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Unkrautbekämpfungsmittel Überraschenderweise wurde gefunden, dass die neuen Trifluormethylgruppen enthaltenden Carbanilhydroxamsäureester der allgemeinen Formel
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worinRundR1 einen Alkylrest mit 1-3 Kohlenstoffatomen, Y und Y1 ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, wie F, Cl, Br, J und X ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom bedeuten, hervorragend zur Beeinflussung des Pflanzenwuchses, insbesondere zur Unkrautbekämpfung, geeignet sind. Die neuen Verbindungen zeichnen sich dabei vor allem durch ihre selektive Wirkung aus.
Eine besonders günstige Wirkung zeigen diejenigen Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R und R einen Methyl-oder Äthylrest und Y und Y1 ein Wasserstoffatom, ein Chloratom oder ein Bromatom bedeuten und X für ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom steht.
Gegenstand der Erfindung sind somit Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, welche als Wirkstoffe eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) enthalten.
Die neuen Wirkstoffe der allgemeinen Formel (I) lassen sich nach an sich bekannten Verfahren herstellen, beispielsweise durch Umsetzung des 3-Trifluormethylphenylisocyanates mit Methyl-hydroxylamin-methyläther oder durch Umsetzung dieses Phenylisocyanates mit 0-Methyl-hydroxylamin und an- schliessender Alkylierung mit N, N-Dialkylsulfaten. Die entsprechenden Körper entstehen auch z. B. durch Umsetzung des N-methyl-N-methoxy-carbanilsäureesters mitTrifluormethylanilin bzw. dessen Halogen- substitutionsprodukten.
Als Carbanilhydroxamsäureester, welche erfindungsgemäss zur Bekämpfung des unerwünschten Pflanzenwachstums besonders geeignet sind, sind beispielsweise zu nennen : 3-Trifluormethyl-carbanil-N-me-
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; 3-Trifluormethyl-4-chlor-carbanil-N-methyl-hydroxamsäuremethyl-thylester eine sichere Wirkung sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren zeigt.
Die Wirkstoffe der allgemeinen Formel (1) können in Form von Stäubemitteln oder in emulgierter oder dispergierter oder in gelöster Form verwendet werden. Zur Herstellung von Stäubemitteln können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Calciumphosphat oder auch Kohle, Korkmehl und Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise mit Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit oder das Eindringungsvermögen oder die Regenbeständigkeit verbessern, versehen sein ; als solche Stoffe seien erwähnt, Fettsäuren, Harze, Leim, Casein oder z.
B. auch Alginat.
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15 g Methylhydroxylaminmethyläther-chlorhydrat werden in 100 cm3 Wasser gelöst, eine Lösung von 10 g wasserfreier Soda in 100 cm3 Wasser zulaufen gelassen und eine Lösung von 19 g 3-Trifluormethylphenylisocyanat in 20 cm3 Acetonitril zugetropft. Das Kondensationsprodukt, der 3-Trifluormethyl- - carbanil-N-methylhydroxamsäure-methylester fällt alsbald aus ; die Verbindung wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen, und im Vakuum bei 50 getrocknet. Die Rohausbeute beträgt 23 g ; der Schmelzpunkt liegt bei 84-890. Aus Hexan umkristallisiert liegt der Schmelzpunkt bei 86-910.
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15 g Methylhydroxylaminmethyläther-chlorhydrat werden in 100 cm3 Wasser gelöst, mit Soda schwach alkalisch gestellt und mit einer Lösung von 22 g 3-Trifluormethyl-4-chlorphenyl-isocyanat in 20 cm Acetonitril versetzt. Der 3-Trifluormethyl-4-chlorcarbanil-N-methylhydroxamsäuremethylester
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Mit Methylhydroxylaminmethyläther kann die Umsetzung auch in einem organischen Lösungsmittel, z. B. in Benzol, durchgeführt werden.
