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BE560521A - - Google Patents

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Publication number
BE560521A
BE560521A BE560521DA BE560521A BE 560521 A BE560521 A BE 560521A BE 560521D A BE560521D A BE 560521DA BE 560521 A BE560521 A BE 560521A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
emi
ester
fibers
hot water
polymer
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English (en)
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Publication date
Application filed filed Critical
Priority claimed from GB2912657A external-priority patent/GB813239A/en
Publication of BE560521A publication Critical patent/BE560521A/fr

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/66Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
    • C08G63/664Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from hydroxy carboxylic acids
    • DTEXTILES; PAPER
    • D01NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01FCHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F6/00Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
    • D01F6/78Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from copolycondensation products
    • D01F6/84Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from copolycondensation products from copolyesters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)

Description


  La présente invention concerne un procédé de fabrication de fibres synthétiques de bonne qualité obtenues par le filage de polymères, caractérisée par la production de copolymères:
(A) de L'acide benzoïque 3 methoxyle, 4 hydroxyle-éthoxyle:

  
HOCH2CH20

  

 <EMI ID=1.1> 


  
et

  
/1 <EMI ID=2.1> 

  
HOCH2CH20

  

 <EMI ID=3.1> 


  
COOH ou de leurs esters méthyliques ou éthyliques.

  
Il a déjà été révélé., dans des brevets antérieurs,de condenser

  
 <EMI ID=4.1> 

  
alcooliques afin d'obtenir des polymères pour la fabrication de fibres synthétiques.Le fil de copolymères suivant la présente invention, est exempt des défauts présentés par les polymères individuels des deux matières citées ci-avant, et est donc une fibre synthétique d'excellente qualité.

  
Dans une telle condensation l'on préfère généralement à l'emploi d'acides libres incluant les acides organiques,l'emploi de leurs esters, étant donné que les polymères de ces derniers sont plus faciles à colorer, que leur polymérisation est plus aisée et que ,malgré que les propriétés

  
des polymères,obtenus par condensation des esters éthyliques et méthyliques, sont sensiblement analogues, ces derniers sont préférés, vu que les synthèses de tous les polyéthers possibles sont plus simples et plus faciles en partant dudit éther méthylique, ce qui diminue son prix de revient.Dans

  
les cas d'application envisagés ci-après,on considère, de préférence,l'ester méthyliqueo 

  
La présente invention concerne l'emploi de combinaisons des deux acides libres, cités ci-avant sous A et B, ainsi que de leurs esters méthy-

  
 <EMI ID=5.1> 

  
 <EMI ID=6.1> 

  

 <EMI ID=7.1> 


  
 <EMI ID=8.1> 

  
 <EMI ID=9.1> 

  
(3)

  

 <EMI ID=10.1> 


  
est dénommé ESTER EPHENOM.

  
(4) le polymère de (3) est dénommé SALIRONo

  
(5) le copolymère de (1) et (3) est dénommé VASALON.

  
Le vasalon composé de m molécules d'ester évanom et de n molécules

  
 <EMI ID=11.1> 

  
Par "viscosité intrinsèque", employée dans l'exposé ci-après, on comprend une certaine mesure, indiquant la grandeur dela molécule linéaire

  
 <EMI ID=12.1> 

  

 <EMI ID=13.1> 


  
 <EMI ID=14.1> 

  
 <EMI ID=15.1> 

  
le solvant employé, fractionnée par la viscosité du solvent en question, déterminée à la même température (par exemple 25[deg.]C) et le même appareil, tandis que c représente la concentration du polymère en g. par 100cc de la solution; la lim indiquant la valeur extrême si la concentration tend vers 0. Comme Solvant du polymère a été choisi le méta-crésol pur.

  
En condensant l'ester évanom sous vide à une température inférieure à 280[deg.]C, on peut obtenir un produit dont la "viscosité intrinsèque"(ci-après en abréviation )atteint 0,4;mais il est extrêmement difficile d'obtenir un produit dont le [-1'1.7 surpasse 0,4; en outre, un fil obtenu par filage d'un tel polymère n'est pas résistant à la chaleur et ne peut pas être considéré comme un fibre de tissage.

