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BE624403A - - Google Patents

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Publication number
BE624403A
BE624403A BE624403DA BE624403A BE 624403 A BE624403 A BE 624403A BE 624403D A BE624403D A BE 624403DA BE 624403 A BE624403 A BE 624403A
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BE
Belgium
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dyes
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French (fr)
Publication of BE624403A publication Critical patent/BE624403A/fr

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/022Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring the heterocyclic ring being alternatively specified
    • C09B62/026Azo dyes
    • C09B62/03Disazo or polyazo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  Wout  u  colorant. Id1"O!'qUt. et l'I'pt'N'.,  j p*p4r*Uofa, 
 EMI1.2 
 1 le bro"t bolet We. 576950 du 0 mu 9$, on a déjà décrit de* oolortnti ,w'qllt ftyi&* 1* foraul* formte (1) yt 0 x a lu   % & X tt X - % - ot m x Ob It et 1t ddatomt obsvwd w reste b*lwdlttftuo oit iâotuï" 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 niqûtt :a2 le tobte et- MiA< lié ruz ptUtitton 4 &4 pott ."otque et en p...,t16.. 1 n.U poupe '4M" et L 448tgn. un acjhM 2'<u(do<'-h<tÏ.en<tS'''''' C-0 brQVt\ mentionnë dtxlotâotît qU'OR pou% uttliter pour la 'iitli'i'iüt de d0ird'11IL'DC 4e 00 j!P1 et pour lon8a* la reste R2 1'80141 1.ftoft.pht.l.n.-a.,UltoD1".. 



  La doman4wr'... a 4'touy.rt ri,abs1 quran tb\t... deà û<t3.t))fMtw  4r,i.ul1I,m.a' pt'Ii'" qtubn4 oit 4. des .010ft. 4ieâ.rquf. 'fab' 1A tèt#u1. 
 EMI2.2 
 
 EMI2.3 
 eh B1 * le siettiebtleon d< indique pour la tormle(l)  X 44atrne un ra t t de erî#4dînt du de triatibo 10.4.' ri g un inomta  ntttir o.t1t.. 



  Où pâlit Pr6Pof les ocloraute dtaibuoirtusa rdpou. d! 1 la toraul. (la) on ooD4.n., des 4i..u trihalogina  1,3j5*tflâiia.   ou 4.. pyr1±d1D" au tMin< t/îhalogtfntftf avec dow doloittate ayant la fornule 
 EMI2.4 
 
 EMI2.5 
 de teobb k obtenir due produit* de 'd64.at10. bal.,'a'" 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 On peut obtenir les entière* de départ ayant 1% formol  (2) par copulation d'un acide 1"'W.11ona.phtaUn... 



  8..saltoal,qua, ttl que l' .cid, ,.4thilino-n.pht..lbJ)e-a- lultoniqui ou l' loi4. 1.,vrl.t,tb,t;àpu,l.toaaqaa lui- agme exempt go aub,^1.4eaptc anw 1 4iespeque d'un colorant -quton M6 pr4pard b *on tour par opu1atiQn d'un mis$ aminob.uônadt,a.lfp1q. d1,ot,. <x<apl< d* l'acide 1-amiui b*nxàne 2f5¯â.pTqilfoniq,w  avec \U" nmias d  la série benzénique 4? p:'P.1ph araa 1... d6:d,-d. # oooJI24th&A aulfoniques de 1'wl., fàytf la 01r!luSt!1.in. ou 1  o.ot.l'boinob.nsI1O (dans ot exut 1 t ..o:d. 6) ..au6tban..ulto. nique est scindé par .1.Y'" pour J.ibd;r r le aroupt aaino  gbas apr" la préparation du po;axa.tj in.i qu'e... la a-toluidines le 3.rrady3,walb,.:na, 1 3-ur3xda  1-..iDobenzn', la la:xf.soa..tdh*â4d wbaxaxusàns 1. t.i.ao-,5.dia6hax ot:l,i'Q.tWlodas, le 1-Mino-3- .4tho'D.'D', 1  1-aiuo2rndthoxyiaaprapylbsnn:

  baa, le l.ami,noai3imdtribaàEx, tu 1. 1JÍnonaJ,J.t..Uf4e ... surtout l'acide laa3aaphtal,pA ot 7 rult'oaiqut. 



  POW PI"pu.1r leu e!'$?t rendant à la "1. 



  (2) du type aaoinamonaaxa'ur# on ,.t ut!1!... 1<K ptra4<d<<< coonuet par exemple au Moyen d'un seaidt  4ndralp auroe* due l'acide ah3,arbrdariqan ft de mK)rit< 4 sodium. La Goptlla- tien des dit9t9ïqu  iiuei obtenues avec 194 ao1d.. 1-amine- naphaléresi.'auiquos pI'6ai4t qui font aappblor de oopul.1' 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 en position 4# 40 fait * gai traçât selon les procédés bien 
 EMI4.2 
 connus 
 EMI4.3 
 On effectue aT&Dta8.u..m.n la condensation des colorante de départ ainsi obtenu* avec des t4t.. ou ttfl- balQG6nopyrimidin.. et avec des trihalog6notxl.a,s.nes, surtout avec la trichloro- ou txi,bronnc,,,5wtrias,nw ou res produits de monooonden.at1on (qui sont 4** dihaloI6notriazin..), en présence d'agents liant les acides@ ocmme 1ao4tat.

   de modiuu ou le carbon4t# de sodium  On peut également préparer les colorante aononalo-  ,g6notriaziniquea oontoe8 l'invention a partir de colorants 41hAlog4notrtaztniquo., en remplagant l'un des deux ato... d'halogène par un groupa alkaxy ou ph'n X1', mais de pr4fil¯ rçnoo par un groupe am1nogn', par exemple par réaction sur do  alcools, des phénols de l'ammoniaque ou une amine 
 EMI4.4 
 primaire ou secondaire comportant de préférence moins de 
 EMI4.5 
 13 atomos de carbone. 



