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"COLORANTS CHROMATABLES VERTS ET LEUR PROCEDE DE FABRICATION
La Société demanderesse a trouva qu'on obtient des colo- rants monoazoïques qui teignent la laine après chromatage en to- nalités vertes présentant une excellente solidité au foulon, une très bonne solidité à la lumière et une bonne solidité- au déca- tissage en copulant avec de l'acide 2-amino-naphthalène-3-carbo- xylique des composés diazatés 2-amino-1-phénoliques qui contien- nent en position 4 ou 5 le groupa -SO2-X,X signifiant soit le reste d'un acide phénylsulfonique ou -carboxylique, qui peut en outre encore contenir d'autres substituants quelconques, tels que des halogènes ou des groupas nitrés,
alcoxyliques ou alcoyliques, aoit un radical amidique aliphatique ou aromatique, qui contient un groupe solubilisant et qui peut éventuellement encore contenir
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d'autres subatituants tels que den halogènes, des groupes alcoy- liques, alcoxyliques ou nitrés.
Ces c-aminophénls peuvent être substitués de préférence en position 5 ou 6, par des halogènes, des groupes alcoyliques, alcoxyliques ou nitrés lorsque le groupe -SO2-X se trouve en posi- tion 4, ou en position 4 ou 6, lorsque les groupes mentionnés ci-
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dessus se trouvent en position 5 du noyau arnino-phénoliqueo
Ainsi que cela est' déjà connu, on sait que l'utilisation technique des colorants préparés à partir d'acides examine-
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phénoleulfoniques et d'acide 2-amino-naphtalène-3-carboxylique,
dépend principalement de la position du groupe sulfonique. Seuls les colorants qui ont le groupe sulfonique fixé en position 4 et qui sont substitués en position 5 ou 6 par des atomes d'halo- gènes ou des groupes méthyliques, ne présentent pas l'inconvénient de donner des tonalités très différentes allant du vert au vert- jaune en passant par le vert-olive lors du chromatage suivant les méthodes habituelles avec des combinaisons du chrome hexavalent; cet inconvénient dépend de l'acidité des bains de teinture, et rend de ce fait absolument inutilisables ces colorants qui con- tiennent des groupes nitrés.
Les colorants faisant l'objet de la présente invention possèdent une solidité perfectionnée vis-à-vis des variations d'acidité des bains de teinture; il est spécialement étonnant et inattendu, que même la présence de groupe nitré dans le compo- sé diazoïque n'a pas d'influence néfaste sur les propriétés tinctorielles de ces nouveaux colorants.
Exemple 1 -
On dissout dans 100 parties d'eau 32,9 parties d'acide
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2-amino-1-phénol-4-phénylsulfone-sulfonique-(3') à l'aide de 4 parties d'hydroxyde de sodium, on ajoute 6,9 parties de nitrite de sodium, et on laisse couler goutte à goutte le tout dans un mé- lange de glace et de 30 parties d'acide chlorhydrique technique; on ajoute ensuite du bicarbonate de sodium à la suspension du com-
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posé diazoïque cristallisé, jusqu'à réaction violette au congo, puis on ajoute 9 parties de pyridine; le composé diazoïque se dissout avec coloration jaune, on ajoute alors cette solution, à la température ordinaire, à une solution de 21,8 parties de sel
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sodique d'acide 2'*amino"naphtalène''3'*carboxylique- dans 12() par- ties d'eau ;
lacopulation est terminée au bout de quelques heures.
On précipite complètement avec du sel de cuisine le colorant brun- rouge qui s'est déjà partiellement précipité, on le filtre et on- le sèche: on obtient ainsi 55-60 parties d'une poudre rougeâtre, couleur de rouille, soluble dans l'acide sulfurique cône. avec coloration rouge-violet. La teinture acide sur laine est rouge-
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jaunâtre, et après chromtage elle est vert-bleûâtre.
