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BE452238A - - Google Patents

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BE452238A
BE452238A BE452238DA BE452238A BE 452238 A BE452238 A BE 452238A BE 452238D A BE452238D A BE 452238DA BE 452238 A BE452238 A BE 452238A
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BE
Belgium
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emi
polyamides
water
distillation
acids
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Publication of BE452238A publication Critical patent/BE452238A/fr

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/04Preparatory processes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyamides (AREA)

Description


   <EMI ID=1.1> 

  
La fabrication de polyamides à partir diacides aminooar-

  
 <EMI ID=2.1> 

  
leurs dérivés susceptibles de. former des amides, par exemple des esters, en présence de solvants, est connue. Ce mode de travail présente une importance particulière du point- de vue pratique pour la fabrication de polyamides à partir dtaoides

  
 <EMI ID=3.1> 

  
vailler dans tous les cas sans pression ainsi que, d'une façon générale, pour réaliser des- réactions avec des substances qui

  
 <EMI ID=4.1> 

  
et, de la pression, par exemple avec des substances qui contiennent déjà des groupes amides préformés ( voir le brevet belge

  
 <EMI ID=5.1> 

  
jusqu'ici, on a principalement utilisé, comme solvants,

  
 <EMI ID=6.1> 

  
complètement de la masse fondue de polyamide par distillation sous pression Les derniers restes de phénols ne sont

  
 <EMI ID=7.1> 

  
viennent particulièrement bien pour le but envisagée

  
 <EMI ID=8.1> 

  
 <EMI ID=9.1> 

  
suite à la température de formation de la polyamide entre 180

  
 <EMI ID=10.1>  

  
solvant, au besoin sous une surpression modérée, jusqu'à oe qu'il ne se sépare plus d'eau dans un condenseur. Afin d'empêcher que trop de solvant soit chassé par la distillation, On peut intercaler un réfrigérant à reflux tempéré de façon correspondante. On fait ensuite passer le laotame par distillation sous pression réduite dans le condenseur. Ensuite, la masse de polyamide fondue est exprimée en y retenant éventuellement une teneur résiduelle en solvant adaptée à chaque application de chaque cas, sous forme de filaments, poils, rubans, barres ou feuilles. Dans des corps devant être soumis après coup à une  opération d'orientation par étirage, en particulier dans le cas de filaments ou poils, une teneur résiduelle d'environ 2 à 10 % de laotame peut être avantageuse. Le lactame monomère oontenu dans le produit terminé peut être éliminé, directement avant

  
ou à un moment quelconque après une opération d'étirage, par lavage avec de l'eau ou des liquides aqueux et le cas échéant ré-

  
 <EMI ID=11.1> 

  
lissant dans le produit final, dtautant plus qu'il ne se produit, par la suite à peu près aucun jaunissement. Un tel jaunissement peut aussi être empêché par addition dtagents anti-vieilissants:,

  
 <EMI ID=12.1> 

  
Le procédé conforme à l'invention se montre particulièrement précieux dans la fabrication de polyamides à partir d'aoides aminocarboxyliques comportant cinq atomes ou plus, formant chaîne, entre les groupes carboxyliques et amino, par exemple

  
 <EMI ID=13.1> 

  
undéoanique.

  
Si l'on doit oondenser des diamines et des acides dioarboxyliques, éventuellement avec des acides aminocarboxyliques, on doit utiliser de préférence, en particulier, des diamines non volatiles ou peu volatiles sous l'action de la vapeur d'eau. On peut alors travailler, dans l'intérêt de la simplification du procédé, sans surpression ou, au besoin, sous surpression modérée et en chassant continuellement l'eau de réaction par distillation. La possibilité d'éviter d'avoir recours à des autoclaves coûteux pour hautes pressions est précisément un avantage technique important du procédé. La volatilisation des amines peut dtailleurs également être entravée en ajoutant une petite quantité d'acide formique au sel à condenser ou en remplaçant une partie de l'amine par son composé formyle.

