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"COLORANTS CHROMATABLES VERTS ET LEUR ACCEDE DE FABRICATION** la demanderesse a trouvé qu'on obtient des colorants monoazoiques qui teignent la laine après chromatage en tonalités vertes possédant une excellente solidité au foulon, une très bonne solidité à la lumière et une bonne solidité au décatissage, en copulant des acides 2-amino-phénol-4- ou -5-sulfoniques diazotés (ne contenant pas de groupes nitrés, et qui, lorsque le groupe sulfoniuque se trouve en position 4, peuvent être substitués en position 5 ou 6 par un halogène ou un groupe alcoylique) avec l'acide 2-amino-naphtalène-3-carboxylique.
et ceci de préférence en milieu neutre au congo, en présence de pyridine et à une tempé- rature légèrement élevée
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On sait déjà qu'on peut obtenir sur laine après chromatage des tonalités vertes possédant une très bonne solidité à la lumière et au foulon, en se servant de colorants monoazoïques obtenus par copulation d'acides o-amino-phénol-sulfo- niques diazotés (ne contenant pas de groupes nitrés) avec l'acide
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2-aniino-naphtalène-3-carboxylique, Ainsi par exemple le colorant déjà connu:
préparé à partir d'acide 4-chloro-2-aminophénol-6- sulfonique et d'acide 2-amino-naphtalène-3-carboxylique, présente le grand désavantage que lors du chromatage avec des composés de. chrome hexavalent, on obtient des tonalités très différentes suivant le degré d'acidité du bain de teinture, tonalités qui peuvent aller du vert au vert-olive jusqu'au vert-jaune; le colo-
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rant monoazorque préparé à partir d'acide 4"'ohloro-2-*amino-phénol-' 5 aulfonïclue et d'acide -arainonaphtalène-3wcarboxylique, est encore plus sensible.
Il était donc d'autant plus étonnant et imprévisible de penser qu'il était possible non seulement de diminuer cet inconvénient qui empêche la mise en pratique de ce colorant par ailleurs intéressant, mais aussi de le supprimer pratiquement par un choix et une ordonnance spéciale des substituants dans le composé diazoïque.
On obtient ainsi par exemple par simple échange des substituants en position 4 et 5 de l'acide
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4-chloro-2-amino-phénol-5-sulfonique par copulation avec l'acide aminonaphtalèns 3 carboxylique, un colorant qui donne des tonalités-vertes semblables entre elles lorsqu'on les traite dans des bains de chromatage ayant les acidités utilisées en pratiqueo Des colorants analogues préparés à partir de dérivés d'acide
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2""amino-phénol"'4-sulfonique qui possèdent en position 5 ou 6 un atome d'halogène ou un groupe alcoylique, présentent pratiquement à peine l'inconvénient indésirable. Ces derniers colorants présentent en tout cas un notable progrès sur les colorants précédemment connus.
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On diazote suivant les procédés habituels 22,35 par-
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fies d'acide 5-chloro-2-amino-phénol'*4"sulfonique et on ajoute ae la pyridine jusqu'à disparition de la réaction acida au congo; on fait ensuite couler goutte à goutte et en remuant à 45 -50 la solution jaune du composé diazoique dans la solution du sel
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sodique de 18,7 parties d'acide 2-aùiino-naiJhtalàne-s=carboxylîque dans 100 parties d'eau; la copulation est rapidement terminée; on précipite au sel le colorant partiellement cristallisé et qui se présente sous la forme de jolies petites aiguilles brun-rouge, on le filtre et on le sècheo On obtient ainsi une poudre brun-rouge soluble dans l'eau avec coloration rouge-jaunâtre et dans l'acide sulfurique concentré avec coloration violet-rougeâtre.
En bain acide le colorant monte sur laine en tonalités rougejaunâtre qui, après chromatage d'après les procédés habituels, passent en tonalités vertes présentant de très bonnes solidités à la lumière et au foulon.
T a b 1 e a u , indiquant les tonalités obtenues avec d'autres composants
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diazofques et l'acide 2amino-rayohtalène-3-carboxy.iqua.
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<tb>
<tb> Composant <SEP> : <SEP> Tonalité <SEP> de <SEP> la <SEP> teinture <SEP> sur <SEP> laina.
<tb> diazoïque <SEP> .