Si au lieu d'acide 2''amino-l''phénol"4*phénylsulfone-' xulfonique-(3') comme composant de copulation, on se sert d'acide 2-amino-1-phéno]L-31-ehloro-, ou 3'mêthyw, ou '*S'"Etéthoxy-4"phé'' nyl-sulfone-sulfonique-(5'3, on obtient des colorants ayant des propriétés semblables. exemple 2 -
On dissout dans 100 parties d'eau avec la quantité thé- orique d'hydroxyde de sodium dilué 30,8 parties d'acide, 2-amino-
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l-phénol-4-sulfonariilide-carboxg.lîqun-(2'), puis on ajoute 20 par- ties d'une solution contenant 6,9 parties de nitrite de sodium, et on laisse couler goutte à goutte le tout à 0-5 dans un mélange de :sa parties d'acide chlorhydrique conc et de 60 parties de glace;
on neutralise avec du bicarbonate da sodium le composé diazoïque, qui s'est précipité sous la forme d'un. précipité jaune, et on copule lentement à 0-5 avec une solution contenant 21,8 parties de sel
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sodique d'acide 2-amirio-ruplitalène-a-cErboxylique dans lZa parties d'eau; la copulation est terminée à 0 au bout de 3 heures; on laisse à ce moment la température monter à celle du milieu am- biant, et on précipite complètement le colorant avec du chlorure
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de sodium; après avoir filtré et séché, on obtient une poudre brun-
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rouge, soluble dans l'acide sulfurique conc. avec coloration rouge- violet; en solution acide le colorant teint la laine en tonalité rouge-jaunâtre,, et après chromatage en vert vif ;
colorant con- vient aussi très bien pour la teinture d'après le procède de chromatage à bain unique.
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Au lieu d'acide ?-aminoI phênol--sulf onanilide-carbo xy3iquaE=, on peut aussi se servir du amino-1 ghénol-4- sulfo-'méthy3-I-j sulfo)éthyi arlida ou de l'acide 2-amino- I-phénolsulfobenzylamide-sulfonique-(4'); les colorants ainsi
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obtenus présentent des propriétés semblables.
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Autres colorants obtenus en se servant d'acide 2-arino-naphtaIéne-3carboxylictue conme composant de copulation.
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<tb> :Couleur <SEP> de <SEP> : <SEP> Teinture <SEP> sur <SEP> laine.
<tb>
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EJ Composant diazorque :la solution : Teinture sur line. dans S04l{2 : acide après chiro- conc. rrata e iàcide $ 2-qliino,1-phénol-1 i conc. [ 1 Vataee.
3 :Acide 2-aniino-l''phénol-' :aulf#néthylèneamide. : rope-vio- : orange- : vert-
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<tb> :carboxylique <SEP> let <SEP> : <SEP> rougeâtre*. <SEP> jaunâtre
<tb>
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4 :Acide 2-àniing-1-phénol-1 :,4-sulfonanilide-car- rouge''vio- rouge: vert-vif
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<tb> :boxylique-(3') <SEP> let <SEP> jaunâtre
<tb>
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5 'Acide 2'-amino'*l*phénol- :4-sulfoéthyl-anilida- ; rou rouge- : vert- .sulfonique-(4e) let jaunâtre : bleuâtre 6 Acide arnino-1-phénol-: :4rsulfometh(lani ide- : rou-vio- : rouge- 1 vert- :Fjulfonique-4'). let jaunâtre bleuâtre 7 :Acide 2;wùino-1-phénol-1 14-sulfoethylanilido*' : rouge-vio- rouge- vert- :sulfonique-(3"). let jaunâtre bleuâtre 8 :Acide 5-chloro-2,amino-: :1-hérzol-4¯sulfoéthy1 : rouge-vio" : ;.m Iide-sulfonique-l3f): let rouge vert-vif 9 :Acide 5-nitro-2-araino- :Z-hénol-4-sulfoëthyl- : rouge- rouge:
:anllide-sulfonique-\4J); bleuâtre bleuâtre: vert-olive
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<tb> 10 <SEP> :Acide <SEP> 6-nitro-2-aniino-
<tb>
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:l-hénol-4sulfoéthylr : rouge- rouge- vert-olive :anilide-sulfonique-4')-. bleuâtre bleuâtre vert-olive
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1j\- :. diazofque. : Couleur de: teinture sur laine.
JA. : Composant diazo!que. le soIutin : e1n ure; sur \ all1e.
