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BE432039A - - Google Patents

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BE432039A
BE432039A BE432039DA BE432039A BE 432039 A BE432039 A BE 432039A BE 432039D A BE432039D A BE 432039DA BE 432039 A BE432039 A BE 432039A
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BE
Belgium
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weight
emi
parts
coloring
plastics
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Publication date
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Priority claimed from DEI62233D external-priority patent/DE732098C/de
Application filed filed Critical
Publication of BE432039A publication Critical patent/BE432039A/fr

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/20Compounding polymers with additives, e.g. colouring
    • C08J3/22Compounding polymers with additives, e.g. colouring using masterbatch techniques

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description


   <EMI ID=1.1> 

  
 <EMI ID=2.1> 

  
La Demanderesse a trouvé qu'on peut colorer des matières plastiques au moyen de composés insolubles dans cellesci et obtenir ainsi des produits homogènes en incorporant

  
aux dites matières les composés insolubles et les produits

  
 <EMI ID=3.1> 

  
de composés isooyoliques hydroxylés qui comportent au moins 9 atomes de carbone.

  
On peut, comme on le sait, obtenir des matières plastiques oolorées à partir d'acétate de cellulose en ajoutant des pigments colorants à une solution d'acétate dans des solvants appropriés, par exemple l'acétone, et en moulant, laminant ou filant ensuite le produit. Ainsi, par exemple, on peut conférer une coloration homogène à une matière à filer en mélangeant les pigments colorants, par pétrissage ou laminage, à de l'acétate de cellulose avec l'aide de solvants et en ajoutant ensuite le produit obtenu à toute la matière à filer. La nécessité d'employer des solvants organiques exclut la possibilité de colorer d'une manière homogène la matière à base d'acétate de cellulose à l'aide des agents de dispersion usuels car ceux-ci, en général, n'exercent leur pouvoir que dans l'eau.

  
Or,la Demanderesse a trouvé qu'on peut colorer d'une manière homogène des matières plastiques à base d'acétate de cellulose de même que d'autres matières plastiques destinées, par exemple, à la fabrication de fils, de pellicules, de rubans, de couches ou encore d'objets moulés, à l'aide de colorants organiques ou inorganiques, solubles ou insolubles dans l'eau et à l'aide de pigments qui sont insolubles dans les matières plastiques en dispersant les pigments dans oelles-ci à l'aide d'un produit de condensation préparé à partir d'un oxyde d'alooylène ou d'un éther poly-oxalcoylique et d'un composé isooyolique hydroxylé à poids moléculaire élevé et ayant au moins 9 atomes de carbone. Comme composés

  
 <EMI ID=4.1> 

  
posés aromatiques hydroxylés contenant au moins 9 atomes de carbone et qu'on obtient, par exemple, en faisant réagir des phénols avec des aloools, des oléfines ou des halogénures d'alcoyle ou des mélanges de ces composés tels qu'ils se forment dans le oraoking, dans l'hydrogénation du charbon

  
 <EMI ID=5.1> 

  
acide gras commerciaux, dans l'oxydation de paraffines etc..

  
 <EMI ID=6.1> 

  
utiliser des produits non substitués tels que l'alpha-naphtol et le béta-naphtol, le 1-hydroxy-anthraoène et le 2-hy-

  
 <EMI ID=7.1> 

  
tes d'oxyde d'alooylène dans la molécule du oomposé isooy-

  
 <EMI ID=8.1> 

  
eau. Si on en introduit des quantités moindres, on obtient des produits qui sont insolubles ou peu solubles dans l'eau. On peut également utiliser de tels produits dans le présent procédé; dans beaucoup de cas/ils offrent des avantages spé-

  
 <EMI ID=9.1> 

  
 <EMI ID=10.1> 

  
possible d'utiliser les composés hydroaromatiques oorrespondants.