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Beispiel 3 : 10 g der Verbindung gemäss Beispiel 1 und 2 g Sulfitcelluloseablauge werden mit 100 cm3 Wasser versetzt und die Mischung einer intensiven Mahlung unterworfen, wodurch eine feinteilige, stabile Dispersion entsteht.
Beispiel 4 : Samen von Setaria italica, Dactylis glomerata, Sinapis alba, Medicago sativa, Lepidium sativum und Calendula chrysantha werden im Gewächshaus in mit Erde gefüllte Blumentöpfe eingesät und angegossen. Zwei Tage nach der Aussaat wird die Oberfläche der Erde in den Blumentöpfen mit der Dispersion gemäss Beispiel 3 in einer Aufwandmenge, die 2 kg Aktivsubstanz je Hektar entspricht, besprüht. 25 Tage nach der Anwendung sind die Versuchspflanzen nach einer vorgegangenen starken Hemmung, verbunden mit völliger Entchlorophyllierung ganz oder nahezu vollständig vernichtet. Ähnliche Ergebnisse werden erzielt, wenn man an Stelle der Dispersion gemäss Beispiel 3 eine solche verwendet, welche bei sonst gleicher Zusammensetzung und Herstellung als Wirkstoff an Stelle der Verbindung gemäss Beispiel 1 eine der folgenden Verbindungen enthält :
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Beispiel 5:
Blumentöpfe werden in gleicherWeise wie für Beispiel 4 vorbereitet. Die Behandlung mit einer Dispersion gemäss Beispiel 3, entsprechend einer Aufwandmenge von 2 kg Aktivsubstanz je Hektar, erfolgt, wenn die Pflanzen das 3. Blatt entwickelt haben. 3 Wochen nach der Behandlung sind - mit Ausnahme von Dactylis glomerata, bei welchem die vollständige Vernichtung erst nach längerer Versuchsdauer eintritt-alle Pflanzen über eine vorausgegangene vollständige Entchlore phyllierung abgestorben. Ähnliche Ergebnisse werden erzielt, wenn man an Stelle der Dispersion gemäss Beispiel 3 eine solche verwendet, welche bei sonst gleicher Zusammensetzung und Herstellung als Wirkstoff an Stelle der Verbindung gemäss Beispiel 1 eine der folgenden Verbindungen enthält :
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Beispiel 6 :
10 g der Verbindung gemäss Beispiel 2 und 2 g Sulfitcelluloseablauge werden mit 100 cm3 Wasser versetzt und die Mischung einer intensiven Mahlung unterworfen, wodurch eine feinteilige Dispersion entsteht.
Beispiel 7 : Auf Blumentöpfe, welche mit den weiter unten genannten Pflanzenarten angesät sind, wird eine Dispersion gemäss Beispiel 6, entsprechend einer Aufwandmenge von 2 kg Aktivsubstanz je Hektar gesprüht, sobald die Pflanzen das 3. Blatt ausgebildet haben. Bei der Bonitierung zeigt sich, dass vornehmlich die dikotyle Pflanzen sehr stark geschädigt sind, während die Monokotyledonen kaum geschädigt werden, d. h. Zea mays, Avena sativa, Setaria italica, Dactylis glomerata, und Medicago sativa bleiben weitgehend verschont, während Sinapis alba, Lepidium sativum und Calendula chrysantha nahezu vollständig abgetötet werden.
Ähnliche Ergebnisse werden erzielt, wenn man an Stelle der Dispersion gemäss Beispiel 6 eine solche verwendet, welche, bei sonst gleicher Zusammensetzung und Herstellung, als Wirkstoff an Stelle der Verbindung gemäss Beispiel 2 eine der folgenden Verbindungen enthält :
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Beispiel 8 : In einem erweiterten Gewächshaustest werden folgende Pflanzenarten in Töpfe ein- gesät und 2 Tage nach der Aussaat mit einer Dispersion gemäss Beispiel 3 bzw. 6, entsprechend einer Aufwandmenge von 2 kgAktivsubstanz pro Hektar, behandelt : Medicago sativa, Lactuca sativa, Spinacia oleracea, Linum usitatissimum, Daucus carota, Beta vulgaris, Soja max, Poa trivialis, Alopecurus myos, Phaseolus vulgaris und Allium cepa.