:dana sü4H. : Acide. après chro- ¯ , C 0nC . ' ; e 11 :Acide 2-arnino-1phénoh= 1 .
'5-sulfoéthyl-anilide-" rouge- rouge vert-vif :sulfonique-l4') violet 12 :Acide Z-wnino-1-phéno1-: :
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<tb> 15-sulfonanilide-car- <SEP> rouge- <SEP> rouge <SEP> vert-vif.
<tb>
:boxylique-(2') <SEP> violet. <SEP> :
<tb>
On prépare comme suit les nouveaux dérivés 2-amino- phénoliques utilisés dans les exemples ci-dessus:
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Préparation de l'acide 2-amino-l<*phénol-4"8ulfQaiéthylëneamide< carboxylique.
On condense, en opérant à température moyennement élevée dans de la pyridine anhydre, du chlorure d'acide l-chloro-2-nitro- benzène-4-sulfonique avec le chlorhydrate de l'éther-ael éthylique
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de glycine, pour obtenir l'éther-ael éthylique de l'acide 1-chloro- 2-nitrobenzène-sulfotn.éthylènearnide-earhoxyliclue (pt. fusion lZ40).
Après avoir chauffé à ébullition avec de l'hydroxyde de sodium di- lué, on extrait à l'éther, et on obtient l'acide 1-hydroxy-2-nitro-
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benzène-4-sulfoKiéthylàneamido'-'carboxylique (pt. fus. 153 }: on ré- duit ensuite ce composé d'après les méthodes habituelles pour ob- tenir l'acide 2atnino-lçphénol4sulfotnéthylèneai.decar'o.yliciue.
Préparation de l'acide 2-amino-l-phénol'.4*aulfonanilide-carboxv- liguer').
On introduit lieu à peu à. 40-500, durant 1-2. heures, du chlorure d'acide 1-chloro-2-nitro-benzène-4-sulforiique dans une solution contenant une quantité équivalente du sel sodique
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de l'acide latnino-benzène-3carboyliqua, puis en maintenant la réaction neutre ou légèrement alcaline, on ajoute de temps en temps du carbonate de sodium; on chauffe à ébullition le pro- duit de condensation avec la quantité théorique d'hydroxyde de sodium dilué, puis on réduit avec du sulfure de sodium le nitro- phénol qui s'est formé.
@
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Lorsqu'au lieu d'acide l-amino-benzène-3-carboxylique on se sert d'acide 1-ronoéthyl-arino-benzène--sulfonïqua, d'acide l-monométhyl-nino-benzène-4-sulfonique ou d'acide- I-mono-éthyl-amino-benzène-3-sulfonique, on obtient des composés analogues, en opérant d'âpres le même procédé de préparation.
9réparation d'acide 5-chloro-2-amino-l-p4énol-4-sufoéthylanilide- sulfonique- (3')
Dans les menés conditions que celles qui ont été décrites dans l'exemple précédent, on condense du chlorure d'acide 1,3dichloro-6-nitro-benzène-4-sulfonique (préparé à partir d'acide
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1,3-dichlora-6.nitro-benzène-4-sulfonique sur lequel on fait agir du pentachlorure de phosphore) avec de l'acide 1-1=1ono-éthyl-amino- bena'sta3-sulfonique; on fait ensuite réagir le dérivé o-nitro- phénolique ainsi obtenu avec la quantité théorique d'hydroxyde de sodium, puis on réduit ce composé d'après Béchamp.
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Préparation d'acide 5-nitro-2-amino-l-phénol-4-sulfoéthylanilideM sulfonique- (4').
On traite avec du phosgène de l'acide 2-amino-l-phénol- 4-sulfoéthylanilide-sulfonique4') en refroidissant à 0 et en présence d'hydroxyde de sodium, jusqu'à ne qu'on ne puisse plus déceler la présence de groupe aminé libre; on nitre ensuite l'acide
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benzoxaoL5-sulfoéthyl anilidesulfonique-('} ainsi obtenu, et on saponifie l'anneau benzoxazolique en chauffant à ébullition avec des alcalis.