  
Les produits de condensation de cette espèce ont le pouvoir d'amener les pigments à l'état de dispersion colloïdale. La dispersion colloïdale persiste même quand on agite la masse obtenue dans les matières plastiques, par exemple dans de l'acétate de cellulose. Avec l'acétate de cellulose, on obtient, à l'aide des produits de condensation dérivant

  
 <EMI ID=11.1> 

  
est réparti en particules suffisamment petites pour n'être visibles qu'au microscope, ce qui n'est pas le cas avec les autres agents connus servant à assurer la dispersion des colorants. On peut disperser le pigment colorant et le produit de condensation préparé à partir d'oxyde d'alooylène, par exemple à partir d'oxyde d'éthylène, dans l'acétate de cellulose ou d'autres matières plastiques à l'aide de solvants organiques, voire même de ceux qui agissent en même temps comme plastifiants. Pour rendre l'opération plus économique, il est préférable de mélanger intimement le pigment colorant,

  
 <EMI ID=12.1> 

  
oxyde d'éthylène et de diluer ensuite le mélange à l'aide d'un solvant organique, tel que l'acétone, ou à l'aide d'eau pour obtenir le produit sous la forme désirée pour le trai-

  
 <EMI ID=13.1> 

  
oxyde d'éthylène empêche, même en présence d'eau, les particules de pigment de s'agglomérer et de précipiter. Si l'on ajoute de l'eau/on peut utiliser initialement le colorant sous la forme d'un tourteau aqueux venant d'une presse et lui ajouter le produit de condensation d'oxyde d'éthylène. On mélange ensuite la pâte ooncentrée du pigment colorant ainsi obtenue avec la majeure partie de l'acétate de cellulose. Quand on mélange cette pâte dans laquelle le pigment colorant est dans une large mesure finement réparti avec les solvants appliqués usuellement à l'acétate de cellulose, particulièrement l'acétone, le degré de dispersion du pigment colorant est maintenu. Cependant/on peut directement mélanger les uns avec les autres le pigment, les produits de condensation et les matières plastiques.

  
L'avantage de oe procédé réside en ce que, par exemple, on obtient une matière à base d'acétate de cellulose colorée d'une manière homogène, sans reoourir à des laminages et malaxages coûteux et longs dans un broyeur à cylindres.

  
Comme autres matières plastiques,on peut citer, à titre d'exemples, le caoutchouc naturel, les résines naturelles et artificielles, le celluloïd, les produits de condensation préparés à partir d'urée ou de phénol et de formaldéhyde ou d'autres résines artificielles, y compris les résines obtenues par polymérisation, les produits de la réaction entre la caséine et la formaldéhyde, le caoutchouc synthétique et d'autres.

  
 <EMI ID=14.1> 

  
absence d'eau, à disperser les pigments colorants dans des milieux hydrophobes et hydrofuges.

  
L'invention offre un avantage spécial pour la coloration des laques ou des émulsions, par exemple du latex naturel ou artificiel, et dans le cas où il est impossible de répartir le colorant à utiliser en fines particules par une opération mécanique, par exemple par trituration ou malaxage; en effet, si l'on utilise les agents de dispersion préconisés ici, 11 suffit d'agiter la pâte du colorant dans les laques ou les émulsions pour produire une coloration homogène.

  
Pour éviter le malaxage des pâtes de colorants préparées avec les agents de dispersion dans les produits de polymérisation ou de condensation visqueux, on peut, par exemple, remuer les pâtes de colorant dans la matière première du produit de polymérisation et procéder ensuite à la polymérisation de la matière préalablement colorée.

  
On peut faire varier, entre des limites très écartées, les quantités de produits de condensation. Il suffit., en général, de quantités très petites par rapport au poids de la masse plastique. Cependant/on peut aussi utiliser des quantités plus grandes des substances additionnelles. Celles-ci restent dans les matières plastiques colorées et elles ont, dans beaucoup de cas, un effet favorable sur la matière plastique.

  
Toutes les matières qui sont insolubles dans les matières plastiques conviennent à l'usage dans le présent procédé, par exemple les colorants de cuve, les colorants azoiques, les oolorants organiques solubles dans l'eau, les laques colorantes, les couleurs minérales telles que les oou-leurs de fer et de chrome, l'outremer, la poudre de schiste et le noir de fumée. De la même manière,,on peut incorporer aux masses plastiques, par exemple à l'acétate de cellulose, des agents de matage,tels que le bioxyde de titane.

  
 <EMI ID=15.1> 

  
On mélange intimement 4 parties en poids du produit

  
de condensation préparé à partir d'une molécule d'iso-octyl- . phénol et de 9 molécules d'oxyde d'éthylène avec 1 partie en

  
 <EMI ID=16.1> 

  
parties de cette solution pigmentée avec 95 parties en poids d'une solution de 20 parties en poids d'acétate de cellulose dans 85 parties en poids d'acétone et 15 parties en poids d'alcool éthylique et ensuite on file ce mélange suivant les méthodes connues pour obtenir des fils. On obtient des fils de rayonne uniformément colorés.

