AT232784B - Unkrautbekämpfungsmittel - Google Patents

Description

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  Unkrautbekämpfungsmittel Überraschenderweise wurde gefunden, dass die neuen Trifluormethylgruppen enthaltenden Carbanilhydroxamsäureester der allgemeinen Formel 
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   worinRundR1 einen Alkylrest   mit 1-3 Kohlenstoffatomen, Y und Y1 ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, wie F, Cl, Br, J und X ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom bedeuten, hervorragend zur Beeinflussung des Pflanzenwuchses, insbesondere zur   Unkrautbekämpfung,   geeignet sind. Die neuen Verbindungen zeichnen sich dabei vor allem durch ihre selektive Wirkung aus. 



   Eine besonders günstige Wirkung zeigen diejenigen Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R und R einen Methyl-oder Äthylrest und Y und    Y1   ein Wasserstoffatom, ein Chloratom oder ein Bromatom bedeuten und X für ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom steht. 



   Gegenstand der Erfindung sind somit Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, welche als Wirkstoffe eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) enthalten. 



   Die neuen Wirkstoffe der allgemeinen Formel (I) lassen sich nach an sich bekannten Verfahren herstellen, beispielsweise durch Umsetzung des   3-Trifluormethylphenylisocyanates   mit Methyl-hydroxylamin-methyläther oder durch Umsetzung dieses Phenylisocyanates mit 0-Methyl-hydroxylamin und an-   schliessender Alkylierung   mit N, N-Dialkylsulfaten. Die entsprechenden Körper entstehen auch   z. B.   durch Umsetzung des N-methyl-N-methoxy-carbanilsäureesters mitTrifluormethylanilin bzw. dessen Halogen-   substitutionsprodukten.   



   Als Carbanilhydroxamsäureester, welche erfindungsgemäss zur Bekämpfung des unerwünschten Pflanzenwachstums besonders geeignet sind, sind beispielsweise zu nennen : 3-Trifluormethyl-carbanil-N-me- 
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 ; 3-Trifluormethyl-4-chlor-carbanil-N-methyl-hydroxamsäuremethyl-thylester eine sichere Wirkung sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren zeigt. 



   Die Wirkstoffe der allgemeinen Formel (1) können in Form von Stäubemitteln oder in emulgierter oder dispergierter oder in gelöster Form verwendet werden. Zur Herstellung von Stäubemitteln können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Calciumphosphat oder auch Kohle, Korkmehl und Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise mit Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit oder das Eindringungsvermögen oder die Regenbeständigkeit verbessern, versehen sein ; als solche Stoffe seien erwähnt, Fettsäuren, Harze, Leim, Casein oder z.

   B. auch Alginat. 

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15 g   Methylhydroxylaminmethyläther-chlorhydrat   werden in 100   cm3   Wasser gelöst,   eine Lösung von   10 g wasserfreier Soda in 100 cm3 Wasser zulaufen gelassen und eine Lösung von 19 g 3-Trifluormethylphenylisocyanat in 20   cm3   Acetonitril zugetropft. Das Kondensationsprodukt, der 3-Trifluormethyl-   - carbanil-N-methylhydroxamsäure-methylester   fällt alsbald aus ; die Verbindung wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen, und im Vakuum bei 50  getrocknet. Die Rohausbeute beträgt 23 g ; der Schmelzpunkt liegt bei 84-890. Aus Hexan umkristallisiert liegt der Schmelzpunkt bei 86-910. 
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15 g   Methylhydroxylaminmethyläther-chlorhydrat   werden in 100 cm3 Wasser gelöst, mit Soda   schwach alkalisch gestellt und mit einer Lösung von 22 g 3-Trifluormethyl-4-chlorphenyl-isocyanat in 20 cm Acetonitril versetzt. Der 3-Trifluormethyl-4-chlorcarbanil-N-methylhydroxamsäuremethylester   
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   Mit Methylhydroxylaminmethyläther kann die Umsetzung auch in einem organischen Lösungsmittel,   z. B. in Benzol, durchgeführt werden.    
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<tb> berechnet <SEP> C <SEP> 42, <SEP> 497o <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 5eo <SEP> Cl <SEP> 12, <SEP> 54%
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 42, <SEP> 6'7/0 <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 710/0 <SEP> Cl <SEP> 12, <SEP> 3710
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Beispiel 3 : 10 g der Verbindung gemäss Beispiel 1 und 2 g Sulfitcelluloseablauge werden mit 100 cm3 Wasser versetzt und die Mischung einer intensiven Mahlung unterworfen, wodurch eine feinteilige, stabile Dispersion entsteht. 



