2 ta 12H5a'''rHy"''G'L 'f"()..h3H 33 6H3 'H2â"*H CwITH.-H*n0/ 57 ,: #-#.,

Claims (1)

  1. EMI9.1
    R 3 v B, N D Z, 0 A f 1 ON A titre de produits industriels nouveaux, des agent$ viri- aident constituas par ou contenant des compote de fermée EMI9.2 EMI9.3 dan$ laquelle ni signifie un reste hydroxyle, un $rouge amtno éventuellement substitué ou un reste hy4roX11..1n' bydra- tîne, alcoxy ou aroxy, éventuellement aubutitubi $le repxh- sent* un groupe alcoylène éventuellement rami!1' ou non saturé, ayant 1 à 4 atomes de carbone, tandis que R2 signifie de 1* hydrogène ou un resta alcoyle inférieur et R3 un reste alcoyle ayant au moins 9 atomes de carbone.
BE636245D BE636245A (fr)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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AT391134B (de) * 1979-03-22 1990-08-27 Continental Pharma Verfahren zum herstellen von neuen glycinamidderivaten, deren additionssalzen und deren optischen isomeren
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