  
La polymérisation, même à des températures inférieures à 240[deg.]C, de l'ester éphénom, est plus aisée et le produit de polymérisation est meilleur,mais il est extrêmement difficile de surpasser une[1]de 0,45. Ce produit de polymérisation, nommé saliron, est facile à filer,le fil obte-

  
 <EMI ID=16.1> 

  
trempé pendant 5min dans de l'eau à 100[deg.]C, sa résistance à la traction diminue jusqu'à 2,7 g/d et, en outre, un tel fil semble subir dans l'eau

  
à une température surpassant 60[deg.]C, le phénomène que l'on pourrait nommer "fluage des molécules" en sorte qu'il est inutilisable comme fibre de tissage ou pour tout but industriel.Néanmoins, un copolymère, obtenu par copolymérisation de mélange en différentes proportions des susdits ester

  
 <EMI ID=17.1> 

  
mère l'on peut aisément obtenir une fibre par le procédé de filage par fusion.Lorsqu'un fil, obtenu par ce procédé, est étiré et maintenu ensuite

  
à température et humidité adéquates, l'on obtient, avec succès,une fibre synthétique de bonne qualité et exempte des multiples défauts du vanilon

  
et du saliron. 

  
Il est aisé d'obtenir l'ester évanom en laissant réagir la vanilline sur l'éthylène chlorhydrine ou l'oxyde d'éthylène et en traitant le produit d'oxydation avec le méthanol; de façon analogue, pour obtenir de&#65533; l'ester éphénom, on laisse réagir l'acide parahydrox&#65533;banzoïque sur l'éthylène chlorhydrine ou l'oxyde d'éthylène'et,après oxydation, l'on traite avec du méthanol.

  
Des procédés de condensation, ainsi que les fils obtenables.sont décrits complètement avec l'appui des exemples ci-après-. 

  
1 ) Fabrication du SALIRON.

  
30 gr d'ester éphénom sont introduits dans un récipient en

  
verre; en faisant passer un courant d'azote libre, l'on,maintient, pendant une période de 0,5 - 2h, la température à 240[deg.]C à la pression atmosphérique; la réaction suit son cours avec libération spontanée du méthanol.Le point de fusion du polymère formé augmente à mesure que la condensation suit son cours.Ensuite l'on augmentera la température et l'on diminuera la pression, à mesure que la réaction se développe, jusqu'au moment où la température maximum, soit 280[deg.]C, et la pression minimum, soit 0,1 mm Hg, soient atteints,

  
 <EMI ID=18.1> 

  
peut être arrêtée à ce moment, le tout est refroidi et le produit obtenu est enlevé et soumis à épreuveoIl est possible de diminuer la durée de ré-

  
 <EMI ID=19.1> 

  
métallique, de sels métalliques d'un acide organique, de sels métalliques d'un acide inorganique, de composés métalliques,organiques ou autres.

  
Ci-après sont révélés des résultats obtenus dans l'exemple qui vient d'être décrit: la viscosité intrinsèque" du polymère atteint 0,45 et son point de fusion est 21500;le fil, produit de filage de ce polymère et étiré 4 fois dans l'eau à 60[deg.]C, possède- une résistance à la traction de 3,8

  
 <EMI ID=20.1> 

  
bonnes fibres.Néanmoins, lorsque le fil reste immergé pendant 5 min.dans un bain d'eau bouillante, il se contracte sensiblement et sa résistance diminue jusqu'à 2.7 g/d. En outre, quand le fil est suspendu dans l'eau,avec.un

  
 <EMI ID=21.1> 

  
60[deg.]C atteints, apparaît visiblement le phénomène du "fluage des molécules" et le fil s'allonge considérablement, atteignant même son point de rupture. 

  
Ce phénomène ne peut être empêché, même par des traitements ultérieurs du fil.Ceci est un défaut très grave du Saliron.

  
 <EMI ID=22.1> 

  
Lorsque la condensation a débuté de la même façon que pour 1' exemple 1, en ajoutant un catalyseur à l'ester éphénom, le méthanol se libère spontanément et le point de fusion du polymère obtenu augmente pro-

  
 <EMI ID=23.1> 

  
plus de libération de méthanol ni d'augmentation du point de fusion ou de la viscosité, même en prolongeant davantage la durée de la condensation;par conséquent, il apparaît clairement qu'à ce moment la réaction polymérisante a atteint son maximum.Le polymère obtenu possède un point de fusion de
2670C et une[17.] de 0,40; la résistance à la traction d'un fil en cette ma-

  
 <EMI ID=24.1> 

  
donc extrêmement fragile.Etiré 3 à 4 fois, pendant une minute, à la température de 40 à 60[deg.]C, sa résistance à la traction. atteint 2,4 g/d et son élongation de rupture 20%, mais un tel fil, plongé pendant plus d'une minute dans de l'eau à 90[deg.]C, devient laiteux et trouble et ne présente aucune résistance. au frottement, de telle sorte qu'il ne possède pas la valeur requise pour une bonne fibre.