  Comme aminés de es genres on signale par oxsraple, 1, #Óth71-, dt6thyl, dtbyl-p diéthyl., propyl-, isopropyh, butyl-', iaobutyl-, haxyl-' ou oyolobaacyl,aai>4es, pipéridinse aorpholine, mdthoxypropy14n., m6ho4thyln., dtiuanalwninet propanolaminaa, aniline, M-nothylanilinat 0-, un ou p-Kethyl" nu -mlSthoxya.n1lint, les acides o., tt" ou m1noonibne8ulfon1u65' o-f m- ou p-nob8n.OrqU" et naphtylaminesalfoniquoa, tels que l'ieide 1-#phtylall1tne-6- aulfunique. 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 



  On effectue &..ut",eu...u't. 1. '0A4'J1I&ttea Ion*  tOl'' .. l'invention en utilisant des liant le. oi&wx $*le que xlacit4ti de 8041,., le  M'bonMw do sodium ew lohïàr0xyde de 40di" et dana des conditions t4llon qus le produit ...1n' forte encore un  ttooK 4'halo8n.  hAiitiblti etest4k-urs en opérant, par exemples dame des #olY nt  81'1a. nique* on un .i11,u aq9ux de  tp4atur.....latLytn" ttmawa. 



  Pour la Préparation des 00101'11.11'''' contomes à toigmention par condensation de l'un des colorants uduo  41....olque. du $ea3fw p4oit,' sur le ohlorurs de o1M\II1'lt." ' way un composé h)'üoxyl4 ou aminl "al........taptt, on peut 6n'l'a19moat choisir à volonté la succession deb oondontationng dans certaine cas# il est 0  pendant <wbto seux d'effectuer la oondantation avec un alcool ou un phénol 
 EMI5.2 
 avant la condensation avec le colorant. 
 EMI5.3 
 



  Les colorante nouveaux conforme# & l'iAY1J10. 



  <onTt*an<tnt la -teinture et à l'pr...1oa 4e..."t'l'" les plus 41"11"", en partioulier de matibroo .el1u1o.1qu.. de structure fibreuses coma. le IJA# la 0.11ulo.. 66n4r4. et surtout le ooton. Il*   prêtant tout pMfticttltt!F<HB<nt h la teinture selon le procédé direct en bain vtlatiirtvant dilué et au procédé de toulard&;I, qui consiste 7à ia l"anar la ttarohéndiat avec des solutions aqueuses ot <v<tntn<lÏ.Mtat saline# du oolorcat et A9 fixer 100 oolorantit f aprta un 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 trait  mont pAr me substance aloal1ne, faxrta111anon pur l'effet de la chaleur et par réaction oh181que arao la fibre. 



  Ce V1"()ccfdd et le procédé de teinture diraete, qu'on peut des- l'émeut utiliser pour b8&UOUp des colorants pr6pards solm-- l'1DToAtin; faurniawwnt 4. teinture. prdoientes 11x'" d'tmw manière 8011do au lavages taudis quo la procédé 4'tapr..,ioa donne #ge.leuetx't des improrafioar wolidott - Pour aodliorer la solidité des twiattarta aux traitements offoctadu ru pt'doguef d'eau, il est ssoosmsudi <soumettre lot teintures et leu improseiohn obtenues a un rinçage Koicaaux avec de l'eau froide si de l'*au ohaudef   éventuellement   en ajoutant un agent dispersant et favorisant la diffusion des parties   du colorant   qui   ne   sont pas   fixée*   solidement. 



   Les teinture  qu'on obtient avec les colorante 
 EMI6.2 
 nouveaux sur don fibres polyhydjt0!tyl)<  et surtout cellule    situas   se distinguent en   garnirai   par une bonne   solidité   la lumiére et surtout par une très bonne solidité au lavage et au chlore. 



   Si on utilise pour la teinture le procédé   appel'   
 EMI6.3 
 de oatalyat, qui consiste à opérer la fixation des colorante sur la fibre au moyen dte.iD'8 ternaires , oomws la t.rifrlv. mine ou la biatrlo-(2ry2)tr.étrb,Yl*urdiaaino (appelée aussi aaa-bioyolooctaae) ou avec d'autres compost basiques, somas la X,N-dim6tbylbydrasint, *"i éventuellement sans interven- 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 $ion de le chaleur, la Titien de fixation des colorants 00aorixen L l'invention me trouve aoo414r'..t en peut par continuent obtenir dans un tempo plus court don jointure* plue 00&'.6... 



  Dans les oxentplet non limitatifs ui..ap1"b., les partis* et pour-oent .'entendent, %au± tantion OQna1r't m poids et les température* tient ic&iqd  M degvjo aGtf.rr-.4I'. 



  EXBWLE ) On prépare une lnl.pen11.n fine de 19 p*wril n 4* ahloru, de cyauuryla dans 300 parties dittu 8114". Oit %joute une solution ntut:ra1:l.d. pax du c4rbonate de sodium de 72, parties du colorant ud.l1odh'lr.otqUt, obt. ." pu copulation du dianotque de Ilaaide 1-aninob i. fcn<>-2t5-diaul.  tonique sur l'acide <-'M<tnon)tpht*lï<n<-.6-aulfoniqu<, cooeUt . dialotation du oolozmt 1J1o"lotqu' tGrm' *t copulation un milieu faiblement ao:l.4. (0 4 h 5) nur l' .014. 1..gi1\o- 
 EMI7.2 
 
 EMI7.3 
 naphM.liJn...a..u1toDiqu., .lu. 500 parti** A' au. On agit  le tout vendent 2 11.1111'" & , 0  86 et on sainticnt la "RIeur du pu de la solution entre 5 et 7 en ajoutant Fn.re,,\1nmon:t. de la solution diluée 4'hyc1roQJQ'cle de sodivun.

   Après 1 fin di--7 
 EMI7.4 
 
 EMI7.5 
 la oo 40noations, on précipite par ...1&1' le oolo3t'ant 4obloro-q trta.dntqu8 formé, on le -'pua. par filtration, on .naba8 le produit piboux avec un  solution 6qU8U., cousentrie de 4 partie de pho4phate .ono,o4iqu... de 4 parties de pho<piMtt< 4iao4iqu. et on mèche le tout moue Tilt , toupirature 84441"'. 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
Le colorant obtenu toint le ooton en des   nuanoes   brun rouge   très   solides, 
EXEMPLE 2 
On opére comme dans   l'exemple 1,   mais   après   la 
 EMI8.1 
 condensation arec lo chlorure de oyaausïe, on *joute 1 solution obtenue du aolorant dioblorotriasinique '0 partit   d'une solution *queue* d1 ammoniaque  , t0lG et en chautte 1< mdlange pendeut 2 - 3 heures à 30 - 40'.