Die mit der Dispersion gemäss Beispiel 3, enthaltend die Verbindung
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gemäss Beispiel 1, behandelten Pflanzen sind 25 Tage nach der Behandlung ganz oder nahezu vollständig abgestorben, mit Ausnahme von Phaseolus vulgaris, welche nur stark gehemmt wird und Daucus carota sowie Soja max, welche von der genannten Verbindung nicht geschädigt werden.
Die mit der Dispersion gemäss Beispiel 6, enthaltend die Verbindung gemäss Beispiel 2, behandelten Pflanzen sind 25 Tage nach der Behandlung praktisch vollständig vernichtet, mit Ausnahme von Daucus carota und Phaseolus vulgaris.
Beispiel 9 : Blumentöpfe werden in gleicher Weise wie in Beispiel 8 vorbereitet. Die Behandlung mit einer Dispersion gemäss Beispiel 3 bzw. 6, jeweils entsprechend einer Aufwandmenge von 2 kg Aktivsubstanz pro Hektar, erfolgt wenn die Pflanzen das 3. Blatt entwickelt haben. 3 Wochen nach der Behandlung mit den Verbindungen gemäss Beispiel 1 bzw. 2 sind die unter Beispiel 8 genannten Pflanzen ganz oder nahezu vollständig abgestorben, mit Ausnahme von Daucus carota und Phaseolus vulgaris.
Beispiel 10 : Für die Freilandversuche werden Spritzpulver hergestellt, welche 50% des Wirkstof- fes gemäss Beispiel l, 45% Kaolin sowie 5% Ligninsulfosäuren enthalten, an Stelle von Kaolin kann auch ein anderes Füllmittel, z. B. Talk oder Kreide, verwendet werden ; an Stelle der Ligninsulfosäure kann ein anderes Dispergiermittel, z. B. ein Alkyl-Aryl-sulfonat oder ein nichtionogenes Dispergiermittel, oder deren Gemisch, verwendet werden.
Beispiel 11 : In Freilandversuchen zur selektiven Unkrautbekämpfung in Kulturen von Karotten, Sellerie, Lauch wurde die Verbindung gemäss Beispiel 1 als Spritzpulver nach Beispiel 10 in Aufwandmengen von 1, 5 bis 2,5 kg Aktivsubstanz pro Hektar in 1000 l Wasser pro Hektar geprüft. Die genannten Kulturen wurden durch das Herbizid nicht geschädigt, während die Unkräuter gut bekämpft wurden. Bei Anwendung vor dem Auflaufen der Unkräuter wurden grasartige Unkräuter wie Panicum crus galli und Agropyron repens gut bekämpft.
Beispiel 12 : In einem Weinberg wurden 5,0 kg Wirkstoff pro Hektar als Spritzpulver gemäss Beispiel 10 in 1000 I Wasser/ha auf unkrautfreiem Boden angewendet. Bei guter Wirkung gegen die keimenden Samen von Stellaria, Cirsium, Euphorbia, Anagallis, Senecio, Polygonum, Taraxacum und Trifolium wurden die Reben nicht geschädigt.
PATENTANSPRÜCHE : 1. Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums, enthaltend als Wirkstoff Carbanilhydroxamsäureester der allgemeinen Formel
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worin Rund R1 einen Alkylrest mit 1 - 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, Y und Y1 ein Wasserstoffatom oder
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Weedkillers It has surprisingly been found that the new carbanilhydroxamic acid esters of the general formula containing trifluoromethyl groups
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whereRundR1 is an alkyl radical with 1-3 carbon atoms, Y and Y1 are a hydrogen atom or a halogen atom, such as F, Cl, Br, J and X are an oxygen atom or a sulfur atom, are excellent for influencing vegetation, especially for weed control. The new compounds are characterized primarily by their selective action.