  
EXEMPLE 2 :

  
On mélange intimement, en remuant, 2 parties en poids d'un produit de condensation obtenu à partir d'un mélange

  
de di-isohexylphénol et de di-isoheptylphénol et de 14 molécules d'oxyde d'éthylène avec 1 partie en poids de noir de fumée. On mélange 10 parties en poids de cette solution colloïdale avec 90 parties en poids de la solution d'acétate de cellulose décrite dans l'exemple 1 et on lamine la masse suivant des méthodes connues, de manière à obtenir des pellicules.

  
 <EMI ID=17.1> 

  
On remue, à une température supérieure à la température normale ( environ 50 à 70[deg.] ) 4 parties en poids d'un produit de condensation préparé à partir d'une molécule d' iso-ootylphénol et de 9 molécules d'oxyde d'éthylène, avec 1 partie en poids de bioxyde de titane. On mélange 5 parties en poids de cette solution colloïdale qui constitue un agent de matage avec 95 parties en poids de la solution d'acétate de cellulose décrite dans l'exemple 1. En filant la masse suivant des procédés connus.on obtient de la rayonne mate.

EXEMPLE 

  
On'prend 2 parties en poids d'un produit de condensa-

  
 <EMI ID=18.1> 

  
de di-isoheptylphénol et de 14 molécules d'oxyde d'éthylène; on les malaxe avec 1 partie en poids du colorant obtenu à partir du composé diazoïque de la diéthylamide de 1* acide

  
 <EMI ID=19.1> 

  
rant. On mélange ensuite 4 parties en poids de la solution ayant cette concentration avec 96 parties en poids de la solution d'acétate de cellulose décrite dans l'exemple 1 et on file la masse suivant dès méthodes connues. Au lieu d'a-

  
 <EMI ID=20.1> 

  
alement pour la préparation de la pâte colorante un tourteau aqueux venant d'une presse.

  
EXEMPLE 5 :

  
On mélange intimement 1 partie en poids d'un produit de condensation obtenu à partir d'une molécule dfisobutylphénol et de 5 molécules d'oxyde dtéthylène avec 1 partie en poids du colorant de dioxazine préparé par traitement à l'acide sulfurique du produit de condensation obtenu à par-

  
 <EMI ID=21.1> 

  
2 % de oe mélange colloïdal avec 98 % en poids de la solution d'acétate de cellulose décrite dans ltexemple 1. On lamine la masse suivant des procédés connus pour obtenir des pellicules. 

  
 <EMI ID=22.1> 

  
On mélange bien, en malaxant, 3 parties en poids d'un produit de condensation obtenu à partir d'une molécule d' iso-ootyl-phénol et de 6 molécules d'oxyde d'éthylène avec

  
1 partie en poids d'indigo. On mélange ensuite 8 parties en poids de cette solution avec 92 parties en poids de la solution d'acétate de cellulose décrite dans l'exemple 1 et on file la masse suivant des méthodes oonnues.

  
EXEMPLE 7 : 

  
A une température comprise entre 15 et 18[deg.],on lamine préalablement 50 parties en poids d'une masse plastique des-

  
 <EMI ID=23.1> 

  
tinée à former du cel'loid avec 2 parties en poids d'alcool;

  
on ajoute 0,05 partie en poids d'une pâte colorante consistant en

  
 <EMI ID=24.1> 

  
et 67 % d'un produit de oondensation préparé à partir

  
d'une molécule d'iso-ootylphénol et de 6 molécules d' oxyde d'éthylène

  
et on introduit 3 parties en poids d'alcool. On lamine le tout jusqu'à homogéinité, on étire la masse pour former une feuille et on sèche oelle-ci à une température comprise entre 40 et 50[deg.]. On traite la feuille de la manière usuelle entre deux plaques de nickel dans une presse chauffée à 95 à 1000.

  
 <EMI ID=25.1> 

  
On mélange 100 parties en poids d'acétate de vinyle avec 1 partie en poids d'une pâte colorante consistant en

  
 <EMI ID=26.1> 

  
70 % d'un produit de condensation préparé à partir d'une molécule d'iso-ootylphénol et de 4 molécules d'oxyde d'éthylène.