  
3) Fabrication du VASALON.

  
Partant d'un mélange d'ester évanom et d'ester éphénom en propor-

  
 <EMI ID=25.1> 

  
Leurs points de fusion et leurs[17] sont comme représentés ci-après:  Vasalon m:n.

  

 <EMI ID=26.1> 


  
Toutes ces matières possèdent une aptitude au filage quelqu'il soit, mais plus est petite la proportion m:n en d'autres termes, plus

  
la teneur en ester éphénom est importante, meilleures sont les propriétés de filage "Ceci peut être attribué à la grande viscosité-pendant le filage, car celui-ci est toujours exécuté à une température excédant- approximativement de 15 à 25[deg.]C le point de fusion.Ensuite,la résistance à la traction

  
 <EMI ID=27.1> 

  
sont les suivants:

  

 <EMI ID=28.1> 


  
Des fibres de ces copolymères possèdent, pour les applications industrielles, des propriétés mécaniques, telles que résistance élastique, résistance à la compression etc., suffisamment bonnes.Cependant, en vue d'améliorer leur résistance à l'eau chaude, ces fibres ont été, immédiatement après étirage, placées dans un milieu à plus de 60[deg.]C, en disposant les fibres de manière à empêcher la contractions il a en effet été établi que la résistance à l'eau chaude peut ainsi être considérablement augmentée. 

  
La fibre du polymère m:n de 4:6, donc du vasalon 4:6 est donnée ici à titre d'exemple.Une telle fibre, ayant immédiatement après filature

  
 <EMI ID=29.1> 

  
son allongement de rupture 40%; mais s'il est laissé à lui-même, dans l' eau chaude à plus de 60[deg.]C, il se contracte et sa résistance diminue.

  
D'autre part, si ce fil est, immédiatement après étirage,maintenu pendant plus de 2 minutes dans de l'eau chaude, en sorte d'en empêcher la contraction, elle devient une fibre de bonne qualité, dont la assistance  à l'eau chaude est considérablement accrue, sans pourtant influencer sensiblement sa résistance élastiqueoC'est-à-dire que le fil, ainsi traité, atteint une résistance à la traction de 5,3 g/d et un allongement de rup-

  
 <EMI ID=30.1>  .ne diminue pas en dessous de 4,8 g/d et son allongement de rupture reste toujours 38%, démontrant ainsi clairement sa résistance à l'eau chaude. 

  
Et si le fil est, immédiatement après étirage, tel que décrit ci-avant, maintenu dans l'eau chaude de 100[deg.]C pendant une période se -

  
 <EMI ID=31.1> 

Claims (1)

  1. <EMI ID=32.1>
    viduellement, ne peuvent produire des fibres adéquates, les travaux de tissage,combinés en différentes proportions,ainsi copolymérisés et soumis ultérieurement à dés traitements adéquats, ils peuvent produire des fibres synthétiques dont la résistance à la traction et la résistance à l'eau chaude sont excellentes.
    REVENDICATION
    Procédé pour la fabrication de fibres synthétiques, comprenant la
    <EMI ID=33.1>
BE560521D 1957-09-16 1957-09-04 BE560521A (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB2912657A GB813239A (en) 1957-09-16 Aromatic copolyesters suitable for textile fibres and a process for the production thereof

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE560521A true BE560521A (fr) 1957-09-30

Family

ID=10286574

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE560521D BE560521A (fr) 1957-09-16 1957-09-04

Country Status (3)

Country Link
BE (1) BE560521A (fr)
CH (1) CH359833A (fr)
FR (1) FR1187390A (fr)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4543952A (en) * 1981-04-13 1985-10-01 Ethicon, Inc. Flexible copolymers of p-(hydroxyalkoxy)benozic acid and pliant surgical products, particularly monofilament surgical sutures, therefrom

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4543952A (en) * 1981-04-13 1985-10-01 Ethicon, Inc. Flexible copolymers of p-(hydroxyalkoxy)benozic acid and pliant surgical products, particularly monofilament surgical sutures, therefrom

Also Published As

Publication number Publication date
CH359833A (de) 1962-01-31
FR1187390A (fr) 1959-09-10

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