BE538448A - - Google Patents

Description

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  "Perfectionnements à des composés organiques" 
L'invention est relative à des perfectionnements à des composés de pipérazine et se réfère particulièrement à un procédé amélioré de préparation d'adipate de pipérazine, à savoir un agent anthelminthique de valeur possédant un large spectre d'activité an-   thelmintque.   



   Jusqu'à présent, on a réalisé   ltadipate   de pipérazine direc- tement par mélange de pipérazine et d'acide adipique, généralement en   présence   d'un solvant. Le coût du produit ainsi obtenu est ce- pendant assez élevé, ce facteur limitant l'utilité de   l'agent   an- 

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 thelminthique. Un procédé amélioré pour la fabrication de ce produit      est, par conséquent, de valeur s'il place le produit à la portée des populations pauvres, de même que s'il étend la gamme d'application du produit à la pratique vétérinaire, par exemple, pour le traite- ments des infections vermineuses des porcs. 



   Un but de la présente invention est de prévoir un procédé amélioré de préparation d'adipate de pipérazine, grâce auquel celui- ci peut être préparé à plus bas prix que jusqu'à présent. 



   Un autre but de la présente invention consiste à prévoir un nouveau procédé pour isoler de la pipérazine à partir de mélanges bruts en contenant. 



   Commercialement, la source principale de pipérazine est la petite fraction en contenant, qui est formée comme sous-produit de la fabrication d'éthylène amines. Elle a en outre été préparée aus- si par des processus   pyrolytiques   à partir, par exemple, de diéthy- léne triamine, d'hydroxyéthyl éthylène diaminé et d'éthanolamine (halogénhydrate). La proportion de pipérazine dans des fractions obtenues par de tels processus varie avec le procédé de prépara-   tion,   mais habituellement elle est comprise dans les limites de 5 à 40%.

   Les autres constituants dù mélange varient de même et peu- vent consister, par exemple, en de la monoéthranolamine, de la diéthanolamine ou de la diéthylène   triamine..   La pipérazine est isolée de ces fractions par divers procédés aomme, par exemple, une distillation ou une formation de sels doubles, qui sont tous efficaces à divers degrés, mais qui augmentent tous considérable- ment le coût de la base de pipérazine   et-,   de ce fait, le coût de l'adipate de pipérazine. 



   Cn a maintenant découvert, suivant le présent brevet, un procédé grâce auquel de l'adipate de pipérazine peut être préparé directement en partant de fractions de pipérazine ou de concentrés de pipérazine sans isolation préalable de la pipérazine, en réali- sant ainsi une économie importante, de sorte que l'agent anthel- 

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 minthique est ainsi disponible pour une plus large utilisation dans les domaines médical et vétérinaire. Le procédé décrit ici peut également être utilisé pour isoler de la pipérazine à'partir de mélanges en contenant. 



   La présente invention est basée sur l'observation que, tandis que l'adipate de pipérazine est peu soluble dans les alcools aliphatiques   inférieurs,,,les   adipates des bases normalement présen- tes dans les mélanges bruts susmentionnés sont aisément solubles sous ces conditions, ce qui permet ainsi l'enlèvement de l'adipate de pipérazine en rendement presque quantitatif et dans un état re- lativement pur. 



   Suivant la présente invention, il est prévu un procédé de . préparation d'adipate de pipérazine, qui comprend le traitement d'une fraction ou d'un concentré contenant de la pipérazine avec un alcool aliphatique inférieur ayant de 1 à 5 atomes de carbone et avec de l'acide adipique dans un ordre quelconque. 



   La fraction ou le concentré contenant de la pipérazine peuvent être dissous dans un aloool aliphatique inférieur et neu- tralisé avec de l'acide adipique, et ensuite l'adipate de pipérazine se séparera. 



   Ou bien, une solution aqueuse de la fraction ou du concen- tré de pipérazine peut être traitée avec de l'acide adipique,   ajou-   té de préférence en quantité suffisante pour neutraliser la   matière   basique présente dans la fraction ou le concentré, après quoi la solution est évaporée jusqu'à siccité et les impuretés indésirées sont enlevées de l'adipate de pipérazine par traitement avec un alcool aliphatique inférieur. 



   De l'éthanol,soit comme tel, soit-sous forme d'alcool dé- naturé industriel, est   l'alcool aliphatique   inférieur préféré, mais on peut aussi bien utiliser du méthanol, du propanol normal ou de l'isopropanol, et du butanol normal. Lorsqu'on utilisa de l'eau comme solvant pour réaliser la formation de l'adipate do 

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 pipérazine, il est désirable d'isoler l'adipate de pipérazine de cette eau par évaporation du mélange jusqu'à siccité et traitement du résidu sec avec de l'alcool dénaturé industriel pour enlever les composés étrangers. 