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Préuaration d'acide 6n,tg- m'.noj,-héno--su¯lféth ti,lide sulf on irus (4' On prépare l'acide 2acétylarinol-phc;nol4-sulfaéthyl- anilide-sulfonîque-(4') par acétylation d'acide -alino-1 phénol-4''sulfoéthylanilide*'sulfonique-(4*) avec de l'anhydride acétique, on nitre à basse température, puis on sépare le groupe acétylique en chauffant à ébullition avec des alcalis.
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Préparation d'acide -amo-laphépol-5-sulfoéthylanilidewsulfo- nique- (4').
En faisant réagir à température moyennement élevée, de l'acide chloro-sulfonique sur de la benzoxazalone, on obtient le
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chlorure d'acide benoa,zoiorle-6sulonique, puis on fait réagir ce chlorure d'acide avec de l'acide 1-wonù-éthyl-aminobenzène- 4-sulfonique, comme cela est indiqué ci-dessus, puis on traite le produit de condensation à chaud avec des alcalis pour séparer le groupe acétylique. On obtient un composé semblable en se ser-
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vant d'acide 1-alnino-benzène-2-carboXy1igae au lieu d'acide 1-mono-éthylaiflina-benzène-4-sulfonique.
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"GREEN CHROMATABLE DYES AND THEIR MANUFACTURING PROCESS
The Applicant Company has found that monoazo dyes are obtained which dye wool after chromating in green tones, exhibiting excellent solidity to the drum, very good fastness to light and good fastness to decaying by coupling. with 2-amino-naphthalene-3-carboxylic acid 2-amino-1-phenolic diazate compounds which contain in position 4 or 5 the groupa -SO2-X, X signifying either the residue of a phenylsulfonic or -carboxylic acid, which may furthermore contain any other substituents, such as halogens or nitro groups,
alkoxylic or alkyl, either an aliphatic or aromatic amidic radical, which contains a solubilizing group and which may optionally also contain
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other substituents such as halogens, alkyl, alkoxylic or nitro groups.
These c-aminophenls can be substituted preferably in position 5 or 6, by halogens, alkyl, alkoxylic or nitrated groups when the group -SO2-X is in position 4, or in position 4 or 6, when the groups mentioned above
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above are in position 5 of the arnino-phenolic nucleus
As is already known, it is known that the technical use of dyes prepared from acids examines
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phenoleulfonics and 2-amino-naphthalene-3-carboxylic acid,
mainly depends on the position of the sulfonic group. Only the dyes which have the sulfonic group fixed in position 4 and which are substituted in position 5 or 6 by halogen atoms or methyl groups, do not have the disadvantage of giving very different tones ranging from green to green-yellow passing through olive-green during chromating according to the usual methods with combinations of hexavalent chromium; this disadvantage depends on the acidity of the dye baths, and therefore makes absolutely unusable those dyes which contain nitro groups.
The dyes forming the subject of the present invention possess improved fastness to variations in the acidity of dye baths; it is especially surprising and unexpected that even the presence of a nitro group in the diazo compound does not have a deleterious influence on the dyeing properties of these new dyes.
Example 1 -
32.9 parts of acid are dissolved in 100 parts of water
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2-amino-1-phenol-4-phenylsulfone-sulfonic- (3 ') Using 4 parts of sodium hydroxide, 6.9 parts of sodium nitrite are added, and the mixture is allowed to flow dropwise. all in a mixture of ice and 30 parts of technical hydrochloric acid; sodium bicarbonate is then added to the suspension of the compound.
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laid down crystallized diazo, until reaction violet in Congo, then 9 parts of pyridine are added; the diazo compound dissolves with yellow coloration, this solution is then added at room temperature to a solution of 21.8 parts of salt
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2 '* amino "naphthalene" 3' * carboxylic acid sodium in 12 () parts of water;
the population is terminated after a few hours.
The red-brown dye which has already partially precipitated out is precipitated completely with kitchen salt, filtered and dried: thus obtaining 55-60 parts of a reddish powder, rust-colored, soluble in water. sulfuric acid cone. with red-violet coloring. The acid dye on wool is red-
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yellowish, and after chroming it is bluish-green.