   Beispiel 4 : Samen von Setaria italica, Dactylis glomerata, Sinapis alba, Medicago sativa, Lepidium sativum und Calendula chrysantha werden im Gewächshaus in mit Erde gefüllte Blumentöpfe eingesät und angegossen. Zwei Tage nach der Aussaat wird die Oberfläche der Erde in den Blumentöpfen mit der Dispersion gemäss Beispiel 3 in einer Aufwandmenge, die 2 kg Aktivsubstanz je Hektar entspricht, besprüht. 25 Tage nach der Anwendung sind die Versuchspflanzen nach einer vorgegangenen starken Hemmung, verbunden mit völliger Entchlorophyllierung ganz oder nahezu vollständig vernichtet. Ähnliche Ergebnisse werden erzielt, wenn man an Stelle der Dispersion gemäss Beispiel 3 eine solche verwendet, welche bei sonst gleicher Zusammensetzung und Herstellung als Wirkstoff an Stelle der Verbindung gemäss Beispiel 1 eine der folgenden Verbindungen enthält : 
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Beispiel 5:

   Blumentöpfe werden in gleicherWeise wie für Beispiel 4 vorbereitet. Die Behandlung mit einer Dispersion gemäss Beispiel 3, entsprechend einer Aufwandmenge von 2 kg Aktivsubstanz je Hektar, erfolgt, wenn die Pflanzen das 3. Blatt entwickelt haben. 3 Wochen nach der Behandlung sind - mit Ausnahme von Dactylis glomerata, bei welchem die vollständige Vernichtung erst nach längerer Versuchsdauer eintritt-alle Pflanzen über eine   vorausgegangene vollständige Entchlore phyllierung   abgestorben. Ähnliche Ergebnisse werden erzielt, wenn man an Stelle der Dispersion gemäss Beispiel 3 eine solche verwendet, welche bei sonst gleicher Zusammensetzung und Herstellung als Wirkstoff an Stelle der Verbindung gemäss Beispiel 1 eine der folgenden Verbindungen enthält : 

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Beispiel 6 :

   10 g der Verbindung gemäss Beispiel 2 und 2 g Sulfitcelluloseablauge werden mit 100   cm3   Wasser versetzt und die Mischung einer intensiven Mahlung unterworfen, wodurch eine feinteilige Dispersion entsteht. 



    Beispiel 7 : Auf Blumentöpfe, welche mit den weiter unten genannten Pflanzenarten angesät sind,    wird eine Dispersion gemäss Beispiel 6, entsprechend einer Aufwandmenge von 2 kg Aktivsubstanz je Hektar gesprüht, sobald die Pflanzen das 3. Blatt ausgebildet haben. Bei der Bonitierung zeigt sich, dass vornehmlich die dikotyle Pflanzen sehr stark geschädigt sind, während die Monokotyledonen kaum geschädigt werden, d. h. Zea mays, Avena sativa, Setaria italica, Dactylis glomerata, und Medicago sativa bleiben weitgehend verschont, während Sinapis alba, Lepidium sativum und Calendula chrysantha nahezu vollständig abgetötet werden. 



   Ähnliche Ergebnisse werden erzielt, wenn man an Stelle der Dispersion gemäss Beispiel 6 eine solche verwendet, welche, bei sonst gleicher Zusammensetzung und Herstellung, als Wirkstoff an Stelle der Verbindung gemäss Beispiel 2 eine der folgenden Verbindungen enthält : 
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Beispiel 8 : In einem erweiterten   Gewächshaustest werden folgende Pflanzenarten in Töpfe ein-   gesät und 2 Tage nach der Aussaat mit einer Dispersion gemäss Beispiel 3 bzw. 6, entsprechend einer Aufwandmenge von 2 kgAktivsubstanz pro Hektar, behandelt : Medicago sativa, Lactuca sativa, Spinacia oleracea, Linum usitatissimum, Daucus carota, Beta vulgaris, Soja max, Poa trivialis, Alopecurus myos, Phaseolus vulgaris und Allium cepa.

