AT68095B - Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe. 



   Es wurde gefunden, dass die Derivate der halogenierten 2.3-Naphtisatine (vergleiche D. R. P. Nr.   264265), in denen das a-Ketonsauerstoffatom   durch leicht austauschbare Reste, wie Chlor, den Auilrest u. a. ersetzt ist, sich mit den zur Darstellung von indigoidell Farbstoffen gebräuchlichen Komponenten, wie   #035-Naphtol, #035-Anthrol, #035-Oxyanthranol, Indoxyl,   Oxythionaphten, Karbazol und ähnlichen zu neuen indigoiden Farbstoffen kondensieren lassen, welche sich durch ihre wertvollen Nuancen und   vorzüglichen Echtheitseigenschaften   auszeichnen.

   Von den in den deutschen Patentschriften Nr. 210828, 213505 und in den österreichischen Patenten Nr.   5017 Ö,   Nr. 50174 und Nr. 53220 beschriebenen, sich von   hallogenierten #035- und ss-Naphtisatinen ableitenden indigoiden Farbstoffen unterscheiden   sich die neuen Produkte durch gänzlich verschiedene Nuancen, die zum Teil auf diesem Gebiete üherhaupt bisher nicht erhältlich waren. 



   Beispiel. 



   310 Teile   Brom-l-chlor-2.     3-naphtlutin (Schmelzpunkt   etwa 3130) werden durch einstündiges Erhitzen mit   240   Teilen Phosphorpentachlorid in 5000 Teilen Chlorbenzol auf etwa   103  in das #035-Chlorid ubergeführt. Die   noch warme Lösung wird in eine Lösung von 240 Teilen x-Anthrol in der nötigen Menge Chlorbenzol unter Rühren eingetragen. Der sich sofort abscheidende Farbstoff wird nach dem Erkalten abgesaugt gewaschen und getrocknet. Ausbeute   über 80"/der Theorie.   Der Farbstoff bildet fin grünblaues   kristallinisches   Pulver, das in organischen Lösungsmitteln in der   Kältf   kaum löslich ist. In heissem Nitrobenzol löst es sich schwer mit klar grünblauer, in konzentrierter   Schwefelsaure   mit grüner Farbe.

   Mit Hydrosulfit und Natronlauge bildet der Farbstoff eine rotbarune Küpe, ans welcher die Textilfaser nach dem Oxydieren in klaren, grünblauen Nuancen von sehr guten Echtheitseigenschaften angefärbt wird. 



   Wendet man an Stelle den Brom-1-chlor 2.   3-naphtisatins   das entsprechende Dichlorprodukt an, so erhält man etwas blaustichigere, mit dem Dibromprodukt etwas grünere Nuancen. 



   An Stelle   von x-Anthrol können   die anderen zur Darstellung von indigoiden Farbstoffen gebräuchlichen   Komponenten   angewendet werden. in der   umseitigen   Tabelle sind die Eigenschaften einer Anzahl derartiger Farbstoffe beschrieben. 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe, dudurch gekennzeichnet, dass man die Derivate der im Naphtalinrost halogenierten 2,3-Naphtisatine, in denen das oc-Ketonsauerstoffatolll durch bewegliche Reste, wie Chlor, den Anilrest und andere ersetzt ist, mit den zur Darstellung von indigoiden Farbstoffen gebräuchlichen Komponenten kondensiert. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**. EMI2.1 <tb> <tb>

   Löslichkeit <SEP> in <tb> Farkstone <SEP> aus <SEP> Aussehen <SEP> kong. <SEP> Küge <SEP> F@rhung <tb> Nitrobensol <SEP> Stiwefelsäure <tb> Chlor-1-chlor-2,3-naphtisatin <SEP> graublaues <SEP> orangechlorid <SEP> + <SEP> 4-Clor-1-naphtol <SEP> Kristall- <SEP> blau <SEP> blau <SEP> braun <SEP> dunkelbiau <tb> pulver <tb> graublaues <tb> Brom-1-chlor-2,3-naphtisatin- <SEP> Kristall- <SEP> blau <SEP> blau <SEP> orange- <SEP> grünstichig <tb> chlorid <SEP> + <SEP> 4-Chlor-1-naphtol <SEP> pulver <SEP> braun <SEP> blau <tb> Chlor-1-chlor-2,3-naphtisatin- <SEP> blauviolette <tb> blau <SEP> blau <SEP> braunrot <SEP> reinblau <tb> chlorid <SEP> + <SEP> Oxythionaphten <SEP> Nadeln <tb> kupferglänzendes <tb> Chlor-1-chlor-2,

   3-naphtisatin- <SEP> dunkel <SEP> blau <SEP> blau <SEP> rot <SEP> grünblau <tb> chlorid <SEP> + <SEP> 5.7-Dibromindoxy <SEP> blaues <tb> Pulver <tb> grüngrtinChlor-1-chlor-2,3-naphtisatin- <SEP> Kupfer- <SEP> blaugrün <SEP> blau <SEP> gelbbraun <SEP> grün <tb> anilid <SEP> + <SEP> Oxyanthranol <SEP> gläzende <tb> Nadeln <tb> Chlor-1-chlor-2,3-naphtisatin <SEP> bordeaux <SEP> fuchsinrot <SEP> violettblau <SEP> organgelb <SEP> bordeauxrot <tb> chlorid <SEP> + <SEP> Karbasol <SEP> rote <SEP> Nadeln <tb> Brom-1-chlor-2,3-naphtisatin <SEP> bordeauxfuchsinrot <SEP> violettblan <SEP> orangegelb <SEP> rotviolett <tb> chlorid <SEP> + <SEP> Karbazol <SEP> rote <SEP> Nadeln <tb>