Those compounds of the general formula (I) in which R and R represent a methyl or ethyl radical and Y and Y1 represent a hydrogen atom, a chlorine atom or a bromine atom and X represents an oxygen atom or a sulfur atom have a particularly favorable effect.
The invention thus relates to agents for controlling undesired vegetation which contain a compound of the general formula (I) as active ingredient.
The new active ingredients of the general formula (I) can be prepared by processes known per se, for example by reacting 3-trifluoromethylphenyl isocyanate with methyl hydroxylamine methyl ether or by reacting this phenyl isocyanate with 0-methyl hydroxylamine and subsequent alkylation with N, N-dialkyl sulfates. The corresponding bodies also arise z. B. by reacting the N-methyl-N-methoxy-carbanilic acid ester with trifluoromethylaniline or its halogen substitution products.
Examples of carbanil hydroxamic acid esters which according to the invention are particularly suitable for controlling undesired plant growth are: 3-trifluoromethyl-carbanil-N-me-
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; 3-Trifluoromethyl-4-chloro-carbanil-N-methyl-hydroxamic acid methyl-ethyl ester shows a reliable effect both in the pre-emergence and in the post-emergence method.
The active ingredients of the general formula (1) can be used in the form of dusts or in emulsified or dispersed or in dissolved form. For the production of dusts, talc, kaolin, bentonite, calcium carbonate, calcium phosphate or even coal, cork flour and wood flour and other materials of vegetable origin can be used as solid carriers. The various application forms can be provided in the usual way with substances which improve the distribution, the adhesive strength or the penetration capacity or the rain resistance; as such substances may be mentioned fatty acids, resins, glue, casein or z.
B. also alginate.
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15 g of methylhydroxylamine methyl ether chlorohydrate are dissolved in 100 cm3 of water, a solution of 10 g of anhydrous soda in 100 cm3 of water is run in and a solution of 19 g of 3-trifluoromethylphenyl isocyanate in 20 cm3 of acetonitrile is added dropwise. The condensation product, the 3-trifluoromethyl - carbanil-N-methylhydroxamic acid methyl ester, precipitates out immediately; the compound is separated off, washed with water, and dried at 50 in vacuo. The crude yield is 23 g; the melting point is 84-890. Recrystallized from hexane, the melting point is 86-910.
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C <SEP> H <SEP> ONF <SEP> calculates <SEP>: <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 2o
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15 g of methylhydroxylamine methyl ether chlorohydrate are dissolved in 100 cm3 of water, made slightly alkaline with soda and treated with a solution of 22 g of 3-trifluoromethyl-4-chlorophenyl isocyanate in 20 cm of acetonitrile. The 3-trifluoromethyl-4-chlorocarbanil-N-methylhydroxamic acid methyl ester
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With methylhydroxylamine methyl ether, the reaction can also be carried out in an organic solvent, e.g. B. in benzene.
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Example 3: 10 g of the compound according to Example 1 and 2 g of sulphite cellulose waste liquor are mixed with 100 cm3 of water and the mixture is subjected to intensive grinding, resulting in a finely divided, stable dispersion.
Example 4: Seeds of Setaria italica, Dactylis glomerata, Sinapis alba, Medicago sativa, Lepidium sativum and Calendula chrysantha are sown in earth-filled flower pots in the greenhouse and watered. Two days after sowing, the surface of the soil in the flower pots is sprayed with the dispersion according to Example 3 at an application rate corresponding to 2 kg of active substance per hectare. 25 days after application, the test plants are completely or almost completely destroyed after a previous strong inhibition, combined with complete dechlorophyllation. Similar results are achieved if, instead of the dispersion according to Example 3, one uses one which, with otherwise the same composition and preparation, contains one of the following compounds instead of the compound according to Example 1:
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Example 5:
Flower pots are prepared in the same way as for Example 4. Treatment with a dispersion according to Example 3, corresponding to an application rate of 2 kg of active substance per hectare, takes place when the plants have developed the 3rd leaf. 3 weeks after the treatment - with the exception of Dactylis glomerata, in which complete destruction only occurs after a long test period - all plants have died through a previous complete dechlorophyllation. Similar results are achieved if, instead of the dispersion according to Example 3, one uses one which, with otherwise the same composition and preparation, contains one of the following compounds instead of the compound according to Example 1:
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Example 6:
10 g of the compound according to Example 2 and 2 g of sulphite cellulose waste liquor are mixed with 100 cm3 of water and the mixture is subjected to intensive grinding, which results in a finely divided dispersion.