  
Même si le procédé objet de l'invention est avantageusement mis en oeuvre sans surpression considérable, le mode de travail habituellement utilisé, avec aotion d'une pression relativement élevée dans le premier étage de condensation, par conséquent en retenant complètement ou partiellement l'eau formée dans la masse de réaction ne doit pas non plus être exclu. On peut même encore parfois ajouter avantageusement de l'eau lorsque la solubilité des produits intermédiaires semi-colloIdaux dans le solvant doit être augmentée ou lorsqu'on se trouve en présence d'acides dioarboxyliques très difficilement solubles, par exemple d'aoide téréphtalique, d'acide hexahydro-

  
 <EMI ID=14.1> 

  
Le procédé conforme à l'invention est également très avantageux lorsque l'on désire fabriquer des polyamides à point de fusion très élevé dans des conditions qui les ménagent, par exemple des polyamides obtenues à partir de tétraméthylènediamine

  
 <EMI ID=15.1>  ou aussi des polyamides obtenues à partir de substances de

  
 <EMI ID=16.1> 

  
tertiaire, interrompant leur Chaîne. Ainsi,' On/ petit obtenir de

  
 <EMI ID=17.1> 

  
d'acide adipique ou diacide subérique, à tempéra, turc modérée,

  
 <EMI ID=18.1> 

  
 <EMI ID=19.1> 

  
tion de polyamides en utilisant des matières contenant des termes liants hydrolysables préformes, en particulier des groupes 

  
 <EMI ID=20.1> 

  
Des substances de synthèse bien définies contenant déjà des groupes amide incorporés dans les chaînes sont citées en

  
 <EMI ID=21.1>  on peut citer aussi en particulier les mélanges homologues de polymères de polyamides à poids moléculaire inférieur comportant

  
 <EMI ID=22.1> 

  
ple les produits de réaction de diamines comportant des acides

  
 <EMI ID=23.1> 

  
en excès. une élimination aussi rapide. que possible de l'eau de réaction est particulièrement nécessaire lorsque deux ou plusieurs polyamides à poids moléculaire inférieur doivent.être condensées ensemble en conservant la disposition de leurs éléments constitutifs. 

  
La solubilité de la plupart des polyamides linéaires dans les lactames chauds permet aussi un traitement facile et économique des déchets, par,exemple de chutes ou coupes de fibres

  
et poils. La. solution obtenue est avantageusement filtrée tout d'abord à chaud, par exemple à travers du sable, avant que les constituants complémentaires soient'ajoutés sous forme de sels de diamines et d'acides dioarboxyliques et/ou d'acides amino-

  
 <EMI ID=24.1> 

  
Par rapport aux modes de travail connus dans lesquels on utilise l'eau sous pression, le procédé conforme à l'invention présente aussi Davantage que l'on peut incorporer plus facilement, de façon uniforme, des substances additives hydrophobes, par exemple des agents d'animalisation, des résines, des pigments blancs et de couleur. L'extraordinaire pouvoir dissolvant des lactames permet surtout aussi l'addition de substanoes solubles de natures très diverses, par exemple de ramollissants.

  
L'élimination du solvant par distillation peut se faire dans le récipient même de réaction ou avantageusement dans un dispositif de distillation particulier, le cas échéant en flux continu. Etant donné que les lactames sont solubles dans l'eau, on peut précipiter les solutions, par refoulement dans l'eau

  
en guise de précipitant, sous forme volumineuse, facilement réductible. Des liquides organiques, tels que l'alcool ou l'aoétone, peuvent aussi servir de précipitants. Les solutions connues dans des phénols sont au contraire beaucoup plus difficiles à traiter par précipitation. Un autre moyen d'obtenir des polyamides finement distribuées telles qu'elles sont nécessaires pour certaines applications déterminées, par exemple pour la fabrication de cuirs artificiels, consiste à faire refroidir tout d'abord plus ou moins la masse de réaction contenant le solvant et à broyer ensuite la masse spongieuse, avantageusement en présence d'eau et le cas échéant de dispersifs.