   On px4oipit  par xalage le ooloraat monoohlo:rotri&.in1u. formé*, on 181'01, p&r filtration et on le mèche. Il et dissout aime l'eau avec coloration brun rouge st il teint le coton en don <mMK$<t brun rouge   très     solides.   



   EXMEPLE 3 
 EMI8.2 
 On ajoute à un* solution aqususs neutralisé* par du carbonate de sodium de 64 partie* du colorant mino- disesoxque, qu'on obtient par oopulation du dianorque de l'acide l.ata.nobonxrns,3-diauitoa,9as sur du '! aasino- nephtalenei nouvelle diasotation et copulation sur de 1'&Gide 1-tnonaphta.lhn.-8-.ultonlqu. en milieu 'a1bl...nt o1A., une solution aqueuse neutre du produit de la condensation primaire de 18,5 parties de ohlorure de cyanuryle ares 
 EMI8.3 
 17#3 pextion d'acide t-arn.no'bon$èna.3..xu,toniqur et on agit  le mélange pendant plusieurs heures entre 40 et 60 , tout en maintenant une   réaction   neutre par addition d'une solution 
 EMI8.4 
 diluée de euxbonate de sodium.

   Que.:0.4 1,6 valeur du pU ne se 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 txoAjL j lu*# on p]f<ctpitw 1  oolorant par aalag t  on t <<p<Mf<t par ültration tt on 1< abeht. 11 ttlnt 1* toton ta dtt ntùmojo brun xaogt soltdone 81. en utllict 00=0 tgent 44 aond4xt$04eou le pfe duit dit ianâe.ast.ox priic"re du ehleywt do a,rauu,a Mu ltaoldr il  waAoob mxia#-.2-g\ilfoniq.u  ou, t<-utlnob iukut< 2y$o dagultoniquer on obtient des ooloeoats nyiuii des propuiitde *lnll ir i . 



  Si on utilise 00=9 $40XLt dé 00440u"tiolA me oorreopondmte de phxy'*3!<4tehleo1t3,'?<- 1wit*ia<' on de baithca.,*.,iipkoxar1,,trsl.ar tu dt $-phdayltMLe-.a,4<-dieMo!fo,3,9$tent, au obtient dos <M<MMmt* qui teignent ialraan* 10 o*,boa   des uaaças 
 EMI9.2 
 brun rouge solides* 
 EMI9.3 
 Sur le tableau on indique d'autres MMt- piM is oolarasna,qu'on obtient an çon4"o*nt avec du <M.er<ur* de cyfuemyylt lit aol,orata disarol'qtes dont les tonttitutntt sont indiquda ait Waooloniwia 1 t ZZI du te- bleau et en faisant réagir les Attiré  dobl.axataiox3aaiqaaa ainsi obtenu  bentual,$aui <tw leu composta indiquée dm* la colonne lys t* eolpaaw V mentionne les nuance  don folortuto ainsi prépaxégo 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 
 EMI10.1 
 . 1 II BEL ] n j#j Áei4. 1-.uninoben&cu:e- a-1roluid1n.

   Aoid. 1-u:1noDaphtalDe- ie.que br1m 2,5-d1aultoniqu.. 8-suifoiqus w aüia.r # brun ... acide 2- niao-> basorqns m Aoi&Ot 1-t1J!lnabenzèn.- 1-a:dno-2,'-dt- It ammoniaque" 2,4-di.ultonluv m'tlben.'n. Miq.. 



  Acide 1-aniuoboaséno- te 8aIIIOntaqU.. 



  2,5-diaultoniqu. Ma.nittqu. 



  "iTW y,   acia. 1-84Ù1o- benzne-3-aulto- 111qu. 



  V y v ' "  orphelin* - .. 



  * * di't1uuw18U1Ú18. 



  "y i-mütby3anüs " a.oir3! t-egé't.Dylani. " lin -3> ou 4-tutfo- 
 EMI10.2 
 
<tb> nique
<tb> 
 
 EMI10.3 
 1-amino-2-clthoq-.."""'-'i.. brun i-sstlbsasàas '##* ha rà- ,....thylbenaèn ..atn * Stfitr* M * ###--. tt '&'014. 1-aa1DOHnan... 1,-saiaa-2,5..inf., " ¯¯¯¯ 'brun. 01'8Iap 2,S..disn3fQaiqns 'Ul71beu- taran uxmng;  

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
 EMI11.1 
 XI III IV T Acide 1-asinobeasksw lina-2, Acide 1-.fRaaapr,vslias- # ¯ brun oraffl 3t5-di alfaai4a  d3aérlbsas 8-oultoniq  unaoniaqu* tatm. 



  1-aminob aztn -2f5- 3-acétylamino-i- ¯¯¯ l un orange (uni9OnJ.Aus 3-ur<S±da-1-*oino- toron rougait. ôsn.crx! tre 3smian--ëthy3- 5-*etylMdn< i b*nsèn* MiliM trm orw2g* 3-<gth<myMLiliB< -ajBi.ao-2,5-di- brun reffl nétlio3cyb nBia   iial 1-amino- ss.ids 1-aanino- naphtalène-7- aséas-3.stt3.qus aulfoedquo )MMMni<Mj[M m<ltngtiadu<t)-i*l des acides î.-smiao- . nephtft.lèfi--6-  *#% 7- ttlfonlç[U   
 EMI11.2 
 
<tb> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 
 EMI12.1 
 I! III U .1cia. 1-amixloben&èue- acide 1 ¯{uxiînon*pht*¯ '&c1'de 1:--andnona.phtaUn.... eaiaqus brun roug. 



  2,4-disulfonique lèe-±-8ulfonique 8-sulfonique'- nci6* 1-auinQbeuzbne. 