If instead of 2''amino -''phenol "4 * phenylsulfone- 'xulfonic- (3') acid as coupling component, 2-amino-1-pheno] L-31- acid is used. ehloro-, or 3'mêthyw, or '* S' "Etethoxy-4" phe '' nyl-sulfone-sulfonique- (5'3, dyes are obtained with similar properties. Example 2 -
30.8 parts of 2-amino acid are dissolved in 100 parts of water with the theoretical amount of dilute sodium hydroxide.
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1-Phenol-4-sulfonariilide-carboxg.lîqun- (2 '), then 20 parts of a solution containing 6.9 parts of sodium nitrite are added, and the whole is allowed to drop to 0- 5 in a mixture of: its parts of conc hydrochloric acid and 60 parts of ice;
the diazo compound, which precipitated as a, was neutralized with sodium bicarbonate. yellow precipitate, and slowly copulate at 0-5 with a solution containing 21.8 parts of salt
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2-Amirio-ruplitalene-α-cErboxylic acid sodium in lZa parts water; copulation is terminated at 0 after 3 hours; at this time the temperature is allowed to rise to that of the ambient medium, and the dye is completely precipitated with chloride
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sodium; after filtering and drying, a brown powder is obtained
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red, soluble in sulfuric acid conc. with red-violet coloration; in acidic solution the dye dyes the wool in a yellowish-red tone, and after chromating in bright green;
The colourant is also very suitable for dyeing using the single bath chromating process.
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Instead of? -AminoI phenol - sulfonanilide-carbo xy3iquaE = acid, it is also possible to use 1-amino-ghenol-4-sulfo-'methyl-3-sulfo) ethyi arlida or 2-amino acid. I-Phenolsulfobenzylamide-sulfonic acid- (4 '); dyes as well
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obtained have similar properties.
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Other dyes obtained by using 2-arino-naphthaene-3carboxylic acid as a coupling component.
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<tb>: Color <SEP> of <SEP>: <SEP> Dyeing <SEP> on <SEP> wool.
<tb>
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EJ Diazoric component: the solution: Line tincture. in SO41 {2: acid after chiro-conc. rrata e iacid $ 2-qliino, 1-phenol-1 i conc. [1 Vataee.
3: Acid 2-aniino-l''phenol- ': aulf # nethyleneamide. : rope-vio-: orange-: green-
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<tb>: carboxylic <SEP> let <SEP>: <SEP> reddish *. <SEP> yellowish
<tb>
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4: Acid 2-àniing-1-phenol-1 :, 4-sulfonanilide-car- rouge''vio- red: green-bright
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<tb>: boxylic- (3 ') <SEP> let <SEP> yellowish
<tb>
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5 '2'-Amino' * 1 * phenol-: 4-sulfoethyl-anilida-; rou red-: green- .sulfonic- (4th) yellowish let: bluish 6 Acid amino-1-phenol-:: 4rsulfometh (lani ide-: rou-vio-: red- 1 green-: Fjulfonic-4 '). let yellowish bluish 7: Acid 2; wùino-1-phenol-1 14-sulfoethylanilido * ': red-violet- red- green-: sulfonic- (3 "). let yellowish bluish 8: Acid 5-chloro-2, amino -:: 1-herzol-4¯sulfoethy1: red-vio ":; .m Iide-sulfonic-l3f): let red-green-bright 9: Acid 5-nitro-2-araino-: Z-hénol-4-sulfoëthyl -: red- red:
: anllide-sulfonic- \ 4J); bluish bluish: olive-green
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<tb> 10 <SEP>: Acid <SEP> 6-nitro-2-aniino-
<tb>
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: 1-henol-4sulfoethylr: red-red-olive-green: anilide-sulfonic-4 ') -. bluish bluish olive-green
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1j \ -:. diazofque. : Color of: dyeing on wool.
JA. : Diazo component. the support: in ure; on \ all1e.
: dana sü4H. : Acid. after chro- ¯, C 0nC. '; e 11: 2-arnino-1phenoh acid = 1.
'5-Sulfoethyl-anilide- "red- bright green-red: sulfonic-14') violet 12: Z-wnino-1-pheno1- acid::
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<tb> 15-sulfonanilide-car- <SEP> red- <SEP> red <SEP> bright green.
