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"OoloX'tU\tll phhlQoYAn1qu(JI solublum 4nn. l'eau"
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lu r6ADntQ invention 4 pour obut des manières colorantos phtalcoyaniquge nolubluo dans Ituau oonvonnni partïoulibremont pour teindra dirootomunt duo fibrge végétalou ot notamment le co- tQn.
La prénonto invention vice également un procédé pour la px'" pr"t1on dood1tol mnt1ro" colorantgot On connittt d*4 J6 des produite obtenus on faixant réagir 19 aultoohloruro phtalcoyaniquo mur due aminomè
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Lo brevet nliomnnd No 696#591t plu% paytioulromont,A<!oï'it 1A rdaution untro Ion trftrnaulfoohloryrntoB de plitnlçoyaninu nt la oyolohoxy3.ntnin' Ion sulfamides ainsi obtenuo, dans lesquels tous Ion groupes ..0 2 1 sont t!'(maforM<!o on ...F!Cl2NII06H11' @ont tous inoolubloo dans l'eau# On contait dgalument des compende phtalocyaniquoa plue ou
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moins solution dans 3.'eau,
qui ont été obtenus on faisant réagir
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directement Ion sullochloruren de phtalooyanino avec dos aminuo nlïphntiques ou aromatiques do sorte qu'il nu so Produisu qu'une substitution d'une pnrtio dos groupoe -S0201 présente dans le ra- dical S02MIR ot quo los autres groupes soient alors hydrolysée un groupes lulfQn1qu\111 pnr t4bl,lll1tion, pny uxompla, hvoo de 1'unus La dumandurutiau n été uurpl'1ol.1 do oonotutor qui lorsqu'un tri ou Utro.-suU'run1de do phtolooycU1inlJ cet soumis 4 une hydrolyse
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partiollo à l'acide sulfurique concentré do tulle sorte que l'on maintienne non modifiés deux dos trois. ou des quatre- groupe
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.ultom1diq,uoe, il était possible d'obtenir dos oolo1't\nta phtnlo- oynnéo colublon dans Ilonu.
La présente invention propose ainsi dos ooloranta phtalocya- née solubles dans l'eau du type (1)
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H8O5 ##"-#*#¯ #-# **** soamm HSO 3 Ph '"".,. 802NIM -#'" 002NIIR
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formule dana laquelle Ph est un rbaidu do plitaloeyanino 411 ouivroi X un groupe -803 H ou un atome d'hydrogène et R un radical hydro- carbure choisi dans 10 groupe comprenant lu cyalchoxylo, le phé- nylc et le tolylo.
Ln prdouiitu lnvuntion vinu tigl\1'm\lnt un procédé pour la prd- paration düa colorants 1)htnlooya.ndo pro1 t,se nolublus due l' ul1U.
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0 procédé cet remarquable on oe qu'un composé du type (Z)l
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RNH502 *%'- , $02NIIR Ph i WOW 80 2MÏR
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(dans lequel Y oat un atomo d'hydrogène ou un radical S02NHR et Ph et R ont la signification oi-dossus) subit uno hydrolyse par- tiollo h l'acide sulfurique oonoontré à une température d'environ 30 0 on étant ouccosolvumont versé dans l'oau, rolargué et filtré.
L'avantage du procède pour la préparation do colorants phtalooya- née solubles dans l'eau par rapport aux procédés connue réside on co qu'il est poseiblu do réaliser uno hydrolyse contrôlée on ce aune quo le colorant final obtenu conserve deux - et seulement
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doux - groupée eulfaraidiquos ut ootto caractéristique assure uno oonstanoo améliorée des propriétés du produit obtonu, Les doux groupoe sultoniques donnent égalomont une plus gran- de solubilité du produit dans l'oau.
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Loo composés do la formule (2) peuvent btre préparée colon la technique oonnuo.
000 composée pou vont, par exemple Otre obtenus on faisant réagir do la phtalooyanino de cuivra avec 3 moles (quand Y est un atome d'hydrogéno) ou avec 4 malus (quand Y est lao radical S02NHR) du ohlorhydrino sulfurique ut on traitant ensuite 10 pro- duit ainsi obtonu avec 3 ou 4 molos rospootivomont do l'aminé oorrospondanto ,
Il est préférable do terminer la réaotion de aulfoohlorura-
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tion par addition do 0, ou do ohloruro de thionyle.
Los colorante b base do phtnlooyonino aolublo dans l'onu répondant à la formule générale (1) ot, particulïbromunt le colo. rant répondant h la formule!