<tb> acide <SEP> après <SEP> chromatage
<tb>
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Acide 2-amino-phénol-4- rou6e-jaunàtre vert-olite sulfonique : b..c ide 5-méthyl-2- amino- Il Il oliva phenol-4-su ionique Acide 6""lJléthyl-2-amino'" Il tt vert-olive phénol-4-sulfonique Acide 2-awino-phénol- tt tt vert-jaune
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<tb>
<tb> 5-sulfonique.
<tb>
Ces colorants peuvent éventuellement être préparés en présence d'autres agents facilitant la copulation, tels que par exemple les acides naphtalène-sulfonique, etc..
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"GREEN CHROMATABLE DYES AND THEIR MANUFACTURING ACCESS ** The Applicant has found that monoazoic dyes are obtained which dye wool after chromating in green tones having excellent solidity to the fuller, very good fastness to light and good fastness to decatising, by coupling diazotized 2-amino-phenol-4- or -5-sulphonic acids (not containing nitro groups, and which, when the sulphonic group is in position 4, can be substituted in position 5 or 6 by a halogen or an alkyl group) with 2-amino-naphthalene-3-carboxylic acid.
and this preferably in a neutral congo medium, in the presence of pyridine and at a slightly elevated temperature.
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It is already known that, after chromating, it is possible to obtain green tones with very good light and fullness fastness on wool, using monoazo dyes obtained by coupling diazotized o-amino-phenol-sulfonic acids ( not containing nitro groups) with the acid
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2-aniino-naphthalene-3-carboxylic acid, For example the already known dye:
prepared from 4-chloro-2-aminophenol-6-sulfonic acid and 2-amino-naphthalene-3-carboxylic acid, has the great disadvantage that when chromating with compounds of. hexavalent chromium, very different tones are obtained depending on the degree of acidity of the dye bath, tones which can range from green to olive-green to yellow-green; the colo-
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even more sensitive is the monoazoric acid prepared from 4 "ohloro-2- * amino-phenol-5-sulfonylated acid and -arainonaphthalene-3wcarboxylic acid.
It was therefore all the more astonishing and unpredictable to think that it was possible not only to diminish this inconvenience which prevents the putting into practice of this otherwise interesting dye, but also to practically eliminate it by a choice and a special order of the substituents in the diazo compound.
One thus obtains for example by simple exchange of the substituents in position 4 and 5 of the acid
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4-chloro-2-amino-phenol-5-sulfonic acid by coupling with 3-aminonaphthalene carboxylic acid, a dye which gives similar green tones to each other when treated in chromating baths having the acidities used in practice. Analogous dyes prepared from acid derivatives
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2 "" Amino-phenol "'4-sulfonic which have in position 5 or 6 a halogen atom or an alkyl group, hardly exhibit the undesirable drawback. These latter dyes in any case show a notable advance over dyes. previously known.
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Diazotized according to the usual procedures 22,35 by
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5-chloro-2-amino-phenol '* 4 "sulfonic acid and pyridine is added until the acid reaction in the congo has disappeared; then the mixture is drip-fed and stirring at 45-50%. yellow solution of the diazo compound in the salt solution
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sodium of 18.7 parts of 2-aliino-naiJhthalane-s = carboxylic acid in 100 parts of water; copulation is quickly over; the partially crystallized dye, which is in the form of pretty little red-brown needles, is precipitated with salt, it is filtered and dried o This gives a brown-red powder soluble in water with a red-yellowish color and in concentrated sulfuric acid with purple-reddish coloration.
In an acid bath, the dye rises on the wool in yellowish-red tones which, after chromating according to the usual procedures, change to green tones which have very good fastness to light and to the fuller.
T a b 1 e a u, indicating tones obtained with other components
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diazofques and 2 amino-rayohthalene-3-carboxy.iqua acid.
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<tb>
<tb> Component <SEP>: <SEP> Tone <SEP> of <SEP> the <SEP> dye <SEP> on <SEP> laina.
<tb> diazo <SEP>.
<tb> acid <SEP> after <SEP> chromating
<tb>
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2-Amino-phenol-4-yellowish-green-olite sulfonic acid: 5-methyl-2-amino-Ili oliva phenol-4-su ionic Acid 6 "" lJlethyl-2-amino '" It tt green-olive phenol-4-sulfonic Acid 2-awino-phenol- tt tt green-yellow
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<tb>
<tb> 5-sulfonic.
<tb>
These dyes can optionally be prepared in the presence of other agents which facilitate coupling, such as, for example, naphthalenesulphonic acids, etc.