   Die mit der Dispersion gemäss Beispiel 3, enthaltend die Verbindung 

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   gemäss Beispiel 1, behandelten Pflanzen sind 25 Tage nach der Behandlung ganz oder nahezu vollständig abgestorben, mit Ausnahme von Phaseolus vulgaris, welche nur stark gehemmt wird und Daucus carota sowie Soja max, welche von der genannten Verbindung nicht geschädigt werden. 



  Die mit der Dispersion gemäss Beispiel 6, enthaltend die Verbindung gemäss Beispiel 2, behandelten Pflanzen sind 25 Tage nach der Behandlung praktisch vollständig vernichtet, mit Ausnahme von Daucus carota und Phaseolus vulgaris. 



  Beispiel 9 : Blumentöpfe werden in gleicher Weise wie in Beispiel 8 vorbereitet. Die Behandlung mit einer Dispersion gemäss Beispiel 3 bzw. 6, jeweils entsprechend einer Aufwandmenge von 2 kg Aktivsubstanz pro Hektar, erfolgt wenn die Pflanzen das 3. Blatt entwickelt haben. 3 Wochen nach der Behandlung mit den Verbindungen gemäss Beispiel 1 bzw. 2 sind die unter Beispiel 8 genannten Pflanzen ganz oder nahezu vollständig abgestorben, mit Ausnahme von Daucus carota und Phaseolus vulgaris. 



  Beispiel 10 : Für die Freilandversuche werden Spritzpulver hergestellt, welche 50% des Wirkstof- fes gemäss Beispiel l, 45% Kaolin sowie 5% Ligninsulfosäuren enthalten, an Stelle von Kaolin kann auch ein anderes Füllmittel, z. B. Talk oder Kreide, verwendet werden ; an Stelle der Ligninsulfosäure kann ein anderes Dispergiermittel, z. B. ein Alkyl-Aryl-sulfonat oder ein nichtionogenes Dispergiermittel, oder deren Gemisch, verwendet werden. 



  Beispiel 11 : In Freilandversuchen zur selektiven Unkrautbekämpfung in Kulturen von Karotten, Sellerie, Lauch wurde die Verbindung gemäss Beispiel 1 als Spritzpulver nach Beispiel 10 in Aufwandmengen von 1, 5 bis 2,5 kg Aktivsubstanz pro Hektar in 1000 l Wasser pro Hektar geprüft. Die genannten Kulturen wurden durch das Herbizid nicht geschädigt, während die Unkräuter gut bekämpft wurden. Bei Anwendung vor dem Auflaufen der Unkräuter wurden grasartige Unkräuter wie Panicum crus galli und Agropyron repens gut bekämpft. 



  Beispiel 12 : In einem Weinberg wurden 5,0 kg Wirkstoff pro Hektar als Spritzpulver gemäss Beispiel 10 in 1000 I Wasser/ha auf unkrautfreiem Boden angewendet. Bei guter Wirkung gegen die keimenden Samen von Stellaria, Cirsium, Euphorbia, Anagallis, Senecio, Polygonum, Taraxacum und Trifolium wurden die Reben nicht geschädigt. 



  PATENTANSPRÜCHE : 1. Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums, enthaltend als Wirkstoff Carbanilhydroxamsäureester der allgemeinen Formel   
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 worin   Rund R1   einen Alkylrest mit   1 - 3   Kohlenstoffatomen bedeuten, Y und Y1 ein Wasserstoffatom oder 
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Claims (1)

1. angegebenen allgemeinen Formel, worin R und R einen Methyl- oder Äthylrest bedeuten, Y und Y1 ein Wasserstoffatom, ein Chloratom oder ein Bromatom bedeuten und X ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom bedeutet.

   3. Mittel nach Anspruch 1, enthaltend als Wirkstoff 3-TrifIuormethylcarbanil-N-methyl-hydroxam- säuremethylester.

   4. Mittel nach Anspruch 1, enthaltend als Wirkstoff 3-Trifluormethyl-4-chlorcarbanil-N-methyl- -hydroxamsäuremethylester.

   5. Mittel nach Anspruch 1, enthaltend als Wirkstoff 3-Trifluormethylthiocarbanil-N-methyl-hy- droxamsäuremethylester. <Desc/Clms Page number 6>

   6. Mittel nach Anspruch l, enthaltend als Wirkstoff 3-Trifluormethylcarbanil-N-äthyl-hydroxam- säuremethylester.

   7. Mittel nach Anspruch 1, enthaltend als Wirkstoff 3-Trifluormethylcarbanil-N-äthyl-hydroxam- säureäthylester.