  3-disulton3rus " # * # * 11 cmmoniaqae Acide 5 -juainabeuiln # 1-a.minol1Apbta.lène 11 61.QQoniaque 2,5'-disulfonique " " " acide 1-aminobsnzne...3 g-df 1 foniquw " acide 1-aminonaphta-'" phénol 11 lène-6-sulfonique " " " acide 1-dro- * bendne-4-8'1Ùs zona foniqu  w * * 3-hydroxypropyl-   amiBe " 3-etthoxypfojyl-. " " *' 11 4-acétylacino-1- If ft#inob ax&a  * # *  cid  2-itax # 5--niob.nsQrque . 
 EMI12.2 
 
<tb> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 
 EMI13.1 
 



  EXEMPLE 4 
 EMI13.2 
 On dissout dan. 1000 parti   A1**  62 prit" dit  olorani Mdne4<'<tM!'qM<t d  soaposiiions Midw 2$'*<h(MH!tOt* disulfonique - 1*e in0¯2,5¯dla 'thylbcnst>i)e #4 Mi et on A.tali.. la tôluit6b areo du euxbonate de sodium, On ehtujrft ttit 10t\1'Uo... 



  60* ftt an ajoute 22 p<HfH<K de 2,4,5,6-tMMeKiAi dissout* 461111 80 parties d'acétone. On acite le .(f1 pendant 12 heur... 806 et on maintient la w4w1liolii faibli* ment solde on neutre par addition d'une solution d&1 4t d'hydroxyde de sod4u . On prdoipite ensuite ur galèlg* 16 4'LY' de iriobloropyrimidtn. obtenu  on le 44pgtt  -* fil- tration ai on le abotit, Ce produit teint le obl&4jà ta 4#0 nn<Mac*<t bwet Mlidwo. 



  Si on ruplace 16 a,4,!!t<'t'*Mhl<MM'< par la 2,4,6-triohloropyr1a141n., on obtient un 001"... ayant de  propriétde similaires. 



  ,ftfe.f df ,,, de t tn bure On dissout 2 parties du colorant priparrf selon loixemple 1 dans 100 partie$ d'eau. On iiitpit'tjpït <mnt lb solution refroidis L la  température ordinaire, et due le foulard un tissu de coton et on exprime le Ut\11dl ....,. de façon que le coton retienne 75% de son poids de 16 mis tion du Qo1orant. 



  On &boue la mMfch<Midie< tiïKi imprdgadê# puis en 

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 EMI14.1 
 1'1I111'I'¯",e aou...a.u k la "..p4........ OI'4ilMl\r. ###  une solution qui contient par lit** 10 partlaa 4.btdro.,.... 



  # diu  tt 300 ptiftita d  ohlorur* d  sodiua, <*n <)tpfl)M 3u.qu'" et 300 parti** de Chlorure liquida et oè Tftporiaa pendant 60 ..coa4.8 .. 100   101*. On procède ensuite à un 1'1nQt.a'. on traite dans un* solution eontenM 0,?% de bicarbonate de sodium# oa rftloop on savome tku bouillon pendant un iluatt d t hltsta 4... une solution <'<mfttt3<utt 0,3ji d'un ditergotit non .I.ol11que, -on riage encOl'1 una fois et on abohe. On obtient ainsi me teinture brun rouge# **lido au lQ8' et 16 la lumière* '



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 EMI1.1
 



  Wout u dye. Id1 "O! 'QUt. And I'pt'N'., J p * p4r * Uofa,
 EMI1.2
 1 le bro "t bolete We. 576950 du 0 mu 9 $, we have already described de * oolortnti, w'qllt ftyi & * 1 * foraul * formte (1) yt 0 xa lu% & X tt X -% - ot mx Ob It and 1t ddatomt obsvwd w rest b * lwdlttftuo oit iâotuï "

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 EMI2.1
 niqûtt: a2 le tobte et- MiA <related ruz ptUtitton 4 & 4 pott. "otque et en p ..., t16 .. 1 n.U stern '4M" and L 448tgn. an acjhM 2 '<u (do <' - h <tÏ.en <tS '' '' '' C-0 brQVt \ mentioned dtxlotâotît qU'OR pou% uttliter for the 'iitli'i'iüt of d0ird'11IL' DC 4e 00 j! P1 and for lon8a * the remainder R2 1'80141 1.ftoft.pht.ln-a., UltoD1 "..



  The doman4wr '... a 4'touy.rt ri, abs1 quran tb \ t ... deà û <t3.t)) fMtw 4r, i.ul1I, ma' pt'Ii '"qtubn4 oit 4. des. 010ft. 4ieâ.rquf. 'Fab' 1A head # u1.
 EMI2.2
 
 EMI2.3
 eh B1 * the siettiebtleon d <indicates for the tormle (l) X 44atrne a ra t of erî # 4dînt du de triatibo 10.4. ' ri g un inomta ntttir o.t1t ..



  Where pales Pr6Pof the ocloraute dtaibuoirtusa rdpou. d! 1 the toraul. (la) on ooD4.n., 4i..u trihalogina 1,3j5 * tflâiia. or 4 .. pyr1 ± d1D "at tMin <t / îhalogtfntftf with dow doloittate having the formula
 EMI2.4
 
 EMI2.5
 from teobb k get due product * from 'd64.at10. bal., 'a' "

 <Desc / Clms Page number 3>

 
 EMI3.1
 The starting integers * having 1% formalin (2) can be obtained by coupling an acid 1 "'W.11ona.phtaUn ...



  8..saltoal, qua, ttl que l '.cid,, .4thilino-n.pht..lbJ) e-a- lultoniqui or law4. 1., vrl.t, tb, t; àpu, l.toaaqaa itself free go aub, ^ 1.4eaptc anw 1 4iespeque of a dye -quton M6 pr4pard b * on turn by opu1atiQn of a mis $ aminob. uônadt, a.lfp1q. d1, ot ,. <x <apl <d * 1-amiui acid b * nxàne 2f5¯â.pTqilfoniq, w with \ U "nmias d the benzene series 4? p: 'P.1ph araa 1 ... d6: d, - d. # oooJI24th & A aulfonic de 1'wl., fàytf the 01r! luSt! 1.in. or 1 o.ot.l'boinob.nsI1O (in ot exut 1 t ..o: d. 6) ..au6tban. .ulto. nique is split by .1.Y '"for J.ibd; rr the aroupt aaino gbas after the preparation of the po; axa.tj in.i que e ... the a-toluidines the 3.rrady3 , walb,.: na, 1 3-ur3xda 1 - .. iDobenzn ', la la: xf.soa..tdh * â4d wbaxaxusàns 1. tiao-, 5.dia6hax ot: l, i'Q.tWlodas, the 1-Mino-3- .4tho'D.'D ', 1 1-aiuo2rndthoxyiaaprapylbsnn:

  baa, le l.ami, noai3imdtribaàEx, tu 1. 1JÍnonaJ, J.t..Uf4e ... especially laa3aaphthal acid, pA ot 7 rult'oaiqut.