  
Le procédé décrit s'applique principalement aux réactions de composés carboxyliques sur des composés amino, qui se déroulent avec dissociation d'eau. Mais il peut aussi être appliqué

  
 <EMI ID=25.1> 

  
oides aminooarboxyliques bifonotionnels de diamines ou d'acides dioarboxyliques, susceptibles de former des polyamides, par exemple d'esters, de composés de formyle et d'uréthanes.

  
Voici quelques exemples de réalisation du procédé qui fait l'objet de la présente invention : 

  
 <EMI ID=26.1> 

  
 <EMI ID=27.1> 

  
ture d'ébullition jusqu'à ce que la séparation de l'eau soit pratiquement arrivée à sa fin. La pression est alors abaissée

  
 <EMI ID=28.1> 

  
à 270[deg.] C et y est laissée pendant une demie heure. Pendant ce temps, le solvant se sépare par distillation dans lé ballon. Après achèvement de la distillation la masse fondue, contenant encore 2 % de laotame, est exprimée à travers une filière à trous multiples sous forme de poils, dans de l'eau froide. Après orientation par étirage à 4,5 fois leur longueur initiale, les poils présentent une résistance à la rupture de 4,5 g. par

  
 <EMI ID=29.1> 

  
EXEMPLE 2 : Dans 15 parties d'un mélange bouillant composé

  
 <EMI ID=30.1> 

  
hexaméthylènediamine et on sépare l'eau qui se forme par distillation. Dès que la séparation de l'eau est pratiquement terminée, la pression est progressivement abaissée à 15 mm. et le solvant est séparé par distillation. En même temps, la tempéra-

  
 <EMI ID=31.1> 

  
à cette température, la masse fondue est filée comme il a été indiqué à l'exemple 1.

  
 <EMI ID=32.1>   <EMI ID=33.1> 

  
polyamide de qualité inférieure. 

  
La. viscosité peut être augmentée en ajoutant dans le mé-

  
 <EMI ID=34.1> 

  
travail peut être trouvée facilement, dans chaque cas, par des essais 

  
 <EMI ID=35.1> 

  
La masse fondue restante, qui contient encore environ 2 % de laotame monomère, est filée à travers une filière, chauffée à

  
 <EMI ID=36.1> 

  
Le mélange de laotemes séparé par distillation est immédiatement réutilisable pour une condensation suivante. La quan-

  
 <EMI ID=37.1> 

  
est condensé dams le produit jusqu'à l'équilibre.

Claims (1)

  1. RESUME..
    La présente invention a pour ob jet :
    1.) Un procédé de fabrication de polyamides à partir d'a- <EMI ID=38.1>
    boxyliques ou de dérivés de ces produits susceptibles de former des polyamides, en présence de solvants organiques, consistant à utiliser, comme solvants, lors de la condensation, des laotames non polymérisables , en particulier des N-alcoyle-pyrrolidons.. ,
    <EMI ID=39.1>
    luants qui constituent avec l'eau qui se forme un mélange à point d'ébullition oonstant.
    3.) A titre de produits industriels nouveaux les polyami-
    <EMI ID=40.1>
    dessus, ainsi que les corps conformés, fibres, fils, poils, rubans et feuilles constitués en ces polyamides. <EMI ID=41.1>
BE452238D 1942-09-09 BE452238A (fr)

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DE897257X 1942-09-09

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2958677A (en) * 1955-05-10 1960-11-01 Phillips Petroleum Co Purification of polymers of the polyamide type
US3063966A (en) * 1958-02-05 1962-11-13 Du Pont Process of making wholly aromatic polyamides

Also Published As

Publication number Publication date
FR897257A (fr) 1945-03-16

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