<tb>
: boxylic- (2 ') <SEP> purple. <SEP>:
<tb>
The new 2-amino-phenolic derivatives used in the examples above are prepared as follows:
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Preparation of 2-Amino-1 <* phenol-4 "8ulfQaiethyleneamide <carboxylic acid.
Condensed, while operating at moderately high temperature in anhydrous pyridine, l-chloro-2-nitro-benzene-4-sulfonic acid chloride with the hydrochloride of ethyl ether-al.
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of glycine, to obtain 1-chloro-2-nitrobenzene-sulfotn.éthylènearnide-arhoxyliclue acid ethyl ether (melting point lZ40).
After heating to boiling with diluted sodium hydroxide, extraction is carried out with ether, and 1-hydroxy-2-nitro- acid is obtained.
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benzene-4-sulfoKiethylaneamido '-' carboxylic acid (pt. fus. 153}: this compound is then reduced according to the usual methods to obtain 2atnino-lçphenol4sulfotnéthylèneai.decar'o.yliciue acid.
Preparation of 2-amino-1-phenol 'acid. 4 * aulfonanilide-carboxv- liguer').
We introduce place little by little. 40-500, lasting 1-2. hours, 1-chloro-2-nitro-benzene-4-sulforiic acid chloride in a solution containing an equivalent amount of the sodium salt
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latnino-benzene-3carboyliqua, then while maintaining the reaction neutral or slightly alkaline, sodium carbonate is added from time to time; the condensation product is heated to the boil with the theoretical amount of dilute sodium hydroxide, then the nitro-phenol which has formed is reduced with sodium sulphide.
@
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When, instead of 1-amino-benzene-3-carboxylic acid, 1-ronoethyl-arino-benzenesulfonic acid, 1-monomethyl-nino-benzen-4-sulfonic acid or acid-I-mono-ethyl-amino-benzene-3-sulfonic, analogous compounds are obtained by operating the same preparation process in a harsh manner.
9reparation of 5-Chloro-2-amino-1-p4enol-4-sufoethylanilide-sulfonic acid- (3 ')
Under the conditions as those which were described in the previous example, the chloride of 1,3dichloro-6-nitro-benzene-4-sulfonic acid (prepared from acid
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1,3-Dichlora-6.nitro-benzene-4-sulfonic acid (which is reacted with phosphorus pentachloride) with 1-1 = mono-ethyl-amino-bena'sta3-sulfonic acid; the o-nitro-phenolic derivative thus obtained is then reacted with the theoretical amount of sodium hydroxide, then this compound is reduced according to Béchamp.
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Preparation of 5-nitro-2-amino-1-phenol-4-sulfoethylanilideM sulfonic acid- (4 ').
2-Amino-1-phenol-4-sulfoethylanilide-sulfonic acid4 ') is treated with phosgene while cooling to 0 and in the presence of sodium hydroxide, until the presence can no longer be detected. free amino group; we then nitrate the acid
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benzoxaoL5-sulfoethyl anilidesulfonique- ('} thus obtained, and the benzoxazole ring is saponified by heating to a boil with alkalis.
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Preparation of 6n, tg- m.noj, -héno - sūlféth ti, lide sulfon irus (4 'Acid 2acetylarinol-phc; nol4-sulfaethyl- anilide-sulfonîque- (4') is prepared by acetylation of -alino-1phenol-4''sulfoethylanilide * 'sulfonique- (4 *) with acetic anhydride, nitrated at low temperature, then the acetyl group is separated by heating to boiling with alkalis.
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Preparation of -amo-laphepol-5-sulfoethylanilidewsulfonic- (4 ').
By reacting at moderately high temperature, chloro-sulfonic acid with benzoxazalone, one obtains the
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benoa, zoiorl-6sulonic acid chloride, then this acid chloride is reacted with 1-wonù-ethyl-aminobenzene-4-sulphonic acid, as indicated above, then the product is treated. hot condensation with alkalis to separate the acetyl group. A similar compound is obtained by using
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before 1-alnino-benzene-2-carboXyligae acid instead of 1-mono-ethylaiflina-benzene-4-sulfonic acid.