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H80, 802:-0 .30 ' 0 H 4kfi, ym \ \# / /
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présentent comme çaraotéristiquos une affinité, une pureté et uno solidité améliorées par rapport à celles dos colorant* à banc do phtalooyanine solubles dans l'eau déjà connus, mention.
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néµ a3,desaua.
On comprendra mieux l'invention en considérant les exemples o1-dssous, auxquels l'invention n'est évidemment pas limitée Exmple 1 On dissout 5000 4 g. do phtalooyaninu.tdtra eu.fo.oyolohoxy7... amide dans 72 g. d'aoido sulfurique h 90,5 fi On agite pondant deux heures au bout desquelles, la mélange est versé dana 350 ml d'eau glaoéo ct la température est ma1nto- nuo à uno tompératuru qui reste intériouro à un maximum do 20 0> la masse est salée au moyon de 20 gê du Naos, est agitée pour parfaire la précipitation du produit dieulfonique, est filtréo et est lavée au moyen d'une solution à 10 de NaCI dans l'eau.
Le rendement de la transformation atteint pratiquement les 100 théoriques*
Les colorante ainsi obtenue teignent le coton on des cole- ris bleu turquoioe caractérisée on oo qu'ils sont très intenses et très purs et présentent une grande solidité à l'humidité et
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au traitement "anti-'froisaomont"t Bxom,pT,.e8, On dissout 4 g. do phtalooa1ne do ouivro dans 72 g. de chlorhydrate sulfurique et le tout cet chauffa à 140 C pondant 4 heure } la réaction est parfaite par addition do 8 g du PCI5 à
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80$Ci le nélnngo refroidi est voreé dans do l'eau glacé$ et filtre à froid.
La masse cet à nouveau traitée avoc do l'oau à 2-'00 en présence do z du ga2CO3 ut de 36 g do oyolohQxy1am1nu est en- suite njoutéc,
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On agite 10 tout à 2090 jusqu'à condensation a4mplâta.
Lu tétra eulfooyolohoxylamido ainsi obtenu oat traita, après séchage comme décrit dans l'oxomplo 1.
Exemple 3
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Dans la préparation du sulfochloruro, on ut1l1eo du ohloruro de thionylo nu liou do P015# On opbru alors oommo décrit dnna l'exemple 2.
.se 0 an, k On dissout 4 g, du phta.oorani:ne du ouivro dans 72 g. do chlorhydrate sulfuriquo ot le tout est ohauffé à 120-14090 pon- dant 2-6 h.
La masse refroidie, verséo dans l'oau glacée, est filtrée
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à froid. La Masuo Got à nouveau traitée avec do 1. cau 2-'3"0 on présence d'alcali ut on ajouta alors 5.5 g do oyolohoxylarînd.
Lo tout est alors agité à 2000 pour oomplétur la condensa- tion. On obtient un oolcrant qui tnint lo coton en colori bleu intense ot do nuencs solide.
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"OoloX'tU \ tll phhlQoYAn1qu (JI solublum 4nn. Water"
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lu r6ADntQ invention 4 for obut ways dyeing phtalcoyaniquge nolubluo in Ituau oonvonnni partïoulibremont to dye dirootomunt duo vegetal fibrge or ot in particular the co- tQn.
The prénonto invention also vice a process for the px '"pr" t1on dood1tol mnt1ro "colourantgot We know of 4 J6 of the products obtained by reacting 19 aultoohloruro phtalcoyaniquo wall due aminomè
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Lo patent nliomnnd No 696 # 591t plu% paytioulromont, A <! Oï'it 1A rdaution untro Ion trftrnaulfoohloryrntoB of plitnlçoyaninu nt the oyolohoxy3.ntnin 'Ion sulfonamides thus obtainedo, in which all ion groups ..0 2 1 are t!' ( maforM <! o on ... F! Cl2NII06H11 '@ont all inoolubloo in the water # We also reported phthalocyanic compounds more or
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less solution in water,
which were obtained by reacting
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Phthalooyanino sullochloruren ion directly with aminuo nlphntic or aromatic dosages so that it is produced that a substitution of a -S0201 group present in the SO2MIR radical, while the other groups are then hydrolyzed to a lulfQn1qu \ group. 111 pnr t4bl, lll1tion, pny uxompla, hvoo de 1'unus La dumandurutiau n been uurpl'1ol. 1 do oonotutor which when a tri or Utro.-suU'run1de do phtolooycU1inlJ this subjected 4 hydrolysis
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Partollo with concentrated sulfuric acid do tulle so that two back three are kept unmodified. or four-group
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.ultom1diq, uoe, it was possible to get dos oolo1't \ nta phtnlo- oynnéo colublon in Ilonu.