  
On polymérise la solution colorée, en remuant, à une tempéra-ture d'environ 70[deg.] C. On obtient un acétate de vinyle polymérisé et coloré d'une manière homogène.

  
EXEMPLE 9 :

  
On mélange 100 parties en poids de latex à 30 % avec 0,6 partie en poids d'une pâte colorante consistant en 50 % du produit de la oopulation du composé diazoïque de la di-

  
 <EMI ID=27.1> 

  
/ 5-chlorobenzène et

  
50 % d'un produit de condensation préparé à partir d' un mélange de di-iso-hexylphénol et de di-isoheptylphénol avec 14 molécules d'oxyde d'éthylène.

  
Le latex se colore uniformément sans préjudice pour son utilisation ultérieure. 

  
 <EMI ID=28.1> 

  
A 50.parties en poids de gomme-laque (qualité "lemon" ( exempte de cire ) dans 50 parties en poids d'alcool, on ajoute 7 parties en poids d'une pâte colorante consistant en

  
30 % du oolorant azoique préparé à partir de 2.4-ni-

  
traniline diazotée et de bêta-.naphtol et
70 % d'un produit de condensation préparé à partir

  
 <EMI ID=29.1> 

  
d'éthylène et on remue le tout. On obtient une bonne laque dont le séchage et le durcissement complet ne sont pas influenoés défavorablement par l'addition de la pâte colorante.

  
EXEMPLE 11 :

  
 <EMI ID=30.1> 

  
dans 90 parties en poids d'un mélange d'alcool et de benzène ( 4 : 6 ), on ajoute 7 parties en poids d'une pâte colorante consistant en

  
50 % de jaune d'oxyde de fer et 50 % d'un produit de oondensation préparé à partir

  
 <EMI ID=31.1> 

  
cule d'oxyde d'éthylène et on remue le tout.

  
On obtient une bonne laque dont le séchage et le durcisse-

  
 <EMI ID=32.1> 

  
addition préalable de la pâte colorante.

  
EXEMPLE 12 :

  
A 30 parties en poids de résine de polystyrolène dans
36 parties en poids d'un mélange de toluène et de xylène

  
( 1 : 1 ) et 34 parties en poids d'un mélange d'acétate de butyle et dtaoétate d'éthyle ( 1 : 1 ),on ajoute 7 parties d'une pâte colorante consistant en

  
35 % du oolorant azoïque obtenu à partir de 5-nitro-

  
4-amino-l-méthyl-benzène diazoté et de béta-naphtol et

  
65 % d'un produit de condensation obtenu à partir d'un

  
mélange de di-isohexylphénol et de di-isoheptylphénol et de 2 molécules d'oxyde d'éthylène

  
et on remue le tout. On obtient une laque excellente dont le séchage et le durcissement complet ne sont pas influenoés défavorablement par l'addition de la pâte colorante.

  
EXEMPLE 13 :

  
A 144 parties en poids d'une résine glycérophtalique ( par exemple d'un éther-sel glycérique d'acide phtalique et d'un acide gras ) dissoute dans 48 parties en poids d'un mélange de xylène et d'essence de sûreté ( 1 : 2 ), 28 parties en poids de l'huile obtenue comme sous-produit dans la fabrication du camphre et 80 parties en poids d'essence de térébenthine avec la quantité nécessaire de siccatif, on ajoute 30 parties en poids d'une pâte colorante consistant en

  
33 % du sel de calcium du colorant azoïque obtenu à  <EMI ID=33.1> 

  
l-naphtol-5-sulfonique et 

  
67 % du produit de condensation préparé à partir d'une

  
 <EMI ID=34.1> 

  
et on remue le tout. On obtient une laque excellente dont le séchage et le durcissement complet ne sont pas influencés défavorablement par l'addition de la pâte colorante.

  
EXEMPLE 14 

  
A 48 parties en poids dtaoétobutyrate de cellulose

  
 <EMI ID=35.1> 

  
30 parties en poids d'acétate d'isobutyle, 146 parties en

  
 <EMI ID=36.1> 

  
d'acétate d'éthyle, 48 parties en poids de toluène et 9 par-

  
 <EMI ID=37.1> 

  
te colorante décrite dans l'exemple 13 et on remue le tout. On obtient une laque excellente dont le séchage et le durcissement complet ne sont pas. influencés défavorablement par l'addition de la pâte colorante.