Example 7: A dispersion according to Example 6, corresponding to an application rate of 2 kg of active substance per hectare, is sprayed onto flower pots which have been sown with the plant species mentioned below as soon as the plants have developed the 3rd leaf. The assessment shows that it is primarily the dicotyledonous plants that are very badly damaged, while the monocotyledons are hardly damaged, i.e. H. Zea mays, Avena sativa, Setaria italica, Dactylis glomerata, and Medicago sativa are largely spared, while Sinapis alba, Lepidium sativum and Calendula chrysantha are almost completely killed.
Similar results are achieved if, instead of the dispersion according to Example 6, one uses one which, with otherwise the same composition and preparation, contains one of the following compounds instead of the compound according to Example 2:
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Example 8: In an extended greenhouse test, the following plant species are sown in pots and treated 2 days after sowing with a dispersion according to Example 3 or 6, corresponding to an application rate of 2 kg of active substance per hectare: Medicago sativa, Lactuca sativa, Spinacia oleracea , Linum usitatissimum, Daucus carota, Beta vulgaris, Soja max, Poa trivialis, Alopecurus myos, Phaseolus vulgaris and Allium cepa.
The with the dispersion according to Example 3, containing the compound
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Plants treated according to Example 1 have died completely or almost completely 25 days after the treatment, with the exception of Phaseolus vulgaris, which is only strongly inhibited, and Daucus carota and Soja max, which are not damaged by the compound mentioned.
The plants treated with the dispersion according to Example 6, containing the compound according to Example 2, are practically completely destroyed 25 days after the treatment, with the exception of Daucus carota and Phaseolus vulgaris.
Example 9: Flower pots are prepared in the same way as in Example 8. The treatment with a dispersion according to example 3 or 6, in each case corresponding to an application rate of 2 kg of active substance per hectare, takes place when the plants have developed the 3rd leaf. 3 weeks after the treatment with the compounds according to Example 1 or 2, the plants mentioned under Example 8 have died completely or almost completely, with the exception of Daucus carota and Phaseolus vulgaris.
Example 10: For the field tests, wettable powders are produced which contain 50% of the active ingredient according to Example 1, 45% kaolin and 5% lignin sulfonic acids. Instead of kaolin, another filler, e.g. B. talc or chalk can be used; Instead of the lignin sulfonic acid, another dispersant, e.g. B. an alkyl aryl sulfonate or a nonionic dispersant, or a mixture thereof, can be used.
Example 11: In field tests for selective weed control in crops of carrots, celery, leeks, the compound according to Example 1 was tested as a wettable powder according to Example 10 at an application rate of 1.5 to 2.5 kg of active ingredient per hectare in 1000 l of water per hectare. The crops mentioned were not damaged by the herbicide, while the weeds were controlled well. When used before the weeds emerged, grassy weeds such as Panicum crus galli and Agropyron repens were controlled well.
Example 12: In a vineyard, 5.0 kg of active ingredient per hectare were applied as a wettable powder according to Example 10 in 1000 l of water / ha on weed-free soil. With good action against the germinating seeds of Stellaria, Cirsium, Euphorbia, Anagallis, Senecio, Polygonum, Taraxacum and Trifolium, the vines were not damaged.
PATENT CLAIMS: 1. Agent for combating undesired plant growth, containing as active ingredient carbanil hydroxamic acid ester of the general formula
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where R 1 is an alkyl radical having 1-3 carbon atoms, Y and Y1 are a hydrogen atom or
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