  POW PI "pu.1r leu e! '$? T rendering to the" 1.



  (2) of the type aaoinamonaaxa'ur # on, .t ut! 1! ... 1 <K ptra4 <d <<< coonuet for example by means of a seaidt 4ndralp auroe * due to the acid ah3, arbrdariqan ft of mK) rit <4 sodium. The Goptllatian of dit9t9ïqu iiuei obtained with 194 ao1d .. 1-amine- naphaléresi.'auiquos pI'6ai4t which make aappblor de oopul.1 '

 <Desc / Clms Page number 4>

 
 EMI4.1
 in position 4 # 40 done * gay traced according to the procedures well
 EMI4.2
 known
 EMI4.3
 Condensation of the starting dyes thus obtained * with t4t .. or ttfl- balQG6nopyrimidin .. and with trihalog6notxl.a, s.nes, especially with trichloro- or txi, bronnc ,, is carried out aT & Dta8.u..mn. , 5wtrias, nw or res monooonden.at1on products (which are 4 ** dihaloI6notriazin ..), in the presence of acid-binding agents @ ocmme 1ao4tat.

   of modiuu or sodium carbon4t # One can also prepare the aononalo-, genotriaziniquea dyes oontoe8 the invention from dyes 41hAlog4notrtaztniquo., by replacing one of the two ato ... halogen by an alkaxy or ph 'group n X1 ', but prefil¯ rçnoo by an am1nogn' group, for example by reaction with alcohols, phenols, ammonia or an amine
 EMI4.4
 primary or secondary preferably comprising less than
 EMI4.5
 13 carbon atoms.



  As amines of the genera are indicated by oxsraple, 1, # Óth71-, dt6thyl, dtbyl-p diethyl., Propyl-, isopropyh, butyl- ', iaobutyl-, haxyl-' or oyolobaacyl, aai> 4es, piperidinse aorpholine14nthoxypropy ., m6ho4thyln., dtiuanalwninet propanolaminaa, aniline, M-nothylanilinat 0-, un or p-Kethyl "nu -mlSthoxya.n1lint, acids o., tt" or m1noonibne8ulfon1u65 'of m- or p-nob8Unalfonaphtoa.n1lint , such as 1- # phtylalletne-6-aulfunic ieide.

 <Desc / Clms Page number 5>

 
 EMI5.1
 



  We perform & .. ut ", eu ... u't. 1. '0A4'J1I & ttea Ion * tOl' '.. the invention by using binders the. Oi & wx $ * the that xlacit4ti of 8041,., The M'bonMw do sodium ew lohïàr0xyde 40di "and under conditions such as the product ... 1n 'still strong a ttooK 4'halo8n. hAiitiblti etest4k-urs by operating, for example lady of #olY nt 81'1a. nique * on a .i11, u aq9ux of tp4atur ..... latLytn "ttmawa.



  For the Preparation of 00101'11.11 '' '' contomes toigmention by condensation of one of the dyes uduo 41 .... olque. of $ ea3fw p4oit, 'on the ohlorurs of o1M \ II1'lt. "' way a compound h) 'üoxyl4 or aminl" al ........ taptt, we can 6n'l'a19moat choose at will the oondontationng succession in some cases # it is 0 during <wbto s to perform oondantation with an alcohol or a phenol
 EMI5.2
 before condensation with the dye.
 EMI5.3
 



  The new dyes conform # & iAY1J10.



  <onTt * an <tnt la -teinte and pr ... 1oa 4th ... "t'l '" the most 41 "11" ", in particular matibroo .el1u1o.1qu .. of fibrous structure coma . the IJA # la 0.11ulo .. 66n4r4. and especially the ooton. It * lends all pMfticttltt! F <HB <nt h the dyeing according to the direct process in diluted vtlatiirtvant bath and to the process of toulard &; I, which consists 7à ia anar the ttarohéndiat with aqueous solutions ot <v <tntn <the salt state # of the oolorcat and A9 fix 100 oolorantit f aprta a

 <Desc / Clms Page number 6>

 
 EMI6.1
 It is made up by an aloalene substance, faxrta111anon for the effect of heat and by reaction oh181que arao the fiber.



  This V1 "() ccfdd and the dyeing process will tell, that one can immediately use it for b8 & UOUp prepared dyes solm - 1DToAtin; faurniawwnt 4. dyeing. Prdoientes 11x '" in a 8011do way. slum washings that the 4'tapr process .., ioa gives # ge.leuetx't improrafioar wolidott - To improve the strength of the twiattarta to offoctadu ru pt'doguef water treatments, it is ssoosmsudi <submit batch dyes and leu improseiohn obtained by rinsing Koicaaux with cold water if the * with ohaudef optionally by adding a dispersing agent and promoting the diffusion of the parts of the dye which are not fixed * firmly.



   The dye obtained with the dye
 EMI6.2
 new on polyhydroxy fibers and especially cell situas are distinguished by a good fastness to light and especially by a very good fastness to washing and chlorine.



   If we use for dyeing the process called '
 EMI6.3
 oatalyat, which consists of fixing the dye on the fiber by means of ternary dte.iD'8, oomws the t.rifrlv. mine or biatrlo- (2ry2) tr.étrb, Yl * urdiaaino (also called aaa-bioyolooctaae) or with other basic compost, somas la X, N-dim6tbylbydrasint, * "i optionally without interven-

 <Desc / Clms Page number 7>

 
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 $ ion of the heat, the titian of fixing dyes 00aorixen L the invention finds me aoo414r '.. t in can by continue to get in a shorter tempo don join * plus 00 &'. 6 ...



  In the nonlimiting ui..ap1 "b., Parties * and pour-oent. 'Hear,% at ± tantion OQna1r't m weight and temperature * holds ic & iqd M degvjo aGtf.rr-.4I'.