   Le présent procédé s'est avéré satisfaisant pour la prépa- ration d'adipate de pipérazine en partant de fractions de pipérazine ne contenant. glas plus de 5% de base de pipérazine, de même qu'avec- des concentrés: riches en pipérazine ou consistant essentiellement      ,en pipérazine.      



   Si on le   désire,   la pipérazine présente dans le mélange brut peut d'abord être isolée sous forme de l'adipate comme décrit   ,ci-.avant,   âpres   qu@oi   la pipérazine peut être régénérée à partir   ,de   l'adipate par des méthodes connues aux spécialistes en ce domai- ; -ne,, par exemple, un traitement d'une boue de l'adipate avec une solution de potasse   Mystique et   de l'acétone. 



   Une description de méthodes de mise en oeuvre de l'invention est donnée ci-après par voie d'exemples. 



  Exemple 
Une fraction contenant de la pipérazine   (85gr)   était dis- soute dans de l'eau (1500   ml),   et de l'acide adipique   (27,2     gr)   était ajouté pour réduire le pH à 5,5. La solution était évaporée      jusqu'à siccité, et le sirop partiellement cristallin était séché par évaporation avec de l'éthanol. Le résidu était soumis à ébul- lition avec de l'éthanol (150 ml) et refroidi. L'adipate de pipé- razine se séparait et était recueilli; le point de fusion de 254- 5 C n'était pas abaissé lors d'un mélange avec un spécimen authenti- que de point de fusion de   255 C,   préparé en partant des composants purs. Il pesait 12,85 gr, ce qui correspondait à 5,6% de pipéra- zine dans la matière d'origine. 



   Le processus suivant concerne la régénération de pipérazine à partir de l'adipate. 



   Une boue d'adipate de pipérazine (15 gr) dans de l'eau 

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 (10 ml) était traitée avec une solution de potasse caustique à à 50% (30   ml),   et de l'acétone (15 ml) était ajoutée. La couche huileuse supérieure était séparée, et la pipérazine en était récu-   pérée   sous forme de   l'hexahydrate   (point de fusion: 40 à 43 C) par évaporation. 



  Exemple II 
Un mélange brut contenant de la pipérazine (100 gr) était dissous dans de l'éthanol (110 ml), et on y versait une solution d'acide adipique (170 gr) dans de l'éthanol (environ 700 ml). l'adipate de pipérazine se séparait immédiatement. Après avoir été laissé au repos, il était recueilli et séché. Le poids   d'adipate   de pipérazine était de   58,5   gr, ce qui correspondait à 21,7% de pipérazine dans le concentré. 



    REVENDICATIONS   
1. Un procédé de préparation d'adipatè de pipérazine, qui comprend le traitement d'une fraction,ou d'un concentré contenant de la pipérazine, avec un alcool aliphatique inférieur ayant de 1 à 5 atomes de carbone et avec de l'acide adipique, dans un ordre quelconque.

Claims (1)

1. 2. Un procédé suivant la revendication 1, dans lequel la fraction ou le concentré contenant de la pipérazine sont dissous dans l'alcool aliphatique inférieur et neutralisés avec de l'acide adipique.

   3. Un procédé suivant la revendication 1, dans lequel une solution aqueuse de la fraction ou du concentré de pipérazine est traitée avec de l'acide adipique, après quoi la solution est évapo- rée jusqu'à siccité et les impuretés non désirées sont enlevées de l'adipate de pipérazine par traitement avec l'alcool aliphatique inférieur.

   4. Un procédé suivant la revendication 3, dans lequel l'aci- de adipique est ajouté en quantité suffisante pour neutraliser la zine. matière basique présente dans la fraction ou le concentré de pipéra/ <Desc/Clms Page number 6> 5. Un procédé suivant l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel l'alcool aliphatique inférieur est de l'éthanol.

   6. Un procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel l'alcool aliphatique inférieur est du méthanol, du propanol normal ou de l'isopropanol, ou du butanol normal.

   7. Un procédé suivant l'aune quelconque des revendications précédentes, dans lequel la fraction contenant de la pipérazine ne contient pas plus de 5% de base de pipérazine.

   8. Un procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 6, dans lequel.le concentré contenant de la pipérazine consiste essentiellement en pipérazine. , @ 9. Un procédé de préparation de l'adipate de pipérazine, tel que décrit avec référence à l'un ou l'autre des'exemples ci- avant. @ 10. Adipate de pipérazine, lorsqu'il est préparé par le procédé revendiqué dans l'une quelconque des revendications.l à 9.