  
EXEMPLE 15 :

  
A 100 parties en poids d'une laque de nitrocellulose

  
à 12 % ( viscosité moyenne ),on ajoute 7 parties en poids

  
de la pâte colorante décrite dans'l'exemple 13 et on remue le tout. On obtient une laque excellente.

  
EXEMPLE 16 : 

  
On prend 150 parties en poids d'un produit de condensation préparé à partir de phénol et de formaldéhyde, on les fait bouillir avec 450 parties en poids d'huile de lin oonsistante et on dilue le mélange avec 1080 parties en poids d'essence de pétrole utilisée dans la fabrication des vernis ( essence de suretê ). Après l'addition de la quantité néoes- <EMI ID=38.1> 

  
oolorante de l'exemple 13 et on remue le tout. On obtient une laque excellente.

  
 <EMI ID=39.1> 

  
On prend 2,parties en poids d'un produit de condensation préparé à partir d'une molécule d'alpha-naphtol et de 2 molécules d'oxyde d'éthylène et on les mélange intimement

  
 <EMI ID=40.1> 

  
béta-naphtol. On mélange 1 partie en poids de cette pâte pigmentée et colloïdale avec 99 parties en poids de la solution d'aoétate de cellulose décrite dans l'exemple 1 ensuivant des méthodes oonnues,on lamine la masse de manière à obtenir des pellicules ou on la file pour obtenir des fils colorés uniformément.

  
Au lieu du produit de condensation dérivant de l'alphanaphtol,on peut utiliser le produit de condensation dérivant du béta-naphtol.

  
EXEMPLE 18 :

  
On mélange intimement 3 parties en poids d'un produit de condensation préparé à partir d'une molécule d'isohexyl2-naphtol et de 5 moléoules d'oxyde d'éthylène avec 1 partie en poids du colorant résultant de la oopulation de la <EMI ID=41.1>  hydroxynaphtoique.

  
A 2 % de ce mélange colloïdal, on ajoute 98 % en poids de l'acétate de cellulose décrit dans l'exemple 1 et on file la masse suivant des méthodes connues. Comme matières premières,on peut aussi utiliser d'autres alcoyl-naphtols au lieu de l'isohexyl-naphtol, par exemple l'isobutylnaphtol

  
ou le dodécyl-naphtol. En outre,on peut faire varier la quantité d'oxyde d'éthylène entre 1 molécule et 30 molécules ou on peut utiliser même des quantités plus grandes. 

  
EXEMPLE 19 : 

  
On remue à chaud, 1 partie en poids du colorant sui-

  
 <EMI ID=42.1> 

  
5-ohlorobenzène dans 4 parties en poids d'un produit de oondensation préparé à partir d'une molécule de 1-hydroxy-anthra-

  
 <EMI ID=43.1> 

  
en poids de la masse dans 99 parties en poids de la solution d'acétate de cellulose décrite dans l'exemple 1. On lamine la masse de manière à obtenir des pellicules suivant des méthodes connues.

  
 <EMI ID=44.1> 

  
des limites très écartées la quantité de l'oxyde d'éthylène

  
utilisé pour la condensation.

Claims (1)

  1. RESUME.
    1[deg.].) Un procédé de coloration de matières plastiques à l'aide de composés insolubles dans oelles-oi, procédé qui consiste à incorporer aux matières plastiques les composés insolubles en question et les produits de condensation préparés à partir d'oxydes d'alooylène et de composés isooycliques hydroxylés comportant au moins 9 atomes de carbone. <EMI ID=45.1>
    qui consiste à préparer d'abord des préparations à partir des composés Insolubles et des produits de condensation définis dans ce paragraphe puis à incorporer ces préparations aux matières plastiques.
    <EMI ID=46.1>
    tières plastiques colorées qui contiennent des colorants insolubles et des produits de condensation obtenus à partir
    <EMI ID=47.1>
    à 9 atomes de carbone ou plus et l'application de ces matières dans l'industrie.
BE432039D 1938-01-08 1939-01-07 BE432039A (fr)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI60200D DE708215C (de) 1938-01-08 1938-01-08 Verfahren zur Herstellung von kuenstlichen, mit in Celluloseacetat unloeslichen Pigmentfarbstoffen gefaerbten Gebilden
DEI62233D DE732098C (de) 1938-01-07 1938-08-16 Verfahren zum Faerben mit Pigmentfarbstoffen

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