  EXBWLE) We prepare a fine lnl.pen11.n of 19 p * wril n 4 * ahloru, of cyauuryla in 300 parts dittu 8114 ". Oit% add a solution ntut: ra1: ld pax of sodium c4rbonate of 72, parts of the ud.l1odh'lr.otqUt dye, obtained. " pu copulation of the dianotque of Ilaaide 1-aninob i. fcn <> - 2t5-diaul. tonic on the acid <- 'M <tnon) tpht * lï <n <-. 6-aulfoniqu <, cooeUt. dialotation of oolozmt 1J1o "lotqu 'tGrm' * t copulation a weakly ao medium: l.4. (0 4 h 5) nur l '.014. 1..gi1 \ o-
 EMI7.2
 
 EMI7.3
 naphM.liJn ... a..u1toDiqu., .lu. 500 party ** A 'at. We act the whole sell 2 11.1111 '"&, 0 86 and the" RIeur of the pu of the solution is made between 5 and 7 by adding Fn.re ,, \ 1nmon: t. of the diluted 4'hyc1roQJQ'cle solution of sodivun.

   After 1 end of Sun - 7
 EMI7.4
 
 EMI7.5
 At the oo 40noations, we precipitate by ... 1 & 1 'the oolo3t'ant 4obloro-q trta.dntqu8 formed, we -'pua. by filtration, we .naba8 the product piboux with a 6qU8U solution., cousentrie of 4 part of pho4phate .ono, o4iqu ... of 4 parts of pho <piMtt <4iao4iqu. and we wick the whole pout Tilt, spinning 84441 "'.

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The dye obtained covers the ooton in very solid red-brown shades,
EXAMPLE 2
We operate as in Example 1, but after
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 condensation with oaausea chloride, 1 solution obtained from dioblorotriasin dye is added to a solution * tail * of ammonia, t0lG and chautte 1 <mixture for 2 - 3 hours at 30 - 40 '.

   We px4oipit by xalage the ooloraat monoohlo: rotri & .in1u. formed *, one 181'01, p & r filtration and one wicks it. It and dissolves like water with reddish brown coloring and it dyes cotton in don <mMK $ <t very strong reddish brown.



   EXAMPLE 3
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 To a 64 part sodium carbonate neutralized aqususs solution is added a minimisoxic dye, obtained by opulation of the acid dianorque L.ata.nobonxrns, 3-diauitoa, 9as on ! aasino- nephtalenei new diasotation and coupling on de 1 '& Gide 1-tnonaphta.lhn.-8-.ultonlqu. in a1bl ... nt o1A. medium, a neutral aqueous solution of the product of the primary condensation of 18.5 parts of cyanuryl chloride ares
 EMI8.3
 17 # 3 pextion of t-arn.no'bon acid $ èna.3..xu, toniqur and the mixture is stirred for several hours between 40 and 60, while maintaining a neutral reaction by adding a solution
 EMI8.4
 diluted sodium carbonate.

   Que.:0.4 1.6 pU value does not

 <Desc / Clms Page number 9>

 
 EMI9.1
 txoAjL j lu * # on p] f <ctpitw 1 oolorant by aalag t on t << p <Mf <t by ültration tt on 1 <abeht. 11 ttlnt 1 * toton ta dtt ntùmojo brown xaogt soltdone 81. en utllict 00 = 0 tgent 44 aond4xt $ 04eou le pfe duit dit ianâe.ast.ox priic "re du ehleywt do a, rauu, a Mu ltaoldr il waAoob mxia # - .2-g \ ilfoniq.u where, t <-utlnob iukut <2y $ o to agultonate we obtain ooloeoats nyiuii properties of * lnll ir i.



  If we use 00 = 9 $ 40XLt de 00440u "tiolA me oorreopondmte de phxy '* 3! <4tehleo1t3,'? <- 1wit * ia <'on de baithca., *., Iipkoxar1,, trsl.ar tu dt $ - phdayltMLe-.a, 4 <-dieMo! fo, $ 3.9 tent, au gets dos <M <MMmt * which dye ialraan * 10 o *, uaaças boa
 EMI9.2
 red brown solids *
 EMI9.3
 On the table we indicate other MMt- piM is oolarasna, which we obtain in lesson 4 "o * nt with <M.er <ur * of cyfuemyylt lit aol, orata disarol'qtes whose tonttitutntt are indicated in Waooloniwia 1 t ZZI from the table and by causing the Attracted to react dobl.axataiox3aaiqaaa thus obtained bentual, $ aui <tw leu composta indicated dm * the column lys t * eolpaaw V mentions the nuance don folortuto thus prepaxégo

 <Desc / Clms Page number 10>

 
 EMI10.1
 . 1 II BEL] n j # j Áei4. 1-.uninoben & cu: e- a-1roluid1n.

   Aoid. 1-u: 1noDaphtalDe- ie.que br1m 2,5-d1aultoniqu .. 8-suifoiqus w aüia.r # brown ... acid 2- niao-> basorqns m Aoi & Ot 1-t1J! Lnabenzèn.- 1-a: dno -2, '- dt- It ammonia "2,4-di.ultonluv m'tlben.'n. Miq ..



  1-aniuoboasenote 8aIIIOntaqU ..



  2,5-diaultoniqu. Ma.nittqu.



  "iTW y, acia. 1-84Ù1o-benzne-3-aulto-111qu.



  V y v '"orphan * - ..



  * * di't1uuw18U1Ú18.



  "y i-mütby3anüs" a.oir3! t-egé't.Dylani. "lin -3> or 4-tutfo-
 EMI10.2
 
<tb> picnic
<tb>
 
 EMI10.3
 1-amino-2-clthoq - .. "" "'-' i .. brown i-sstlbsasàas' ## * ha rà-, .... thylbenaèn ..atn * Stfitr * M * ### -. tt '&' 014. 1-aa1DOHnan ... 1, -saiaa-2,5..inf., "¯¯¯¯ 'brown. 01'8Iap 2, S..disn3fQaiqns' Ul71beu- taran uxmng;

 <Desc / Clms Page number 11>

 
 EMI11.1
 XI III IV T Acid 1-asinobeasksw lina-2, Acid 1-.fRaaapr, vslias- # ¯ brown oraffl 3t5-di alfaai4a d3aérlbsas 8-oultoniq unaoniaqu * tatm.