The present invention thus provides a water-soluble ooloranta phthalocyanate of type (1)
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H8O5 ## "- # * # ¯ # - # **** soamm HSO 3 Ph '" ".,. 802NIM - #'" 002NIIR
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the formula in which Ph is a 411 plitaloeyanino rbaidu or X a -803 H group or a hydrogen atom and R is a hydrocarbon radical selected from the group consisting of cyalchoxylo, phenyl and tolyl.
Ln prdouiitu lnvuntion vinu tigl \ 1'm \ lnt a process for the preparation of dyes 1) htnlooya.ndo pro1 t, se nolublus due l 'ul1U.
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0 process this remarkable one oe that a compound of the type (Z) l
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RNH502 *% '-, $ 02NIIR Ph i WOW 80 2MÏR
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(in which Y oat an atomo of hydrogen or a radical SO2NHR and Ph and R have the meaning oi-Dossus) undergoes uno hydrolysis part- tiollo h sulfuric acid oonontré at a temperature of about 30 0 on being ouccosolvumont poured into the water, rolargué and filtered.
The advantage of the process for the preparation of water-soluble phthaloyan dyes over known processes lies in the fact that it is posiblu to carry out a controlled hydrolysis in that the final dye obtained retains two - and only
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soft - grouped eulfaraidiquos ut ootto characteristic ensures an improved oonstanoo of the properties of the obtained product, The soft sultonic groups also give a greater solubility of the product in water.
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Loo compounds of formula (2) can be prepared by the known technique.
000 compounds can, for example be obtained by reacting copper phthalooyanino with 3 moles (when Y is a hydrogen atom) or with 4 malus (when Y is the SO2NHR radical) of sulfuric hydroxide and then treating 10 product thus obtained with 3 or 4 molos rospootivomont of the amine oorrospondanto,
It is better to complete the reaotion of aulfoohlorura-
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tion by addition of 0, or of thionyl ohloruro.
Los dye b base do phtnlooyonino aolublo in the un corresponding to the general formula (1) ot, particulïbromunt the colo. rant answering the formula!
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H80, 802: -0 .30 '0 H 4kfi, ym \ \ # / /
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present as çaraotéristiquos an affinity, a purity and a solidity improved compared to those dosing dye * to bank of soluble phthalooyanine in water already known, mention.
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bornµ a3, desaua.
The invention will be better understood by considering the examples below, to which the invention is obviously not limited. Example 1 5000 4 g are dissolved. do phthalooyaninu.tdtra eu.fo.oyolohoxy7 ... amide in 72 g. sulfuric aoido h 90.5 fi The mixture is stirred for two hours, after which the mixture is poured into 350 ml of glaoé water and the temperature is maintained at uno tompératuru which remains inside at a maximum of 20 ° C. The mass is salted with 20 g of Naos, is stirred to complete the precipitation of the dieulfonique product, is filtered and washed with a 10% solution of NaCl in water.
The transformation yield is practically the theoretical 100 *
The dyes thus obtained dye cotton or turquoise blue cole- ris characterized on oo that they are very intense and very pure and have great resistance to humidity and
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to the "anti-'froisaomont" treatment t Bxom, pT, .e8, 4 g are dissolved. do phthalooa1ne do ouivro in 72 g. of sulfuric hydrochloride and the whole heated to 140 C for 4 hours} the reaction is perfect by adding 8 g of PCI5 to
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$ 80 The cooled nélnngo is flavored in ice water $ and cold filtered.
The mass this again treated with water at 2 -'00 in the presence of ga2CO3 and 36 g of oyolohQxy1am1nu is then added,
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The mixture is stirred at 2090 until condensation a4mplâta.
Lu tetra eulfooyolohoxylamido thus obtained oat treated, after drying as described in oxomplo 1.
Example 3
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In the preparation of the sulfochloride, one uses the ohloride of thionylo nu liou do PO15 # One then opbru oommo described in the example 2.
.se 0 years, k 4 g of phta.oorani: ne of ouivro are dissolved in 72 g. of sulfuric hydrochloride ot the whole is heated to 120-14090 for 2-6 hours.
The cooled mass, poured into ice water, is filtered
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Cold. The Masuo Got again treated with do 1. cau 2-'3 "0 on the presence of alkali ut one then added 5.5 g of oyolohoxylarînd.
Everything is then stirred at 2000 to complete the condensation. An oolcrant is obtained which tnint the cotton in an intense blue color with a solid shade.