  1-aminob aztn -2f5- 3-acetylamino-i- ¯¯¯ l an orange (uni9OnJ.Aus 3-ur <S ± da-1- * oino- toron reddened. Ôsn.crx! Tre 3smian - ëthy3- 5 - * etylMdn <ib * nsèn * MiliM trm orw2g * 3- <gth <myMLiliB <-ajBi.ao-2,5-di- brown reffl nétlio3cyb nBia iial 1-amino- ss.ids 1-aanino- naphthalene-7- aséas-3.stt3.qus aulfoedquo) MMMni <Mj [M m <ltngtiadu <t) -i * l of î.-smiao- acids. nephtft.lèfi - 6- * #% 7- ttlfonlç [U
 EMI11.2
 
<tb>
<tb>
 

 <Desc / Clms Page number 12>

 
 EMI12.1
 I! III U. 1cia. 1-amixloben & èue- acid 1 ¯ {uxiînon * pht * ¯ '& c1'de 1: - andnona.phtaUn .... reddish brown water.



  2,4-disulfonic lèe- ± -8ulfonic 8-sulfonic'- nci6 * 1-auinQbeuzbne.



  3-disulton3rus "# * # * 11 cmmoniaqae Acid 5 -juainabeuiln # 1-a.minol1Apbta.lene 11 61.Qoniaque 2,5'-disulfonic" "" 1-aminobsnzne ... 3 g-df 1 foniquw "acid 1-Aminonaphtha- "11-phenol-6-sulfonic acid" "1-dro- * bendne-4-8'1Ùs zona foniqu w * * 3-hydroxypropyl-amiBe" 3-etthoxypfojyl-. "" * '11 4-acetylacino-1- If ft # inob ax & a * # * cid 2-itax # 5 - niob.nsQrque.
 EMI12.2
 
<tb>
<tb>
 

 <Desc / Clms Page number 13>

 
 EMI13.1
 



  EXAMPLE 4
 EMI13.2
 We dissolve dan. 1000 left A1 ** 62 took "said olorani Mdne4 <'<tM!' QM <td soaposiiions Midw 2 $ '* <h (MH! TOt * disulfonic - 1 * e in0¯2,5¯dla' thylbcnst> i) e # 4 Mi and we A.tali .. the tôluit6b areo of sodium selsbonate, We ehtujrft ttit 10t \ 1'Uo ...



  60 * ftt an add 22 p <HfH <K of dissolved 2,4,5,6-tMMeKiAi * 461111 80 parts of acetone. The. (F1 for 12 hours ... 806 is activated and the w4w1liolii is maintained weakly balanced or neutral by the addition of a solution of 1 4t of sodium hydroxide. We then predipitate ur galelg * 16 4'LY 'of iriobloropyrimidtn, obtained on 44pgtt - * filtration have it abotit, This product dyes the obl & 4jà ta 4 # 0 nn <Mac * <t bwet Mlidwo.



  If we replace 16 a, 4, !! t <'t' * Mhl <MM '<by 2,4,6-triohloropyr1a141n., We obtain a 001 "... having similar properties.



  , ftfe.f df ,,, de t tn bure 2 parts of the priparrf dye according to loixemple 1 are dissolved in 100 part $ of water. We iiitpit'tjpït <mnt lb solution cooled to ordinary temperature, and due to the scarf a cotton fabric and we express the Ut \ 11dl ....,. so that the cotton retains 75% of its weight of the Qo1orant.



  We & mud the mMfch <Midie <tiïKi imprdgadê # then in

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 EMI14.1
 1'1I111'I'¯ ", e aou ... a.u k la" ..p4 ........ OI'4ilMl \ r. ### a solution which contains per bed ** 10 partlaa 4.btdro., ....



  # diu tt 300 ptiftita d ohlorur * d sodiua, <* n <) tpfl) M 3u.qu '"and 300 party ** of Chloride liquida and oè Tftporiaa for 60 ..coa4.8 .. 100 101 *. then to a 1'1nQt.a '. one treats in a * eontenM solution 0,?% of sodium bicarbonate # oa rftloop on savome tku broth during an iluatt dt hltsta 4 ... a solution <' <mfttt3 <utt 0 , 3ji of a ditergotit not .I.ol11que, -on laugh encOl'1 once and we abohe. We thus obtain my reddish brown dye # ** lido at lQ8 'and 16 the light *'


    

Claims (1)

EMI15.1 EMI15.1 LI." 8114 ".,,,. ',',rlS,.l:ll. 62:4U:j Á - un procédé .o 4p¯t1on 4. nouveaux colorants 4i'&loru.. oaraot6fi., par le fait u'aa coq'D8' des 41. ou trib.loB4o-1.3.5tr1..1.. Og des pyrimidines au aoin. tribaloBén4.. ### des 4rxo;au a#o41.aso!qu.. &yt EMI15.2 la formai EMI15.3 EMI15.4 oh Ri indique un route b.Q.4u. on n ph'i l4niçtu r li4 <H) position 1 et 4 aux pont* &totqu<w t >ut no.l..nt1., poiitif ce prooÓd4 peut en outre prdienter les caract6tie- tiqu ouivtntMt 1'. on cona.nle 1. 2,4yieblc]FO''3t?"trtMta< avec un oolorant iiinod4 9ue ayant lu lcmu1. EMI15.5 EMI15.6 EMI15.7 LI. "8114". ,,,. ',', rlS, .l: ll. 62: 4U: j Á - a process .o 4p¯t1on 4. new dyes 4i '& loru .. oaraot6fi., By the fact u'aa coq'D8' of 41. or trib.loB4o-1.3.5tr1..1 .. Og of pyrimidines in aoin. tribaloBén4 .. ### des 4rxo; au a # o41.aso! qu .. & yt EMI15.2 the formed EMI15.3 EMI15.4 oh Ri indicates a route b.Q.4u. on n ph'i l4niçtu r li4 <H) position 1 and 4 at the bridges * & totqu <w t> ut no.l..nt1., positively this prooÓd4 can moreover prescribe the characteristics orivtMt 1 '. we cona.nle 1. 2,4yieblc] FO''3t? "trtMta <with an iiinod4 9ue oolorant having read lcmu1. EMI15.5 EMI15.6 EMI15.7 .'" 41 d4str e un ronte 1 ,4-phlPl1n. ou 1,4-nathtyUo , dmui 1.. rapport a"11ou1tJ.... 4' tATi.-o. 1 il ." 0Ik ÓOMU" onnete ult<fitw$!Mat %0 foloeut 4i'9O.l'ita!qu' whtwMt OtVtw de 11.qu, ou me oint ora<MH.q' priami)rw ou <Desc/Clms Page number 16> EMI16.1 Monder* pour obtenir un ooloromt .OAoob1Qot.1&.1a1,Ut' 2 - on titille des colorante ayant la formule EMI16.2 EMI16.3 ett l'Un des Z désigne de l'hydrogbna s-b l'autrt 2 Ma troupe sulfonique ; . '"41 d4str e a ronte 1, 4-phlPl1n. Or 1,4-nathtyUo, dmui 1 .. compared to" 11ou1tJ .... 4' tATi.-o. 1 il. "0Ik ÓOMU" onnete ult <fitw $! Mat% 0 foloeut 4i'9O.l'ita! Qu 'whtwMt OtVtw de 11.qu, ou anoint me ora <MH.q' priami) rw or <Desc / Clms Page number 16> EMI16.1 Monder * to obtain an ooloromt .OAoob1Qot.1 & .1a1, Ut '2 - we titillate dyes having the formula EMI16.2 EMI16.3 and one of the Z denotes hydrogbna s-b the other 2 Ma sulfonic group; 3 - on utilise des colorait* ayant la formule EMI16.4 EMI16.5 uù A désigne un rente 1,4-phdqyliua, da 't4.... a reste de x,li4ine,qui ne eetejport* pas de groupe eult&jatt4uel 8 - A titre de produite industriels aoUYt&UX des colorants dicazotques solubles daaa l'eau et ayant la formule EMI16.6 EMI16.7 e& R. ddoig4a un rente bonzdnique ou napht l,4aiqu & nombre entier positif et X un noyau-pyrimidinique ou <Desc/Clms Page number 17> EMI17.1 tjPtxKlOqWt hal0.'ntl, #os GOlon",t. IHtu"4t." tP outre p........ ter 104 ,.,tiaul..it4. 8u1YAA'" 4*" il. r4pnQ4en. la 9,p:rqmlfm EMI17.2 EMI17.3 dans 1<<U< l'un â % xopxfraa tt a,toJoe c1b,yüoa n.. 3 - we use colors * having the formula EMI16.4 EMI16.5 uù A denotes a 1,4-phdqyliua rent, da 't4 .... a remainder of x, li4ine, which does not eetjport * no single group 8 - As an industrial product auUYt & UX dicazote dyes soluble in water and having the formula EMI16.6 EMI16.7 e & R. ddoig4a a bonzdnic rent or naphth l, 4aiqu & positive integer and X a pyrimidine ring or <Desc / Clms Page number 17> EMI17.1 tjPtxKlOqWt hal0.'ntl, #os GOlon ", t. IHtu" 4t. "tP besides p ........ ter 104,., tiaul..it4. 8u1YAA '" 4 * "il. r4pnQ4en. la 9, p: rqmlfm EMI17.2 EMI17.3 in 1 << U <one â% xopxfraa tt a, toJoe c1b, yüoa n .. 3.' a"t Z un groupa oulfentque t X un "t'''' 4-ouo....20eMeye-'t,3,S"t!fi<miniq 11' M poiiiioa 6 sa jpfoupt Ma- lt group* umla,ond 4. 4a ytfia 4'kAt ,.. group ... ou EMI17.4 EMI17.5 le r..t. d'un conoud,.' oJl81JJ, J,U' pî-iaair 1'a dt suliua nia-tif.. 3. ' a "t Z un groupa oulfentque t X un" t '' '' 4-ouo .... 20eMeye-'t, 3, S "t! fi <miniq 11 'M poiiiioa 6 sa jpfoupt Ma- lt group * umla , ond 4. 4a ytfia 4'kAt, .. group ... or EMI17.4 EMI17.5 the r..t. of a conoud ,. ' oJl81JJ, J, U 'pî-iaair 1'a dt suliua nia-tif .. '0.. lit oo:rr"IJOn,4e.,.t " ta f r u3, EMI17.6 EMI17.7 oh a rêjprdaeatt ua route 1,,6rl,n égempt de groupe #ulfpniqut, surtout un reste de xylidine wt ï mn vos 4. '0 .. lit oo: rr "IJOn, 4th.,. T" ta f r u3, EMI17.6 EMI17.7 oh a réjprdaeatt ua route 1,, 6rl, no group #ulfpniqut, especially a residue of xylidine wt ï mn vos 4. ABino 2 rliloro-1,3|9*triasioiqut H< ou pétition 6 au groupe -NU , le groupe AW421(gobg* dO 9t reste 4t*nt un oupo .% ou le rente d'un "aps4tue ax,4l prtg&9r* exePt*. <Desc/Clms Page number 18> de substituants négatifs} EMI18.1 C - Ma, iprolodd4 44 twiatur* <t 4'tpr...1on. dans lequr,l on utilise les color*fct préparés par le prood44 visé sous A et pl"8 rticalibremeat un procède constat=$ teindre don &tibrtd o.11ul0.uoa 44 structure fibrouse et surtout du coton au moyeu deb coloimts 441181. sous B on prisme# A1 on* Mt<<MM<!'<<tlim< et par Iteffet de lui caleur ; D - La ou les matiéres ou articlse $tinte ou EMI18.2 frnprb1h <m Hoy<n du procédé vind tout C. DL ABino 2 rliloro-1,3 | 9 * triasioiqut H <or petition 6 to the -NU group, the AW421 group (gobg * dO 9t remains 4t * nt an oupo.% Or the rent of an "aps4tue ax, 4l prtg & 9r * exePt *. <Desc / Clms Page number 18> negative substituents} EMI18.1 C - Ma, iprolodd4 44 twiatur * <t 4'tpr ... 1on. in lequr, we use the color * fct prepared by the prood44 referred to under A and pl "8 rticalibremeat a procedure observed = $ dye don & tibrtd o.11ul0.uoa 44 fibrous structure and especially cotton at the hub of coloimts 441181. under B we prism # A1 on * Mt << MM <! '<< tlim <and by Iteffect of it calor; D - The material (s) or item (s) $ tint or EMI18.2 frnprb1h <m Hoy <n of the process vind all C. DL
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BE (1) BE624403A (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1245001B (en) * 1963-03-14 1967-07-20 Ciba Geigy Process for the preparation of disazo dyes

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DE1245001B (en) * 1963-03-14 1967-07-20 Ciba Geigy Process for the preparation of disazo dyes

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